Alcoholes Los alcoholes presentan una gran gama de usos en cosmética, la salud, la industria industria y en la ciencia ciencia como solventes solventes y combustibles. combustibles. Por ejemplo, ejemplo, el etanol y el metanol en combinación con la gasolina producen el gasoil, cuya combustión produce menor impacto ambiental, a mbiental, en relación re lación a la gasolina o diesel puros. Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado utilizado frecuentemen frecuentemente te como solvente en fármacos, fármacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla. vainilla. El alco alcoho holl de boti botiqu quín ín,, un pode podero roso so anti antisép sépti tico co pued puedee tene tenerr vari varias as compos composicio iciones. nes. Puede Puede ser totalm totalment entee alcoho alcoholl etílico etílico al 96º, 96º, con algún algún aditiv aditivo o como como el clorur cloruro o de bezalc bezalconi onio, o, para para aument aumentara ara su poder poder germic germicida ida o alguna alguna sustancia para darle un sabor u olor olor desagradable, tal como el bitrex y así hacerlo no apto apto para para consu consumo mo huma humano no.. Habi Habitu tualm almen ente te el alco alcoho holl etíl etílico ico tien tienee una una concentración del 96º, sin embargo, para uso como desinfectante, es más efectivo si esta rebajado hasta una concentración del 70º.[1] 70º.[1].. De todas formas no es un desinfectante desinfectante ideal ya que es bastante irritante, lo que no ayuda ayuda a la recuperación recuperación de la herida. Para casa lo ideal es la povidona yodada povidona yodada, yodada , conocida como Yodo o betadine, betadine, entre otros. A continuación se muestra un panorama de las aplicaciones de los alcoholes más importantes: Alcohol
Metanol
Etanol
Elaboración Aplicaciones Por destilación destructivaDisolvente para grasas, aceites, resinas de la madera. También por y nitro itroce celu lulo losa sa.. Fabri abrica caci ción ón de reacción entre el hidrógenotint tintu uras, ras, form formal ald dehíd ehído o, líq líquid uidos y el monóxido de carbono anticongelan elanttes, com combustib tibles les a alta presión. especiales y plásticos. Disolvente de productos como lacas, Por fermentación de pinturas, barnices, colas, fármacos y azúcares. También a partir explosivos. También como base para de etilen etileno o o de acetile acetileno. no. la elaboración de productos químicos En pequeñas cantidades, a de elevada masa molecular. partir de la pulpa de Fabr Fabric icac ació ión n bebi bebida dass alco alcohó hóli lica cas, s, madera. producción de bioetanol, etc.
Por hidratación de propeno Diso Disolv lven ente te para para acei aceite tes, s, gomas omas,, obtenido de gasesalcaloi alcaloides des y resinas. resinas. Elabor Elaboraci ación ón de 2-propanol cra craqueados. Tamb ambiénacetona, jabón y soluciones (alcohol subproducto deantisépticas. Disolvente en perfumería, isopropílico) determinado determinadoss procesos procesos deen fabricación de productos fermentación. indústriales y del hogar. Disol solvente para ara lacas, resi resin nas, 1-propanol Por oxidación de mezclas revestimientos y ceras. También para (alcohol nde propano y butano. la fabrica fabricació ción n de líquid líquido o de frenos, frenos, propílico) ácido propiónico y plastificadores. 1-Pentanol Por destil destilació ación n fraccio fraccional nalDiso Disolv lven ente te de nume numero rosa sass resi resina nass (alcohol amílico)de aceite de fusel, unnatura naturales les y sintét sintéticas icas.. Diluy Diluyente ente de
Etilenglicol
Dietilenglicol
Glicerina (1,2,3propanotriol)
producto secundario en la líquido para frenos, tintas de imprenta elaboración del etanol por y lacas. En fármacos. fermentación. Por oxidación de etileno a Líquido anticongelante, líquido para glicol. También por frenos. En la producción de hidrogenación de explosivos. Disolvente de manchas, metilglicolato obtenido a aceites, resinas, esmaltes, tintas y partir del formaldehído y tinturas. el metanol. Disolvente de tinturas y resinas. En el Como subproducto en lasecado de gases. Agente fabricación de etilenglicol. reblandecedor de tintas de imprenta adhesivas, líquido de frenos, Del tratamiento de grasas En resinas alquídicas, explosivos y en la elaboración del celofán. Humectante de tabaco., jabón. Sintéticamente, a humectante en perfumería, jabones, partir del propeno. Por etc. fermentación de azúcares. En resinas sintéticas. Como de tetranitrato en explosivos. También en y el tratamiento farmacológico de enfermedades cardiacas.
Pentaeritritol (pentaeritrita)
Por condensación acetaldehído formaldehído.
Sorbitol
En la elaboración de alimentos, fármacos y productos químicos. Por reducción de azúcar Acondicionador de papel, textiles, con hidrógeno. colas y cosméticos. Fuente de alcohol en la fabricación de resinas.
Fenoles Recibe el nombre de fenol, el alcohol monohidroxílico derivado del benceno; dándosele, además, a todos los compuestos que tengan un radical oxidrílico unido al anillo bencénico, donde sus mayores aplicaciones son: Los halógenos, forman principalmente, dihalofenoles y trihalofenoles; los derivados del cloro, son los principales, puesto que el cloro con el fenol, forma dos derivados principales, que se usan como herbicidas y preservadores de madera, como son el diclorofenol y el pentaclorofenol: C6H5 = CH + 2Cl2 C6H3 ( C12) - OH + 2HC1 C6H5 = OH + 5Cl2 C6(C15) - OH + 5HC1 Estas reacciones se llevan a cabo en presencia de los llamados ácidos Lewis, por ejemplo: cloruro de aluminio, fluoruro de boro, etc.
La reacción del fenol con el ácido sulfúrico, es para la obtención del ácido hidroxibencensulfónico: C6H5 - OH + H2SO4 C6H4 (SO3H) - OH + H2O. La nitración del fenol, se lleva a cabo con el ácido nítrico diluido, el producto final, es el 2- 4- 6- trinitrofenol, o sea, el explosivo ácido pícrico: C6H5 - OH + 3HNO3 C6H2 (NO2)3OH + 3H2O Por oxidación forma el ácido oxálico y productos resinosos. La reacción más importante del fenol, es su condensación con el formaldehído, contándose con el 60% de la producción del fenol en los EEUU., para la obtención de las llamadas resinas fenólicas: C6H5 - OH + 3HCHO C6H2 - OH - (CH2OH)3 C6H2 - OH (CH2OH)3 [ C6H2 - OH - (CH2O+)] - 3 La condensación del fenol y la acetona, den el 4- 4` isopropilidendifenol ó bisefenol A. La condensación del fenol con el anhídrido ftálicoda la fenolftaleina; su reacción con el fenato de sodio y el bióxido de carbono, para formar el ácido salicílico. También es de importancia comercial el acoplamiento del fenol con las sales de diazonio, para la obtención de tinturas azo. El fenol, sirve como materia prima para obtener la Ecaprolactana, que a su vez es la materia prima para la obtención del Nylon 6, por medio de las siguientes reacciones. 1. Deshidrogenación del fenol a cicloexanol: C6H5OH + 3H2 C6H11 - OH 2. Deshidrogenación a ciclohexanona: 2C6H11 - OH 2 (C6H10 = O) + H2 3. Conservación de esta ciclohexanona a ciclohexanonaoxima, por la reacción de aquella con la hidroxilamina y en presencia de un catalizador de ácido sulfúrico: C6H10 = O + NH2 OH H2O + C6H10 = NOH 4. Arreglo final a E- caprolactama: C6H10 = NOH C4H8 - C = O NH
Éteres De la misma forma que los alcoholes y los fenoles, los éteres pueden considerarse como derivados del agua. En el caso de los éteres, los dos hidrógenos de la molécula del agua, son sustituidos por radicales, según la forma general R – O – R o R – O – Ar. Sí los dos grupos Ro Ar son iguales, hablamos de éteres simétricos, mientras que, sí son diferentes, son asimétricos. En el laboratorio de química se emplean como disolventes, especialmente de sustancias orgánicas. En la industria se emplean en la fabricación de los compuestos de Grignard y para obtener bajas temperaturas mezclado con hielo seco. En algunos casos puede ser usado como anestésico, pero tiene efectos secundarios especialmente sobre el sistema respiratorio y los riñones, por lo que su uso es restringido.
Halogenuros de alquilo Los halogenuros de alquilo, también conocido como haloalcano, halogenuro de alquilo, halogenoalcano o haluro de alquilo son compuestos que contienen halógeno unido a un átomo de carbono saturado con hibridación sp3. El enlace C-X es polar, y por tanto los halogenuros de alquilo pueden comportarse como electrófilos. Los halogenuros de alquilo pueden obtenerse mediante halogenación por radicales de alcanos, pero este método es de poca utilidad general dado que siempre resultan mezclas de productos. El orden de reactividad de los alcanos hacia la cloración es idéntico al orden de estabilidad de los radicales: terciario secundario primario. Conforme al postulado de Hammond, el radical intermedio más estable se forma más rápido, debido a que el estado de transición que conduce a él es más estable. Los halogenuros de alquilo también pueden formarse a partir de alquenos. Estos últimos se unen a HX, y reaccionan con NBS para formar el producto de bromación alílica. La bromación de alquenos con NBS es un proceso complejo por radicales que ocurre a través de un radical alilo. Los radicales alilos son estabilizados por resonancia y pueden representarse de dos maneras, ninguna de las cuales es correcta por sí misma. La verdadera estructura del radical alilo se describe mejor como una mezcla o híbrido de resonancia de las dos formas resonantes individuales. Sus principales usos y aplicaciones son:
Propelentes Uno de los usos importantes de los CFCs ha sido como propelentes en inhaladores para medicamentos utilizados en el tratamineto del asma. La conversión de estos dispositivos y tratamientos desde los CFC a otros halocarbonos que no tengan el mismo efecto sobre la capa de ozono está bien en marcha.1 La capacidad de los hidrofluorocarbonos como propelentes para solubilizar medicamentos y excipientes es diferente de la de CFCs y por consiguiente requieren una considerable cantidad de esfuerzo para reformularlos.
Refrigerantes Un refrigerante es un compuesto usado en un ciclo térmico que sufre un cambio de fase de gas a líquido y al inrevés. Los dos principales usos de los refrigerantes son en frigoríficos, congeladores y aires acondicionados. Los CFCs aparecieron en la década de los 1930 y dadas sus características, seguros, baja toxicidad, estables, de fácil manejo y baratos, sustituyeron a los peligrosos amoniaco, cloruro de metilo o SO 2 que se habían utilizado hasta aquel momento como refrigerantes. Sin embargo las evidencias de su acción perjudicial sobre la capa de ozono hizo que el uso de los CFCs como refrigerantes en nuevas instalaciones esté prohibido desde mediados de la década de 1990. El uso de los HCFCs en equipos nuevos también está prohibido, aunque pueden usarse todavía por un tiemppo limitado en recargas. Una alternativa es el uso de HFCs.2
Espumas Un agente espumante, (o expandente o de expansión), es un material que producirá gas bajo ciertas condiciones, (típicamente temperaturas altas), pudiendo ser usado para formar espuma, aumentando el volumen. Es el caso de compuestos volátiles que al calentarse producen gas. En el pasado se usó ampliamente el CFC11, que posteriormente fue sustituido principalmente por el HCFC-141b. En la actualidad se tiende al uso de HFCs e hidrocarburos así como tecnologías basadas en CO2, agua o aire.
Extinción de incendios A altas temperaturas los halones se descomponen liberando átomos de halógeno que se combinan eficazmente con radicales libres que se generan durante la combustión, desactivando la reacción de propagación de la llama incluso quedando el combustible adecuado, oxígeno y calor. La reacción química en una llama sigue una reacción en cadena radicalaria. Mediante la captura de los radicales que propagan la reacción los halones son capaces de "envenenar" el fuego, con concentraciones menores que las requeridas por los sistemas de extinción que usan los métodos más tradicionales de enfriamiento, sofocación o dilución del combustible. Además dada su limitada toxicidad y no dañar los bienes a proteger, tuvieron una amplia difusión. Debido a ser perjudiciales para la capa de ozono, su uso en la actualidad se limita a aplicaciones críticas, (centrales nucleares, aviación y militares).
Disolventes En el pasado el uso del metilcloroformo (1,1,1-tricloroetano) en la limpieza de metales y del CFC-113 en la limpieza de componentes electrónicos estaba muy extendido.3 Debido a sus efectos nocivos sobre la capa de ozono su uso está prohibido desde mediados de la década de 1990. Como sustituyentes provisionales, ya que también su uso debe ser abandonado progresivamente, se han usado los HCFC-141b y HCFC-225 ca/cb. Otro disolvente, usado como desengrasante en la industria, también ya prohibido es el tetracloruro de carbono.
Entre las alternativas que han aparecido a estos disolventes se encuentran el uso de HFCs, hidrofluoroéteres (HFEs), disolventes clorados (p. ej. tricloroetileno), hidrocarburos y disolventes oxigenados (p.ej. metanol). También sistemas de limpieza que usan agua o el uso de tecnologías que no necesitan limpieza.
Control de plagas El bromuro de metilo (CH3Br) se ha usado para la fumigación de suelos y el control de plagas en agricultura. En la Unión Europea su utilización está limitada y controlada a usos críticos.4