9. Alcoholes y Fenoles. Reacciones de Caracterizacion y Diferenciacion

Facultad de Ingeniería Industrial – Industrial – UNMSM UNMSM

UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS (Universidad del Perú, DECANA DE AMÉRICA) FACULTAD DE INGENIERÍA INDUSTRIAL

Informe laboratorio Nº 9

“ALCOHOLES Y FENOLES. REACCIONES DE CARACTERIZACION Y DIFERENCIACION. ” CURSO:

Laboratorio de Química Orgánica

FACULTAD: Ingeniería Industrial

INTEGRANTES:

CÓDIGO



Cuba Aguilar, Rocío

15170231



Méndez Huerta, Alexandra

15170275



Pasión Dolores, Yoan

15170278



Roque Tarazona, Jesús

15170287

sábado (9am-11am) 02

Br. Gustavo Ruiz P.


1

Facultad de Ingeniería Industrial – Industrial – UNMSM UNMSM

INDICE



Introducción ......................... ............ .......................... .......................... .......................... ........................... ........................... ............... .. 3



Marco Teórico.......................... ............. ........................... ........................... .......................... .......................... ........................ ........... 4



Parte Experimental ......................... ............ .......................... .......................... .......................... .......................... .................. ..... 8



Cuestionario .......................... ............. .......................... ........................... ........................... .......................... ........................ ........... 15



Discusión de resultados………………………………………………………………… ......16



Conclusiones…………………………………………………………… .……17



Referencias bibliográficas……………………………………………………………........18



Fichas de seguridad……………………………………………………………………...19


2

Facultad de Ingeniería Industrial – UNMSM

INTRODUCCION

Los alcoholes son compuestos de fórmula general R (OH) n es decir compuestos que contienen uno o más grupos hidroxílicos unidos a un radical alquilo. Cuando el número de grupos OH es más de uno, se conocen generalmente como alcoholes pohidroxílicos o polioles, recibiendo denominaciones particulares para cada número de grupos. El radical puede ser saturado o insaturado y de cadena abierta o cíclica. También puede ser un radical aromático, caso en el cual los alcoholes toman el nombre genérico de fenoles. Los fenoles contienen el grupo funcional –OH (HIDROXILO), que determina las propiedades características de la familia. Sin embargo los fenoles, aunque dan algunas reacciones análogas a las de los alcoholes, se diferencian de muchas ellas.


3


MARCO TEORICO

ALCOHOLES Y FENOLES Los alcoholes son compuestos con grupos hidroxilo unidos a un átomo de carbono saturados con hibridación sp 3. Los fenoles son compuestos que tienen grupos hidroxilo unidos a anillos aromáticos. Los alcoholes se encuentran ampliamente distribuidos en la naturaleza y tienen muchas aplicaciones industriales y farmacéuticas Los fenoles son abundantes en la naturaleza y también sirven como intermediarios en la síntesis industrial de productos como adhesivos y antisépticos. El fenol es un desinfectante general

ALCOHOLES


4

Facultad de Ingeniería Industrial – UNMSM 

5

NOMENCLATURA

Los alcoholes al igual que otros compuestos orgánicos, como las cetonas y los éteres, tienen diversas maneras de nombrarlos:



Común (no sistemática): se antepone la palabra alcohol a la base del alcano correspondiente y se sustituye el sufijo -ano por -ílico. Así por ejemplo tendríamos

Metano ------ alcohol metílico Etano ------ alcohol etílico Propano ------ alcohol propílico



IUPAC: añadiendo una l (ele) al sufijo -ano en el nombre del hidrocarburo precursor, ejemplo

Metano ------ metanol En donde met- indica un átomo de carbono, -ano- indica un hidrocarburo alcano y -l que se trata de un alcohol

que

es

También se presentan alcoholes en los cuales se hace necesario identificar la posición del átomo del carbono al que se encuentra enlazado el grupo hidroxilo, por ejemplo: 2-butanol En donde el dos significa que en el carbono dos (posición en la cadena), se encuentra ubicado el grupo hidróxido, la palabra but nos dice que es una cadena de cuatro carbonos y la -l nos indica que es un alcohol (nomenclatura IUPAC) Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se emplea el prefijo hidroxiSe utilizan los sufijos -diol, -triol, etc., según la cantidad de grupos OH que se encuentre. 

FORMULACIÓN

Los monoalcoholes derivados de los alcanos responden a la fórmula general CnH2n+1OH . 

Propiedades generales

Los alcoholes suelen ser líquidos incoloros de olor característico, solubles en el agua en proporción variable y menos densos que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a temperatura ambiente. A diferencia de los alcanos de los que derivan, el grupo funcional hidroxilo permite que la molécula sea soluble en agua debido a la similitud del grupo hidroxilo con la molécula de agua y le permite for mar enlaces de hidrógeno. La solubilidad de la molécula depende del tamaño y forma de la cadena alquílica, ya que a medida que la cadena alquílica sea más larga y más Laboratorio de Química Orgánica

Facultad de Ingeniería Industrial – UNMSM voluminosa, la molécula tenderá a parecerse más a un hidrocarburo y menos a la molécula de agua, por lo que su solubilidad será mayor en disolventes apolares, y menor en disolventes polares. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxílicos y con anillos aromáticos) tienen una densidad mayor que la del agua. El hecho de que el grupo hidroxilo pueda formar enlaces de hidrógeno también afecta a los puntos de fusión y ebullición de los alcoholes. A pesar de que el enlace de hidrógeno que se forma sea muy débil en comparación con otros tipos de enlaces, se forman en gran número entre las moléculas, configurando una red colectiva que dificulta que las moléculas puedan escapar del estado en el que se encuentren (sólido o líquido), aumentando así sus puntos de fusión y ebullición en comparación con sus alcanos correspondientes. Además, ambos puntos suelen estar muy separados, por lo que se emplean frecuentemente como componentes de mezclas anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2-etanodiol tiene un punto de fusión de -16 °C y un punto de ebullición de 197 °C. 

Propiedades químicas de los alcoholes

Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases gracias a que el grupo funcional es similar al agua, por lo que se establece un dipolo muy parecido al que presenta la molécula de agua.

Por un lado, si se enfrenta un alcohol con una base fuerte o con un hidruro de metal alcalino se forma el grupo alcoxi, en donde el grupo hidroxilo se desprotona dejando al oxígeno con carga negativa. La acidez del grupo hidroxilo es similar a la del agua, aunque depende fundamentalmente del impedimento estérico y del efecto inductivo. Si un hidroxilo se encuentra enlazado a un carbono terciario, éste será menos ácido que si se encontrase enlazado a un carbono secundario, y a su vez éste sería menos ácido que si estuviese enlazado a un carbono primario, ya que el impedimento estérico impide que la molécula se solvate de manera efectiva. El efecto inductivo aumenta la acidez del alcohol si la molécula posee un gran número de átomos electronegativos unidos a carbonos adyacentes (los átomos electronegativos ayudan a estabilizar la carga negativa del oxígeno por atracción electrostática). Por otro lado, el oxígeno posee 2 pares electrónicos no compartidos por lo que el hidroxilo podría protonarse, aunque en la práctica esto conduce a una base muy débil, por lo que para que este proceso ocurra, es necesario enfrentar al alcohol con un ácido muy fuerte.


6




HALOGENACIÓN DE ALCOHOLES

Para fluorar cualquier alcohol se requiere del 'reactivo de Olah. Para clorar o bromar alcoholes, se deben tomar en cuenta las siguientes consideraciones: 1. Alcohol primario: los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como no pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solución hasta que es atacado por el ion cloruro. Con un alcohol primario, la reacción puede tomar desde treinta minutos hasta varios días. 2. Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que los terciarios. 3. Alcohol terciario: los alcoholes terciarios reaccionan casi instantáneamente, porque forman carbocationes terciarios relativamente estables.


7


PARTE EXPERIMENTAL



MATERIALES



Tubos de prueba

Beakers



KMnO4





Cr 2O7K2



Agua de Bromo



Ácido sulfúrico concentrado

FeCl3



Etanol



2-butanol



Ter-butanol



Fenol





PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL 

REACCIÓN CON K2CR2O7

En 3 tubos de ensayo agregar 0.5 ml de los siguientes reactivos: nbutanol, 2-propanol,y ter-butanol respectivamente; luego agregarle a cada tubo de ensayo 0.5 ml de una solución de dicromato de potasio (K 2Cr 2O7) y seguidamente 2 o 3 gotas de ácido sulfúrico (H2SO4), agitar, observar y anotar los resultados.


8




En el tubo N°1: Se agregó n-butanol (C 4H10O) que tiene un color

transparente y un fuerte olor característico, luego se agregó 0.5 ml de dicromato de potasio (K 2Cr 2O7) el cual es una solución de color amarillo intenso con lo que la solución del tubo tomó un color ámbar que luego de agregarle unas gotas de ácido sulfúrico (H 2(SO4)3) se toma rápidamente de un color transparente azulado.



En el tubo N°2: Se agregó 2-propanol (C 3H8O) que tiene un color transparente y un olor característico, luego se agregó 0.5 ml de dicromato de potasio (K 2Cr 2O7) una solución de color amarillo intenso con lo que la solución del tubo tomó un color ámbar que luego de agregarle unas gotas de ácido sulfúrico (H 2(SO4)3) se torna de manera rápida, no tanto como la primera, de un color transparente castaño o verduzco oscuro.


9




En el tubo N°3:Se agregó terc-butanol ((H ₃C)₃-C-OH) que tiene un color transparente, luego se le agregó 0.5 ml de dicromato de potasio (K 2Cr 2O7), una solución de color amarillo intenso con lo que la solución del tubo tomo un color ámbar que luego de agregarle unas gotas de ácido sulfúrico (H2(SO4)3) y agitar, se mantuvo de color ámbar y se observaron pequeñas partículas de precipitado.

En esta primera experiencia se realizaron reacciones de oxidación de los alcoholes para lo que se utiliza agentes oxidantes enérgicos, en este caso el bicromato de potasio (K 2Cr 2O7) en medio sulfúrico por lo que se le agrego el ácido sulfúrico (H 2(SO4)3). Estas reacciones sirven para diferenciar los tipos de alcoholes de acuerdo a si se oxidan y la velocidad de reacción.


10




REACCION CON SODIO METALICO En un tubo de ensayo agregar 0.5 ml de n-butanol y en el otro agregar 0.5 ml de ácido fénico (C6H6O). Luego agregar a cada uno 0.5 ml de cloruro férrico (Cl3Fe), agitar, observar y anotar los resultados. 

En el tubo A: Se le agrega 0.5 ml de n-butanol (C 4H10O) que es de color transparente y luego 0.5 ml de cloruro férrico (Cl 3Fe) una solución de color amarillo intenso con lo que la solución del tubo se tornó de un color ámbar. Lo que indica que no hay reacción.



En el tubo B:Se le agrega 0.5 ml de ácido fénico (C 6H6O) que tiene un color blanquecino y un olor característico y luego se agrega 0.5 ml de cloruro férrico (Cl3Fe) una solución de color amarillo intenso, mezclar con lo que la solución del tubo se torna rápidamente de color violeta oscuro, lo que indica que sí hubo reacción por el efecto de resonancia.


11




REACCIONES DE DIFERENCIACIÓN ENTRE ALCOHOLES Y FENOLES

A) Reacción con el FeCl3 (2 a 3 gotas):





OBSERVACIONES:

El etanol con el FeCl3 se mezclan pero no reaccionan, la solución se torna amarilla. FeCl3 + etanol → (Fe-etanol)+ + 3Cl



El fenol con el FeCl3 si reaccionan y forman un compuesto marrón oscuro. FeCl3 + fenol → (Fe-fenol)+ + 3Cl

B) Reacción por Halogenacion con agua de bromo (2 o 3 gotas):


12




OBSERVACIONES:



El etanol con el Br 2 se mezclan y la solución queda incolora.



El fenol con el Br 2 al reaccionar se ha formado un compuesto color anaranjado opaco. Se produce una sustitución electrofilica aromática formando bromo fenoles.

ESQUEMA DE PRÁCTICA PRIMERA E XPERIENCIA

n- butanol

2- propanol

En 3 tubos de ensayo agregar 0.5 ml de los siguientes reactivos:

K2Cr2O7 + 2 o 3 gotas de H2SO4 a cada tubo

Terc. butanol


13


SEGUNDA EXPERIENCIA

En 2 tubos de ensayo agregar 0.5 ml de los siguientes reactivos:

n- butanol

Cl3Fe

Ácido Fénico

TERCERA EXPERIENCIA

Etanol

fenol

Br 2/CCl4

Br 2/CCl4

Observar formación de precipitado blanco


14


CUESTIONARIO


15


DISCUSION DE RESULTADOS 



1RA PRUEBA: REACCIÓN CON K 2Cr2O7

2DA PRUEBA: REACCIÓN DE FENOL Y ALCOHOL CON 







 3 → C2    ⋯

 3 →

⋯

3RA PRUEBA: REACCIÓN DEL FENOL Y ETANOL CON Br2





4

 2 

4

 2 

C 2    ⋯

⋯


16


CONCLUSIONES







Se concluye que los alcoholes y los fenoles poseen características distintas, debido a sus diferentes reacciones como se vio en laboratorio, gracias a esto se puede distinguir entre fenoles y alcoholes. En la reacción de oxidación se observó que con el alcohol primario se formó 3 fases y al someterlo a calor se observó una fase incolora con precipitado. Al agregar a un alcohol agua de bromo se produce una halogenación, se puede apreciar cualitativamente en la decoloración de la muestra.


17


REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

1.

VAIVASUATA ,Diferencia entre química orgánica y química inorgánica, enero 16, 2014 (Disponible en: http://diferenciaentre.info/diferenciaentre-quimica-organica-y-quimica-inorganica/ ).

2.

RODRÍGUEZ, María. Química. Noveno Grado. Editora.

3.

SUÁREZ, FREDDY. Química Noveno Grado. Editorial Romor, Venezuela.

4.

DR. H MORENO GONZÁLEZ, química orgánica, 5º año, ediciones CO-BO Caracas.


18


FICHA DE SEGURIDAD DE INSUMOS QUIMICOS UTILIZADOS




19





20





21





22

9. Alcoholes y Fenoles. Reacciones de Caracterizacion y Diferenciacion

Recommend Documents