Pruebas generales de alcoholes, fenoles y éteres
Camilo Andrés Barraza Yance, Mónica Isabel González Meza, Brando Manuel Martíne Martínez z Hernán Hernández dez,, J orge Andrés Viloria Vilori a Roca, Roc a, Daniel Daniel de J esús Viola Viol a J iméne iménez z
Universidad del Atlántico, Facultad de ingeniería, Programa de ingeniería qu ímica, Barranquilla, septiembre del 2011
Resumen
En la práctica anterior, por medio de los fundamentos teóricos adquiridos en clase de los alcoholes, fenoles y éteres, se identificó por medio de pruebas de solubilidad y reactividad algunas de las propiedades físicas y químicas de estos compuestos orgánicos. En estas aplicaron algunas reacciones con las cuales se pueden diferenciar los alcoholes y fenoles de cualquier otro grupo funcional como son los éteres y a la vez se observó su reactividad dependiendo al tipo que corresponda, si es un alcohol primario, secundario, o terciario. Para ello se aplicaron pruebas de solubilidad en agua y en medio alcalino, reacción con sodio metálico, prueba de Lucas, prueba de oxidación, prueba de bromo y la prueba con cloruro férrico.
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Introducción
ALCOHOLES
Se denomina alcohol a aquellos hidrocarburos saturados, o alcanos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno enlazado de forma covalente. Para nombrar los alcoholes, al nombre del alcano básico se le añade el sufijo ol. Para los miembros inferiores de la familia predomina el empleo de los nombres comunes como por ejemplo, Metanol o alcohol metílico, CH 3 –OH, etanol o alcohol etílico, CH 3 –CH2 –OH, n-propanol o alcohol n-propílico, CH 3 –CH2 – CH2 – OH, n-butanol o alcohol n-butílico, CH 3 –CH2 –CH2 – CH2-OH. Los alcoholes suelen clasificarse en primarios, secundarios y terciarios según que el carbono al que está unido el hidroxilo esté unido a uno, dos o tres carbonos, respectivamente. Metanol, etanol, n-propanol y n-butanol son alcoholes primarios; isopropanol y secbutanol son alcoholes secundarios y ter-butanol es un alcohol terciario. Propiedades físicas de los alcoholes
Los alcoholes son líquidos o sólidos neutros. El grupo hidroxilo confiere características polares al alcohol y según la proporción entre él y la cadena hidrocarbonada así será su solubilidad. Los alcoholes inferiores son muy solubles en agua, pero ésta solubilidad disminuye al 1
aumentar el tamaño del grupo alquilo y aumenta en los solventes orgánicos. Las diferentes formas geométricas de los alcoholes isómeros influyen en las diferencias de solubilidad en agua. Las moléculas muy compactas del alcohol ter-butílico experimentan atracciones intermoleculares débiles y las moléculas de agua las rodean con más facilidad. Consecuentemente, el alcohol ter-butílico exhibe la mayor solubilidad en agua de todos sus isómeros. Propiedades químicas de los alcoholes Reacción como bases
El grupo hidroxilo de los alcoholes puede ser reemplazado por diversos aniones ácidos reaccionando, por lo tanto, como una base según la ecuación general siguiente, en la que se obtiene un haluro de alquilo como producto:
La reacción se inicia con la formación del ión oxonio mediante media nte la protonación del alcohol con el ión hidrógeno liberado por el ácido:
A partir del del ión oxonio oxonio se libera una molécula molécula de agua y se forma un ión carbonio, que se une con la parte nucleófila del ácido para formar el haluro de alquilo:
Los ácidos bromhídrico y yodhídrico reaccionan fácilmente con todos los alcoholes de acuerdo al mecanismo de reacción explicado anteriormente. El ácido clorhídrico, por ser menos reactivo, requiere la presencia de cloruro de zinc para reaccionar con los alcoholes. Una solución concentrada de ácido clorhídrico y saturado con cloruro de zinc recibe el nombre de Reactivo de Lucas. En esta reacción, el cloruro de zinc actúa como un electrófilo que desprende el cloro de su unión con el hidrógeno formando un complejo según la siguiente reacción: 2
El orden de reactividad de los alcoholes con los haluros de hidrógeno es 3º > 2º > 1º, de acuerdo a la estabilidad de los iones carbonio, con excepción del metilo. El orden de reactividad de los haluros de hidrógeno es HI > HBr > HCl. La Prueba de Lucas permite diferenciar alcoholes primarios, secundarios y terciarios por la velocidad de reacción. Reacción como ácidos
La reacción directa de un alcohol con los metales de los grupos IA y IIA de la tabla periódica, permite sustituir el hidrógeno del grupo hidroxilo, a pesar de su carácter neutro y su no disociación en solución acuosa, de la siguiente manera:
Se obtienen bases muy fuertes llamadas alcóxidos como etóxido de sodio, CH 3CH2 O –Na, o metóxido de magnesio, (CH 3O)2Mg. El orden de basicidad de los alcóxidos es:
Por lo tanto, la reactividad de los alcoholes frente a los metales es:
Esta diferencia en la velocidad de reacción permite diferenciar alcoholes primarios, secundarios y terciarios. FENOLES
Los fenoles son un grupo de compuestos orgánicos que presentan en su estructura un grupo funcional hidroxilo unido a un radical arilo. Por lo tanto, la fórmula general para un fenol se escribe como Ar – OH. Los fenoles se nombran, generalmente, como derivados del miembro más sencillo de la familia que es el fenol o hidroxibenceno. Para algunos fenoles, suelen emplearse nombres comunes como cresoles (metilfenoles), catecol (o-dihidroxibenceno), resorcinol (mdihidroxibenceno) y e hidroquinona (p-dihidroxibenceno).
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Propiedades físicas de los fenoles
Los fenoles sencillos son líquidos o sólidos, de olor característico, poco hidrosolubles y muy solubles en solventes orgánicos. Algunos se usan como desinfectantes, pero son tóxicos e irritantes. Propiedades químicas de los fenoles
Los fenoles son más ácidos que el agua y los alcoholes, debido a la estabilidad por resonancia del ión fenóxido. El efecto de esta resonancia consiste en la distribución de la carga del anión sobre toda la molécula en lugar de estar concentrada sobre un átomo particular, como ocurre en el caso de los aniones alcóxido.
Reacción con hidróxido de sodio
Debido a su mayor acidez, los fenoles reaccionan con bases fuertes como el hidróxido de sodio formando fenóxidos. Reacciones del anillo aromático
Siendo un aromático, el fenol se comporta como tal de acuerdo al mecanismo de sustitución electrofílica. Por la importancia del producto formado, consideremos la nitración del fenol teniendo en cuenta la naturaleza del hidroxilo como orientador orto-para. ETERES
El grupo funcional éter es – O – y la fórmula general es R – O – R’, donde R y R’ pueden ser radicales alquilos o arilos. Si estos son iguales, el éter es simétrico, cuando son distintos el éter es mixto. La palabra éter precede a los nombres de ambos grupos orgánicos. Cuando se trata de éteres simétricos, resulta innecesario el prefijo di. En el sistema IUPAC, por convención, el grupo de mayor tamaño se considera como el derivado del hidrocarburo básico y el más pequeño como un sustituyente alcoxi. Algunos éteres con radicales alquilos son el éter dimetílico o metoxietano o CH 3 –O –CH3, el éter dietílico o etoxietano o CH 3 –CH2-O-CH2 – 4
CH3, y el éter metiletílico o metoxietano o CH 3-O-CH2 –CH3. El éter metilfenílico o metoxibenceno y el éter difenílico o fenoxibenceno son ejemplos de éteres con radicales arilos. Propiedades físicas de los éteres
Los éteres son incoloros, muy volátiles e inflamables, menos densos que el agua y prácticamente insolubles en ella. Al igual que los alcanos, se encuentran asociados debido a la imposible formación de puentes de hidrógeno por la ausencia de un enlace H – O. Propiedades químicas de los éteres
Los éteres son inertes frente a la mayoría de los reactivos que atacan a los alcoholes, debido a que carecen del grupo hidroxilo responsable de la actividad química de éstos. En condiciones muy ácidas se convierten en iones oxonio por protonación del átomo de oxígeno, y éstos pueden reaccionar con los nucleófilos. 2
Objetivos
2.1
Objetivo general
Ilustrar mediante pruebas característica la diferenciación de los alcoholes, fenoles y éteres entre sí. 2.2
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Objetivos específicos Observar las reacciones de estos compuestos que permiten diferenciarlos entre sí y otros grupos funcionales. Diferenciar la reactividad de los alcoholes en un medio oxidante y también el fenol en este medio.
Procedimiento experimental
En la experiencia se hicieron 7 pruebas: 3.1
3.2
3.3
3.4
Solubilidad en agua: en esta parte se tomaron 4 muestras de 5 gotas de diferentes compuestos las cuales fueron: etanol (CH 3CH2OH), n-butanol (CH 3CH2CH2CH2OH), tercbutanol [(CH 3)3CH2OH] y dietileter [(CH 3CH2)2O]; en diferentes tubos de ensayo. A cada tubo se le agregaron 2 ml de agua, se agitaron y se observaron las solubilidades de cada una de las muestras. Reacción con solución alcalina: en esta se tomaron 4 muestras en diferentes tubos de ensayo las cuales fueron: etanol, n- butanol, tercbutanol y β -naftol (C10H7OH) a las cuales se le agregaron 1ml de una disolución de hidróxido de sodio al 10% (NaOH); se agitaron los tubos y se registraron los cambios observados. Reacción en sodio metálico: se colocaron en 3 tubos de ensayo, 3 diferentes sustancias las cuales fueron: n-butanol, 2-butanol y tercbutanol y a cada una de ellos se le agrego un pedazo de sodio metálico y se observaron los cambios. Prueba de Lucas: en 3 tubos de ensayo se colocaron 10 gotas de reactivos de Lucas (ZnCl2/HCl) y al 1er tubo se agregó 5 gotas de n-butanol, al 2do tubo se adiciono 5 gotas de 2-butanol y al último tubo se le agrego 5 gotas de tercbutanol y se midió el tiempo que tardo cada reacción.
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Prueba de oxidación: en 4 tubos de ensayo se tomaron en este orden: 5 gotas nbutanol, 5 gotas de 2-butanol, 5 gotas de tercbutanol y 5 gotas de disolución de fenol al 5% en agua (C 6H5OH). Incontinenti, a cada tubo se le agrego una gota del anhídrido crómico en disolución con ácido sulfúrico (CrO 3/H2SO4). Los cambios observados fueron registrados. 3.6 Prueba de bromo: en un tubo de ensayo se vertieron en el siguiente orden: 3 gotas de una disolución de fenol al 5% y 10 gotas de bromo en agua (Br 2/H2O). los cambios observados fueron anotados. 3.7 Prueba de cloruro férrico: en 4 tubos de ensayo se colocaron respectivamente 5 gotas de fenol en agua al 5%, 0.1g de resorcinol [C 6H4 (OH)2], 5 gotas de etanol y 0.1g de ácido salicílico [C7H6O3]. A cada uno de los tubos se le agregó 1ml de agua destilada y 2 gotas de una disolución de cloruro férrico al 1%. Se agitaron los tubos y se observaron los cambios vistos. 4 Resultados y discusiones 3.5
Los compuestos que se sometieron a las siete pruebas hechas en la práctica arrojaron los siguientes resultados: Prueba 1 (Solubilidad en agua): El etanol [C 2H5OH], el n-butanol [C 4H9OH], el tercbutanol [(CH 3)3COH] y el dietileter [CH 3CH2OCH2CH3] manifestaron cierta tendencia en medio acuoso. Compuestos En Agua Soluble (figura 1) Etanol Soluble (figura 1) n-Butanol Soluble (figura 1) Terc-butanol Soluble (figura 1) Dietileter Tabla 1. Solubilida de alcoholes y éteres
Figura 1. Muestras de la prueba de solubilidad
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En el caso del etanol, su comportamiento soluble se debió a la capacidad de formar puentes de hidrogeno con el agua dado que posee un grupo hidroxilo el cual es hidrofílico (posee afinidad por el agua) y de poseer una estructura relativamente pequeña lo que lo beneficia en este caso debido a que el grupo alquilo de los alcoholes es netamente hidrofóbico (no tiene afinidad por el agua) y no participa en los enlaces de hidrogeno y por ende, es el responsable de que los alcoholes sean menos hidrofílicos, es decir, entre más grande sea el grupo alquilo menor será la solubilidad en agua; el butanol resulto siendo aparentemente soluble en agua, se podría pensar que su cierto grado de insolubilidad por su cadena no se pudo percibir por su mínima proporción, el terc -butanol a pesar de poseer un grupo alquilo de cuatro carbonos es miscible en agua. El dietileter a pesar de no poder formar puentes de hidrogeno se mostró miscible en agua, esto se debe a que este actúa no como donador de hidrógenos para el puente sino que acepta los hidrógenos de otros compuestos en este caso los del agua para así poder disolverse. -
Prueba 2 (Reacción con solución alcalina): los tres alcoholes antes mencionados (etanol, n-butanol y terc -butanol) y el β -naftol [C 10H7OH] manifestaron cierto comportamiento en medio alcalino. Compuestos Etanol n-Butanol Terc-butanol β-naftol
En Medio Alcalino (NaOH) Se formaron dos fases (fondo blanco) Se formaron dos fases (transparente) Se formaron dos fases (transparente) Se formó una mezcla de color amarillo claro Tabla 2. Reacción de medio alcalino de alcoholes y fenoles
Figura 2. Muestras de la prueba de reacción en solución alcalina
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La formación de las dos fases de los tres alcoholes en medio alcalino deja al descubierto la poca reactividad de ellos en dicho medio, esta limitación se debe a la poca acidez de este grupo en comparación con otras sustancia s que en este caso fue el β -naftol, el cual es un ácido mucho más fuerte lo cual deja como consecuencia práctica la interacción con el hidróxido de sodio. Aquí se muestra la reacción dada en esta parte:
Reacción 1. Naft-2-ol con hidróxido de sodio e híbridos de resonancia del naftol -
Prueba 3 (Reacción con sodio metálico): Para esta ocasión se utilizaron tres tipos de alcoholes, uno primario que es el n-butanol [C 4H9OH], uno secundario que es el 2-butanol [CH3CHOHCH2CH3] y uno terciario que es el terc -butanol [(CH 3)3COH]; los cuales al interactuar con el sodio metálico mostraron ciertas particularidades.
n-Butanol 2-Butanol Terc-butanol
Reacción con sodio metálico Rápida y exotérmica, se observó cierta efervescencia Desprendimiento de gas Lento y con efervescencia
Tabla 3. Reacción con sodio metálico de algunos alcoholes
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Figura 3. Liberación de hidrogeno molecular en la mezcla del alcohol primario con sodio metálico Cada una de las reacciones que se efectuaron corresponde al tipo de reacción Redox (Oxido-Reducción) donde cada uno de los alcoholes actuó como agente oxidante y el sodio metálico [Na2+] como agente reductor respectivamente (reacción 2). En cada reacción hay un desprendimiento de hidrogeno debido a la reducción por parte del sodio razón por la cual manifestaron efervescencia y desprendimiento de gases; la velocidad de cada reacción estuvo determinado por la estructura de cada alcohol, es decir, entre más voluminosa sea la estructura mayor será el impedimento para el ataque del sodio por lo tanto la reacción se hará cada vez más prolongada.
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Reacción 2. Alcohol primario, secundario y terciario con sodio metálico
-Prueba 4 (Reactivo de Lucas): Al agregarle las gotas del reactivo de Lucas (HCl/ZnCl 2) al tubo que contenía el terc-butanol, se notó que hubo una reacción casi de inmediato (3 segundos), el tubo se tornó turbio debido a que en la reacción se formó cloruro de terc-butilo (compuesto insoluble en agua) y luego se formaron las dos fases (figura 4). La reacción se llevó a cabo siguiendo un mecanismo Sn1, con formación de un carbocatión. Como el terc-butanol es un alcohol terciario, el carbocatión formado es muy estable y eso favorece la reacción. A continuación se muestra el mecanismo de la reacción.
Reacción 2. Mecanismo Sn1 de alcohol terc-butílico Cuando al principio se añade el reactivo de Lucas, la mezcla formó una fase homogénea: la solución de ácido clorhídrico (HCl) concentrado es muy polar y el complejo polar (tercbutanol)-(cloruro de zinc) se disuelve. Una vez el terc-butanol ha reaccionado para formar el cloruro de terc-butilo, el haluro, relativamente no polar se separa en una segunda fase. 10
La reacción entre el 2-butanol y el reactivo de Lucas fue un poco más tardía (33 segundos) en comparación con la reacción entre el terc-butanol y el mismo reactivo (Lucas), la razón es que el carbocatión formado durante el desarrollo de la reacción es secundario. Dicho carbocatión es menos estable que el terciario, haciendo que la reacción se lleve a cabo de manera más lenta, el mecanismo de reacción al igual que en la reacción anterior es Sn1. En este caso el 2-butanol reacciona formando el 2-clorobutano () compuesto poco soluble. Por lo anterior se formaron dos fases (figura 4). A continuación se representa el mecanismo de la reacción.
Reacción 3. Mecanismo Sn1del 2-butanol Al comienzo de la reacción, el cloruro de zinc (ZnCl 2) se coordina con el oxígeno del grupo hidroxilo (OH) _ y se forma el complejo (2-butanol)-(cloruro de zinc) que es un buen grupo saliente. El carbocatión formado es atacado por el ion cloruro (Cl -) y forma el 2-clorobutano (compuesto poco soluble); razón por la cual se formaron las dos fases. En el caso del butanol, en el tubo de ensayo no se observaron cambios netos en la coloración, ni ningún otro cambio que evidenciara una reacción química. En este caso, la ionización (formación de carbocatión) es prácticamente imposible porque el carbocatión primario es muy inestable razón por la cual la reacción se lleva a cabo siguiendo un mecanismo Sn2 que es más lento que el Sn1. De llevarse a cabo la reacción el producto principal de la sería el cloro butano. El mecanismo de la reacción se muestra a continuación.
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Reacción 4. Mecanismo Sn2 (lento) del n-butanol Como el butanol no puede formar un carbocatión, cuando se forma el complejo (butanol)(cloruro de zinc), este permanece en disolución esperando ser atacado por el ion cloruro (Cl-). Este ataca por la parte trasera desplazando al grupo saliente. La reacción entre este alcohol y el reactivo de Lucas puede tardar desde diez minutos hasta días. El siguiente cuadro muestra las principales características de las reacciones entre el reactivo de Lucas y los alcoholes utilizados en la experiencia. Tipo de cohol
al-
Velocidad de la reacción
Mecanismo de reacción
Producto principal
Carbocatión formado
No reaccionó
Sn2
cloro butano
No hubo formación de carbocatión. Carbocatión secundario relativamente estable. Carbocatión terciario muy estable.
ALCOHOL n-butanol
Primario
2-butanol
Secundario
Sn1
2-clorobutano
Terc-butanol
Terciario
Sn1
Cloruro de tercbutilo
Tabla 4. Características de la reacción de los 3 tipos de alcoholes con el reactivo de Lucas
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Figura 4. Prueba de reactivo de Lucas con los 3 alcoholes.
-
Prueba 5 (Prueba de oxidación): Para esta vez se utilizaron los alcoholes de la prueba 4 (n-butanol, 2-butanol y terc -butanol) y Fenol al 5% en agua, los cuales fueron puestos en contacto con una solución de anhídrido crómico [CrO 3] en ácido sulfúrico concentrado [H2SO4]. Cuando esto se dio a cabo se pudieron observar ciertas características en cada una de las mezclas formadas. Compuestos Reacción con ( ⁄ Mezcla color Verde oscuro n-butanol Mezcla color Verde espinaca 2-Butanol Mezcla color Naranja claro Terc-butanol Mezcla color Verde oscuro Fenol al 5% en agua Tabla 5. Oxidación de los 3 tipos de alcoholes y el fenol
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Figura 5. Resultado de la prueba de oxidación El cambio de coloración de cada una de las mezclas (excepto la del terc-butanol), fue debido a la reducción del cromo en solución (agente oxidante), ya que cuando el cromo se reduce cambia el color de la mezcla, ya que el cromo en su estado de oxidación más alto (+6) tiene una coloración naranja y al reducirlo cambia de color. Al saber esto, la oxidación del alcohol primario llega hasta el ácido carboxílico llamado el ácido botánico y el alcohol secundario su oxidación llega hasta el compuesto carbonilo llamado 2-butanona y los alcoholes terciarios no se oxidan por no dar hidrogeno para que se dé la oxidación. En el caso del fenol, que dio como resultado oxidación se encontró una contaminación en el mismo ya que este se oxidan con oxido de diplata (Ag 2O) en éter o con Cromato de sodio (Na2Cr 2O7) en solución acida. A continuación se muestra los mecanismos de reacción del alcohol primario y del alcohol secundario:
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Reacción 5. Mecanismo E2 de la oxidación del alcohol primario
Reacción 6. Mecanismo E2 de la oxidación del alcohol primario
-Prueba con bromo en agua: En esta prueba se hizo reaccionar una solución de fenol 5% con bromo en agua; esta se colocó de un color negro con formación de espuma (ver figura). Esto fue debido a que como el bromo es altamente reactivo; reacciona con el fenol y así formar por un fenol sustituido llamado 2, 4, 6-tribromofenol, acido bromhídrico y agua. El mecanismo de esta reacción es el siguiente:
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Reacción 7. Mecanismo de sustitución electrofílica del fenol con bromo Este mecanismo esta dado como en toda reacción con aromáticos, por una sustitución electrofílica.
-Prueba con cloruro férrico: al mezclar las 4 muestras con el cloruro férrico se observó que las muestras se volvieron color rojo intenso (ver figura 6), unos más claros que otros. Este fenómeno de coloración en todas las muestras se debe a la formación de complejos orgánicos de hierro, los cuales fueron: tetra etanol férrico, tetra fenol férrico, el tetracis (naft-2-ol) férrico, diresorcinol férrico y disalicato férrico. Estos compuestos se pueden ver en las siguientes reacciones:
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Reacción 8. Reacciones de un alcohol primario y fenoles con cloruro férrico
Figura 6. 4 de las 5 muestras donde se hizo la prueba de cloruro férrico
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5 Respuestas a la preguntas 5.1 Escriba una ecuación para cada una de las reacciones anteriormente realizadas. R//: las ecuaciones de las reacciones anteriores son las siguientes:
Prueba de reacción con solución alcalina:
Prueba con sodio metálico:
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Prueba con reactivo de Lucas:
Prueba de oxidación:
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Prueba de bromo en agua:
Prueba con cloruro férrico
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5.2
5.3
¿Cuál de los siguientes alcoholes no es oxidado por el ácido crómico: Isobutanol, 1-metil ciclopentanol, 2-metil ciclopentanol? R//: La forma oxidada de un alcohol, es un carbonilo. Para formarse, el alcohol debe ser primario o secundario, para así poder perder al menos un hidrógeno y poder realizarse el doble enlace necesario. Al no tener hidrógenos que eliminar, los alcoholes terciarios no se ven afectados por los oxidantes de ése estilo. De los alcoholes mencionados, uno de ellos es terciario y por tanto no se ve afectado por oxidantes, y el cual es el 1-metilciclopentanol o isobutanol. ¿Cómo se puede distinguir mediante pruebas químicas entre el 4-clorofenol y el 4-cloro ciclohexanol? R//: Los fenoles dan reacciones características de color con FeCl3; los alcoholes no. La diferencia de reactividad mayor es frente a bases, ya que los fenoles son ligeramente ácidos mientras los alcoholes no. Si echas los dos compuestos en agua, ninguno se va a disolver de manera apreciable. Si a esta agua le añades NaOH, el fenol se va a disolver y el alcohol quedara insoluble. La reacción que se puede llevar a cabo más fácilmente para reconocerlos es la oxidación con permanganato. El 4-clorociclohexanol será oxidado a 4-clorociclohexanona y decolorará el reactivo, mientras que el 4-clorofenol no reaccionará. 22
5.4
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¿Por qué el ion fenóxido es una base más débil que el ion alcóxido y el ion hidróxido? R//: Según la teoría de Lewis, una base es la que cede electrones. Si tomamos de referencia el ion hidroxilo, el ion alcóxido RO (-) tiene un radical R que por efecto inductivo cede carga aumentando la densidad electrónica en el O, por tanto el ion alcóxido es más propenso a ceder la carga negativa. En el caso de un fenóxido ArO (-), el oxígeno entra en conjugación con el anillo aromático por efecto electromero, cediéndole carga. De esta manera el ion fenóxido se estabiliza, por lo cual su carga se deslocaliza y es mucho más difícil que la ceda.
Conclusiones
Luego de finalizadas las pruebas en el laboratorio se concluye que existen diferencias notables en las propiedades químicas y físicas de los alcoholes, fenoles y éteres, consecuente a la diferencia en su grupo funcional. Aunque las tres funciones químicas son oxigenadas, la reactividad química de los compuestos está determinada por el átomo que acompaña al oxígeno y la forma en que este está unido al esqueleto carbonatado. Evidencia de lo anterior es que los alcoholes primarios se oxidan más fácilmente que los secundarios, y que los terciario no se oxidan. También que los alcoholes primarios son resistentes a la reacción con reactivo Lucas pero los secundarios y los terciarios no. En cuanto a la solubilidad se comprobó que los alcoholes tratados son totalmente miscibles en agua pero los éteres lo son en muy baja proporción. Todo lo anterior conduce a que de acuerdo a la estructura de los compuestos, dentro de los grupos funcionales se hallan sub-clasificaciones, las cuales orientan a las diferencias de la reactividad de los compuestos frente a reacciones particulares. 7
Bibliografía Chang, Raymond; Química general, 7ma edición, editorial McGraw-Hill, México, 2002. McMurry, John; Química Orgánica, 5ta edición, international Thomson editores, México, 2011. Wade Jr.; L.G.; Química Orgánica, Editorial Pearson, Madrid, España, 2004. http://www.itescam.edu.mx/principal/sylabus/fpdb/recursos/r73412.PDF . http://es.answers.yahoo.com/question/index?qid=20090704174228AAruM10 http://espanol.answers.yahoo.com/question/index?qid=20081020135432AAQczkR http://es.answers.yahoo.com/question/index?qid=20080704212825AArE8rS http://es.answers.yahoo.com/question/index?qid=20080704205830AANby2O
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