QUIMICA ORGÁNICA
TEMA ALCOHOLES Y FENOLES
CONTENIDO INTRODUCCIÓN ……………………………………………………………………………………………….……………… 3 OBJETIVOS ……………………………………………………………………………………………………………………… 4 ALCOHOLES …………………………………………………………………………………………………………………….. 5 FENOLES……………………………………………………………………………………………………….................... 8
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INTRODUCCIÓN Los alcoholes son compuestos de fórmula general R-OH en donde –R es un grupo alquilo y -OH su grupo funcional característico, del cual depende sus propiedades físicas y químicas. Dependiendo del carbono donde se encuentre el grupo –OH los alcoholes pueden clasificarse en alcoholes primarios, secundarios y terciarios. Entre las propiedades físicas de los alcoholes tenemos: Solubilidad: Los alcoholes son compuestos orgánicos de naturaleza polar y por lo tanto solubles en solventes polares como el agua. Su solubilidad disminuye al aumentar la cadena carbonada y aumenta al aumentar la ramificación. Punto de ebullición: Los alcoholes muestran un aumento del punto de ebullición cuando aumenta su peso molecular. Entre las propiedades químicas de los alcoholes tenemos que éstos pueden tener comportamientos tanto de ácido como base, por lo cual se dice que los alcoholes son anfótericos. Los fenoles son compuestos de fórmula general Ar-OH. Éstos difieren de los alcoholes por tener el grupo –OH unido directamente a un anillo aromático. El hidrógeno de grupo –OH en los fenoles es más ácido que el hidrógeno de los alcoholes, debido a esto los fenoles reaccionan violentamente con el sodio metálico y no como lo hacen los alcoholes. Los fenoles presentan una reacción característica muy importante ya que a través de ella puede identificarse un fenol de otro compuesto, ésta reacción la efectúan con el reactivo tricloruro de hierro (FeCl 3) produciendo un complejo color violeta.
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OBJETIVOS a) Utilizando diferentes tipos de alcoholes comprobar la solubilidad de ellos y obtener sus propias conclusiones. b) Comprobar usando alcoholes los 2° y 3°, la variación de reactividad frente al sodio metálico (como ácidos); y frente al reactivo de Lucas (como bases) c) Comprobar la reactividad de los alcoholes primarios, secundarios y terciarios frente al permanganato de potasio. d) Empleando el benceno y el fenol, haciéndolos reaccionar por separado con bromo, observar la diferencia en reactividades, influenciada por la presencia del grupo OH en el anillo aromático. e) Mediante una reacción de neutralización con base, comprobar la acidez del fenol. f) Efectuar la reacción de formación de un complejo coloreado característico del fenol frente al tricloruro de hierro.
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I. 1.
Propiedades de los alcoholes “R-OH” Solubilidad en H2O
Tubo Nº
Solvente
Alcoholes “Soluto”
1 2
1 ml de H2O 1 ml de H2O
3
1 ml de H2O
4
1 ml de H2O
5
1 ml de H2O
6
1 ml de H2O
10 gotas de CH3-CH2-OH 10 gotas de CH3-CH2-CH2-CH2-OH 10 gotas de CH3-CH2-CH-CH3 OH 10 gotas de CH3-CH-CH2-CH2-OH CH3 CH3 10 gotas de CH3-C-CH3 OH 10 gotas de CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-OH
Solubilidad (soluble, parcialmente soluble o insolubles) Soluble Soluble Soluble Parcialmente soluble Soluble Parcialmente soluble
Conclusiones: La solubilidad del alcohol reside en el grupo -OH incorporado a la molécula del alcano respectivo y esta varía de acuerdo a la cadena carbonada y sus ramificaciones; cuando más larga sea la cadena carbonada la solubilidad disminuye debido al aumento del número de átomos de carbono, pues el grupo hidroxilo constituye una parte cada vez más pequeña de la molécula; la solubilidad aumenta al aumentar las ramificaciones; en este caso el alcohol etílico es el más soluble debido a que su cadena carbonada es más corta que los demás alcoholes, mientras que el alcohol pentilico (o amilico) es menos soluble porque su cadena carbonada es más larga.
2. Reacción de acidez con Sodio Metálico “Na” Tubo Nº Alcoholes Na° 1
1 ml de CH3-OH
1 trocito de Na°
2
1 ml de CH3-CH2-CH-CH3 OH
1 trocito de Na°
3
1 ml de CH3-CH2-CH2-CH2-OH
1 trocito de Na°
4
CH3 1 ml de CH3-C-CH3 OH
1 trocito de Na°
Observaciones Reacciona de inmediato produciendo desprendimiento de gas hidrogeno Reacciona de manera un poco más lenta en comparación al alcohol primario, también se produce desprendimiento de gas hidrogeno. Reacciona de manera un poco más lenta en comparación al alcohol primario, pero más rápido que el alcohol secundario también se produce desprendimiento de gas hidrogeno. La reacción fue muy lenta debido a que los alcoholes terciarios son menos ácidos que los alcoholes primarios y secundarios
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Escriba las ecuaciones de las reacciones: 1. CH3-OH + Na° ---------> CH3-O-Na+ + ½ H2↑ 2. CH3-CH2-CH-CH3 + Na° ---------> OH
CH3-CH2-CH-CH3 + ½ H2↑ O-Na+
3. CH3-CH2-CH2-CH2-OH + Na° ---------> CH3-CH2-CH2-CH2-O-Na+ + ½ H2↑ CH3 CH3 4. CH3-C-CH3 + Na° ---------> CH3-C-CH3 + ½ H2↑ OH
O-Na+
Conclusiones: La velocidad de la reacción con Na° en los alcoholes primarios es más rápida debido a que los alcoholes primarios son más ácidos que los alcoholes secundarios y terciarios; y los alcoholes secundarios son más ácidos que los alcoholes terciarios, éstos son los menos ácidos de los alcoholes.
3. Reacción de basicidad con el Reactivo de Lucas “HCl/ZnCl2” Tubo Nº Alcoholes 1 ml HCl/ZnCl2 Observaciones 1 1 ml de CH3-CH2-CH2-CH2-OH 1 ml HCl/ZnCl2 No hubo reacción porque es acido La reacción fue leve debido a que es 1 ml de CH3-CH2-CH-CH3 2 1 ml HCl/ZnCl2 acido, pero en menor grado en OH comparación al alcohol n-butilico Hubo reacción de inmediato, se CH3 produjo un precipitado blanco, debido 3 1 ml de CH3-C-CH3 1 ml HCl/ZnCl2 a que es menos ácido que los OH alcoholes primarios y secundarios, es decir posee un carácter más básico
Escriba las ecuaciones de las reacciones: 1. CH3-CH2-CH2-CH2-OH + HCl/ZnCl 2 ---------> CH3-CH2-CH2-CH2-Cl
2. CH3-CH2-CH-CH3 + HCl/ZnCl 2 ---------> OH
CH3-CH2-CH-CH3 Cl 6
3.
CH3 CH3-C-CH3 + HCl/ZnCl 2 --------->
CH3 CH3-C-CH3
OH
Cl
Conclusiones: Los alcoholes primarios como el alcohol n-butilico no reaccionan con el Reactivo de Lucas por que éstos son ácidos, los alcoholes secundarios como el alcohol sec-butilico reacciona de manera leve o intermedia debido a que es menos acido que el alcohol primario; el alcohol terbutilico reaccionó de inmediato porque es menos ácido que los alcoholes primarios y secundarios, es decir su carácter es más básico; esto es debido a que los alcoholes son anfótericos, es decir tienen comportamientos acido y básico.
4. Reacción de Oxidación con “KMnO4” Tubo Nº KMnO4 Alcoholes 1
1 ml de KMnO4
2
1 ml de KMnO4
3
1 ml de KMnO4
1 ml de CH3-CH2-CH2-CH2-OH 1 ml de CH3-CH2-CH-CH3 OH CH3 1 ml de CH3-C-CH3 OH
Observaciones El alcohol reaccionó produciendo un precipitado color café Reaccionó produciéndose un ligero cambio de color a café No hubo reacción
Escriba las ecuaciones de las reacciones:
1. CH3-CH2-CH2-CH2-OH + KMnO4
---------> CH3-CH2-CH2-CH2-COOH + MnO2 ↓
O
2. CH3-CH2-CH-CH3 + KMnO4 OH
3.
CH3 CH3-C-CH3 + KMnO4
--------->
--------->
CH3-CH2-C-CH3 + MnO2↓ + KOH
No reacciona
OH 7
Conclusiones: El alcohol n-butilico reaccionó al igual que el alcohol sec-butilico (aunque este reaccionó un poco menos que el alcohol n-butilico) porque los alcoholes primarios y secundarios se oxidan frente a oxidantes fuertes como KMnO4 , mientras que el alcohol terbutilico no reaccionó debido a que los alcoholes terciarios no se oxidan frente al KMnO 4.
II. Propiedades del fenol “Ǿ-OH” 1. Reacción de Sustitución Aromática Electrofilica (S.A.E) “Prueba del Br2” Tubo Nº Compuestos Reactivo Velocidad Observaciones aromáticos de la reacción 1 5 gotas de Ǿ-OH 10 gotas de Br2/H2O Rápida Hubo de inmediato una decoloración del bromo como evidencia de la reacción 2 10 gotas de 10 gotas de Br2/H2O Lento La reacción es muy lenta y se Benceno mantiene el color amarillo Escriba las ecuaciones de las reacciones:
OH
1.
OH
+
Br2/H2O ------------->
OH
Br
+ Br
Br
2.
+
Br2/H2O ------------->
Conclusiones: El fenol reacciona con Br 2/H2O debido a que una de sus propiedades es la reacción de sustitución aromática electrofilica por lo cual presenta reacción de halogenación; mientras que en el caso del benceno la reacción es apenas perceptible por que la molécula de Br2 es débilmente electrófila y por ello no reacciona con el benceno a una velocidad suficiente para que el proceso sea útil. Para que la reacción ocurra rápidamente se requiere la adición de un ácido de Lewis o la presencia de un catalizador.
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2. Reacción de acidez “Neutralización con una base” Tubo Nº Reactivo Indicador Compuesto aromático 1 0.5 ml de Fenolftaleína Gotas a gota Ǿ-OH NaOH
Observaciones Se forma un precipitado color rosado fuerte esto es debido a que NaOH es una base fuerte y reacciona con la fenolftaleína produciendo ese color, al agregarle 20 gotas de fenol se volvió incolora.
¿Cuántas gotas utilizo? 20 gotas
Escriba las ecuaciones de las reacciones: -
OH
+
O Na
Br
1.
+
NaOH ------------->
+ H2O
Fenóxido de sodio
Conclusiones: NaOH es una base fuerte y reacciona con la fenolftaleína produciendo un color rosado fuerte, al agregarle 20 gotas de fenol se volvió incolora por que el fenol es ácido y neutralizó al NaOH (base); esto es debido a que la fenolftaleína se torna incolora frente a un ácido.
3. Reacción con Tricloruro de Hierro “FeCl3” Tubo Nº Compuesto orgánico Reactivo 1 1 ml de Ǿ-OH 1 o 2 gotas FeCl3 2 3
1 ml de Ǿ-CH3 1ml de CH3-CH2-OH
1 o 2 gotas FeCl3 1 o 2 gotas FeCl3
Observaciones Hubo una reacción inmediata produciéndose un complejo coloreado violeta No hubo reacción No hubo reacción solamente la formación de un precipitado color amarillo
Escriba las ecuaciones de las reacciones: (-)
OH
1.
+ FeCl3
------------->
Ǿ
- OCl
3
- Fe (+)
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CH3
2.
+ FeCl3
3. CH3-CH2-OH
------------->
+ FeCl3
No reacciona
------------->
No reacciona
Conclusiones: La reacción frente a FeCl 3 es una reacción característica de los fenoles, por lo cual se utiliza para identificarlos de otros compuestos, el tolueno no produjo ninguna reacción frente a FeCl3; el etanol a pesar de ser ácido no da la reacción aunque haya dado un precipitado de color amarillo.
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