ALGUNAS PRUEBAS QUÍMICAS DE ALCOHOLES Y FENOLES Some Chemical Tests Alcohols And Phenols
Autores: Iris Julieth Sánchez Hernández Jesús Antonio Tirado Correa José David Rojas Sotelo Katia Paola Vergara Morales Vanessa Sofía Jabib Díaz
RESUMEN
Las pruebas químicas para alcoholes y fenoles se realizaron con la finalidad de comprobar experimentalmente que los alcoholes reaccionan de diferentes formas según el número de carbonos que presentan los compuestos, según las ramificaciones que poseen y según la posición donde se encuentra el grupo funcional (primario, secundario, terciario). De esta manera, el experimento se llevó a cabo de la forma predeterminada, siendo positivos los resultados mediante una prueba de solubilidad en agua y posteriormente, realizando reacciones químicas de los mismos, con diferentes agentes oxidantes. Identificando, que se produjo una reacción al observar las evidencias que estos dejan. Como son el cambio de color y temperatura; y para el caso de la solubilidad o miscibilidad, observando las fases formadas en cada uno de los tubos de ensayo. De igual forma, para los fenoles se realizó la prueba con la finalidad de comprobar que son mucho mucho más ácidos que los alcoholes y por lo tanto, reaccionaran en medio acido; realizando esta prueba con hidróxido de sodio al 10%.
Palabras claves: solubilidad, alcoholes, fenoles, reacciones químicas. Reywords: solubility, alcohols, phenols, chemical reactions.
INTRODUCCIÓN
Las propiedades de los alcoholes se basan principalmente en su estructura. El alcohol está compuesto por un alcano y agua; es decir, que contiene un grupo hidrofóbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo (con afinidad por el agua). Y, de estas dos unidades estructurales, el grupo OH es el que da a los alcoholes sus propiedades físicas y químicas. Este grupo es muy polar, lo que permite formar puentes de hidrógenos con otras moléculas. Además, pueden comportarse como ácidos o bases, gracias al efecto inductivo. Es decir, el efecto que ejerce el grupo OH como sustituyente sobre los carbonos adyacentes. La estructura de los alcoholes está relacionada con su acidez, y según su estructura pueden clasificarse como metanol ya que, presenta un solo carbono, alcoholes primarios, secundarios y terciarios los cuales poseen dos o más carbonos. No obstante, los fenoles están compuestos por un grupo OH (hidroxilo) que a diferencia de los alcoholes, se encuentra unido directamente a un anillo aromático o benceno; por lo cual, poseen algunas características y propiedades diferentes, incluyendo que su
solubilidad en agua es relativamente baja debido al número de carbonos presentes en su estructura, que su acidez es mucho más alta que la de los alcoholes e incluso su forma de obtención es distinta. Siendo el fenol, el compuesto más sencillo de esta serie homologa. De lo anterior, fueron llevados a cabo tres objetivos que son: 1. comprobar la miscibilidad en agua de algunos alcoholes con pesos moleculares bajos y la inmiscibilidad o poca miscibilidad de los alcoholes con pesos moleculares altos y de los fenoles. 2. diferenciar los alcoholes primarios, secundarios y terciarios utilizando los reactivos de sodio metálico (Na), agentes oxidantes como el permanganato de potasio (KMnO4/ H2O). 3. comprobar experimentalmente que los fenoles (Ar-OH) tienen mayor fuerza acida que los alcoholes (ROH), haciéndolos reaccionar con una solución acuosa de hidróxido de sodio al 10%.
METODOLOGÍA
Este laboratorio fue realzado en las instalaciones de la Universidad De Córdoba con Sede Berastegui, en el
laboratorio de Química. Y para realizar las correspondientes pruebas químicas de alcoholes y fenoles, se llevaron a cabo tres puntos o tres partes: 1. PRUEBA DE SOLUBILIDAD (MISCIBILIDAD): se adicionaron 5 gotas de etanol, butanol, terbutanol y fenol; cada uno en un tubo de ensayo diferente, luego le fueron agregados 1ml de agua y se observaron los resultados (tabla 1).
de H2SO4 concentrado. Se agitaron los tubos y se observaron las evidencias de las reacciones. 3. ACIDEZ DE LOS FENOLES: se adicionaron en dos tubos de ensayo diferentes 10 gotas de butanol y fenol. Posteriormente se le agregaron a cada uno 5 gotas de NaOH al 10%. Agitando y observando lo ocurrido.
RESULTADOS Y ANÁLISIS DE RESULTADOS
2. REACCIONES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES a): Oxidación Con Permanganato De Potasio A Diferentes Valores De pH: se adicionaron 5 ml de etanol en tres tubos de ensayos diferentes, a uno le fueron agregadas 2 gotas de NaOH al 10% haciendo la muestra alcalina; a otro se le adicionaron 2 gotas de H2SO4 al 10% y al tercer tubo de ensayo se dejó neutro. Luego se dejó reposar por 2 minutos cada una de las muestras y a los tres tubos de ensayo se le agregaron 5 gotas de KMnO4. Y se observó el orden en el cual se redujo el permanganato
1. PRUEBA DE SOLUBILIDAD Tabla 1. Solubilidad en agua Solven Soluto te
Estructura
Miscibilidad
Evidencia
Etanol
CH3CH2OH
Miscible
Una fase
Butanol CH3CH2CH2CH2OH Inmiscible
Agua
Ter
OH
Dos fases
Miscible
Una fase
Inmiscible
Dos fases
Butanol
Fenol
OH
(Imagen 1).
b): Oxidación De Alcoholes Primarios, Secundarios Y Terciarios Con Dicromato De Potasio (K2Cr2O7): en un tubo de ensayo diferente se agregaron 10 gotas de butanol, isobutanol y terbutanol; adicionándole 5 gotas de K2Cr2O7 al 10% y 5 gotas
El grupo OH es muy polar. Sin embargo, solo fueron solubles el Etanol al poseer en su estructura solo dos átomos de carbonos y el
Terbutanol al ser un compuesto ramificado. Mientras, el butanol es insoluble debido a que presenta cuatro carbonos en su estructura y es un compuesto lineal, lo que indica que los compuestos lineales son menos solubles que los ramificados. No obstante, el fenol es insoluble debido a que presenta un anillo bencénico con características apolares.
Las velocidades de la oxidación del permanganato fueron, primero en medio ácido, luego en medio básico y por último en medio neutro. La coloración café claro en el tubo de ensayo que reaccionó en medio ácido, es la prueba de que el permanganato de potasio en este medio presenta todas las características necesarias para ser un agente oxidante fuerte, el cual reduce la parte correspondiente al grupo hidroxilo del etanol o alcohol primario a un ácido carboxílico.
2. REACCIONES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES
a): Oxidación Con Permanganato De Potasio A Diferentes Valores De pH Imagen 1. Reacción del etanol con KMnO4 en medio acido, básico y neutro.
El permanganato de potasio cede al etanol dos de sus oxígenos y el etanol libera uno de sus hidrógenos reduciéndose a ácido acético, mientras que el KMnO4 se oxida en oxido de magnesio.
El paso de morado a café oscuro en el tubo de ensayo que reaccionó en medio básico indica que el agente oxidante reacciona levemente en este medio, por lo cual reduce al etanol a un aldehído por ser un alcohol primario.
Las razones por las cuales un tubo de ensayo mantuvo igual su color se debe a que no reacciona o lo hace muy lento a temperatura ambiente es decir, que para su reacción es necesario un catalizador que permita dar inicio a la reacción.
Alcohol primario
Sin embargo al reaccionar los compuestos, se daría que los resultados finales son iguales a la reacción en medio básico.
Alcohol secundario
De Alcoholes b): Oxidación Primarios, Secundarios Y Terciarios Con Dicromato De Potasio (K2Cr2O7) Los alcoholes se clasifican como primarios, secundarios y terciarios según el carbón en el que se encuentren. Sin embargo, solo los alcoholes primarios y secundarios son capaces de reaccionar por que presentan pocos sustituyentes. Por esta razón el carbono terciario al poseer tres sustituyentes y al grupo hidroxilo no es capaz de reaccionar por su estabilidad. No obstante, se debe tener presente que los alcoholes primarios se reducen a aldehídos o ácidos carboxílicos según lo fuerte que sea el agente oxidante y que los secundarios se reducen hasta cetona; siendo los primeros más reactivos que los segundos.
Alcohol terciario
Se pudo observar que el butanol y el isobutanol reaccionaron cuando el color de la reacción pasó a verde.
3. ACIDEZ DE LOS FENOLES El butanol es un alcohol, y los alcoholes son menos ácidos que los fenoles. Razón por la cual, el fenol reaccionó con el hidróxido de sodio. Esta acidez se debe a las características propias del benceno; el cual, por su resonancia da a este las propiedades acidas que necesita para ser soluble y reaccionar. Por lo tanto, los fenoles son capaces de liberar el H+ para formar nuevos compuestos.
CH3CH2CH2CH2OH + NaOH Butanol
Alcanzando así, cada uno de los objetivos propuestos en la guía.
Hidróxido De Sodio
BIBLIOGRAFÍA Fenol Hidróxido De Sodio
Fenóxido
Agua
De Sodio
CONCLUSIONES
Con la realización de este informe se pudo comprobar que la solubilidad de los alcoholes depende mucho del número de carbonos que presenta la molécula y de las ramificaciones de las mismas. Es decir, que una molécula ramificada será más soluble que una lineal. Así mismo, los alcoholes primarios serán más reactivos que los secundarios y estos, de los terciarios. No obstante, se comprobó a su vez experimentalmente que los fenoles son mucho más reactivos en medio acido que los alcoholes y que tales características se deben al anillo bencénico en su estructura. Concluyendo a su vez, que el permanganato de potasio es un agente oxidante capaz de reaccionar más rápido en medio acido que en medio básico o neutro.
https://www.academia.edu/8068484/P ROPIEDADES_QUIMICAS_DE_ALC OHOLES_Y_FENOLES_QUIMICA_O RGANICA http://www.sabelotodo.org/quimica/fe noles.html
