DETERMINACIÓN DE LA MUESTRA PROBLEMA #1 A PARTIR DE PRUEBAS DE RECONOCIMIENTO EN ALCOHOLES, FENOLES Y ETERES
Wilmar David Diaz Ramirez*
[email protected] Paula Andrea Garcia Yara*
[email protected] Cristian Hernando Rivera Moyano*
[email protected]
*Estudiante de la Licenciatura en Química de la Universidad Pedagógica Pedagógica Nacional (Sistemas Orgánicos II), Departamento de Química, Facultad de Ciencia y Tecnología.
RESUMEN: En este laboratorio se buscó determinar las principales reacciones químicas de los alcoholes, fenoles y eteres para ello se realizaron diversas reacciones como lo son: reacción con sodio, reactivo de lucas, FeCl3, etc. también este laboratorio buscó determinar si la muestra problema n°1 presenta características similares a la de los grupos ya mencionados.
Palabras clave: alcoholes, fenoles, éteres, identificación de grupos funcionales ABSTRACT: In this laboratory one seeks to determine the principal chemical reactions of the alcohols, phenols and ethers for it diverse actions were realized as they it are: reaction with sodium, lucas's reagent, FeCl3, etc. Also this laboratory seeks to determine if our sample problem presents characteristics similar to that of the already mentioned groups.
Keywords: alcohols, phenols, ethers, identification of functional groups
OBJETIVOS Objetivo General: Determinar si la muestra problema manejada puede llagar a ser un compuesto orgánico como alcoholes, fenoles o eteres y diagnosticar como pueden ser estos mismos compuestos analizados experimentalmente. experimentalmente.
Objetivos Específicos: -
Decretar como como mediante mediante las prueba de lucas, jones, jones, xantato xantato y Na si hay presencia de iones hidroxilos en la muestra, y si es asi determinar que tipo de alcoholes son, primarios, secundarios o terciarios.
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Analizar por medio de la prueba de cloruro férrico determinar si hay formaciones de precipitados y determinar la presencia de fenoles Observar cómo a través de la prueba ferrox se pueden inferir los éteres. examinar en qué consisten las pruebas experimentales de los alcoholes, fenoles y éteres en caso de ser todas positivas.
MARCO TEÓRICO ALCOHOLES Segun Martínez (2007) Las propiedades químicas generales de los alcoholes varían en su velocidad y en su mecanismo, según, si el alcohol sea primario, secundario o terciario. las que dependen del desplazamiento del H del grupo oxhidrilo son más rápidas con los alcoholes primarios, mientras que en las que se sustituye H del grupo oxhidrilo de un alcohol secundario o terciario el cual es más rápido en los alcoholes terciarios. los tres grupos de alcoholes poseen propiedades químicas particulares, las cuales permiten distinguirlos y además usarlos para obtener diferentes tipos de compuestos orgánicos. En todos lo casos, “la velocidad disminuye con el incremento de la cadena. Asi, los alcoholes primarios por oxidación forman aldehídos o ácidos carboxílicos, mientras que los secundarios forman cetonas y los terciarios se oxidan en un medio básico o neutro” (Brown,2004), otras como la formación de haloformos, son características del etanol y todos los metilalquilcarboniles y metilcetonas.
Los metales, principalmente los alcalinos, desplazan el H de los oxhidrilos formando alcóxidos. Como el H de un oxhidrilo es desplazado por el grupo acilo del ácido, los alcoholes primarios, son muy reactivos y los terciarios son muy lentos, en cualquier forma es necesario añadir un catalizador (acido sulfurico, acido clorhidrico, etc) para acelerar la reacción (Martínez, 2007)
Prueba de Xantato Según Alonso (1991) todos los alcoholes se pueden hacer reaccionar con hidróxido de potasio para producir el alcóxido de potasio. Esta sal de potasio reacciona con disulfuro de carbono y formar un alquil xantato, precipitado amarillo claro.
Prueba de Reactivo de Lucas(ZnCl2/HCl concentrado) Los alcoholes terciarios reaccionan con facilidad con ZnCl2/HCl concentrado para dar cloruros de alquilo insolubles en agua, mientras que los secundarios reaccionan lentamente, los primarios permanecen prácticamente inertes. La prueba no es válida para alcoholes arílicos o insolubles en agua (Alonso,1991)
Prueba de Jones
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Según lamarque (2008) la oxidación de Jones es una prueba rápida para distinguir alcoholes primarios y secundarios de los terciarios. La prueba positiva se observa por el cambio del color de naranja a azul-verde
La prueba se basa en la oxidación de un alcohol primario (o un aldehído) a un ácido carboxílico y la de un alcohol secundario a una cetona.
Prueba con sodio Los alcoholes por su carácter débilmente ácido reaccionan con sodio metálico, desprendiendo hidrógeno. esta reacción ocurre más fácilmente con los alcoholes primarios, luego con los secundarios y difícilmente con los terciarios. De acuerdo con esto se puede sospechar de que tipo de alcohol se trata (Lamarque, 2008)
FENOLES Los fenoles son compuestos orgánicos aromáticos que contienen el grupo hidroxilo como su grupo funcional. Están presentes en las aguas naturales, como resultado de la contaminación ambiental y de procesos naturales de descomposición de la materia orgánica (Martinez,2007)
Prueba con FeCl3 La mayor parte de los fenoles dan disoluciones vivamente coloreadas (azul, verde, violeta, etc). Si el color es amarillo débil, el mismo que el del Cl3Fe, la reacción se considera negativa. Algunos fenoles no dan coloración, como la hidroquinona, ya que se oxidan con el reactivo a quinona y no da coloración. Los ácidos a excepción de los fenólicos no dan la reacción aunque algunos dan disoluciones o precipitados de color amarillento (Alonso, 1991)
ÉTERES Los éteres se consideran derivados del agua, donde los dos hidrógenos han sido sustituidos por radicales alquilo (Martínez,2007)
Prueba de ferrox Los compuestos oxigenados y algunos nitrogenados y azufrados se solubilizan en hexatiocianato ferrato férrico, llamado “ferrox”, tomando el color púrpura de esta sal. Mientras que los hidrocarburos, insolubles en ella mantienen su color original. en la práctica, esta prueba es útil para diferenciar entre éteres e hidrocarburos, que quedaron clasificados en el grupo N e I de solubilidad (Lamarque,2008)
METODOLOGÍA
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RESULTADOS Y TABLAS Tablas primarias ALCOHOLES: Prueba Rx de Xantato: OBSERVACIONES
PRUEBA
2 fases – 1 incolora y otra café
Negativa
Rx de Jones: OBSERVACIONES
PRUEBA
Incoloro
Negativa
RX con Na :
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OBSERVACIONES
PRUEBA
No formación de burbujas
Negativa
Prueba RX de Lucas: OBSERVACIONES
PRUEBA
No turbidez
Negativa
FENOL: Rx de FeCl3 OBSERVACIONES
PRUEBA
No precipitados - Incoloro
Negativa
ETER: Rx Ferrox OBSERVACIONES
PRUEBA
Sin coloración
Negativa
DISCUSIÓN DE RESULTADOS Al realizar las prácticas de laboratorio se obtuvieron resultados negativos para los 3 casos, es decir, no hay presencia ni de alcoholes, ni de fenoles ni de éteres en la muestra. Sin embargo para saber esto analizamos las reacciones químicas para cada tipo de compuesto.
Rx de Xantato
En este caso por la no presencia del hidroxilo no es posible la reacción para la muestra problema (FIG.1) porque no es posible desplazar el H del OH para dejar solo al O y que este reaccione con los demás reactivos, ya que ninguno de los 2 existe (O y H).
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Sin embargo en las prácticas que se hicieron con muestras que si tenían alcoholes las reacciones si se producen, y ion hidroxilo se use a un hidrógeno del KOH para formar agua y los demás elementos presentes en los reactivos (KCS2) se unen a la cadena carbonada. En este caso si se formaría un precipitado de color amarillo que indicara la presencia de alcoholes.
FIG.1 Prueba negativa de la muestra problema para xantato
Rx con reactivo de jones
Con la prueba del reactivo de Jones (FIG.2) se observó que no es posible la formación de aldehídos, ni de cetonas, ya que como no hay presencia del OH en el compuesto carbonado, el carbono que en teoría debería interactuar con éste para formarla, no tiene con quien hacerlo por lo que no sale de la cadena (para alcoholes primarios). Tampoco se forman cetonas porque no hay un hidrógeno que salga dejando solo al oxigeno como sustituyente. Con la prueba específica del reactivo de jones si entrarían a reaccionar toso los reactantes y formarían los aldehídos y la cetona dependiendo de si son alcoholes primarios o secundarios respectivamente. El caso de alcohol primario el carbono que se une a la cadena carbonada desplaza al hidroxilo formando el aldehído y lo
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mismo pasa en el alcohol secundario formando la cetona. En este caso la solución se tornaría verde indicando la presencia de alcoholes primarios o secundarios.
FIG.2 Prueba con Dicromato sódico (Prueba de Jones)
Rx con Na
Siguiendo con las pruebas de alcoholes podemos ver que en este caso las reacciones no son posibles de una forma similar al caso anterior, al no haber presencia del ion hidroxilo en la cadena carbonada, el Sodio (Na) no tiene como interactuar ya que no puede desplazar al hidrógeno que está en al OH, al no estar esté presente el sodio no tiene ningún enlace que romper y por ende forma de interactuar (FIG.3) En las cadenas carbonadas que tienen alcoholes el sodio si sustituye al hidroxilo formando un alcóxido y desprendiendo hidrógeno molecular. Entonces lo que pasaría sería que habría burbujas lo que indica la velocidad de la reacción, dependiendo de la cantidad de alcoholes presentes.
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FIG. 3 Prueba con sodio
Rx de Lucas
Como en la muestra no hay presencia de alcoholes no se cumple ninguno de estos casos (reacciones), ya que el cloro presente en el HCl no tiene con quien reaccionar debido a la no presencia de OH, de esta manera no se produce la sustitución. Lo mismo ocurre en todos los casos ya que al no haber ion hidroxilo la reacción no se lleva a cabo ya que no interactúa el halógeno. Para este caso si hay alcoholes presentes el cloro (Halógeno) reemplazaría al hidroxilo y posteriormente se formaría agua. En esta reacción habría turbidez si existen alcoholes terciarios presentes.
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FIG.4 Prueba de reactivo de lucas
Rx con FeCl3 (fenoles)
(FIG.6) Aquí no es posible la formación de la sal férrica fenoxidica (y por ende la coloración violeta) porque la no presencia del OH influye en la reacción imposibilitando el desplazamiento y la sustitución de los elementos que pueden reaccionar con los sustituyentes de la cadena carbonada para desplazarse formar el nuevo compuesto (Sal). En este caso si existiera presencia de fenoles los reactantes si reaccionarían entre sí y se formaría la sal indicando la presencia de fenoles. Se formaría un color fuerte en la solución o abría presencia de precipitado(FIG.5)
FIG.5 Prueba positiva para fenol
FIG.6 Prueba negativa de la muestra problema para fenol
Rx con Fe(NH4)(SO4) (Éteres)
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(FIG.7)Aquí al no estar presente el oxígeno no hay formación de la sal ya que no se produce el desplazamiento ni con el amonio ni con el sulfato. Aquí el sulfato, el hierro y el amonio si reaccionarían entre sí rompiendo la cadena carbonada y formando compuestos ya sean nitrogenados, azufrados u oxigenados. Habría un coloración roja en la solución indicando el éter.(FIG.6) También tomando como referencia las propiedades físicas podemos verificar que nuestra muestra problema no presente alguno de los grupos funciona l vistos en esta práctica, ya que por una parte si comparamos los puntos de fusión de nuestra muestra problema es bastante más elevados que los puntos de fusión de los principales compuestos de alcoholes, éteres o fenoles. Su cadena carbonada tendría que ser bastante amplias, algo que pensamos que sea poco probable.
FIG.6 Prueba positiva para éter
FIG.7 prueba para eter en la muestra problema
CONCLUSIONES ● Podemos concluir de las pruebas experimentales que la muestra problema trabajada no es ninguno de los compuestos oxigenados trabajados en el laboratorio. ya que al realizar cada una de las pruebas todas dieron como resultado negativo. ● Con las pruebas patron realizadas por cada grupo se pudo contrastar cómo serían los resultados positivos de todas las pruebas determinando así la eficacia y eficiencia de las mismas, ya que todos los resultados dieron correctos tanto teórica como prácticamente.
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● Con las pruebas realizadas en este y en laboratorios pasados cada vez se filtran más la posibilidades de la identidad de la muestras, reduciendola a un cada vez mas pequeño grupo de posibilidades.
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS 1. Alonso,F.(1991). Prácticas de laboratorio de quimica organica.pp. 57. Universidad de Murcia 2. Brown, L., (2004) Química La Ciencia Central, Pearson, 9 edición, pp 108116. 3. Lamarque,A.(2008).Fundamentos teórico-prácticos en química orgánica,Encuentro, grupo editor, pp. 19, Córdoba, Argentina. 4. Martínez, R..(2007).Química, un proyecto de la American Chemical Society, Editorial Reverté, pp. 25, Barcelona , España.
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