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PRUEBAS DE CARACTERIZACIÒN DE ALCOHOLES Y FENOLES
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Nombres
E-mail
Bastidas Diego
[email protected]
Medina Duver
[email protected]
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Materia, Programa, Facultad, Universidad del Cauca
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Grupo No: 6
5
Fecha de realización de la práctica:
11/10/17
6
Fecha de entrega de informe:
17/10/17
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1. RESUMEN:
9
Introducción: Los compuestos orgánicos que contienen grupos hidroxilo (-OH) son clasificados
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como alcoholes; estos compuestos son estructuralmente similares al agua, pero con uno de los
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hidrógenos sustituidos por un grupo grupo alquilo y además tienen propiedades físico-químicas similares similares
12
a esta.
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d e los diferentes alcoholes trabajadas dieron en b uena parte Resultados: las pruebas de solubilidad de
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solubles tanto en agua como en éter de petróleo, siendo muy pocas las insolubles; también se
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observó que las reacciones con permanganato de potasio y nitrato de serio nos mostraban
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características claves de los alcoholes.
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Conclusión: La estructura de un alcohol lo hace un compuesto orgánico bastante particular ya que,
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como se ha notado, tiene unas características diferentes y bastantes notorias con respecto a los
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hidrocarburos comunes, volviendo útiles para diferentes usos en el ámbito laboral.
20 21 22 23 24 25 26
2. RESULTADOS 8.1 PRUEBA DE SOLUBILIDAD EN AGUA Tabla 1 Prueba de solubilidad en agua SECCIÓN 7.1.1
OBSERVACIÓN Isopropanol: soluble
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7.1.2
1-butanol: soluble, se observa una solo fase dispersa
7.1.3
Pentanol: insoluble
7.1.4
Glicerina: soluble
7.1.5
Fenol : insoluble, cuando se agita se forma una fase dispersa
1 2
8.2 SOLUBILIDAD EN ÉTER DE PETRÓLEO
3
Tabla 2 solubilidad en éter de petróleo SECCIÓN
OBSERVACIÓN
8.2.1
Isopropanol: insoluble
8.2.2
1-butanol: soluble
8.2.3
Pentanol: soluble
8.2.4
Glicerina : insoluble
8.2.5
Fenol: insoluble
4 5
8.3 OXIDACIÒN CON PERMANGANATO DE POTASIO
6 7
Tabla 3 oxidación con permanganato de potasio SECCIÓN
OBSERVACIÓN
8.3.1
1-butanol:al calentarlo paso de color purpura a café opaco que corresponde a un precipitado
8.3.2
2-butanol: al calentarlo paso de color purpura a café más opaco, como en el anterior también se formó precipitado
8.3.3
Terc-butanol: no se observó cambio apreciable
8 9
8.4 REACCIÒN CON NITRATO DE CERIO AMONIACAL
10 11
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Tabla 4 reacción con nitrato de cerio amoniacal SECCIÓN
OBSERVACIÓN
8.4.1
1-butanol:se tornó un color naranja
8.4.2
2-butanol: se tornó de color naranja
8.4.3
Terc-butanol: se tornó de color naranja
2 3
8.5 ESTERIFICACIÒN
4
Se realizó la mezcla entre el ácido acético, alcohol isopentilico y cinco gotas de H2SO4, se calentó
5
la mezcla durante 10 minutos en agua a punto de e bullición. En seguida se retiró del calentamiento
6
y se adiciono 4 mL de agua. Se observaron dos fases, la de abajo transparente y la de arriba
7
traslucida. Se percibe un olor muy agradable, similar al del banano.
8 9
3. ANALISIS DE RESULTADOS
10
3.1 PRUEBA DE SOLUBILIDAD EN AGUA
11
En cinco tubos de ensayo debidamente rotulados, se agregaron individualmente los siguientes
12
compuestos: 5 gotas de isopropanol, 5 gotas de 1-butanol, 5 gotas de 1-pentanol, 5 gotas de
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glicerina y 5 gotas de fenol; a cada uno se le adicionaron 5 gotas de agua y se observó el compuesto.
14
A menudo las características de solubilidad de un disolvente son fijadas por la polaridad de sus
15
moléculas y las del soluto. En general, se dice que las moléculas semejantes disuelven a las
16
semejantes por la similitud de sus estructuras y de sus fuerzas de interacción 1. Los alcoholes se
17
caracterizan por tener un grupo – OH (el cual es muy polar) en su estructura, por ende este grupo
18
hace que el alcohol, el cual tiene una cadena de hidrocarburo (Carbono-Hidrogeno), presente una
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tendencia a ser polar, y lo más importante, ser capaz de establecer puentes de hidrogeno: con sus
20
moléculas compañeras, con moléculas neutras y con aniones2; esta característica, sus bajos pesos
21
moleculares y la disposición espacial de sus moléculas permiten que sean misiles en un disolvente
22
polar como el agua, ya que estas características logran que se reduzcan las diferencias de
23
atracciones de las moléculas, lo que permite que estos dos compuestos puedan mezclase. Los
24
alcoholes solo pueden presentar solubilidad en agua si están catalogados como
25
inferiores´´ (figura 1), es decir, su grupo hidrófilo – OH constituye una parte considerable de la
26
molécula.
``alcoholes
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Glicerina
isopropanol
3
Figura 1. Alcoholes categorizados como inferiores
4 5 6 7
A medida de que el grupo lipófilo (hidrocarburo) aumenta de tamaño (figura 2), disminuye la
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solubilidad en agua2. Debido a la naturaleza polar del agua, los compuestos deben su solubilidad
9
en ella totalmente a los grupos polares que puedan contener, A medida que se asciende en una serie
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homóloga, la parte de hidrocarburo (no polar) de la molécula aum enta continuamente mientras que
11
la función polar permanece esencialmente sin cambio. De aquí la tendencia hacia una disminución
12
de la solubilidad en disolventes polares como el agua3.
13
14 15
1- Pentanol
1-butanol
16
Figura 2. Alcoholes en el que su grupo lipófilo es mayor a hidrófilo
17 18 19
3.2 SOLUBILIDAD EN ETER DE PETROLEO
20
En cinco tubos de ensayo debidamente rotulados, se agregaron individualmente los siguientes
21
compuestos: 5 gotas de isopropanol, 5 gotas de 1-butanol, 5 gotas de 1-pentanol, 5 gotas de
22
glicerina y 5 gotas de fenol; a cada uno se le adicionaron 5 gotas de éter de petróleo y se observó
23
el compuesto.
24
En general las sustancias no polares y ligeramente po lares se disuelven en éter, este disolvente está
25
constituido por la combinación de varios hidrocarburos haciéndolo apolar. El que un compuesto
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polar sea o no soluble en éter, depende de la influencia de los grupos polares con respecto a la de
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los grupos no polares presentes 4. Al igual que en el agua, la solubilidad en compuestos no polares
3
depende de su estructura molecular y la polaridad de cada uno de las moléculas que componen al
4
soluto; en general, al grupo alquilo del alcohol se le llama hidrofóbico, lo cual significa que odia
5
el agua,porque funciona como un alcano: rompe la red de atracciones dipolo-dipolo y los puentes
6
de hidrógeno de un solvente polar como el agua.5 El grupo alquilo hace que el alcohol sea menos
7
hidrofílico, pero confiere solubilidad en solventes orgánicos no polares. Muchos alcoholes son
8
miscibles con una gran variedad de solventes no polares5. Los compuestos como el fenol y el
9
isopropanol se mostraron insolubles en la prueba de solubilidad por factores como el manejo de las
10
cantidades, ya que al ser reducidas, no mostraban una solubilidad definida.
11 12
3.3 OXIDACIÒN CON PERMANGANATO DE POTASIO
13
Se tomaron 5 tubos de ensayo limpios, los cuales se rotularon apropiadamente, en tres de ellos se
14
añadieron por separado isopropanol, 1-butanol, 1-pentanol, glicerina y fenol, en la misma cantidad
15
cada uno (5 gotas por tubo),. Una vez añadidas correctamente las sustancias, a cada una se les
16
agregó 5 gotas de permanganato de potasio al 3% (KMnO4) y se agitaron con suavidad cada uno.
17
Si no se presentó ningún cambio considerable, se debía calentar el tubo durante 1 minuto a baño
18
maría a 60 ºC.
19
Los alcoholes se pueden clasificar básicamente como primarios, secundarios y terciarias
20
dependiendo de a ubicación de su grupo – OH con respecto a las cadenas carbonadas. La oxidación
21
de alcoholes en resumidas cuentas compuestos carbonilos. Al oxidar alcoholes primarios se
22
obtienen aldehídos (figura 3), mientras que la oxidación de alcoholes secundarios forma cetonas6
23
(figura 4). La oxidación de u alcohol implica la pérdida de uno o más hidrógenos del carbono que
24
tiene un grupo – OH: el producto que se genera depende del número de hidrógenos que tiene el
25
alcohol, es decir, si es un alcohol primario, secundario o terciario. Un alcohol primario tiene dos
26
hidrógenos, de modo que puede perder uno de ellos para formar un aldehído, o ambos para formar
27
un ácido carboxílico; Un alcohol secundario puede perder su único hidrógeno para formar una
28
cetona(figura 5) y los alcoholes terciarios no poseen hidrógenos, por lo cual no pueden oxidarse7.
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1
Figura 3. Oxidacion de alcohol primario para obtener aldehido.
2 3
4
Figura 4. Oxidación de alcohol primario para obtener cetona.
5 6
7
Figura 5. Oxidación de alcohol secundario para obtener cetona.
8 9 10
3.4 REACCIÒN CON NITRATO DE CERIO AMONIACAL
11
Se tomaron 5 tubos de ensayo limpios, los cuales se rotularon apropiadamente, en tres de ellos se
12
añadieron por separado isopropanol, 1-butanol, 1-pentanol, glicerina y fenol, en la misma cantidad
13
cada uno (5 gotas por tubo). Una vez añadidas correctamente las sustancias, a cada una se les
14
agregó 5 gotas de nitrato de cerio amoniacal y se agitaron con suavidad cada uno.
15
Esta prueba es usada básicamente para identificar de forma cualitativa la presencia de un alcohol
16
en un compuesto particular 8. El nitrato de cerio reacciona con el alcohol, de forma que es
17
remplazado el ion NO3- del complejo formado por el ion cerio y por un ion OH-(Figura 6); esto
18
ocasiona un cambio de color a naranja o amarillo indicando la presencia del grupo funcional – OH
19
en el compuesto.
20 21 22
Figura 6. Formula general de la reacción del nitrato de cerio con un alcohol 3.5 ESTERIFICACIÒN
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En un tubo de ensayo se mezcló 1 mL de ácido acético glacial, 1mL de alcohol isopentilico y 5
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gotas de ácido sulfúrico concentrado. Listo la mezcla se procedió a introducir el tubo de ensayo en
3
un vaso precipitado que contenía agua en punto de ebullición y se dejó hay durante 10 minutos
4
aproximadamente. Pasado este intervalo de tiempo se retiró el tubo de ensayo y se agregó la mezcla
5
en un tubo que contenía 4mL de agua destilada. Se agito y se observó.
6
La esterificación es un proceso mediante el cual se puede llegar a sintetizar un éster: estos se
7
producen de la reacción que tiene lugar entre los ácidos carboxílicos y los alcoholes; esta reacción
8
está dada por el mecanismo de esterificación de Ficher( figura 7).: este mecanismo se da por medio
9
de una sustitución nucleofilica, en el que el grupo acilo es catalizado por un ácido, el cual protona
10
el grupo carbonilo y lo activa frente a un ataque nucleofilico, ya que este no es lo suficiente
11
electrófilico para ser atacado por el alcohol9
12 13 14
?
15 16 17 18
Figura 7. Mecanismo esterificación de Ficher.
19
La pérdida de este protón da lugar al hidrato de un éster siendo este mismo mecanismo para le
20
perdida del hidrato en una cetona; la protonacion de cualquiera de los grupos hidroxilo los
21
transforman en un buen grupo saliente del hidrato y en agua. Tras la liberación de agua se forma
22
un catión estabilizado por resonancia y la pérdida del protón (procedente del segundo grupo
23
hidroxilo) da lugar al éster 9. Para que la reacción se lleve a cabo, esta debe estar en presencia de
24
calor y para obtener el producto completo se debe hacer un lavado para la separación del grupo
25
polar del apolar. Se podrá identificar la reacción dada que esta desprende una fragancia dulce10.
26 27
4. CONCLUSIONES
28
3.1 La facilidad de formar puentes de hidrogeno gracias al grupo – OH presente en la estructura de
29
los alcoholes, hace que la mayoría de estos compuestos sean solubles en agua, teniendo como
30
excepción los alcoholes que presenten cadenas carbonadas de gran tamaño.
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3.2 Los alcoholes en gran parte presenta solubilidad en compuestos orgánicos gracias a que
2
presentan un grupo alquilo en su estructura, lo que les da facilidad de presentar fuerzas de van de
3
Wall entre soluto y solvente, donde la parte polar del soluto no participa.
4
3.3 La oxidación con permanganato de potasio de un alcohol es un prueba particular para conocer
5
qué tipo de estructura presenta un alcohol determinado, ya que estos suelen oxidarse dependiendo
6
de la disponibilidad de hidrógenos que tienen en su estructura, conociendo así si es un alcohol
7
primario, secundario o terciario.
8
3.4 Una prueba específica para conocer si un compuesto en particular presenta un grupo – OH en
9
su estructura seria la reacción con nitrato de cerio, ya que los alcoholes suelen reaccionar en su
10
totalidad con este compuesto dando productos particulares.
11
5. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS
12
5.1. Cuáles son los usos más importantes a nivel industrial de los alcoholes?
13
El metanol es uno de los disolventes industriales más comunes, es barato, poco toxico y se disuelve
14
en gran variedad de sustancias polares y no polares. El etanol es un buen combustible para motores.
15
El propan-2-ol es comúnmente conocido como alcohol desinfectante, ya que tiene un efecto de
16
resequedad en la piel. El fenol se utiliza para separar ADN celular de las proteínas, un paso del
17
proceso que conduce a la clonación de un gen11.
18 19
5.2. Describa las etapas más importantes que experimenta una persona a medida que
20
consume alcohol. Escriba las ecuaciones más relevantes del metabolismo del etanol
21
A.
22
Etapa 1: Beber, el sujeto experimenta una disminución en la fatiga y libera tensión, durante un
23
periodo de 6 a 24 meses el sujeto bebe de manera rutinaria cada día para llegar a esa éxtasis.
24
Generalmente tiene mayor tolerancia al alcohol12.
25
Etapa 2: Tras Etapa 1: al sufrir lagunas de memoria, el sujeto puede recordar hecho y
26
conversaciones anteriores y posteriores a ese hueco de memoria, se manifiesta culpa asociado con
27
ellos y se reprime en su costumbre de bebida. Consume de manera furtiva12.
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Etapa 3: el sujeto recurre a la bebida como reacción a toda situación de tensión que se le presente
2
(llegando a provocarlas para excusarse en la bebida), genera una dependencia hacia el alcohol, el
3
estado de ebriedad es más prolongado y se le dificulta salir de él. Su salud mental y física se ve
4
afectada directamente12.
5
B.
13
6 7
5.3. Actualmente se está usando el alcohol en mezcla con la gasolina, explique las ventajas y
8
desventajas de esta mezcla
9
Ventajas:
10
-reemplaza los combustibles fósiles
11
-libera menos gases CO2 anhidro
12
-se produce a partir de recursos renovables.14
13
Desventajas:
14
-disminución en la potencia
15
-corrosión y oxidación al evaporarse en forma agua
16
-dependiente de condiciones climáticas para mayor explotación, siendo irregular en ciertas zonas14
17 18
5.4. En qué consistió la LEY SECA AMERICANA en Estados unidos durante 1919 a1933?
19
En enero de 1920 entro en vigor la 18ª enmienda a la Constitución de Estados Unidos, más
20
conocida como Ley Seca o Ley Volstead, que prohibía la fabricación, el transporte y la venta de
21
bebidas alcohólicas en todo el país. Estos nuevos delitos se castigaron a partir de aquel momento
22
con multa y prisión, y estaba previsto el cierre durante un año cualquier establecimiento donde se
23
detectara su consumo. Las medidas prohibicionistas extremas fomentaron una gran industria del
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crimen
organizado.
Los speakeasies (bares
clandestinos)
florecieron
en
las
ciudades
2
estadounidenses, protegidos por la complicidad de los ciudadanos enemigos de la prohibición. Para
3
1925 había 100.000 bares secretos en las principales urbes, 10.000 de ellos en Nueva York.
4
El 5 de diciembre de 1933 se puso fin a esta controvertida ley, que fue derogada con Franklin
5
Delano Roosevelt como presidente estadounidense.15
6 7
6. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
8
(1)Ralph.L;Reynold.C:David.Y, identificación sistemática de compuestos orgánicos, Limusa,
9
primera edición, Mexico, ,1977 p 87
10
(2) Morrison.R; Boyd.R, Quimica Organica, Allyn and Bacon. Inc, quinta edición, Boston.
11
Massachusetts, 1959 página 624
12
(3) Ralph.L;Reynold.C:David.Y, identificación sistemática de compuestos orgánicos, Limusa,
13
primera edición, Mexico, ,1977 página 95
14
(4) McMurry, J. Química Orgánica. Quinta edición, Thomson editores, México, 2001. P 149.
15 16
(5) https://www.textoscientificos.com/quimica/alcoholes visitada: 17/10/2017
17 18
(6) http://www.quimicaorganica.org/alcoholes/418-oxidacion-de-alcoholes.html Visitada: 14/10/2017
19
(7) http://organica1.org/qo1/ok/alcohol2/alcohol6.ht Visitada: 14/10/2017 Visitada: 14/10/2017
20 21 22
(8) https://sites.google.com/site/organicaiii/quimica_organica/quimica-organica-iiinueva/quimica-organica-iii-2009-2012/test-analisis-funcional-2011/e5-e6_2011/e5_2011 Visitada: 14/10/2017
23 24
(9) Wade, L.G. Química Orgánica, Pearson Educación S.A, quinta edición, Madrid, 2004, paginas 923 y 924
25
(10)
26 27
(11) Wade, L.G. Química Orgánica, Pearson Educación S.A, quinta edición, Madrid, 2004, paginas 429,430 y 434
28
(12)
29
(13) http://cienciascmsb.over-blog.es/article-36147140.html Visitada: 16/10/2017
30 31 32
(14) http://blog.pucp.edu.pe/blog/luisduran/2011/07/26/el-gasohol-ventajas-y-debilidades/ Visitada: 16/10/2017
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(15) https://www.muyhistoria.es/curiosidades/preguntas-respuestas/ique-era-la-ley-seca Visitada: 16/10/2017
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