ALGUNAS PRUEBAS QUÍMICAS DE ALCOHOLES Y FENOLES
Sánchez R. Emy Luz Fcu!"# #e C$enc$% Bá%$c%& De'("men") #e B$)!)*+& Un$,e(%$## #e C-(#)/ C)!)m$ IN0RODUCCI1N2 Los alcoholes son compuestos de fórmula general R (OH)n, es decir, compuestos que contienen uno o más grupos hidroxílicos unidos a un radical alquilo. uando el n!mero de grupos OH es más de uno, se conocen generalmente como alcoholes polihidroxílicos o polioles, reci"iendo denominaciones particulares para cada n!mero de grupos. #l radical puede ser saturado o insaturado $ de cadena a"ierta o cíclica. c íclica. %am"i&n %am"i&n puede ser un radical aromático, caso en el cual los alcoholes toman el nom"re gen&rico de fenoles. %anto fenoles como como alco alcoho hole less cont contie ienen nen el grupo grupo funci funcion onal al 'OH 'OH (hid (hidro roxi xilo lo), ), qu quee dete determ rmin inaa las las propiedades características de la familia. in em"argo los fenoles, aunque dan algunas reacciones análogas a las de los alcoholes, se diferencian de muchas otras. #sta práctica fue realiada en el la"oratorio de química orgánica, en donde se tu*o como finalidad finalidad el reconocimient reconocimientoo de diferentes diferentes alcoholes $ fenoles fenoles mediante mediante algunas algunas reacciones reacciones para diferenciar sus propiedades físicas $ químicas de los mismos+ se aplicaron prue"as como la de solu"ilidad en agua de algunos compuestos tales como el metanol, n'"utanol, s' "utanol, t'"utanol $ fenol, f enol, "eta'naftol, estos dos !ltimos fenoles son s on inmisci"les en agua, lo cual lo hace diferente a los alcoholes que de lo contrario son misci"les o solu"les. el mismo modo se procedió a reaccionar los alcoholes (metanol, n'"utanol, s'"utanol, t' "utanol) con sodio metálico para clasificar o reconocer reconoc er de acuerdo sus características carac terísticas físicas $ *elocidad de reacción cada uno de estos en primarios, secundarios $ terciaros. #n la anterior prue"a se o"tu*o que el s'"utanol fue quien tu*o una *elocidad reacción más alta $ tam"i&n mostró un desprendimiento de calor $ de gas (t'"utanol fue el !ltimo en reaccionar $ no desprendió gas). -ara la prue"a de oxidación con permanganato de potasio en donde a tres tu"os adicionarles adicionarles /nO0 a cada uno (a un tu"o se le agrega 1aOH $ a otro H2O0, uno se de3a neutro), se o"ser*a el cam"io de color (morado) $ las reacciones del compuesto (metan (metanol) ol) con los reacti reacti*os *os mencio mencionado nadoss detall detallando ando la rapide rapide de esta. esta. Otro Otro ensa$o ensa$o realiado fue la oxidación de los alcoholes 45,25 $ 65 al agregarle a cada uno dicromato de potasio $ H2O0, en donde el t'"utanol ni el s'"utanol tu*ieron alguna algun a reacción (cam"io de color). -or !ltimo se ensa$ó la acide de los fenoles, realiados con los compuestos7 n' "utanol, iclohexanol, fenol, 8' naftol a cada uno se les agrego gotas de 1aOH para *er la reacción ocurrida entre su enlace 'OH el cual es cam"iado a su sal o con*ertido en acido car"oxílico una sustancia más d&"il, de"ido a la ruptura de su enlace en su estructura, sin duda estos m&todos cuantitati*os son prácticos $ precisos para la determinación de este tipo
de compuestos, todos los ensa$os fueron lle*ados a ca"o con &xito $ se o"tu*ieron los resultados esperados.
OB3E0I4OS Gene(!2
9dentificar algunas de las propiedades físicas de los alcoholes $ fenoles+ estado natural, color, olor, solu"ilidad en agua $ en otros sol*entes
E%'ec+5$c)2
Reconocer el grupo funcional ('OH) presente en los alcoholes $ fenoles por medio de reacciones químicas.
lasificar los alcoholes en primarios, secundarios, $ terciarios. : partir de reacciones químicas.
M"e($!e%2
4 gradilla 4; tu"os de ensa$o 4 pina para tu"os de ensa$o 4 "eacoteros 4 pipeta de 4; ml 4 pipeta de = ml ?n succionador
REAC0I4OS2
:gua destilada @cido clorhídrico (HL) Benol (CHCO) :cetato de etilo (H6OOH2H6) iclohexanol ( H O) cromato de potasio ( 2r 2OD @cido ulf!rico (H2O0) odio metálico (1a) Hidróxido de sodio (1aOH) -ermanganato de potasio (/nO0) ₆
₁₂
RESUL0ADOS Y AN6LISIS DE RESUL0ADOS2 P(ue #e m$%c$$!$##2
8'naftol( 4;HAO) /etanol (H0O) ec'"utanol (H 'H 'H'H ) %erc'"utanol ((H ) ''OH) 8utanol ( 0HEOH ₃
₂
₃
₃
₃
e logró Hacer la prue"a de misci"ilidad en agua de algunos alcoholes $ fenoles omo on7 etanol, n'"utanol, sec'"utanol, t' "utanol, fenol $ F'naftol, se tomó = gotas de ada ompuesto #n un tu"o de ensa$o diferente $ se le agrego 4 ml de agua a cada tu"o de ensa$o, los *alores o"tenidos fueron depositados en la siguiente ta"la7 sol*ente H2O H2O H2O H2O H2O H2O
soluto /etanol 8utanol 2'"utanol iclohexanol 8'naftol 2'metil'2' propanol
/isci"ilidad /isci"le (G) 9nmisci"le (') /isci"le(G) 9nmisci"le (') 9nmisci"le (') /isci"le(G)
#*idencia 4 fase 4 fase 4 fase 2 fases 4 fase 4 fase
gg en los datos de la ta"la anterior se logra o"ser*ar que los alcoholes hi3o misci"les en agua de"ido al "a3o peso molecular de ellos, por la disposición espacial de las mol&culas $ tam"i&n por el grupo ('OH) el cual permite formar puentes de hidrogeno con las mol&culas del agua $ *ice*ersa, lo que hace que se reduca las diferencias de atracción de las mol&culas lo que permite que los dos líquidos puedan meclarse, mientras que los fenoles sucede todo lo contrario, aunque presentan el puente de hidrogeno la proporción de car"onos respectos a la cantidad de' OH es mu$ "a3a, por lo del tanto no permite ue los fenoles sean misci"les en agua.Recc$-n c)n %)#$) me"á!$c)2 e hicieron reaccionar 4; gotas de los siguientes compuestos "utano, sec'"utanol $ terc' "utanol) con sodio metálico, los resultados que se o"tu*ieron se mostraran en la siguiente ta"la7 sustrato 8utanol
reacti*o odio metálico (1a)
ec'"utanol
odio metálico (1a)
Reacción -ositi*a(G) -ositi*a(G)
%erc'"utanol
odio metálico (1a)
-ositi*a(G)
e*idencia esprendimiento de gas (H2) más rápido esprendimiento de gas (H2) intermedio(poco desprendimiento) esprendimiento de gas (H2) en menor proporción
:l hacer reaccionar los diferentes compuestos con sodio metálico, se logró notar que el primero en reaccionar fue el s'"utanol, en el cual hu"o desprendimiento de gas, de"ido a que este tiene polaridad del enlace oxigeno'hidrogeno, lo cual le confiere la capacidad de atraer más fácilmente los electrones de otro compuestos para interaccionar con ellos $
tam"i&n lo hace suficiente acido para reaccionar con los metales acti*os como lo es el sodio metálico, los mismo que sucede con el n'"utanol que reacciono de segundo $ el !ltimo en reaccionar fue el t'"utanol, el cual pertenece a un alcohol terciario $ tiene poca *elocidad de reacción de"ido a que este tiene ma$or impedimento est&rico de parte de los car"onos hacia el oxígeno, disminu$endo así su poder de atracción $ de reacción.
Recc$-n c)n 7MnO8 #$5e(en"e% ,!)(e% #e 'H2 e logró hacer la prue"a de oxidación con /nO0 a diferentes *alores de pH, en la cual se tomó una pequeIa cantidad de metanol $ se mecló con agua $ luego se depositó en tres tu"o de ensa$o a los cuales se le agrego al primero ácido sulf!rico (H2O0), al segundo hidróxido de sodio (1aOH) $ el ultimo se de3ó neutro, en los cuales se logró notar un cam"io de coloración al agregarle a cada tu"o de ensa$o el permangato de potasio (/nO0), el primer tu"o de ensa$o que contenía la mecla $ el ácido sulf!rico, la cual no reaccionó tanto de"ido a que esta"a en un medio ácido, el segundo tu"o presenta un color *erde, (luego amarillo) de"ido a que reacciono más rápido $ el cam"io de color fue más oscuro que los demás $a que contenía hidróxido de sodio que es una "ase $ reacciona al agregarle el permanganato de potasio $ por !ltimo el tercer tu"o ensa$o que contenía la solución neutra reaccionó de ultimo al agregarle el permanganato de potasio, toma el color del reacti*o de"ido a que está solo contenía metanol con agua, el metanol pertenece a un alcohol primario los cuales son pocos los tendientes a oxidarse. #sto cam"ios de colores o"tenidos fueron de"ido a la oxidación del metanol por la reacción de óxido reducción.
O9$#c$-n #e !c)h)!e% :; <; =; c)n #$c()m") #e ')"%$) >7
coloración, por lo tanto pertenece a un alcohol terciario de"ido a que estos no reaccionan con estas soluciones.
Ac$#e% #e !)% 5en)!e%2 e tomaron diferentes soluciones (n'"utanol, ciclohexanol $ F'naftol) $ se le agrego hidróxido de sodio (1aOH) al 4;J, para lograr determinar la acide de los fenoles $a que ellos tienen un carácter ácido de"ido al grupo fenilo o f&nil negati*o $ reacciona con las "ases para formar sales llamadas fenóxidos los cuales están esta"iliado por resonancia, todos las soluciones reaccionaron haciendo un cam"io de color al agregarle hidróxido de sodio menos el ciclohexanol, de"ido a que tiene un grupo OH más d&"il que las demás soluciones, el cual hace que las cadenas car"onadas producan un efecto so"re el ácido, el cual acerca sus electrones de los enlaces OH que pierde el protón $ pasa O por lo que este efecto desesta"ilia la mol&cula haci&ndolo menos acido, por lo tanto el ciclohexanol tienen menor acide que las demás soluciones. iclohexanol 8'naftol 8utanol
2 fases(insolu"le) 4 fase 2 fases
CUES0IONARIO2 4. Me los tres alcoholes "utílicos isom&ricos(n', sec' $ ter'"utanol) ual #s #l /ás solu"le en aguaN Muál es el menos solu"le en aguaN Me mantiene este orden generalmente para tres alcoholes primarios isom&ricos secundarios $ %erciariosN Ofreca ?na explicación de Hechos estos e los tres alcoholes "utílicos isom&ricos el que tiene ma$or solu"ilidad en el agua es el isómero terciario (ter'"utanol) $ el que tiene menos solu"ilidad en agua es el primario (n' "utanol), los alcoholes suelen clasificarse en primarios, ecundarios $ terciarios seg!n el car"ono al que está unido el hidroxilo si son uno, dos o tres car"onos, respecti*amente. /etanol, etanol, n'propanol $ n'"utanol hi3o alcoholes primarios+ isopropanol $ sec'"utanol hi3o alcoholes secundarios $ ter' "utanol terciario es un alcohol. 2. #scri"á la ecuación "alanceada para la reacción del sodio con n'"utanol. MOcurrirá esta reacción más o menos fácil que la del sodio con el aguaN Mu& tipo de compuesto es el n' "utóxido de sodio (producto)N La #cuación "alanceada -ara La Reacción del sodio con n'"utanol es la siguiente7
#sta reacción ocurre con menor facilidad que la que se presenta con el agua, esto se de"e por la presencia de car"onos $a la reacción del agua es algo *iolenta. #l n'"utóxido es un compuesto "ásico 6. ompare la elocidad de Reacción Hacia #L O9O /etálico de los :lcoholes "utílicos, -rimarios, ecundariosP terciarios. M-uede del explicar ?sted, con la "ase a la #structura, el Orden de reacti*idad O"ser*adoN Rápido Muál es la "ase de más fuerte, el ion de n'"utóxido, el ión s'"utóxido o el ión t'"utóxidoN #l alcohol "utílico primario reacciona más rápidamente que otros isomeros. #n el caso de los alcoholes terciarios el grupo OH se encuentra unido a tres car"onos $ los enlaces de este tipo de compuestos hi3o, se necesita para que se produca una reacción. #l orden de reacciones n'"utanol seguido del sec'"utanol $ finalmente el t' "utanol+ la "ase más fuerte que se deri*a de alcoholes estos es el ion ter' "utóxido, puesto que al estar más ramificado $ presenta de hidrógenos en el car"ón terciario, este será menos ácido. 0. ompare la facilidad relati*a de oxidación de los alcoholes "utílicos primarios, secundarios, terciarios hacia el dicromato en medio ácido. M-odría ser predicho en parte este orden de reacti*idadN La reacción del n'"utanol con el sodio da como resultado de un compuesto de enlace sencillo de fórmula molecular 0H4;O $ de cadena sencilla, esto de"ido un grupo OH que se encuentra en un extremo de la cadena unido a un car"ón solo . Los alcoholes secundarios forman acetonas $ en solitario en las condiciones mu$ drásticas se rompe la cadena de car"onos formando meclas de ácidos $ los alcoholes terciarios hi3os mu$ resistentes a agentes oxidantes. #n la reacción se li"era oxígeno, esta afirmación se puede realiar fácilmente conociendo la estructura del compuesto $ se comparati*amente la *elocidad de reacción hacia el sodio metálico de los alcoholes "utílicos primarios. =. Muál entre el etanol a"soluto $ el etanol al E=J * Q * # ?1 9OL#1%# me3or para sustancias iónicasN -ara sustancias co*alentesN #ntre el etanol a"soluto $ el etanol al E=J, es un me3or disol*ente para las sustancias iónicas es seguro omo utiliar el etanol al E=J, porque presenta asociación a sus mol&culas con las del agua+ para Las sustancias co*alentes se recomienda utiliar el etanol
a"soluto, puesto que se encuentra en un estado puro $ resultados de la "!squeda de como salida para disol*entes de compuestos orgánicos.
BIBLIOGRAFÍA :cuIa, :rias (2;;C). uímica Orgánica. osta Rica, #ditorial ?ni*ersidad #statal a istancia. @l*are, /ilton (2;;A). uímica 97 9ntroducción al estudio de la materia. osta Rica, #ditorial ?ni*ersidad #statal a istancia.
