LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA ALCOHOLES Y FENOLES
VICTOR MANUEL ARROYO MARTINEZ EUSEBIO JOSE CABALLERO OLIVELLLA ZAIRA MONTOYA GUZMÁN EDGAR CAMILO NUÑEZ DIAZ IVÁN ANDRÉS VERGARA MORILLO
PRESENTADO A: JOSE MILTON OLIVELLA
UNIVERSIDAD POPULAR DEL CESAR FACULTAD DE INGENIERÍAS Y TECNOLÓGICA INGENIERIA ELECTRÓNICA QUÍMICA ll GRUPO 04 VALLEDUPAR 2013
INTRODUCCIÓN Dentro del desarrollo de la química orgánica existen una variedad de funciones químicas que presentan características y propiedades específicas. Dentro de esta clasificación se encuentran los alcoholes. Los alcoholes son compuestos orgánicos de fórmula general R-(OH)n, es decir, compuestos que contienen uno o más grupos hidroxilos (OH) unidos a un radical que puede ser saturado o insaturado; de cadena abierta o cíclica; o un radical aromático, caso en el cual los alcoholes toman el nombre genérico de fenoles. Este grupo funcional determina las características de esta función química. Aunque los fenoles presentan algunas reacciones análogas a las de los alcoholes, se diferencian en muchos otros aspectos de ellos. Los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios o terciarios según donde esté ubicado el grupo funcional. En la siguiente práctica de laboratorio se verificarán y comprobarán las propiedades físicas y químicas de los alcoholes y fenoles, sus reacciones principales y características.
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA PRACTICA 4 TEMA: ALCOHOLES Y FENOLES OBJETIVOS: Identificar algunas de las propiedades físicas de los alcoholes y fenoles; estado natural, color olor, solubilidad en agua y en otros solventes. Reconocer el grupo funcional (-OH) presente en los alcoholes y fenoles por medio de reacciones químicas. Clasificar los alcoholes en primarios, secundarios y terciarios. A partir de reacciones químicas. Comprobar experimentalmente las principales reacciones de alcoholes y fenoles. MARCO TEÓRICO. Se llama alcoholes a todos aquellos compuestos químicos orgánicos que contienen al grupo funcional hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno enlazado de forma covalente a un átomo de carbono. Presentan la formula general R-(OH)n. El alcohol está compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofóbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrófilo (con afinidad por el agua), similar al agua. De estas dos unidades estructurales, el grupo –OH da a los alcoholes sus propiedades físicas características, y el grupo alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamaño y forma. Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases, esto gracias al efecto inductivo que ejerce la molécula de –OH como sustituyente sobre los carbonos adyacentes. Gracias a este efecto se establece un dipolo. Cuando el grupo funcional (OH) sustituye a un hidrogeno en un anillo aromático, recibe el nombre genérico de fenol, que es un sólido incoloro cristalino brillante de olor particular. Su fórmula general es Ar –OH, donde Ar significa radical bencénico o grupo aromático. Son compuestos diferentes a los alcoholes, a pesar que ambos poseen el grupo funcional hidroxilo.
Clasificación de alcoholes. Los alcoholes se clasifican según el número de grupos hidroxilos que contenga el compuesto y según el número de átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo.
Según el número de grupos hidroxilos: * Monoalcohol o Monol: Son alcoholes que tienen un solo grupo hidroxilo ( –OH). Ej.: * Polialcoholes o Poliol: Son compuestos que tienen dos o más grupos hidroxilos ( –OH). Ej.: Según el carbono al que se una el grupo hidroxilo: * Alcohol primario: El grupo hidroxilo está unido a un carbono primario, como el etanol: CH3 - CH2OH * Alcohol secundario: El grupo -OH está unido a un carbono secundario. Es el caso del 2-Propanol: CH3 - CHOH - CH3 * Alcohol terciario: El grupo hidroxilo se une a un carbono terciario, como es el alcohol Terbutilico:
Propiedades físicas. *Solubilidad en el agua: Gracias al grupo -OH, se pueden presentar puentes de hidrógeno, que hace que los primeros alcoholes sean solubles en agua, pero dicha característica va desapareciendo al aumentar el número de carbonos. *Punto de ebullición: Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de ebullición sea más alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular. En los alcoholes el punto de ebullición aumenta con la cantidad de átomos de carbono *Punto de fusión: Presenta el mismo comportamiento que el punto de ebullición, aumenta a medida que aumenta el número de carbonos y disminuye con el aumento de las ramificaciones. Densidad: Aumenta conforme aumenta el número de carbonos y las ramificaciones de las moléculas.
Fuentes. Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentación de frutas o granos con levadura, pero solamente el etanol es producido comercialmente de esta manera, principalmente como combustible y como bebida. Otros alcoholes son generalmente producidos como derivados sintéticos del gas natural o del petróleo.
Usos. Los alcoholes se utilizan como productos químicos intermedios y disolventes en las industrias de textiles, colorantes, productos químicos, detergentes, perfumes, alimentos, bebidas, cosméticos, pinturas y barnices.
Algunos compuestos se utilizan también en productos de limpieza, aceites y tintas de secado rápido, anticongelantes, agentes espumígenos y en la flotación de minerales.
MATERIALES Y REACTIVOS Tubos de Ensayos Espátulas Gradillas Soportes Mecheros Malla de alambre Vasos de precipitados Erlenmeyer pequeño Pipetas Vidrio de reloj Agitadores Papel tornasol azul Solución KMnO4 0.01 M
Solución K2Cr2O7 al 1% NaOH al 5% Agua de Bromo H2SO4 Metanol Etanol 95% n-Butanol Isopropanol Ácido acético Hidróxido de calcio
PROCEDIMIENTOS 1. PROPIEDADES FÍSICAS. Observe las diversas propiedades físicas de los alcoholes y fenoles de que disponga en el laboratorio: estado natural, color, olor, densidad, solubilidad en agua y en otros solventes como acetona, cloroformo, éter. Observe también la luminosidad y color de la llama, encendiendo pequeñas porciones de cada uno en cápsulas de porcelana. Anote los resultados. Descripción de resultados. En el laboratorio se trabajó con 4 alcoholes: Isopropanol, etanol, metanol; los cuales describiremos a continuación: ISOPROPANOL: El isopropanol se encuentra naturalmente en estado líquido, es una sustancia incolora con un olor. Su densidad de vapor es de 2,1 veces la densidad del aire (2.71 k/m3), y en su estado normal, el isopropanol tiene una densidad de 786.3
k/m3. Son totalmente miscibles en agua y al mezclarse con ésta, se puede formar un desinfectante eficaz. Es muy inflamable, se consume todo, no se quema parcialmente y su llama es muy intensa y amarilla, es mu duradera.
ETANOL: Es una sustancia que se encuentra en estado líquido, es incolora e inflamable con un punto de ebullición de 78,4 °C. Es miscible en agua en cualquier concentración y su olor es muy intenso (característico del alcohol). Su densidad es de 789 kg/m3 y al quemarse la sustancia, se produce una llama de baja intensidad y de color azul. METANOL: Es una sustancia que se encuentra en estado líquido, de apariencia incolora, volátil e inflamable con un ligero olor alcohólico en estado puro. Es un líquido altamente venenoso y nocivo para la salud. Es miscible en agua, alcoholes, esteres, cetonas y muchos otros solventes. Es poco soluble en grasas y aceites. Su densidad es de 791,8 kg/m3; y al quemarse presenta una llama azul, y la combustión deja residuos. 2. REACCIONES DE ACIDEZ. - En tres tubos de ensayo coloque: 2 mL de agua, 2 mL de fenol y 2 mL de etanol respectivamente. Introduzca en cada tubo un trozo pequeño de papel tornasol azul. Anote el cambio del indicador en cada caso. Descripción de resultados. Agua: el papel tornasol al ser sumergido en agua (H2O), no cambio su color, continuo siendo azul. Etanol: el papel tornasol azul al ser sumergido en fenol, cambio del color original a rojo. Isopropanol: en este caso el papel tornasol azul tampoco cambia su color. - En dos tubos de ensayo coloque: 2 mL de solución saturada de Ca(OH) 2 respectivamente. A uno adicione 10 gotas de etanol y al otro adicione 10 gotas de fenol. Observe la desaparición del precipitado del hidróxido en uno de los tubos y formule la reacción correspondiente. Anote las ecuaciones químicas.
Descripción de resultados. 3. ESTERIFICACION. En un tubo de ensayo mezcle 1 mL de etanol con 1 mL de ácido acético. Adicione unas gotas de ácido sulfúrico concentrado y caliente suavemente. Añada 3 mL de
agua destilada y note el olor característico de los vapores formados. ¿De qué son esos vapores? Escriba la ecuación correspondiente.
Descripción de resultados. 4. OXIDACIÓN. - Tome tres tubos de ensayo y agregue a cada uno 1 mL de solución al 1% de K2Cr2O7 y 3 gotas de ácido sulfúrico concentrado. Luego adicione a cada tubo 3 gotas de alcoholes diferentes (primario, secundario, terciario). Agite y caliente suavemente los tres tubos. Observe el cambio de color. Si la oxidación tiene lugar, el dicromato de potasio de color anaranjado se reduce hasta sal crómica de color verde. Escriba las ecuaciones que suceden. - Tome tres tubos de ensayo y agregue a cada uno 2 mL de alcohol (primario, secundario, terciario) respectivamente. Adicione 2 mL de KMnO4. Agite y caliente suavemente los tubos. Observe el color de las soluciones durante un período de 15 minutos y las velocidades de las reacciones en cada caso. Escriba las ecuaciones.
Descripción de resultados. 5. FORMACIÓN DE ALCÓXIDOS (REEMPLAZO DEL H DEL GRUPO –OH). Coloque 2 mL de etanol en un tubo de ensayo y adicione un trocito de sodio metálico (del tamaño de una lenteja). Observe el desprendimiento de un gas. Agregue 2 mL de éter y note la formación de un precipitado. Efectúe los mismos procedimientos con un alcohol secundario (secbutílico) y con uno terciario (tercbutílico). Compare las velocidades de las reacciones, con relación al desprendimiento de hidrógeno. Formule las ecuaciones correspondientes. Descripción de resultados. 6. DESHIDROGENACIÓN. En un erlenmeyer pequeño coloque 10 mL de etanol y caliéntelo hasta ebullición. Introduzca entonces un espiral de cobre calentado al rojo, de tal modo que quede en contacto con los vapores. Perciba el olor del producto formado. ¿Cuál es? Escriba la ecuación. Descripción de resultados. ANÁLISIS DE RESULTADOS. CUESTIONARIO
1. ¿En qué se diferencian los alcoholes de los fenoles, con respecto a la estructura? R/T - En que en un alcohol el grupo funcional (OH) está unido a una cadena alifática mientras que en los fenoles el (OH) está unido a un anillo aromático o núcleo bencénico. - En que en un alcohol el grupo funcional (OH) está unido a un átomo de carbono con hibridación sp3, mientras que en los fenoles el (OH) está unido a uno con hibridación sp2. - El grupo -OH está más fuertemente unido al anillo bencénico que a la cadena alifática. 2. Escriba las fórmulas estructurales para los cuatro alcoholes isómeros de la fórmula general C 4H9OH. Dé el nombre IUPAC para cada uno de ellos y clasifíquelos en primarios, secundarios y terciarios. R/T Los cuatro alcoholes isómeros de la fórmula general C 4H9OH son:
3. ¿Qué incidencias genera en el organismo el consumo de etanol y metanol? R/T Metanol El Metanol se metaboliza principalmente en el hígado siguiendo una fase oxidativa secuencial a formaldehído, ácido fórmico y anhídrido carbónico. Los efectos van
desde dolores de cabeza hasta descoordinación similar a la asociada al estado de embriaguez. A esto pueden seguir efectos retardados como dolor abdominal severo, fuertes dolores en piernas y espalda, pérdida de visión o ceguera e incluso la muerte.
Etanol En cantidades pequeñas, el consumo de etanol puede perturbar la razón y el juicio, retardar los reflejos y disminuir la capacidad de reacción, provocar la pérdida de equilibrio, disminuir la agudeza visual y auditiva, irritar las paredes del estómago provocando náuseas y vómito, dificultar el habla y generar sensación de euforia. En cantidades altamente excesivas y constantes, puede generar dificultad en la respiración, provocar perdida del conocimiento y alterar el funcionamiento del hígado, generando Cirrosis Hepática.
4. ¿Qué método o métodos se utilizan para producir etanol a escala industrial? R/T El etanol puede producirse de dos formas: la fermentación de azucares y la modificación química del etileno. La mayor parte de la producción mundial se obtiene del procesamiento de materia biológica, en particular ciertas plantas con azúcares tales como la caña de azúcar (sacarosa) y el, maíz (almidón). El etanol se obtiene por medio de la fermentación de estos azucares. El etanol así producido se conoce como bioetanol y se hace principalmente para utilizarlo como combustible, solo si está mezclado con una cantidad suficiente de gasolina. Por otra parte el etanol para uso industrial se suele sintetizar mediante hidratación catalítica del etileno con ácido sulfúrico como catalizador. Tras la síntesis se obtiene una mezcla de etanol y agua que posteriormente hay que purificar. . 5. Explica la diferencia que existe entre alcohol etílico absoluto, alcohol etílico al 96% y alcohol etílico desnaturalizado. R/T El alcohol etílico absoluto es el que se halla en estado puro y corresponde a no menos de 99,5% en volumen de etanol. Se obtiene por deshidratación del alcohol “normal” procedente de la destilación que contiene un 98% de alcohol por formar
este un azeotropo con el agua. El alcohol etílico al 96% es llamado comercial, medicinal e industrial y no es apto para el consumo humano. Además, con él se elabora desodorantes y se tiñen
telas. Este alcohol es obtenido por destilaciones fraccionadas y presenta un 4% de agua. El alcohol etílico desnaturalizado es al que se le agregan unos aditivos de manera de que no se lo utilice para consumo sino que se use para fines industriales, por ejemplo, como diluyente en algunas lacas o barnices. Tiene un grado alcohólico elevado y es la forma en que se comercializa el etanol en grandes volúmenes.
6. Cómo reaccionaría el alcohol del punto anterior con: (a) Sodio metálico; (b) Reactivo de Lucas; (c) ácido acético glacial; (d) Permanganato de potasio. R/T (a) Con Sodio metálico: Con este alcohol primario, la reacción del sodio metálico es relativamente rápida y produce etoxido de sodio. Esta reacción es útil para identificar compuestos que poseen átomos de hidrogeno fácilmente sustituibles, lo que se evidencia en que el etanol reacciona con el sodio desprendiendo hidrogeno. 2CH3 –CH2-OH + 2 Na → 2CH3 –CH2 –O-Na + H2 (b) Con Reactivo de Lucas: Como este es un alcohol primario, su reacción es supremamente lenta, pero si se da la reacción y produce cloruro de etilo y agua. Entonces, como los haluros de alquilo son insolubles en agua, se denota una turbidez.
(c) Con ácido acético glacial: La reacción de un alcohol con ácido es una reacción de formación de esteres, una reacción de esterificación y tiene un olor penetrante. Como producto se obtendría acetato de etilo y agua. CH3 –CH2OH + CH3 –COOH → CH3 –COOCH2CH3 + H2O (d) Con Permanganato de potasio: Esto es una reacción de oxidación, y como este es un alcohol primario, se oxidara a aldehído y luego a acido carboxílico. CH3 –CH2OH + KMnO4 → CH3 –COOH + H2O + MnO 2
7. ¿Qué es el ácido pícrico? ¿En qué se utiliza? R/T
El Trinitrofenol (TNP), también denominado ácido pícrico, de fórmula química C 6H2OH(NO2)3, es un sólido de memoria amarilla altamente toxico
y de fuerte acidez. Es un explosivo que puede estallar por choque, fricción o por calentamiento intenso (300º). El trinitrofenol tiende a formar sales de picrato que son peligrosas e inestables. Se forman compuestos inestables frente a su choque con metales, en particular cobre, plomo, mercurio y cinc. Por combustión forma óxidos tóxicos. Es utilizado como reactivo en los laboratorios, en la fabricación de tinturas, en combustibles para cohetes, en baterías eléctricas, para tingimentos y en explosivos (se utiliza como carga aumentadora para hacer explotar algún otro explosivo menos sensible como el TNT).
8. ¿Cómo se obtiene y en que se emplea la glicerina? R/T La glicerina es un líquido viscoso, neutro, incoloro, inodoro, de sabor dulce, que al enfriarse se vuelve gelatinoso al tacto y a la vista, y que tiene un punto de ebullición alto. La glicerina puede ser disuelta en agua o alcohol, pero no en aceites. Es un alcohol con tres grupos hidroxilos, altamente higroscópico y su nombre IUPC es 1,2,3-propanotriol. La glicerina puede obtenerse por diversas formas: - Se obtienen grandes cantidades de glicerina por síntesis con gases de refinerías de petróleo. - Se obtiene como subproducto en producción oleoquímica y recientemente biodiesel. - Se produce a través de la hidrolisis alcalina de triglicéridos (grasas). -Se obtiene como un subproducto de la fabricación del jabón, de donde se extrae y refina para ser utilizado en la industria. La glicerina se emplea en la fabricación de nitroglicerina, un explosivo muy sensible, en tintas de imprenta, en la conservación de frutas, en lociones y lubricantes corporales, como deshidratador en la producción de alcohol absoluto, como disolvente de sabores como la vainilla, como sustituto de las grasas en alimentos y para recubrimientos de superficies y pinturas, en anticongelantes.
CONCLUSIÓN Al finalizar la anterior práctica experimental, se concluye que: * Los alcoholes presentan una densidad menor a la del agua, puntos de fusión y ebullición más altos que los alcanos de similar peso molecular, en estado natural son líquidos e incoloros. * Los alcoholes se pueden comportar como ácidos o bases según aporten (H) o grupos (OH). * Los alcoholes reaccionan con los ácidos carboxílicos formando esteres. * Los alcoholes primarios y secundarios realizan reacciones de oxidación, donde los primarios se oxidan a aldehídos y luego a ácidos carboxílicos; mientras que los secundarios se oxidan a cetonas.
