UNIVERSIDAD MANUELA BELTRÁN MACROPROCESO DE RECURSOS E INFRAESTRUCTURA ACADÉMICA FORMATO PARA PRÁCTICAS DE LABORATORIO Fecha: Abril de 2011
Código: GRL-006
Versión: 4.0
INFORMACIÓN BÁSICA PRÁCTICA No.
NOMBRE DE LA PRÁCTICA: Reconocimiento de alcoholes y fenoles.
07
ASIGNATURA: Química orgánica. TEMA DE LA PRÁCTICA: Alcoholes y fenoles. LABORATORIO A UTILIZAR: Laboratorio de Química y Bioquímica. CONTENIDO DE LA GUÍA OBJETIVOS
Reconocer algunas propiedades de los alcoholes y fenoles Diferenciar un alcohol de un fenol mediante pruebas específicas. Diferenciar un alcohol primario, secundario o terciario. Reconocer el grupo al que pertenece una muestra problema.
INTRODUCCIÓN A pesar de tener en su estructura el mismo grupo funcional (OH), los alcoholes y los fenoles difieren en sus propiedades. Los alcoholes, son el resultado de la sustitución de un hidrogeno en un compuesto orgánico no aromático; mientras que los fenoles, son el producto de la sustitución sobre un carbono aromático. Los alcoholes reaccionan con ciertos reactivos según la estructura que tengan (primarios, secundarios o terciarios), mientras que que los fenoles en general general presentan presentan el mismo comportamiento frente frente a un mismo reactivo. Esta práctica de laboratorio laboratorio ha sido diseñada diseñada con el propósito de de enseñar al estudiante a diferenciar diferenciar alcoholes y los fenoles por medio de reacciones químicas. MARCO TEÓRICO Aunque la estructura de los alcoholes y los fenoles son similares, algunas de sus propiedades químicas son diferentes, esto es porque el grupo OH, OH, tiene un comportamiento distinto cuando esta enlazado a un grupo arilo (benceno) en el fenol, que cuando esta enlazado a un alquilo (cadenas abiertas, ramificadas y cíclicas), en el alcohol. OH
OH
OH
OH OH
OH OH OH
2-pentanol
2,32,3-bu buta tano nodi diol ol Alcoholes
OH
ciclo ciclope pent ntan anol ol
Fenol
Resorcinol
OH
Pirogalol
Fenoles
En un alcohol, el grupo OH se denomina grupo hidroxilo, así el número de C enlazados al Carbono que contiene el grupo hidroxilo determina la clase general del alcohol (primario, secundario o terciario). Dependiendo de estas estructuras moleculares es que podemos evidenciar algunas de sus características principales frente a algunas sustancias que nos permitirán no solo diferenciar entre un alcohol y un fenol sino diferenciar entre un alcohol primario de uno secundario o terciario. La prueba de Lucas evalúa la velocidad de reacción dependiendo el tipo de alcohol, este ensayo se basa en la formación de un cloruro de alquilo insoluble, que se forma muy rápidamente con los alcoholes terciarios,
UNIVERSIDAD MANUELA BELTRÁN MACROPROCESO DE RECURSOS E INFRAESTRUCTURA ACADÉMICA FORMATO PARA PRÁCTICAS DE LABORATORIO Fecha: Abril de 2011
Código: GRL-006
Versión: 4.0
más lentamente con los secundarios y no se forma con los alcoholes primarios. La prueba con Mezcla Sulfocrómica constituye el procedimiento más eficiente para oxidar alcoholes, los alcoholes primarios se oxidan fácilmente a aldehídos y posteriormente a ácidos; los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas, pero los alcoholes terciarios y los fenoles no sufren ninguna oxidación. Los fenoles reaccionan con Cloruro Férrico formando complejos coloreados. 1. 2. 3. 4. 5.
CAREY, FRANCIS. Química Orgánica. McGraw Hill. Tercera edición LOZANO, LUZ AMPARO. Manual de Laboratorio Química Orgánica UIS 1993 MARTINEZ J.C., Análisis orgánico cualitativo. Facultad de Ciencias, Departamento de Química. Universidad Nacional de Colombia. MURRAY,D. ET AL. Química Orgánica. México: Thompson. 2004 WINGROVE, ALAN S.Química Orgánica. Harla S.A. 1984.
CONSULTA PREVIA 1. Comparar las propiedades físicas y químicas de alcoholes y fenoles, mínimo 4 características Propiedades físicas de alcoholes
Propiedades físicas de fenoles
Propiedades químicas de alcoholes
Propiedades químicas de fenoles
2. Dibuje y nombre la estructura de un alcohol primario, uno secundario y uno terciario: Alcohol Primario
Nombre:
Alcohol Secundario
Nombre:
Alcohol Terciario
Nombre:
UNIVERSIDAD MANUELA BELTRÁN MACROPROCESO DE RECURSOS E INFRAESTRUCTURA ACADÉMICA FORMATO PARA PRÁCTICAS DE LABORATORIO Fecha: Abril de 2011
Código: GRL-006
Versión: 4.0
3. Consulta la reacción de la prueba de Lucas para diferenciar alcoholes.
4. Escriba la reacción entre el etanol y la mezcla Sulfocromica (dicromato de potasio en ácido sulfúrico).
5. Escriba la reacción de la prueba de FeCl3, para identificación de fenoles (formación de complejos).
RIESGOS Y SEGURIDAD REACTIVO
Etanol
Isopropanol
PELIGROS Frases H
CONSEJOS DE PRECAUCIÓN Frases P
UNIVERSIDAD MANUELA BELTRÁN MACROPROCESO DE RECURSOS E INFRAESTRUCTURA ACADÉMICA FORMATO PARA PRÁCTICAS DE LABORATORIO Fecha: Abril de 2011
Alcohol Terbutílico
Fenol
Cloruro de zinc
Ácido clorhídrico
Ácido sulfúrico
Dicromato de potasio
Código: GRL-006
Versión: 4.0
UNIVERSIDAD MANUELA BELTRÁN MACROPROCESO DE RECURSOS E INFRAESTRUCTURA ACADÉMICA FORMATO PARA PRÁCTICAS DE LABORATORIO Fecha: Abril de 2011
Código: GRL-006
Versión: 4.0
Cloruro férrico
METODOLOGÍA
Ingreso de los estudiantes a la práctica (Cada uno debe tener sus elementos de bioseguridad (guantes, tapabocas y bata). Entrega de consulta previa. Presentación de Quiz. Retroalimentación de consulta previa, la cual incluye claridad en las posibles dudas que tengan los estudiantes. Explicación del procedimiento por parte del docente. Entrega de material. Ejecución de la práctica. Puesta en común de los resultados obtenidos, posibles causas de error y conclusiones. Entrega del material e informes.
MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS A UTILIZAR MATERIALES Y EQUIPOS REACTIVOS MATERIALES ESTUDIANTE 10 Tubos de ensayo Etanol 1 Gradilla Alcohol isopropilico 1 Espátula Alcohol ter-butílico Pipeta graduada de 5 ml (para 1 Fenol todo el grupo) 1 Pipeteador (para todo el grupo) Reactivo de Lucas (ZnCl2 y HCl) 1 Pinza para tubo de ensayo Ácido Nítrico 6 Pipetas Pasteur Dicromato de potasio Cloruro férrico PRECAUCIONES Y MANEJO DE MATERIALES Y EQUIPOS. CONSULTA DE EQUIPO ESPECIALIZADO.
Los estudiantes deben respetar todas las normas de bioseguridad par a evitar accidentes. Nunca pipetee con la boca, utilice el pipeteador. No utilizar la misma pipeta para varios reactivos. Se debe lavar las pipetas antes de utilizar otro reactivo para evitar contaminaciones. Lavar cuidadosamente el material de vidrio al finalizar la práctica, y dejar el puesto de trabajo limpio.
UNIVERSIDAD MANUELA BELTRÁN MACROPROCESO DE RECURSOS E INFRAESTRUCTURA ACADÉMICA FORMATO PARA PRÁCTICAS DE LABORATORIO Fecha: Abril de 2011
Código: GRL-006
Versión: 4.0
PROCEDIMIENTO A UTILIZAR PRUEBA CON MEZCLA SULFOCRÓMICA 1
Tubo 1
Tubo 2
1 ml Alcohol Isopropílico
1 ml Etanol
Tubo 3
1 ml Alcohol Terbutílico
Tubo 4
Tubo 5
1 ml Muestra Problema
1 ml Fenol
Adicionar 3 gotas Mezcla Sulfocrómica
Agitar
Registrar Observaciones
2
1. Todos los tubos de ensayo deben estar limpios y secos. 2. Observe cambios en la coloración de cada tubo.
PRUEBA CON EL REACTIVO DE LUCAS 1
1 ml Etanol
Tubo 1
Tubo 2 1 ml Alcohol Isopropílico
Tubo 3 1 ml Alcohol Terbutílico
Tubo 4 1 ml Fenol
Adicionar 1,5 ml del Reactivo de Lucas
Agitar fuertemente
2
Registrar tiempo de reacción (turbidez) Registrar Observaciones
1. Todos los tubos de ensayo deben estar limpios y secos. 2. Registre el tiempo de reacción: La muestra se pone turbia. Alcoholes Terciarios: Rápida. Alcoholes Secundarios: Lenta. Alcoholes Primarios: No hay reacción en estas condiciones.
Tubo 5 1 ml Muestra Problema
UNIVERSIDAD MANUELA BELTRÁN MACROPROCESO DE RECURSOS E INFRAESTRUCTURA ACADÉMICA FORMATO PARA PRÁCTICAS DE LABORATORIO Fecha: Abril de 2011
Código: GRL-006
Versión: 4.0
PRUEBA CON CLORURO FÉRRICO 1
1 ml Etanol
Tubo 1
Tubo 2 1 ml Alcohol Isopropílico
Tubo 3 1 ml Alcohol Terbutílico
Tubo 4 1 ml Fenol
Tubo 5 1 ml Muestra Problema
Adicionar 1 ml de Cloruro Férrico
Agitar
2
Registrar Observaciones
1. Todos los tubos de ensayo deben estar limpios y secos. 2. Observe cambios en la coloración de cada tubo.
BIBLIOGRAFÍA RECOMENDADA. 1. 2. 3. 4. 5.
CAREY,FRANCIS. Química Orgánica. McGraw Hill. Tercera edición LOZANO,LUZ AMPARO. Manual de Laboratorio Química Orgánica UIS 1993 MARTINEZ J.C., Análisis orgánico cualitativo. Facultad de Ciencias, Departamento de Química. Universidad Nacional de Colombia. MURRAY,D. ET AL. Química Orgánica. México: Thompson. 2004 WINGROVE, ALAN S.Química Orgánica. Harla S.A. 1984.
ELABORÓ
REVISÓ
Firma: Nombre: Docentes de laboratorio Firma: de química orgánica. Nombre: Ing. Claudia Fernández. Fecha: julio de 2011 Fecha: julio de 2011
APROBÓ
Firma: Nombre: Fecha:
UNIVERSIDAD MANUELA BELTRÁN MACROPROCESO DE RECURSOS E INFRAESTRUCTURA ACADÉMICA FORMATO PARA PRÁCTICAS DE LABORATORIO Fecha: Abril de 2011
Código: GRL-006
Versión: 4.0
INFORME DE LABORATORIO GRUPO: ESTUDIANTES:
NOTA:
CARRERA: Formule tres objetivos que desee cumplir con la Práctica de Laboratorio
Elabore un Mapa conceptual del tema a tratar en la Práctica de Laboratorio.
UNIVERSIDAD MANUELA BELTRÁN MACROPROCESO DE RECURSOS E INFRAESTRUCTURA ACADÉMICA FORMATO PARA PRÁCTICAS DE LABORATORIO Fecha: Abril de 2011
Código: GRL-006
Versión: 4.0
RESULTADOS 1. Prueba con mezcla Sulfocrómica: Los alcoholes primarios se oxidan fácilmente a aldehídos y posteriormente a ácidos; los secundarios se oxidan a cetonas, pero los alcoholes terciarios y los fenoles no sufren ninguna oxidación. MUESTRA
OBSERVACIONES Y REACCIONES
Etanol Alcohol Isopropílico Alcohol Ter-Butílico Fenol Muestra Problema 2. Prueba con reactivo de Lucas: El ensayo se basa en la formación de un haluro de alquilo insoluble, que se produce muy rápidamente con alcoholes terciarios, más lentamente con los secundarios y no se forma con los primarios, en las condiciones de la prueba. MUESTRA Etanol Alcohol Isopropílico Alcohol Terbutílico Fenol Muestra Problema
OBSERVACIONES (TIEMPO DE REACCIÓN)-REACCIONES
UNIVERSIDAD MANUELA BELTRÁN MACROPROCESO DE RECURSOS E INFRAESTRUCTURA ACADÉMICA FORMATO PARA PRÁCTICAS DE LABORATORIO Fecha: Abril de 2011
Código: GRL-006
Versión: 4.0
3. Prueba con cloruro férrico: al reaccionar con fenoles dan complejos coloreados. MUESTRA
OBSERVACIONES
Etanol
Alcohol Isopropílico Alcohol Terbutílico
Fenol
Muestra problema
4. De acuerdo a los experimentos anteriores clasifique las sustancias dadas en: Fenol, Alcohol Primario, Alcohol Secundario o Alcohol Terciario. Justifique su respuesta. MUESTRA Etanol
Alcohol Isopropílico Alcohol Terbutílico
Fenol
Muestra Problema
CLASIFICACIÓN
JUSTIFICACIÓN
UNIVERSIDAD MANUELA BELTRÁN MACROPROCESO DE RECURSOS E INFRAESTRUCTURA ACADÉMICA FORMATO PARA PRÁCTICAS DE LABORATORIO Fecha: Abril de 2011
Código: GRL-006
CAUSAS DE ERROR Y ACCIONES PARA OBTENER MEJORES RESULTADOS:
CONCLUSIONES
APLICACIÓN PROFESIONAL DE LA PRÁCTICA REALIZADA
BIBLIOGRAFÍA UTILIZADA
Versión: 4.0