PROPIEDADES QUIMICAS DE ALCOHOLES Y FENOLES
Grisales Silva Maritza Reinoso Sánchez Maria Aminta Semestre 03
Informe de Laboratorio de Orgánica
SANDRA LILIANA HERRERA MEJIA Docente
Universidad de Antioquia Ingeniería De Alimentos 2012
INTRODUCCION El presente informe de laboratorio va dirigido a la docente Sandra Liliana Herrera, con el objetivo de dar a conocer con cierta profundidad todo lo relacionado a las propiedades químicas de los alcoholes y fenoles. Los alcoholes son compuestos de formula general R (OH) es decir, compuestos que contienen uno o más grupos hidroxilicos unidos a un radical alquilo. Cuando el número de grupos OH es más de uno, se conocen generalmente como alcoholes polihidroxilicos o polioles, recibiendo denominaciones particulares para cada número de grupos. El radical puede ser saturado o insaturado y de cadena abierta o cíclica. También puede ser un radial aromático, caso en el cual los alcoholes toman el nombre genérico de fenoles. Tanto fenoles como alcoholes contienen el grupo funcional –OH (hidroxilo), que determina las propiedades características de la familia. Sin embargo los fenoles, aunque dan algunas reacciones análogas a las de los alcoholes, se diferencian de muchas otras.
OBJETIVOS 1. Reconocer las características químicas de los alcoholes y fenoles 2. Diferenciar los alcoholes primarios, secundarios y terciarios, utilizando la prueba de Lucas y la prueba de Jones 3. Determinar cualitativamente acetaminofén en una muestra farmacéutica 4. Determinar la presencia de fenoles en frutas
DATOS Y RESULTADOS -
Acidez de fenoles comparados con alcoholes PH
compuesto
5-6
Etanol
5-6.3
Acetona
2-1
Fenol
7
Agua
Gracias a este experimento se observo que el grado de acidez frente a los compuestos que trabajamos es: agua
-
Prueba de acidez en medio básico Compuesto
observaciones
Ciclohexanol
Presento turbidez
β- naftol
No reacciono, se neutraliza
El B-naftol con NaOH reacciona por tener mayor acidez y se presencia con el cambio de calor, mientras el ciclohexanol no reacciona y se puede evidenciar que es insoluble con el NaOH.
-
Prueba de acidez con sodio metálico
Velocidad de reacción
compuesto
observaciones
1
Butanol
Reacción exotérmica
2
Isopropanol
3
Sln fenol en benceno
4
tertbutanol
Se presencia un cambio de color, de transparente a purpura y es una reacción exotérmica Reacción Exotérmico relativamente lenta Se presencia un cambio de color, de transparente a café, hubo reacción.
-
Reactivo de Lucas
-
susceptibilidad de oxidación de alcoholes y fenoles frente a un agente con el reactivo de Jones.
Se presento cambio en la coloración y liberación de calor en los tubos 1 (n-butanol) y 2 (2- butanol). En el tubo 3 (t- butanol) no hubo ningún cambio visible, lo que indica que no hubo reacción. Lo anterior se explica porque al adicionarle CrO3/ H2SO4 presenta una reacción de oxidación, llevándose a cabo con mayor facilidad en los carbonos primarios y secundarios por tener hidrógenos disponibles, mientras que en el terciario no hay disponibilidad de hidrógenos entorno al carbono del grupo funcional, por lo tanto no da lugar a una oxidación. Por otro lado el tubo 4 que contenía fenol (solución de fenol en agua) se presenta oxidación en fenoles ya que oxidan con facilidad dando lugar a quinonas..
-
Prueba de cloruro férrico para fenoles
Se pudo evidenciar un cambio de color, de amarillo inicial a violeta indicando así la presencia de fenol, esto se da porque los fenoles reaccionan con FeCL3, mientras que para los alcoholes no. Para los otros dos tubos no se observo cambio de
Coloración: En el tubo 3por tratarse de un alcohol y en el tubo 1 se esperaba lo contrario por ser este un fenol, la posible causa de error se debe a la mala realización del experimento y finalmente en el tubo 4 con una solución de acetaminofén con el Cloruro Férrico presento una coloración violeta indicando presencia de fenol en el medicamento.
-
Determinación cualitativa de fenoles en frutas sin calentamiento
con calentamiento
Se observa presencia de la enzima fenolasa mostrando un tono pardo, debido a la oxidación de las sustancias polifenólicas presentes en el banano
Se observa el mismo proceso de pardiamiento enzimático evidenciado en el experimento anterior (sin calentamiento) después de ser sacado el banano del agua, pues mientras estaba en ella se genera una barrera la cual no permite que haya oxidación.
Análisis de resultado -
-
-
En la prueba de acidez en medio básico se logra identificar los alcoholes y fenoles por medio de su acidez, logrando identificar los fenoles, ya que estos presentan mayor acidez que los alcoholes. Un ejemplo muy claro fue el observado en el laboratorio donde el ciclohexanol, no reacciono con el NaOH mientras que el β- naftol reacciona con este. reacción inmediata del alcohol terciario se debe a la formación del carbocatión más estable debido al efecto inductivo producido por los 3 radicales enlazados los alcoholes primarios, secundarios y fenoles reaccionan, mientras el alcohol terciario no reacciona pues este no tiene hidrógenos para formar aldehídos.
CONCLUSIONES -
-
Mediante esta práctica, se puede concluir que a partir de algunas pruebas y Reacciones sencillas se puede identificar la presencia de un alcohol Primario, secundario y terciario, además de la presencia de fenoles en algunos compuestos, medicinas y frutas. se pudo observar que los alcoholes aromáticos son más ácidos que los alifáticos, por lo tanto los alcoholes alifáticos reaccionan con mayor facilidad con una base.
PREGUNTAS 1. escribir una ecuación para la reacción de ciclohexanol con sodio metálico
2. ¿Qué papel desempeña el ZnCl2 en el reactivo de Lucas? el cloruro de zinc actúa como un electrófilo que desprende el cloro de su unión con el hidrógeno formando un complejo según la siguiente reacción:
3. Consultar la estructura de acido salicílico y acetaminofén ACIDO SALICILICO:
ACETAMINOFÉN:
4. Consultar cuál o cuáles son los fenoles más importantes contenidos en el banano, papas y manzanas Acido cafeico, flavonoides (quercetina), rutina, carotenoides, taninos, antocianinas.
5. Consultar la importancia del sistema quinona-hidroquinona en fotografía La hidroquinona, un representante del tipo HO-(CH=CH-) nOH se usa en la gran mayoría de los reveladores comerciales para la fotografía blanco y negro. La sustitución de uno o más hidrógenos en el núcleo por -CH 3, -OCH3, -Br, -Cl, -OH o -NH2 aumenta la actividad reveladora (rapidez del revelado a un pH dado), mientras que la sustitución por -SO 3H, -COOH, -NO 2 o -CHO disminuye la actividad y la 2,3dicianohidrtoquinona carece de la cualidad de revelador.
Hidroquinona (1,4-Dihidroxibenzeno)
La hidroquinona es eficaz como revelador para las emulsiones de bromuro de plata solamente cuando se usa en solución alcalina.
BIBLIOGRAFÍA - Pavia Donald L., Lampman Gary M., Krig Georges J. Introduction to Organic Laboratory - Moore James A., Darlymple David D. Experimental Methods in Organic Chemistry. 2a Ed. W. - Allinger N. L. et al. Química Orgánica, Ed. Reverté S.A. España. 1975. - http://www.monografias.com/trabajos71/pruebas-generales-alcoholes/pruebasgenerales-alcoholes2.shtml#conclusioa consultado el 26/03/2010 a las 6:55 pm
