PRACTICA N° 17 ALCOHOLES Y FENOLES
I.- introducción Los alcoholes son compuestos de formula general R-OH, R-OH, donde R es cualquier grupo alquilo !" es el grupo hidro#ilo$ Los fenoles tam%i&n son compuestos que poseen !" pero esta unido a un radical arom'tico, con frecuencia se estudian separadamente los alcoholes fenoles, pues las propiedades propiedades qu(micas de estos son mu diferentes$ )ntre las propiedades propiedades de los alcoholes alcoholes destacan destacan su acide* acide* su %asicidad, %asicidad, estas propiedades se le atri%uen al grupo hidro#ilo, que es similar al del agua +"!"-. los alcoholes son lo suficientemente 'cidos como para reaccionar con los metales acti/os como el sodio formando los alco#idos li%erando hidrogeno gaseoso$ Los alco#idos formados son %ases fuertes al igual que el Na!"$ Los grupos !" de los fenoles son mucho m's 'cidos que los alcoholes, de%ido a que el grupo fenilo atrae con m's fuer*a que el grupo alquilo de los alcoholes$ $
Reacción con el sodio metálico Cuando se le agrega alcohol al sodio o potasio met'lico, el alcohol sodio o potasio met'l met'lico ico,, el alcoh alcohol ol reacci reaccion ona a con el metal metal despr desprend endien iendo do una gran gran energ energ(a (a li%erando hidrogeno, hidrogeno, la soluci0n resultante contiene alco#ido de sodio o potasio$
CH3OH Na!S" ############# ############# CH3ONa $%&H& La facilid facilidad ad con que se 'orma estos alco(idos /a de acuerdo acuerdo con la acide* acide*$$ )n alco*ol +rimario +rimario li%era m's r'pidamente el hidrogeno que uno secundario otro terciario$ Alcohol +rimario ma,or que que el alco*ol secundario secundario este ma,or ue el terciario. )l grupo !" de los alcoholes alcoholes puede ser sustituido +or *alóenos$ *alóenos$ )sta reacci0n ocurre m's rá+ido en el terciario mientras terciario mientras que en los alcoholes alcoholes secundarios es lenta, en los primarios m's lenta$ Los alcoholes alcoholes primarios primarios secundar secundarios ios son 'ácilmente o(ida/les0 o(ida/les0 mientras que el terciario dif(cilmente se o#idan$ Los alcoholes +rimarios se o(idan , +asan a alde*1dos, alde*1dos, a menos que se reitere el aldeh(do formado del sistema, se o#idara hasta acido car%onilo$ Los alcoholes secundarios se o(idan *asta cetonas, cetonas , los cuales son dif(cilmente de o#idar, por ello la o#idaci0n se detiene en esta etapa$ Los alcohol alcoholes es reaccionan con los ácidos oránicos oránicos para formar esteres que se caracteri*a por su olor agrada%le$ Los alcoholes primarios reaccionan r'pidamente, los alcoholes terciarios reaccionan mu lentamente. RCH&OH R2- COOH ######### R-COOCH &R2 H&O
II.- ROCE4I5IEN6O E7ERIE5EN6AL A.- R)E8A CON SO4IO 5E6ALICO.
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Tratar 1 ml$ de alcohol +1, 2, 3- con un peque4o trocito de sodio met'lico +manipular el sodio con pin*as, tener mucho cuidado, es mu c'ustico-$ !%ser/e si se desprende hidrogeno gaseoso si ha reacci0n con el sodio$ +si se sospecha que el alcohol contiene agua, secarlo primero con cloruro de calcio anh(drido o sulfato de magnesio anh(drido-$ 5er el orden de reacti/idad de los diferentes tipos de alcoholes$ Al terminar la e#periencia se puede compro%arse la presencia de alco#ido agregando al tu%o de ensao 2 a 3 gotas de fenolftale(na, de%e o%ser/arse la aparici0n de un color ro6o grosella$ i hu%iera un remanente de sodio met'lico sin reaccionar no se de%e desechar arro6'ndolo al la/adero +peligro de e#plosi0n- consultar con el profesor$
8.- 4IFERENCIA 4E ALCOHOL RI5ARIO0 SEC)N4ARIO Y 6ERCIARIO0 6ES6 4E L)CAS. o
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)l reacti/o de Lucas es el 8nCl2, disuelto en "Cl concentrado$ La diferenciaci0n se %asa en la /elocidad de formaci0n del haluro de alquilo$ A 9$: ml$ de alcohol +1, 2, 3- adicionar 3 ml$ de reacti/o de Lucas, agitar o%ser/ar$ La prue%a ser' positi/a si ha formaci0n de tur%ide* o formaci0n de dos fases inmisci%les +el producto cloruro de alquilo es insolu%le en el reacti/o de Lucas-
C.- R)E8A 4E ES6ERIFICACION. o
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A un ml$ de alcohol pro%lema adicionar 1ml$ de acido ac&tico +%ut(rico- glacial luego a4adirle 9$: ml$ de "2!; concentrado$
4.- R)E8A 4E O7I4ACION )n tu%os de prue%a colocar 1 ml$ de soluci0n de acido cr0mico al 1=, adicionar a cada tu%o una gota de "2!; concentrado, me*clar %ien a4adir 2 gotas del alcohol pro%lema +1, 2, 3-, lle/ar a %a4o
E.- R)E8A 4E 4E6ECCION 4E FENOLES. o
Los fenoles forman comple6os coloreados con el >e??? del >ecl3 estos colores pueden ser de tonalidad ro6i*a, /erdosa o a*uleada seg@n el tipo del fenol pro%lema$
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)n un tu%o de ensao colocar 1 ml de soluci0n de fenol, en otro t u%o de ensao colocar 1 ml$ de etanol, luego a cada uno de los tu%os agregar 2 gotas de soluci0n de >eCl3 al 1= en agua$ !%ser/ar anotar sus resultados$
C)TI!NARI! 1$ )scri%a las ecuaciones qu(micas de las reacciones producidas de los e#perimentos ensaados$ 2$ i una sustancia reacciona con el sodio met'lico lentamente se o#ida con el dicromato de potasio Bu& tipo de sustancia ser'D 3$ ue aplicaci0n tiene los fenoles en el la%oratorio cl(nicoD
