F acultad acultad de Quí mi ca y Farma F armaci cia a I nforme nf orme de laborato laboratorr i o Barranquilla-Colombia 2018 2018-I -I I __________________________________________________________ ____________________________ ____________________________________________________________ ______________________________ Reacciones generales de alcoholes, fenoles y éteres; o xidación y deshidratación controlada de alcoholes.
Luisa Jiménez, Jiménez, Sergio Sergio Manotas Manotas Estudiantes del programa de Farmacia de Farmacia , semestre N° N° 3 Docente laboratorio de Química Química Organica: Mario Alvarado
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21/09/ 09/2018 018 Práctica realizada el el 14/09/2018; Informe entregado el 21/ _____________________________________________________________ _______________________________ ________________________________________________________ __________________________
1. Resumen: En esta práctica se diferenció diferenció algunas reacciones características características de alcoholes, fenoles y éteres de otros grupos funcionales, además se determinó la solubilidad de cuatro alcoholes, tanto en presencia de agua, como en medio alcalino. Asimismo se evaluó el orden de reactividad de tres alcoholes (primario, secundario y terciario) en presencia de sodio metálico y el comportamiento de los fenoles en medio alcalino. Con los resultados obtenidos, se evidenció que los alcoholes reaccionan dependiendo del grado de sustitución y que el β -naftol se comporta como ácido en presencia de solución alcalina. Palabras claves: Medio alcalino, sustitución, solubilidad. Abstract: In this practice some reactions characteristic of alcohols, phenols and ethers of other functional groups differed, besides the four alcohols solubility was determined both in the presence of water, and in alkaline medium. The reactivity order of three alcohols ( primary, secondary and tertiary) in the presence of metallic sodium and behavior of phenols in an alkaline medium was also assessed. With the results obtained, it was shown that the alcohols react depending on the degree of substitution and that the βnaphthol behaves as acid in the presence of alkaline solution Keywords: Alkaline medium, substitution, solubility.
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2. OBJETIVO GENERAL:
la solubilidad y la rapidez con la que reaccionan depende de (sí es un alcohol, fenol o éter, designándose respectivamente en forma general como R-OH; Ar-OH; R-O-R, Ar-O-Ar o mixtos). Los alcoholes suelen clasificarse en primario, secundarios y terciarios, los fenoles, generalmente se nombran como derivados del miembro más sencillo de la familia que es el fenol o hidroxibenceno y los éteres se nombran de acuerdo a si son éteres simétricos(los radicales unidos al oxígeno son iguales) o mixtos (radicales unidos al oxígeno son diferentes.
Ilustrar y observar mediante pruebas características algunas reacciones de alcoholes y fenoles que nos permitan diferenciarlas de otros grupos funcionales
OBJETIVOS ESPECIFICOS:
Determinar el orden de reacción de alcoholes primarios, secundarios y secundarios. Determinar la solubilidad de los alcoholes en agua y medios alcalinos.
La solubilidad de los alcoholes reside en la posibilidad del grupo OH de formar puentes de hidrógeno con el agua. Esta solubilidad se ve atenuada por la porción hidrocarbonada. Mientras más larga sea esta, menor será la solubilidad.
Determinar la velocidad de reacción de los alcoholes primarios, secundarios y terciarios.
3. INTRODUCCION:
En general sólo son solubles alcoholes pequeños como el metanol, etanol, ya moderado el propanol y todavía soluble el 2-propanol y el terbutanol.
La solubilidad de una sustancia orgánica en diversos disolventes es un fundamento del método de análisis cualitativo orgánico, este método se basa en que una sustancia es más soluble en un disolvente cuando sus estructuras están íntimamente relacionadas.
El reactivo formado por HCl y ZnCl2 se llama reactivo de Lucas. Los alcoholes secundarios y terciarios reaccionan generalmente con el reactivo de Lucas por un mecanismo SN1. Como los alcanos no reaccionan con los metales alcalinos, debe admitirse que el átomo reemplazado es el de hidrógeno unido al hidroxilo, lo que prueba la
Los alcoholes, fenoles y éteres son compuestos orgánicos con un grupo hidroxilo característico unido a un radical alquilo o un radical arilo respectivamente, 2
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polarización de la molécula de los alcoholes. La reacción de los alcoholes con los metales alcalinos es menos enérgica que la de éstos con el agua. La acidez de los alcoholes varía ampliamente, desde los alcoholes que son casi tan ácidos como el agua. Hasta algunos que son mucho menos ácidos. Los alcoholes más ácidos, como el etanol y el metanol, reaccionan rápidamente con sodio para formar metóxido y etóxido de sodio. Los alcoholes secundarios, como el 2butanol, reaccionan con velocidad más moderada. Los alcoholes terciarios, como el alcohol reaccionan t -butílico, lentamente.
añadieron 10 gotas de etanol, n-butanol, y t-butanol, con sumo cuidado se añadió un trozo de sodio metálico y se dejó transcurrir la reacción y se estimó el orden de reacción de dichos alcoholes. Prueba de Lucas: en 3 tubos de ensayo se les añadieron 10 gotas del reactivo de Lucas, después se les añadieron 5 gotas de etanol, n-butanol, y t-butanol, respectivamente. Se agito y se estimó el orden de reacción. Oxidación: en 3 tubos de ensayo se le añadieron 10 gotas de n-butanol, isopropanol y terbutanol. Luego se adiciono unas 3 gotas de reactivo de anhídrido crómico en 1 gota ácido sulfúrico. Se agito y observo resultados.
4. EXPERIMENTACIÓN: Solubilidad en agua: Se adicionaron a 5 tubos de ensayo 5 gotas de etanol, nbutanol, t-butanol, ciclohexanol, y éter respectivamente. Luego, 2 ml de agua, se agito y se tomaron los respectivos datos.
Prueba de Br/H2O: en un tubo de ensayo se añadieron 3 gotas de fenol en agua al 5% y se adiciono gota a gota bromuro en agua al 10% hasta la presencia de color amarillo pálido. Se agito y se observaron resultados.
Solubilidad en medio alcalino: En 2 tubos de ensayo, se colaron 5 gotas de ciclohexanol y 0.1 gramos de Bnaftol, respectivamente. se adicionó 1 ml de solución 10% en NaOH, se agito y se tomaron los respectivos datos.
Prueba de cloruro férrico FeCl2: en 4 tubos de ensayo se añadieron 5 gotas de etanol, fenol, resosinol, 0.1 g ácido salicílico, luego se añadió 1 ml de H2O a cada tubo y 2 gotas de solución de FeCl2 al 1%. Se agito y observaron resultados.
Reacción con sodio Metálico: en 3 tubos de ensayo, previamente secados, se les 3
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Deshidratación de un alcohol: en 3 tubos de ensayo se agregaron 10 gotas de etanol, isopropanol y terbutanol y se le adicionó a cada tubo 10 gotas de H2SO4 concentrado y sin agitar. Se observó y analizo los resultados.
en agua, esto se justifica en la ilustración 1 puesto a que la proporción entre la parte hidrofilica y la hidrofóbica. Por lo tanto los alcoholes con mayor átomos de carbono en su cadena y ramificaciones (sustituyentes) no son solubles por ejemplo el isopropanol por sus sustituyentes lo hace menos soluble que el etanol ya que este solamente tiene dos átomos de carbono en su estructura, el terbutanol es el alcohol menos soluble de todos por su estructura de neo-pentano.
5. DISCUSION Y RESULTADOS: Ciclohexanol Isopropanol 1-butanol Etanol terbutanol
Parcialmente insoluble Parcialmente insoluble Insoluble Soluble Parcialmente insoluble
Ciclohexanol b-naftol
Tiene dos fases Color amarillo
Tabla 2: observación de resultados (medio alcalino)
Tabla 1: observación de resultados (solubilidad)
Ilustración 2: formula estructural del b-naftol
El hidrogeno del OH esta siendo desplazado y por eso se torna de color amarillo en eciclohexanol se forman dos fases
Ilustración 1: formula estructural de algunos sustratos empleados en la práctica.
A partir de la (ilustración 1) y resultados obtenidos en la (tabla 1) se muestra el carácter soluble del etanol y el isopropanol 4
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Etanol Butanol terbutanol
Si reacciono (hexotermica) Reacciono lentamente No reacciono
Butanol
No reacciono.
Isopropanol
Reacciono más lento.
terbutanol
Si Reacciono.
Tabla 3: observación de resultados ( prueba de sodio metálico)
El tiempo transcurrido que necesito cada tipo de alcohol para reaccionar con el sodio metálico implementado en esta etapa, fue distinto en cada caso y se presentó de la forma: 3° <2° <1°
Tabla 4: observación de resultados (prueba de Lucas)
Para la última etapa se hicieron reaccionar los 3 tipos de alcoholes y al metanol con reactivo de Lucas. El tiempo transcurrido que necesito cada tipo de alcohol para reaccionar con este reactivo fue distinto en cada caso y se presentó de la forma: 3° >2° >1° >C H3OH Lo anterior se asemeja mucho a una reacción SN1 en el cual la parte lenta de la reacción se da en la formación del carbonación donde este buscara ser lo más estable posible. Esto último explica de cierta manera la alta reactividad del 5
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alcohol terciario frente a los demás alcoholes puesto a que este último ofrece una estabilidad mayor a la carga positiva formada en comparación a los demás sustratos de esta etapa.
Butanol Isopropanol Terbutanol
Aquí se da una reacción de sustitución electrofilica aromática por lo que el Bromo sustituyo el grupo hidroxilo (OH) del anillo aromático del fenol. Obteniendo como producto el bromo fenol. Y esto se comprobó con un precipitado color naranjado, ya que este compuesto no es soluble en agua.
Reacciono muy fuerte Reacciono más lento No reacciono
fenol resolsinol
Tabla 5: observación de resultados (prueba de oxidación)
Ac. salicílico etanol
Se presentó una reacción más fuerte en el alcohol primario (butanol) porque el anhídrido crómico ataca al carbono que está unido al OH y le quita un hidrogeno y le adicciona oxigeno porque es más fácil de quitárselo al carbono primario
Tabla 7: observación de resultados (prueba de cloruro férrico)
Los aromáticos reaccionan colocándose de color morado por lo que el tricloruro de hierro FeCl3 es un buen identificador de alcoholes aromáticos. El color morado se debe a un complejo de hierro, Y el etanol no reacciono debido a que es un alifático.
En el alcohol secundario (isopropanol) hubo una reacción lenta pero logro oxidarse. En el alcohol terciario (terbutanol) no hubo reacción debido a que no se oxido. Fenol
Si reacciona Color: morado Si reacciona Color: marrón Si reacciona Color: morado No reacciono
Etanol isopropanol
Forma un precipitado naranjado.
terbutanol
Tabla 6: observación de resultados (prueba de bromo en agua)
Color: lila Exotérmico no cambio color exotérmico Color: amarillo y luego rosa
Tabla 8: observación de resultados (prueba de deshidratación de un alcohol)
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Escriba una ecuación que explique la solubilidad del compuesto fenólico en medio alcalino
El alcohol primario (etanol) en presencia de ácido sulfúrico produce eteno por pérdida de una molécula de agua, el alcohol secundario y terciario se deshidrata en medio sulfúrico, para generar alquenos Este proceso se conoce como deshidratación de alcoholes y sigue mecanismos de tipo E2 para alcoholes primarios y E1 para secundarios o terciarios
Escriba una ecuación para la reacción de cada una de las sustancias empleadas con el sodio metálico.
6. CONCLUSION:
La solubilidad de los alcoholes empieza a disminuir a partir del nbutanol, por efectos de proporción entre parte hidrofilica e hidrofóbica. Se pudo evidenciar el orden de reacción de los alcoholes por medio del sodio metálico y el reactivo de Lucas.
¿Qué ocurrirá al adicionar metóxido de sodio al agua? Escriba la ecuación.
Pudimos observar que tricloruro férrico es un buen oxidante del anillo aromático formando un complejo.
Al ser el metóxido de sodio una sal muy soluble en agua, al adicionar esta sal en agua lo que se producirá es el equilibrio químico entre la sal y sus iones, en este caso: ion metóxido y los iones sodio. Debido a que esta sal es de tipo iónica el equilibrio va a estar fuertemente desplazado hacia los productos.
Los alcoholes se pueden deshidratar en medio acido formando agua.
7. PREGUNTAS:
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¿Por qué el ión fenóxido es una base más débil que el ion alcóxido y el ion hidróxido? El ion fenóxido es una base más débil ya que proviene del fenol el cual posee características de ácido y su base conjugada ósea el anión fenóxido puede estabilizarse a través de resonancia, por medio de esto, la carga negativa del oxígeno puede deslocalizarse sobre el anillo aromático. Por su parte, el ion alcóxido es la base conjugada de un alcohol alifático, ya que el agua es cien veces más ácida que los alcoholes alifáticos y por lo tanto su base conjugada será más fuerte que la del ión fenóxido. Finalmente el hidróxido es un ácido inerte por lo tanto el ión hidróxido es una base fuerte, y por esto es más fuerte que los otros iones.
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8. BIBLIOGRAFIA Química: un proyecto de la American Chemical Society, Ed. Reverté. Barcelona. Pag. 553. Mcmurry, Jonh.,Química Orgánica/Organic Chemistry., 7 edición, cengage learning editores, S.A. De C.V., 2006. 8
