PRUEBAS CARACTERÍSTICAS PARA ALCOHOLES Y ETERES. Luis Alfredo romero verbel (código: 224-1102884639), u!" #!milo $e%es velill! (código: 224-99031411943), A"dr&s 'oo co"rer!s (código: 224-1103121209), L!bor!orio de u*mic! org+"ic!, gru%o 02, %rofesor '# #!rlos .erg!r!, /"ge"ier*! !groi"dusri!l, f!cul!d de i"ge"ier*!, u"iversid!d de sucre (4 de !bril 201)
RESUMEN: L! %r+cic! co"sisió e" l! !%lic!ció" de !lgu"!s re!ccio"es co" l!s cu!les se %uede" %uede" difere" difere"ci! ci!rr los !lcooles !lcooles $ s!ber %or medio de %rueb!s cu!li!iv!s ! u& gru%o fu"cio"!l fu"cio"!l %ere"ece" %ere"ece" $ ! l! ve se observó su re!civid!d de%e"die"do de%e"die"do !l i%o i%o ue ue corr corres es%o %o"d "d!, !, si es u" !lcool %rim!rio %rim!rio,, secu"d secu"d!rio !rio,, o erci!r erci!rio io "bu!" bu!"ol, ol, 2- bu!" bu!"ol, ol, er-b er-bu! u!"ol "ol !r! !r! ello ello se !%lic !%lic!ro !ro" " %rueb!s %rueb!s d de e solubil solubilid!d id!d e" !gu! $ e" medi medio o !lc! !lc!li li"o "o,, re!c re!cci ció" ó" co" co" sodi sodio o me+ me+li lico co +cid +cido o sulf sulf5r 5ric ico, o, dicrom! dicrom!o o de sodio, sodio, cloruro cloruro de i"c ("#l2), ("#l2), +cido clor*d clor*drico rico (7#l) (7#l) $ &er &er de %eróleo, %or lo co"siguie"es se obuviero" %rueb!s de oid!ció" !"do como resul!d resul!do o m!$or m!$or es!bili es!bilid!d d!d $ re!civi re!civid!d d!d ! los !lcoole !lcooles s erci!ri erci!rios, os, busc!"d busc!"do o como como obe obeivo ivo %ri"c %ri"ci% i%!l !l ide"i ide"ific fic!r !r c!d! c!d! i%o i%o de !lco !lcool ol medi!" medi!"e e %rueb %rueb!s !s e%erime"!les e !cuerdo como v!r*!" l!s %ro%ied!des f*sic!s $ u*mic!s de los !lco !lcoole oles, s, fe"o fe"oles les $ eser eseres es se %ued %uede" e" !%lic !%lic!r !r difere difere"e "es s %rueb %rueb!s !s %!r! %!r! su ide"i ide"ific fic!ci !ció" ó" ;" ese ese l!bor!orio se !%li !%lic! c!" " !lgu !lgu"! "!s s %rue %rueb! b!s s sobr sobre e v!ri v!rios os !lcoole !lcooles s %!r! %!r! ide"ific ide"ific!r !r l! re!civi re!civid!d, d!d, c!mbios u*micos u*micos $ f*sicos f*sicos de c!d! c!d! es%ecie rueb! co" sodio: l! %rueb! se b!s! e" l! rel!iv! oid!ció" de los !lcooles %rim!rios, secu"d!rios $ erci!rios o ceo"!s, el dicrom!o de color !"!r! !"!r!"! "!do do,, se reduc reduce e ! s!l s!l crómic crómic! ! de color color verde verde,, re!c re!cció ció" " co" sodio sodio:: los !lcooles !lcooles re!ccio"!" re!ccio"!" co" sodio me+lico des%re"die"do des%re"die"do el o*ge"o, o*ge"o, es! re!cció" re!cció" ocurre f+cilme"e co" !lcooles %rim!rios $ !s* sucesiv!me"e co" secu"d!rios $ erci!rios, %rueb! de Luc!s: se b!s! e" l! difere"e re!civid!d de los disi"os !lco !lcoole oles, s, co" +cido +cido clor clor*d *dric rico, o, $ cloru cloruro ro de i"c i"c ( re!c re!civo ivo de Luc!s Luc!s)) %!r! %!r! %roducir cloruros de !uilo i"solubles e" !gu!
INTRODUCCIÓN: e !cuerdo ! los com%uesos uili!dos los !lcooles $ &eres se c!r!ceri!" %orue %orue sus mol&cul! mol&cul!s s es+" es+" form!d! form!d!s s %or c!rbo"o, c!rbo"o, idroge idroge"o "o $ o*ge"o o*ge"o,, %or co"siguie"e l! m!$or*! resul!r!" %osiivos %!r! el o*ge"o $ los !lcooles, l!s re!ccio"es re!ccio"es ue %ermiir+" %ermiir+" ide"ific!rlos ide"ific!rlos $ difere"ci!rlos difere"ci!rlos so": oid!ció", oid!ció", susiució"
del idroge"o $ susiució" "ucleófil! Los !lcooles, $ &eres so" com%uesos org+"icos oige"!dos ue %uede" co"sider!rse como %roducos %roducos de de susiució" del !gu!, es decir, ue u"o de los +omos de idroge"o idroge"o del del !gu! es reem%l!!do reem%l!!do %or r!dic!les org+"icos Los !lcooles so" los com%uesos org+"icos ue org+"icos ue %osee" el r!dic!l idroilo <=7 L! susiució" ue se !ce de u" idroge"o %or u" =7 e" l! esrucur! esrucur! !rom+ic! !rom+ic! del del be"c be"ce" e"o o se co"o co"oce ce como como fe"ol fe"ol Los Los !lco !lcoole oles s se cl!si cl!sific fic!" !" e" %rim! %rim!rio rio,, secu"d!rio, o erci!rio de%e"die"do el c!rbo"o c!rbo"o !l !l ue es! e"l!!do el =7 $ esos se obie"e" seg5" el i%o de r!dic!les >"! c!r!cer*sic! fu"d!me"!l de los fe"oles es el c!r+cer +cido +cido del gru%o idroilo, ie"de" ! rom%er el e"l!ce =7 $ de es! m!"er! !c5!" como +cidos +cidos Los &eres so" gru%os gru%os fu"cio"!les fu"cio"!les del i%o ?=-?@ =-?@,, Ar-=r-=-Ar Ar o Ar-=r-=-? ? e" do"d do"de e ? $ ?@ so" so" c!de c!de"! "!s s c!rb c!rbo" o"!d !d!s !s,, $ Ar re%rese" re%rese"!" !" com%ues com%uesos os !rom+ic !rom+icos os es!"do es!"do los cu!les cu!les se e"cue" e"cue"r! r! u"idos u"idos !l oige"o oige"o Borm Borm!l !lme me" "e e se em%l em%le! e!,, del del !lco lcool ol ?=7, ?=7, obe obe"i "ido do !l !ce !cer r re!ccio"!r !l !lcool co" u"! b!se fuere
PALABRAS CLAVES: oid!cio", gru%os fu"cio"!les, !lcooles, r!dic!les PROCEDIMIENTO: Dicromato d !odio: •
•
Com!mos 3 ubos de e"s!$o $ !greg!mos 0,D ml de !lcool difere"e e" c!d! u"o,("-bu!"ol, se-bu!"ol, er-bu!"ol) A c!d! ubo ubo se le !grego !grego 1 ml B!2#r2= !l 1E 3 go!s de 72'=4 'e obsevo el color resul!"e − −
•
Fig 1
•
• •
Racti"o co# Sodio: ;" es! %rueb! !mbie" se om!" los res ubos de e"s!$o co" el !lcool res%ecivo 'e le !grego u"! %eueG! %orcio" de sodio me!lico 'e observ! l! r!%ide de re!ccio"
Pr$%a d L$ca!: • • •
'e om!" los 3 uvos co" los !lcooles 'e le !greg!ro" 4 go!s de re!civo de luc!s("#l2 H 7#L) 'e observ! el gr!do de urbides de l! sus!"ci!
&r$%a! &ara tr!: • • •
Agreg!mos Agreg!mos u" cris!l cris!l de $odo e" u" ubo de de e"s!$o e"s!$o Le !greg!mos 10 go!s de eer de %eroleo 'e observ! el color de l! re!ccio"
•
RESULTADOS:
T$%o ': "-bu!"ol T$%o (: se-bu!"ol T$%o ): er-bu!"ol
Dicromato d !odio:
T$%o ': 'e obuvo u" color "egro es%eso T$%o (: 7ubo u" %reci%i!do de color "egro %ero me"os fuere ue e" el
Iubo 1J
T$%o ): Bo re!ccio"o co" los re!civos
PRUEBAS Dicromat mato de de so sodio
Reactivo de sodio Prueba de Lucas
n-butanol Preci ecipitado ma marrón oscuro Hubo una reacción lenta No hubo turbidez
Seq-butanol Precipitado marrón oscuro Reacciono moderadamente Hubo un poco de turbidez
Fig 2
Racti"o co# !odio:
T$%o ': e" ese ubo se observo l! m!s le"! re!ccio" T$%o (: e" ese se observo u" !re!ccio" m!s r!%id! ue e" el ubo 1 T$%o ): se des!co %or e"er l! re!ccio" m!s r!%id!
Ter-butanol No hubo reacción
Reacciono Reacciono más rápidamente Se observó una turbidez superior a la de los demás tubos
Fig 3
Pr$%a d L$ca!:
T$%o ': Bo se observo urbide T$%o (: 'e observo u" %oco de urvide T$%o ): ubo u"! urbide su%erior ! l! de los dem!s ubos
Pr$%a &ara *tr!: 'e obuvo u" %reci%i!do de color fucsi!
Fig.
ANALISIS DE RESULTADOS:
Dicromato d !odio: ;l %rimer e" re!ccio"!r fue el ubo de e"s!$o BK 1 el cu!l cu!l co"e co"e"*! "*! el "-bu "-bu!" !"ol ol m+s m+s l! soluc solució" ió",, lo cu!l cu!l uier uiere e decir decir ue ue %ere"ece %ere"ece ! u" !lcool %rim!rio debido ! ue esos re!ccio"!" m+s r+%ido ue ue los dem+s dem+s,, se "o!r "o!ro" o" u"os u"os c!mbi c!mbios os de color color!ci !ció" ó" ! medi! medi! ue ue r!scurr*! el iem%o, e" el cu!l se observ!" dos c!%!s u"! de color "egro $
l! or! e" el fo"do de color !ul oscuro, el segu"do e" re!ccio"!r fue el ubo de e"s!$o BK 2 el cu!l co"e"*! el sec-bu!"ol, el cu!l re!ccio"ó !"o !l !greg!rle el dicrom!o de sodio co" el +cido sulf5rico, %or lo !"o corres%o"de ! u" !lcool secu"d!rio los cu!les "o re!ccio"!" !" r+%ido $ se "oó u" c!mbio de color "egro me"os i"e"so e" l! solució" $ %or 5limo el ubo de e"s!$o BK 3 ue co"e"*! el -bu!"ol, el cu!l "o re!ccio"o !l !greg!rle el dicrom!o de %o!sio co" +cido sulf5rico $ "o ubo c!mbios de color!ció", color!ció", %or lo !"o %ere"ece %ere"ece ! u" !lcool erci!rio debido ! ue esos "o re!ccio"!" co" es!s solucio"es
−
?e!cció" del !lcool %rim!rio #:
27D (=7) H 2#r2= 2#r2=M M 72'=4 72'=4 73#<72#N= 73#<72#N= H 2#?2=M72'=4 2#?2=M72'=4 7# (=7)N= ;l Alcoo lcooll %rim! %rim!rio rio se oid! oid! !s !s! ! obe" obe"ers erse e !cido !cido c!rb c!rbo* o*lic lico o $ l! color color!c !ció" ió" se or"! or"! de color color "egr "egro o i"e" i"e"so( so(se se reduc reduce e ! s!l s!l cromic cromic! ! el dicrom!o de sodio) −
?e!cció" del !lcool secu"d!rio #7:
3-#7 (=7)-#73H 2#r2=M72'=4 #73-#7N=-#73H#r2=3 ;l !lcool secu"d!rio se oid! !s! form!rse u"! ceo"! $ l! color!ció" de l! solució" se or"! de color "egro !ul!do su!ve −
?e!cció" del !lcool erci!rio #7:
3-# (#73)(=7)-#73H 2#r2=M72'=4 "o !$ re!cció" re!ccio"!, %ues "o re!ccio"!" re!ccio"!" co" el dicrom!o dicrom!o #olor Bo !$ re!cció" Bo re!ccio"!, co"s!"e
?;A##/=B;' ; L=' AL#=7=L;' (AB;O= 1):
;" el
!"eo su%erior se observ!" l!s re!ccio"es d!d! d!d!s s co" los !lco !lcoo ole les, s, e" el c!so del "-bu!"ol el cu!l !l re!ccio"!r c!mbi! e" su e" e"l!ce < =7 e" do"de se form! fi"!lme"e u" +cido c!rbo*lico e" su esrucur!, el s-bu!"ol form! u"! ceo"! $ el bu!"ol "o re!ccio"! co" l! !cció" del dicrom!o de %o!sio M72'=4 ;l cromo oid! ! los !lcooles %rim!rios $ secu"!drios de!"do de ser dicrom!o de sodio, %!s!"do !cer u"! s!l cromic! de color verde
Los re!civos +cidos crómicos como el dicrom!o de sodio (B! 2#r 2=) se uili uili! !" " "orm! "orm!lme lme" "e e %!r! %!r! oid! oid!rr !lco !lcoole oles s secu" secu"d! d!rio rios s e" ceo" ceo"!s !s $ %rim! %rim!rio rios s e" !lde !ldeid ido o (%os (%oseri erior orme" me"e e u" !cido !cido c!rb c!rboi oilic lico) o) Amb!s mb!s es%ecies %roduce" +cido crómico (7 2#r=4) o +cido crom!o, ue se cree ue es l! es%ecie !civ! de l! mecl!
>" a+co,o+ &rimario co"ie"e dos idroge"os !, de modo ue %uede %erder u"o de ellos %!r! d!r u" aldehído,
Ambos, %!r! form!r form!r u" +cido +cido c!rbo*lico c!rbo*lico
(;" co"dicio"es !%ro%i!d!s, veremos ue el %ro%io !lde*do %uede oid!rse ! +cido c!rbo*lico) !l cool secu"d!rio %uede %erder su 5"ico idróge"o ! >" !lcool %!r! r!"sform!rse r !"sform!rse e" u"! ceo"!
>" !lcool erci!rio "o ie"e ie"e idróge"o !, de modo ue "o es e s oid!do o id!do
Shri Shriner ner R.L. R.L.,, Fuso Fuson, n, R.C. R.C. y Curt Curtin in D.Y D.Y.Iden Identi tifi ficac cació ión n Sist Sistem emát átic ica a de Compuestos r!ánicos Limusa "#$ico, %&''.
Racci Ra ccio# o# co# !od !odio: io: Los !lcooles so" !cidos $ b!ses d&biles, como b!ses debiles se %roo"!" de m!"er! reversible %or !cidos fueres, %!r! %rod %roduc ucir ir io"e io"es s oo" oo"io io (?= (?=72) 72) como como !cido cidos s d&bi d&bile les, s, se diso disoci ci!" !" liger!me"e e" disolució" !cuos! diluid! do"!"do u"%roó" !l !gu!, lo ue ge"er! 73= $ u" io" !lcóido (?=), o u" io" fe"óido (Ar=), ebido ! ue los !lcooles so" !cidos d&biles, "o re!ccio"!" co" b!ses d&biles, si" emb!rgo, emb!rgo, los !lcoole !lcooles s re!ccio re!ccio"!" "!" co" me!les me!les !lc!li"o !lc!li"os s $ co" b!ses fueres como el sodio (B!) me!lico, e" do"de ocurre u" des%l!!mie"o del idróge"o del gru%o <= %or %!re del me!l
Alcooles Alcoo les !"eo !"eo 2):
%or !cu!r como !cidos d&biles, los !lcooles reuiere" de b!ses fueres o me!les !lc!li"os %!r! re!ccio"!r es! es u"! re!cció" de i%o redo e" l! ue el me!l (e" ese c!so, el sodio) se oid!, mie" mie"r r!s !s ue ue el ió" ió" idr idróg óge" e"o o se reduc educe e %!r! !r! d!r d!r lug lug!r ! l! form!ció" de g!s idróge"o, fi"!lme"e se obie"e l! s!l de sodio del ió" !lcóido ;"re m!s !cidos se!" los !lcooles, m!s r!%ido se llev!r! c!bo l! re!cció" ;l orde" de !cide, de m!$or ! me"or, de los los !lco !lcoo ole les s es: es: P me! me!"o "ol, l, !lco lcool oles es%r %rim im!r !rio ios, s, !lco !lcoo ole les s secu"d!rios, !lcooles erci!rios C!l crierio del orde" de !cide se debe ! ie dic! !cide dismi"u$e co"forme !ume"! l! susiució" e" los gru%os !luilo, %orue u"! m!$or susiució" de los gru%os !luilo !luilo decrece decrece el fe"óme" fe"óme"o o de solv!!c solv!!ció" ió" del ió" !lcóido !lcóido %or im%edime"o es&rico ;so les !ce me"os es!bles, devi"ie"do e"
u"! dismi"ució" de l! disoci!ció" del !lcool e" ió" !lcóido e ió" idro"io, e" do"de se de!ll!" los %roducos de c!d! re!cció"
"-bu!"ol- s bu!"ol- bu!"ol:
e
!cue !cuerdo rdo ! l! isomer isomer*! *! de %osic %osició ió" " ue ue %ose %osee e c!d! c!d! !lcoo !lcooll $ l! %osic %osició ió" " de c!d! c!d! r!dic! r!dic!l, l, e"re e"re m+s le!"! le!"! se! se! l! %osic %osicio" io" del del r!dic r!dic!l !l re!ccio"!r! m!s r+%ido dico !lcool, %or ello el -bu!"ol es el m!s r+%ido, seguido del s-bu!"ol $ el m!s le"o es el "-bu!"ol
?e!cció" del !lcool %rim!rio ("-bu!"ol) L! re!cció" del sodio me!lico co" el !lcool %rim!rio fue l! m!s le"!, si" c!le"!mie"o del ubo de e"s!$o
?e!cció" del !lcool secu"d!rio(2-bu!"ol) L! re!cció" del sodio me!lico co" el !lcool secu"d!rio fue m!s r!%id! ue l! !"erior, %roduci&"dose u" burbueo burbueo $ u" leve !ume"o de em%er!ur! em%er!ur! e" u"! u"! i"e"sid!d i"e"sid!d ue co" el !lcool %rim!rio
?e!cció" del !lcool erci!rio (er-bu!"ol) L! re!cció" del sodio me+lico co" el !lcool !lcool erci!rio erci!rio fue l! m!s r!%id!, r!%id!, %roduci& %roduci&"do "dose se u" burbue burbueo o $ !um"eo de l! em%er!ur! e" el ubo de e"s!$o, com%!r!do co" los dos !lco !lcoole oles s !"er !"erior iores es 'e %odr* %odr*! ! e"er e"er u" orde" orde" de re!c re!civ ivid! id!d d de los !lcooles de"o!dos co" el sodio me+lico de l! siguie"e m!"er!:
C-bu!"olQ '-bu!"olQ"-bu!"ol
(re) (re)st ster er R.*., R.*., +ande +anderr erf erf C.-. C.-. y "c )en .. ..Cu Curso rso /ráct /ráctic ico o de
*uímica r!ánica 0a.dición "adrid, %&'&. PRUEBA DE LUCAS: L! %rueb! co" el re!civo de Luc!s es u"! re!cció" ue ocurre ocurre siguie" siguie"do do el mec!"is mec!"ismo mo de l! susiuc susiució" ió" "ucleof "ucleof*lic *lic! ! mo"o molecul!r, c!!li!d! %or el cloruro de i"c or e"de, se es%er!b! ue l! re!cció" ocurrier! r+%ido %!r! el -bu!"ol (%or ser u" !lcool erci!rio ue d!r*! lug!r ! u" c!rboc!ió"erci!rio) b!s!"e es!ble, se diese u" %oco m+s le"o %!r! el s-bu!"ol -%or ser u" !lcool secu"d!rio ue d!r*! lug!r ! u" c!rboc!ió" secu"d!rio de medi!"! es!bilid!d, $ "o ocurriese co" el "Rbu!"ol-%or ser u" !lcool %rim!rio, ue d!r*! lug!r ! u" c!rboc!ió" %rim!rio mu$ i"es!ble, %or ello "o !$ re!cció"
"-bu!"ol, s-bu!"ol, -bu!"ol:
L! %rue %rueb! b! de Luc! Luc!s s mide mide l! veloc velocid! id!d d de re!c re!cció ció" " co" co" dic dico o re!ci re!civo vo ("#l2 H 7#l), los !lcooles erci!rios $ secu"d!rios re!ccio"!" m+s r+%ido ue los %rim!rios $! ue los secu"d!rios $ los erci!rios re!ccio"!" co" el
re!civo de Luc!s %or mec!"ismo 'B1, mie"r!s ue los 1rios re!ccio"!" mu$ le"!me"e %or mec!"ismo 'B2
L! 'B1 ie"e u" mec!"ism mec!"ismo o %or e!%!s e!%!s ;" el %rimer %!so %!so se io"i! el sus susr! r!o o %or %or %&rd %&rdid id! ! del del gru% gru%o o s!li s!lie" e"e e,, si" si" ue ue el "ucl "ucleó eófi filo lo !c5 !c5e, e, form+"d form+"dose ose u" c!rboc! c!rboc!ió" ió" ;" el segu"d segu"do o %!so %!so el "ucleófilo "ucleófilo !!c! !l c!rboc!ió" form!do, obe"i&"dose el %roduco fi"!l, %or co"siguie"e el !lcool secu"d!rio $ erci!rio uili!" ese meodo !l ge"er!r c!rboc!io"es es!bles, es!bles, L! re!cció" 'B1 'B1 r!"scurre r!"scurre ! r!v&s de u" c!rboc!ió" c!rboc!ió" %l!"o, %l!"o, !l ue !!c! el "ucleófilo %or !mb!s c!r!s, d!"do lug!r ! u"! mecl! de esereoisómeros
!r! ue el mec!"ismo 'B1 e"g! lug!r es "eces!ri! l! form!ció" de u" c!rb c!rboc! oc!ió ió" " es!b es!ble le (los (los cu!le cu!les s e" es! es! %rue %rueb! b! fuero fuero" " los los !lco !lcoo oles les erci!rios $ secu"d!rios), %!r! %ermiir l! disoci!ció" del susr!o L! es!bilid!d de u" c!rboc!ió" de%e"de del "5mero de gru%os !luilo u"idos u"idos !l c!rbo"o c!rbo"o ue so%or! so%or! l! c!rg! %osiiv! %osiiv! As*, As*, los c!rboc! c!rboc!io" io"es es %rim!rios so" me"os es!bles ue los secu"d!rios $ esos ! su ve me"os es!bles ue los erci!rios
;l mec!"ismo 'B2 (uili!do %or el !lcool %rim!rio) co"sise e" el !!ue del "ucleóf "ucleófilo ilo !l c!rbo"o c!rbo"o ue co"ie"e co"ie"e el gru%o s!lie" s!lie"e e ;se c!rbo"o c!rbo"o %rese"! u"! %ol!rid!d %osiiv! im%or!"e, debid! ! l! elecro"eg!ivid!d del del !lóg !lóge" e"o o Al mismo mismo iem%o iem%o ue !!c! !!c! el "ucleóf "ucleófilo ilo se %rod %roduce uce l! ru%ur! del e"l!ce c!rbo"o-!lóge"o, obe"i&"dose el %roduco fi"!l, u" c!rboc!ió" mu$ i"es!ble, %or e"de los !lcooles %rim!rios "o e"dr+" re!cció" !lgu"! co" el +cido clor*drico H cloruro de i"c e" dic! %rueb!
L! %rueb! del re!civo de Luc!s %!r! el !lcool "-bu*lico dio "eg!iv! %ueso ue es u" !lcool %rim!rio $ los !lcooles %rim!rios solo %uede"
form!r c!rboc!io"es %rim!rios i"es!bles $ %or !"o re!ccio"!" co" los !loge"uros de idroge"o e" ese c!so el +cido clor*drico medi!"e u" mec!"ismo '"2 ue "o reuiere u" c!rboc!ió"
L! %rueb! del re!civo de Luc!s %!r! el !lcool sec-bu*lico dio %osiiv!, d!"do como %roduco u" !loge"uro de !luilo i"soluble (cloruro de secbuil builo) o) $ !gu! !gu! disri disribu buido idos s e" dos dos f!ses f!ses des% des%u&s u&s de los D mi"uo mi"uos s de re!cció" $! ue ese es u" !lcool secu"d!rio $ su velocid!d de re!cció" es m+s !rd*! %ueso ue form! c!rboc!io"es secu"d!rios ue so" me"os es!bles ue los erci!rios
L! %rueb! del re!civo de Luc!s %!r! el !lcool erc-bu*lico dio %osiiv! medi!"e u"! re!cció" c!si i"medi!! !l ser u" !lcool erci!rio %ueso ue form! c!rboc!io"es erci!rios mu$ es!bles medi!"e u" mec!"ismo '"1 ue f!vorece" l! re!cció" ;" es! re!cció" el !lcool se com%or! como u"! b!se susiu$e"do el gru%o -=7 %or el !loge"uro (cloro) form!"do u" !loge"uro !loge"uro de !luilo (cloruro de erc-builo) erc-builo) urbio e i"soluble i"soluble e" !gu! ue se se%!r! e" u"! segu"d! f!se
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