FENOLES Laboratorio de Procesos de Manufactura II Cortés Madrigal Jorge Isac (208604681) Huezo Rodríguez Sergio Alejandro (208611602) Sección D08
Profesor: Néstor Rafael Ponce Dueñas
Contenido Introducción ........................................................................................................................................ 2 Historia ................................................................................................................................................ 2 Segunda Guerra Mundial ................................................................................................................ 2 Propiedades y características .............................................................................................................. 3 Clasificación ......................................................................................................................................... 4 Usos y aplicaciones .............................................................................................................................. 5
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Introducción Los fenoles son compuestos orgánicos aromáticos que contienen al grupo hidroxilo como su grupo funcional. Están presentes en las aguas naturales, como resultado de la contaminación ambiental y de procesos naturales de descomposición de la materia orgánica. Los grupos funcionales fenólicos son importantes en las sustancias húmicas acuáticas. Estos tipos de fenoles combinados le confieren sabor y olor al agua, aunque su ingestión no resulta peligrosa.
Historia El fenol fue descubierto en 1834 por Ferdinand Runge Friedlieb este se extrae del alquitrán de hulla. El alquitrán de hulla se mantuvo como la fuente primaria hasta el desarrollo de la industria petroquímica. En 1841, el químico francés Auguste Laurent obtuvo fenol en forma pura. 1.-Alquitrán de hulla
En 1836, Auguste Laurent acuñó el nombre de "phne" para el benceno, la raíz de la palabra "fenol" y "fenilo". En 1843, el químico francés Charles Gerhardt acuñó el nombre de "phnol". Las propiedades antisépticas del fenol fueron utilizados por Sir Joseph Lister en su técnica pionera de la cirugía antiséptica. Lister decidió limpiar las heridas que ellos mismos tenían. Luego cubrió las heridas con un trapo o pelusa cubierto de fenol, ácido carbólico o como él la llamaba. La irritación de la piel causada por la exposición continua al fenol finalmente llevó a la sustitución de las té cnicas de asepsia en la cirugía. El fenol es el ingrediente activo de algunos analgésicos orales tales como pulverización Chloraseptic y Carmex. El fenol fue el ingrediente principal de la Bola carbólico Smoke, un dispositivo ineficaz comercializado en Londres en el siglo XIX como la protección contra la influenza y otras enfermedades, y el tema de la famosa jurisprudencia Carlill v carbólico Smoke bola Company.
2.-Fenol como desinfectante
Segunda Guerra Mundial Las inyecciones de fenol se utilizaron como medio de ejecución individual por los nazis durante la Segunda Guerra Mundial. Originalmente fue utilizado por los nazis en 1939 como parte de la Acción
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T4. Se utilizaron en las cámaras de gas para exterminar a grandes grupos de personas, los nazis aprendieron que el exterminio de los grupos más pequeños era más económico a través de la inyección de cada víctima con fenol. Las inyecciones de fenol se les dieron a miles de personas, sobre todo en Auschwitz-Birkenau. Aproximadamente un gramo es suficiente para causar la muerte.
3.-Inyección de Fenol
Propiedades y características Los fenoles como dijimos resultan de reemplazar un hidrógeno o más del anillo aromático (polímero cíclico conjugado que cumple la Regla de Hückel, es decir, que tienen un total de 4n+2 electrones en el anillo) por un OH o más. El miembro más simple e importante de esta familia es el hidroxibenceno o Fenol.
4.-Anillo aromático con grupo hidroxilo
Si existen 2, 3 o más grupos OH se denominaran difenoles, trifenoles o polifenoles respectivamente. Cuando los sustituyentes del anillo están vecinos se los llama con el prefijo orto (o). Si hay un lugar de separación entre ellos es met a (m) y si están en lados opuestos para (p).
5.-Estructura de fenoles
El fenol no existe en estado libre. Se forma en la destilación seca de la hulla. Luego se destilan los aceites medios del alquitrán de hulla. Por este método se obtiene poca cantidad. Por este motivo se lo prepara hoy sintéticamente. El fenol puede obtenerse como un sólido ó como un líquido, incoloro de olor dulce. Como sólido cristaliza como agujas incoloras de olor particular. Su temperatura de fusión es de 41°C y su punto de ebullición de 181°C. Es higroscópico, es decir, absorbe mucha agua. Se puede oxidar ante la luz adquiriendo una coloración rosada. Es cáustico. Es poco soluble en agua. Muy soluble en éter y alcohol.
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Químicamente se comporta como ácido débil. Produce por lo tanto iones hidrógeno al disociarse. Con respecto a las reacciones, hay de dos tipos. Las que se relacionan con el grupo OH y aquellas en las que participa el anillo. Se caracteriza por la influencia mutua entre el grupo hidroxilo u oxidrilo (HO:) y el anillo aromático. El grupo fenilo ó fenil negativo, es la causa de una leve acidez del grupo oxidrílico (pK en solución acuosa a 25 ºC es 1.3 x 10 −10). En fenol reacciona con las bases fuertes para formar sales llamadas fenóxidos (algunas veces fenonatos ó fenolatos): C6H5−OH + NaOH H2O + C6H5−ONa
Los fenatos de sodio y potasio, son rápidamente descompuestos por el bióxido de azufre; éste compuesto, también descompone al fenol. El grupo hidroxilo puede ser fácilmente eterificado y eterificado. El acetato de fenilo CH3 = COO = C6H5, el fosfato de trifenilo (C6H5)3PO4 y el salicilato de fenilo (C6H5)2O son los éteres comerciales más conocidos del fenol. El fenol es rápidamente oxidado a una variedad de productos que incluye a los bancenodioles (hidroquinona, resorcinol y pirocatecol), bencenotrioles y derivados del difenilo (difenoles ó bifenoles) HO−C6H4−OH, y óxido de difenilo (dibenzofurano) y productos de descomposición, dependiendo este del agente occidente y de las condiciones de operación. La reducción del fenol con zinc por destilación, da benceno, y la hidrogenación del fenol, finalmente, es método para la obtención del ciclohexanol. El grupo hidroxilo de una alta reactividad al grupo fenilo. Los átomos del hidrógeno en las posiciones o− (orto) y p− (para), con respecto del grupo hidroxilo, son altamente reactivos (orienta las sustituciones hacia esas posiciones); o sea, los hidrógenos en 2− y 4− son los primeros en ser sustituidas para formar el mono dreivados para formar el monoderivado inicial, después el 2− 4− ó el 2− 6− derivado, y finalmente el 2− 4− 6− triderivado, esto si las condiciones lo permiten. Los fenoles son cocarcinógenos, al aumentar la carcinogénesis cuando se administran simultáneamente con un carcinógeno. La Ley de Desechos Peligrosos No. 23.922 establece un nivel guía de 2 µg/l Temperatura de fusión. 41ºC
Temperatura de congelación 42ºC
Calor de disolución (sólido) −2.605 kcal / mol
Calor latente de fusión. 29.30 kcal/mol
Temperatura de ebullición. 181.75ºC
Energía libre de formación (vap) − 6.26 kcal / mol (liq) −11.02 kcal / mol
Peso molecular. 94.11
Densidad 41º/4º 1.05 g/cm3
Calor específico (Cp) −26ºC 0.561 kcal / mol ºK
Densidad 25º/4º 1.071 g/cm3
Punto crítico 419 ºC y 60.5 atm
Calor de formación (liq) −21.71 kcal / mol (vap) −37.80 kcal / mol
6.-Propiedades características de los fenoles
Clasificación En base a su estructura química se pueden clasificar en los siguientes grupos:
Fenoles simples:
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o
o
o
Fenilpropanoides simples: que tienen un esqueleto básico de fenilpropanoide (un anillo aromático unido a una cadena de 3 carbonos). Ejemplos: ácido trans-cinámico, ácido p-
cumárico, y sus derivados como el ácido cafeico. Lactonas fenilpropanoides (o "ésteres cíclicos"), también llamadas cumarinas. También poseen un esqueleto fenilpropanoide pero el propano está ciclado. Ejemplos: la umbeliferona (una cumarina simple), el "psolaren" (una furanocumarina: cumarina a la que se adicionó un anillo furano). Derivados del ácido benzoico (el esqueleto es un anillo aromático unido a un carbono). Son formados a partir de fenilpropanoides a los que se les delecionan dos carbonos de la cadena propánica. Ejemplos: la vainillina, el ácido salicílico.
Fenoles complejos: o Lignanos : Los lignanos son metabolitos secundarios de las plantas encontradas en una gran variedad de plantas que incluyen las semillas de lino, semillas de calabaza, semillas de ajonjolí, centeno, soya, brócoli, frijoles, y en algunas bayas. Aunque están ampliamente distribuidos en las citadas semillas, sus cantidades son muy reducidas, del orden de μg por cada gramo de producto seco o Flavonoides: Los flavonoides se biosintetizan en todas las "plantas terrestres" o embriofitas, y también en algunas algas Charophyta, y aunque todas las especies comparten la vía biosintética central, poseen una gran variabilidad en la composición química de sus productos finales y en los mecanismos de regulación de su biosíntesis, por lo que la composición y c oncentración de flavonoides es muy variable entre especies y en respuesta al ambiente.
Usos y aplicaciones Los principales usos de fenol, el consumo de dos tercios de su producción, implican su conversión a los precursores a los plásticos. La condensación con acetona da bisfenol-A, un precursor clave para policarbonatos y resinas epoxi. La condensación de fenol, alquilfenoles o difenoles c on formaldehído da resinas fenólicas, un ejemplo famoso de los cuales es la baquelita. La hidrogenación parcial de fenol da ciclohexanona, un precursor de nylon. Detergentes no iónicos se producen por alquilación de fenol para dar los alquilfenoles, por ejemplo, nonilfenol, que luego son 7.-Resina epóxica sometidos a etoxilación. El fenol es también un precursor versátil para una gran colección de medicamentos, particularmente con aspirina, sino también muchos herbicidas y las drogas farmacéuticas. El fenol se utiliza también como una exposición oral anestésico/analgésico en productos como la marca Chloraseptic u otro y sus equivalentes genéricos, usados comúnmente para el tratamiento temporal de la faringitis. 8.-Aspirina
El fenol es tan barato que atrae a muchos usos a pequeña escala. Una vez se utiliza ampliamente como antiséptico, especialmente como el jabón carbólico, desde principios de 1900 hasta la década de 1970. Es un componente de decapantes de pintura industriales utilizados
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en la industria de la aviación para la eliminación de epoxi, poliuretano y otros recubrimientos resistentes químicamente. Los derivados de fenol también se utilizan en la preparación de cosméticos, incluyendo filtros solares, tintes para el cabello, y pre paraciones para aclarar la piel. A continuación se presenta una lista de algunas de sus aplicaciones más comunes
Resina fenólica para la industria de abrasivos (esmeril, lija)
Fabricación de alquil fenoles para aditivos de aceites lubricantes
Adhesivos para la industria (madera, zapatera)
Resinas para laminados decorativos e industriales
Curtientes inorgánicos y anilina
Fabricación de nonilfenol y derivados etoxidados
Barnices aislantes de conductores
Abrasivos revestidos
Aditivos conservadores en cosméticos
Fabricación de baquelitas
Losetas para pisos
Fabricación de conservadores de maderas
Resinas para la industria metalmecánica
Fabricación de colorantes
Fabricación de bisfenol A para resinas epóxicas y policarbonatos
Fabricación de caprolactama (nylon)
9.-Baquelitas
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