ALGUNAS PROPIEDADES QUIMICAS DE ALCOHOLES Y FENOLES QUIMICA ORGANICA
ARRIETA DOMINGUEZ LINDA KARINA MAIKOL ANDRES HOYOS PARDO JOSÉ ALBERTO FUENTES MARIO JOSÉ MIGUEL TOVAR MARQUEZ
DAVINSON RIQUETT Profesor
FACULTAD DE EDUCACION Y CIENCIA PROGRAMA DE BIOLOGIA UNIVERSIDAD DE SUCRE SINCELEJO SUCRE MAYO-2014
TABLA DE CONTENIDO Pág. 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8.
Resumen……………………………………………… Introducción………………………………………….. Objetivos……………………………………………… Materiales y Métodos……………………………….. Resultados y Análisis………………………………. Conclusiones………………………………………… Bibliografía………………………………………….. Anexo…………………………………………………
1. RESUMEN Al estudiar y descubrir experimentalmente algunas propiedades químicas de alcoholes y fenoles se observa que al pasar los compuestos mencionados por una serie de procesos en el laboratorio estos van a reaccionar de manera diferente con respecto a varios reactivos o compuestos, debido a la formula estructural presente y a la vez diferente en ellos; dejando a la visión humana, y en el presente caso, las características cualitativas que reflejan si son alcoholes o fenoles. Para lo anterior se hace necesario realizar pruebas de miscibilidad en agua de algunos alcoholes con pesos moleculares bajos y altos, y de los fenoles. Así mismo, poder diferenciar entre alcoholes primarios, secundarios o terciarios al basarse en reactivos de sodio metálico, agentes oxidantes fuertes y demás. Conjuntamente, comprobar si tanto teórica como prácticamente los fenoles tienen mayor acidez que los alcoholes reaccionándolos con una solución de hidróxido de sodio. Finalmente se obtienen las herramientas para diferenciar químicamente los alcoholes de los fenoles.
PALABRAS CLAVES: solubilidad, reacciones.
Propiedades,
alcoholes,
fenoles,
miscibilidad,
ABSTRACT : Experimentally discovered by studying and chemical properties of alcohols and phenols can be seen that the compounds mentioned in passing through a series of laboratory processes these will react differently with respect to various reagents or compounds due to the structural formula already present yet different in them leaving human vision, and in this case, the qualitative characteristics that reflect if they are alcohols or phenols. To the above it is necessary to test water -miscibility of some alcohols with low and high molecular weights, and phenols. Moreover, to differentiate between primary alcohols, secondary or tertiary reagents to be based on sodium metal, and other strong oxidizing agents. Together, check if both theoretically and practically phenols are more acidic than alcohols reaction with a solution of sodium hydroxide. Finally obtained to differentiate chemically tools alcohol phenol.
KEY WORDS: Properties, alcohols, phenols, miscibility, solubility, reactions.
2. INTRODUCCION
Algunas propiedades químicas de alcoholes y fenoles son muy importantes en el momento experimental debido que al seguir las debidas indicaciones se puede descifrar o diferenciar entre los dos compuestos. Para llevar acabo lo mencionado en líneas anteriores se hace estricto comprobar la miscibilidad en agua de algunos alcoholes con pesos moleculares bajos y la no miscibilidad o poca miscibilidad en agua de alcoholes con pesos moleculares altos y de los fenoles; diferenciar los alcoholes primarios, secundarios y terciarios, utilizando los reactivos de sodio metálico, agentes oxidantes fuertes como el permanganato de potasio, pruebas del acetato y sulfato de cobre anhidro; por ultimo comprobar que los fenoles tienen mayor fuerza acida que los alcoholes haciéndolos reaccionar con una solución acuosa de hidróxido de sodio.
3. OBJETIVOS
Comprobar la miscibilidad en agua de algunos alcoholes con pesos moleculares bajos, y la no miscibilidad o poca miscibilidad en agua de los alcoholes con pesos moleculares altos y de los fenoles.
Diferenciar los alcoholes primarios, secundarios y terciarios, utilizando los reactivos de sodio metálico, agentes oxidantes fuertes como el permanganato de potasio, prueba del acetato, sulfato de cobre anhidro y el ion hexanitrato cérico.
Comprobar experimentalmente que los fenoles, tienen mayor fuerza acida que los alcoholes, haciéndolos reaccionar con una solución acuosa de hidróxido de sodio al 10%.
4. MATERIALES Y METODOS MATERIALES:
Tubos de ensayo. Beaker. Mechero. Goteros. Espátula.
REACTIVOS: Sodio metálico. Permanganato de potasio. Hidróxido de sodio. Agua destilada. Etanol. Metanol. Dicromato de sodio. Ácido Sulfúrico. Alcoholes (en general)
METODOS: 1. Pruebas de solubilidad: Se adicionaron 5 gotas de etanol a 1 mL de agua en un tubo de ensayo. Luego se agregaron 5 gotas de carbonato de potasio al 10%. Se observaron los resultados y se repitió el procedimiento utilizando n-butanol, sec-butanol, ter -butanol, fenol y β-naftol, respectivamente en lugar del etanol. Se tabuló.
2. Reacciones químicas de los alcoholes a. Reacción con sodio metálico: En un tubo de ensayo, pequeño, limpio y seco, se vertieron 5 gotas de etanol y se adiciono sodio metálico (un trozo del tamaño de la cabeza de un fosforo) observando el desprendimiento de gas. Se repitió el mismo proceso utilizando n-butanol, sec-butanol y ter -butanol secos, respectivamente, en lugar de etanol, comparando las velocidades de reacción.
b. Oxidación con permanganato de potasio a valores diferentes de PH: Se preparó una solución de prueba, adicionando 1ml de metanol a 9ml de agua. Se vaciaron porciones de 1ml en cada uno de tres
tubos de ensayo. Se hizo alcalina una de las porciones con dos gotas de NaOH al 10%, se acidifico la segunda porción con dos gotas de ácido sulfúrico al 10% y se dejó la tercera neutra. Luego se agregó a cada porción tres gotas de solución acuosa de permanganato de potasio al 1%. Se dejó reposar las muestras durante 2 minutos. Observando el orden en el cual ocurre la reducción del permanganato.
c. Oxidación con el dicromato de sodio de alcoholes primario, secundario y terciario: En un tubo de ensayo pequeño se tomaron 5 gotas de n-butanol y se agregaron 3 gotas de dicromato de sodio al 10%, y 3 gotas de ácido sulfúrico concentrado. Se agito el tubo y se registró cualquier elevación de temperatura y cambio de color. Se repitió el procedimiento utilizando sec y ter -butanol, en lugar de nbutanol.
d. Reacción con sulfato de cobre anhidro: En un tubo de ensayo limpio y seco se agregaron aproximadamente 0,2 gr de sulfato de cobre anhidro a 5 gotas de etanol y se agito vigorosamente. Se repitió la prueba con etanol absoluto.
e. Prueba del acetato: Se adicionaron 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado a una mezcla de 10 gotas de etanol absoluto y 5 gotas de ácido acético glacial, en un tubo de ensayo limpio y seco. Se calentó suavemente al año de maría, luego se enfrió por debajo de los 20°C y se vertió la mezcla de reacción en 10ml de salmuera fría. Se notó el olor característico del acetato de etilo. Se repitió con metanol puro y se apreció el olor del acetato de metilo. f. Ensayo del salicilato: En un tubo de ensayo limpio y seco se agregaron 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado a una mezcla de 5 gotas de metanol puro y 0.2 gr de ácido salicílico. Se calentó al baño de maría durante 3 minutos, luego se enfrió y se vacío la mezcla en 3ml de agua fría. Se apreció el olor del salicilato de metilo. Se repitió lo anterior con etanol absoluto.
3. Acidez de los fenoles. En 4 tubos de ensayo se pusieron separadamente 5 gotas de n -butanol, Ciclohexanol, fenol y β-naftol. Se adicionaron 5 gotas de hidróxido de
sodio al 10% a cada tubo, se agito y se observó. Se registraron los datos en una tabla.
5. RESULTADOS Y ANALISIS 1. Prueba de solubilidad:
1.1
1.4
1.2
1.5
1.3
1.6
Imagen 1
Imagen (1): Resultados de la prueba de solubilidad en el podemos apreciar en el (1.1) la del β -naftol, (1.2) fenol, (1.3) Ter-butanol, (1.4) sec-butanol, (1.5) n-butanol, (1.6) Agua.
DISOLVENTE
Agua Agua Agua
SOLUTO
Agua
Etanol n- butanol Sec butanol Ter butanol Fenol
Agua
β-naftol
Agua
ESTRUCTURA
MISCIBILIDAD
EVIDENCIA
CH3-CH2-OH CH3-(CH2)3-OH CH3-CH(OH)CH2CH3 CH3-C(CH3)(OH)CH3
Miscible Poco Miscible Inmiscible
Una fase Dos fases Dos fases
Miscible
Una fase
Miscible
Una fase
Inmiscible
Precipitado
Las propiedades físicas de un alcohol se basan principalmente en su estructura. El alcohol está compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofóbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrófilo (con afinidad por el agua), similar al agua. De estas dos unidades estructurales, el grupo –OH da a los alcoholes sus propiedades físicas características, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamaño y forma. El grupo –OH es muy polar y, lo que es más importante, es capaz de establecer puentes de hidrógeno: con sus moléculas compañeras o con otras moléculas neutras. Puentes de hidrógeno: La formación de puentes de hidrógeno permite la asociación entre las moléculas de alcohol. Los puentes de hidrógeno se forman cuando los oxígenos unidos al hidrógeno en los alcoholes forman uniones entre sus moléculas y las del agua. Esto explica la solubilidad del metanol, etanol, 1propanol, 2-propanol y 2 metil-2-propanol. También se observa una contracción de volumen (la suma de volumen de agua y volumen de etanol es mayor que el volumen de la solución resultante). La
razón de este fenómeno radica en que se logra una interacción más eficiente entre las moléculas de etanol y de agua que entre agua y agua o etanol y etanol, esto lleva a una disminución de la energía del sistema (se libera energía).
A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad disminuye rápidamente en agua, porque el grupo hidroxilo ( –OH), polar, constituye una parte relativamente pequeña en comparación con la porción hidrocarburo. A partir del hexanol son solubles solamente en solventes orgánicos. Existen alcoholes de cuatro átomos de carbono que son solubles en agua, debido a la disposición espacial de la molécula. Se trata de moléculas simétricas.
El fenol y el agua son dos compuestos parcialmente miscibles, es decir, por debajo de una temperatura determinada, temperatura crítica, forman dos fases.
2. Reacciones químicas de los alcoholes: a. Reacción con sodio metálico:
Reacciono a una velocidad media, desprendiendo gas y el sodio se consumió totalmente, presento una apariencia espesa y lechosa.
Presento un desprendimiento de gas tardo un poco en consumirse no se consumió totalmente, quedo una mínima porción y con apariencia espesa.
Reacciono un poco lento, se consumió poca cantidad, presento turbidez, pero quedo un sustancia fluida. .
Reacciono a una velocidad media, no se alcanzó a consumir totalmente, hubo mayor desprendimiento de gas y quedo con bastante fluidez y con transparencia.
ALCOHOL
Etanol
ESTRUCTURA
CH3-CH2-OH
REACCION
n- butanol
CH3-(CH2)3-OH
Sec-butanol
CH3-CH(OH)CH2CH3
Ter -butanol
CH3C(CH3)(OH)-CH3
La reacción de etanol con el sodio metálico fue la más rápida, debido a que es uno de los alcoholes mas ácidos, además en el etanol la polaridad del enlace oxigeno - hidrogeno del alcohol hace que esta sea lo suficiente acida para reaccionar con los metales activos (sodio), dando hidrogeno y alcóxido de sodio o alcoholato, bases muy fuertes que en este caso se denomina etanolato o etoxido de sodio, en donde el hidrogeno del hidroxilo fue reemplazado por el metal desprendiéndose en estado gaseoso con un burbujeo muy rápido, además también juega un papel importante el poco impedimento estérico presente en la molécula; observándose como resultado una emulsión blanca muy densa. La reacción de n- butanol con el sodio, fue un poco más lenta comparada con la del etanol, observándose una emulsión blanca un poco menos densa con desprendimiento de gas con un burbujeo muy lento (más lento que los demás alcoholes), formándose el n-butanolato, pues el atomo de hidrogeno se pudo sustituir con facilidad. El sec-butanol, reacciono con velocidad moderada, por causa de tener un poco de impedimento estérico. Lo hace que se dificulte la solvatación del ion alcóxido, dando como producto el sec -butanolato, observándose una emulsión blanca un poco menos densa que las dos anteriores, con desprendimiento de gas, el burbujeo de esta fue mucho más rápido que la del n-butanol. El ter -butanol, reacciono muy lentamente, el desprendimiento de gas fue muy lento lo que hace que la prueba para este tipo de alcohol no sea apreciada, porque es un ácido débil, ya que, al tener un impedimento estérico tan alto debido a los sustituyentes metilos, dificulta la solvatación del correspondiente ion alcóxido.
b. Oxidación con permanganato de potasio a valores de pH diferentes:
Imagen (1)
imagen (1): se observa a la marcada #1 como la disolucion alcalina, la #2 como la acida y la #3 como la neutra. Imagen (2)
Imagen (2): se observa a la marcada #1 como la disolucion alcalina, la #2 como la acida y la #3 como la neutra despues de calentamiento.
En este caso la oxidación del metanol, en un medio acido, nos dio como resultado formación de un ácido carboxílico debido a que el permanganato de potasio en medio acido es un agente oxidante fuerte, dándonos como resultado el ácido fórmico la solución presento un color café claro debido a que en solución acida el MnO -4 (IV). Se redujo hasta el manganeso (ll). Debido a esto la solución final era de color claro ya que manganeso es casi incoloro.
(Oxidación de metanol en solución acida)
En la oxidación del etanol en medio básico, nos dio como resultado un al dehído debido a que el permanganato de potasio en medio básico su poder oxidante disminuye un poco, y nos lleva nuestra reacción hasta un oxido de manganeso MnO2 (IV) que se vio evidentemente por el precipitado café, dando como resultado el formaldehido.
(Oxidación de metanol en un una solución alcalina)
En disolución neutral el etanol no se redujo a temperatura ambiente como los anteriores, esta se sometió a calentamiento por unos minutos y posteriormente reacciono; la reducción del MnO -4 sólo se llevó hacia al óxido de manganeso, MnO2, este se manifestó con un precipitado color café oscuro, quedando la solución de color café oscura.
(Oxidación del metano en solución neutra)
c. Oxidación con el dicromato de potasio en alcoholes primarios, secundarios y terciarios:
ALCOHOL n-butanol
Sec-butanol
Ter-butanol
CAMBIOS -Reacción exotérmica. -Cambio de color. -Tiempo de reacción rápido. -Reacción exotérmica. -Cambio de color. -Tiempo de reacción más lento -Reacción ninguna. -Cambio de color.
Reacción del n-butanol (1)
Reacción del sec-butanol (2)
Reacción del ter-butanol (3)
REACCI N Reacción del nbutanol (1) Reacción del secbutanol (2) Reacción del terbutanol (3)
Imagen (1)
Imagen (1): n-butanol, resultado de la muestra.
Imagen (2)
Imagen (2): sec-butanol, resultado de la muestra.
Imagen (3): ter-butanol, reacción de la muestra.
La reaacion del n-butanol con el dicromato de potasio en medio acido, es decir, reactivo de acido cromico, el cual se puede imdicar que fue la especie activa en la mezcla, dio la formacion del acido butilico, el buteraldehido es el medio que no puede aislar, ya que, se oxida co rapidez formando el respectivo acido carboxilico. En cuanto a la reaccion del sec-butanol con el reaactivo de acido cromico, se obtuvo la formacion de la sec-butanona a cabo del mecanismo de eliminacion biomolecula E2. El primer paso del mecanismo es la formacion del ester cromato. La desprotonacion y la eliminacion del ester cromato produce la cetona oxidada y las especies de cromo reducidas. En la eliminacion del carbono del carbinol retiene su atomode oxigeno pero pierde su hidrogeno y gana el segundo al oxigeno. El cromo (IV) que se forma sigue reaccionando para dar la forma reducida estable, Cr (III). En el caso del ter -butanol no se observo ningun cambio, debido a que es un alcohol terciario, el cual no tiene hidrogenos alfa, fue dificilmente oxidable, necesitandose de condisiones drasticas.
d. Oxidación con sulfato de cobre anhidro:
Imagen (1)
1.1 1.2
Imagen (1): Muestra el resultado de las muestras de etanol aplicándole la oxidación con sulfato anhidro, respectivamente etanol 95% (1.1) y etanol absoluto (1.2). (Etanol 95%) En este caso la oxidación de este alcohol se presenta en menor proporción, puesto que la precipitación es poca y se observa una turbidez en la capa liquida lo que nos indica que la reacción no se dio totalmente, esto puede ser causado por los iones adicionales a la molécula . (Absoluto) La oxidación con el etanol absoluto en este caso se presentó de manera total, ya que hubo un gran resultado en la cantidad del precipitado y por la ausencia de la turbidez, ya que la molécula se encuentra en estado puro. CH3-CH2-OH + CuSO4 -------> CH3-CH2-O-Cu + HSO4
Etanol
Ácido sulfúrico.
e. Prueba del acetato:
1.1
1.2
Imagen 1
Imagen (1): Resultado de las 2 pruebas con la prueba de acetato, teniendo en cuenta que la (1.1) es etanol y (1.2) es metanol. A. (Etanol)En esta reacción se obtiene como producto el acetato de etilo. El cual presenta propiedades aromáticas agradables, esta característica se desprende al momento de entrar en contacto con la salmuera fría. B. (Metanol)El producto de esta reacción es el acetato de metilo. Presenta propiedades aromáticas mayores a la del acetato de etilo, posiblemente la extensión de la cadena hidrocarbonada sea la causante de la abundancia del aroma. A. CH3CH2OH (Etanol) + CH3COOH (Ácido Acético) (Acetato de Etilo ) + H2O
-----H2SO4------> CH3COOCH2CH3
B. CH3-COOH (Ácido Acético) + CH3OH (Metanol) de Metilo) + H2O
-----H2SO4------> CH3COOCH3 (Acetato
f. Ensayo del salicilato:
1.1
1.2
Imagen (1): Resultado de la prueba de silicato aplicandolo con etanol absoluto(1.2) y metanol puro (1.1). Reaccion con metanol.
Reacción con etanol CH3CH2OH (Etanol) + C 6H4 (OH) COOH (Ácido Salicílico) -----H2SO4------> C6H4OHCOOCH2CH3 (salicilato de etilo) + H2O
El salicilato de metilo es un éster que se emplea principalmente como agente aromatizante Los ésteres se han desarrollado muchos procesos para obtener ésteres. El más común es el calentamiento de una mezcla del alcohol y del ácido correspondiente en presencia de cantidades catalíticas de ácido sulfúrico, utilizando el reactivo más económico en exceso para aumentar el rendimiento de la reacción. El ácido sulfúrico sirve en este caso tanto de catalizador como de sustancia higroscópica que absorbe el agua formada en la reacción, por esto al ocurrir la reacción con el etanol y el metanol y producen los silicatos respectivos, ya que se da la reacción entre un alcohol y una base.
3. Acidez de los fenoles: Saturado
Reactivo
Formula
NaOH 10% NaOH 10%
NaOH
-
NaOH
-
Desprendió H+ gaseoso Cambio de color
Fenol
NaOH 10%
NaOH
+
Capa uniforme
β-naftol
NaOH 10%
NaOH
+
Cambio de color
n- butanol
Estructura
CH3-(CH2)3-OH
Ciclohexano
β-naftol + NaOH
Fenol + NaOH
Rxn
Evidencia
Nota: son menos ácidos que los felones (que si reaccionan con NaOH) y como la reacción es ácido.-base. los alcoholes no son tan ácidos no forman la sal (no reaccionan)
La principal peculiaridad que diferencia a los fenoles de los alcoholes es la acidez. Los fenoles son casi nada ácidos y se pueden neutralizar con hidróxido de sodio. Los alcoholes con constantes de acidez de 10 -16 a 10 -19, son de un millón a mil millones de veces menos ácidos que el fenol y no se neutralizan con hidróxido de sodio.
Imagen 1
Imagen (1): Aquí se observa el resultado de prueba realizada de la acidez de fenoles, como muestra cada uno de los tubos rotulados cada una de las muestras en el siguiente orden de izquierda a derecha; n-butanol, ciclohexanol, fenol, β-naftol.
6. CONCLUSIONES
La solubilidad de los alcoholes disminuye con el aumento del número de átomos de carbono, pues el grupo hidroxilo constituye una parte cada vez más pequeña de la molécula y el parecido con el agua disminuye a la par que aumenta la semejanza con el hidrocarburo respectivo. Los alcoholes de pocos átomos de carbono son solubles en todas las proporciones. La solubilidad del alcohol reside en el grupo OH incorporado a la molécula del alcano respectivo. Los fenoles son poco solubles en agua ya que aunque presentan el puente de hidrógeno, la proporción de carbonos con respecto a la cantidad de –OH es muy baja. Se puede diferenciar los alcoholes utilizando el reactivo de sodio metálico porque el orden de la velocidad de la reacción en estos es: primario>secundario>terciario debido a los hidrógenos activos en la molécula. Se puede diferenciar los alcoholes utilizando un oxidante fuerte KMnO4: porque estos reaccionan de la siguiente manera: - ROH 1º ----> ácidos carboxílicos - ROH 2º ----> cetonas - ROH 3º ----> no hay reacción (en realidad ocurre pero en condiciones muy vigorosas). El test del acetato de etilo o esterificación para el alcohol etílico absoluto dio positivo dando como producto un éster (acetato de etilo) derivado del ácido orgánico a partir de una reacción entre un ácido carboxílico (acetato de sodio) y un alcohol catalizada por el ácido sulfúrico. El producto obtenido posee un olor agradable a manzana verde característico de los ésteres. La principal característica que distingue a los fenoles de los alcoholes es la acidez. Los fenoles son débilmente ácidos (k a para el fenol es de alrededor de 10 -10) y se pueden neutralizar con hidróxido de sodio. Los alcoholes con constantes de acidez de 10 -16 a 10 -19, son de un millón a mil millones de veces menos ácidos que el fenol y no se neutralizan con hidróxido de sodio.
7. BIBLIOGRAFIA. McMurry, J., 2001. Química Orgánica. 5a. edición. Internacional Thomson Editores, México. Morrison R.T. y Boyd, R.N., 1990. Química Orgánica. 5a. Edición AddisonWesley Interamericana, México. Tchoubar, B., 1965. Mecanismos de Reacción en Química Orgánica. Limusa Wiley, México. Roger W. & Griffin Jr. (1981). Química Orgánica Moderna. Barcelona, España. Reverté S.A. Callejas, G.V, Montagut, J.A, & Suarez, J.J. (2010). Análisis de las propiedades de los alcoholes y fenoles. Recuperado de http://es.scribd.com/doc/50160547/ANALISIS-DE-LAS-PROPIEDADES-DELOS-ALCOHOLES-Y-FENOLES#download
8. ANEXO CUESTIONARIO 1. Escriba la fórmula para indicar la estructura probable de las moléculas coasociadas etanol-agua en disolución de etanol en agua. ¿Cómo funciona el carbonato de potasio para decrecer la solubilidad? ¿podría usted sugerir alguna razón para explicar porque un anión divalente debería ser particularmente efectivo? R/= CH3CH2OH, el carbonato de potasio funciona como decreciente en la solución, debido a que es insoluble en alcohol y en agua, aparece como un sólido; un anión divalente debería ser efectivo ya que presenta dos valencias.
2. De los tres alcoholes butílicos isométricos ensayados, primarios, secundarios y terciarios, ¿Cuál es más soluble en agua? y ¿Cuál es menos soluble? Este orden se mantiene generalmente para una serie de alcoholes isométricos primarios, secundarios y terciarios. ¿podría usted ofrecer alguna explicación de este hecho?
R/=el alcohol más soluble en agua es el terciario y el menos soluble es el primario; este orden se mantiene para los alcoholes isométricos, lo que causa esto es la falta de hidrógenos en el carbono, ya que esta molécula es muy inestable, los iones H + y HO-..
3. Escriba la ecuación balanceada para la reacción del sodio con n-butanol. ¿Ocurrirá esta reacción más fácilmente, o menos, que la del sodio con agua? ¿Qué tipo de compuesto es el n -butoxido de sodio? R/=
Esta reacción ocurre con menor facilidad que la que se presenta con el agua, esto por la presencia de los carbonos. El n-butoxido es un compuesto básico.
4. Compare la velocidad de reacción hacia el sodio metálico de los alcoholes butílicos primarios, secundarios y terciarios. ¿Podría usted explicar el orden de reactividad observado con base en la estructura? ¿Cuál es la base más fuerte, el ion n-butoxido, el ion sec-butoxido o el ion ter -butoxido? R/= el compuesto que reacciona con mayor velocidad es el ter -butoxido; en base a la estructura el orden de reactividad de mayor a menor es: ter butanol, sec-butanol y n-butanol; la base más fuerte que se deriva de estos alcoholes es el ion ter -butoxido, puesto que al estar más ramificado y sin presencia se hidrógenos en el carbón terciario, este será menos acido.
5. ¿A qué rango general de pH es el permanganato de potasio el agente oxidante más fuerte hacia el metanol? ¿Esta esto de acuerdo con lo que usted conoce acerca de los potenciales relativos de oxidación del permanganato de potasio en medio acido, H 3O, y básico, HO? Escriba ecuaciones balanceadas para las reacciones implicadas. R/= El pH es de 2.5 debido a su fuerza oxidante entre limites amplio por regulación de oxidación del pH, debido a lo fácil que es observar los cambios que acompañan a la reacción, sobre todo el color.
6. Compare la facilidad relativa de oxidación de los alcoholes butílicos primarios, secundarios y terciarios, hacia el dicromato en medio acido. ¿Podría ser predicho, en parte, este orden de reactividad? R/= el más reactivo hacia el dicromato es el ter -butanol y el menos reactivo es el n-butanol; este orden puede predecirse con relación a las ramificaciones que presente el carbono en el carbono que sostiene el grupo funcional.
7. ¿Cuál, entre el etanol absoluto o el etanol al 95% V/V, es un disolvente mejor para sustancias iónicas? ¿Y para sustancias covalentes no polares? R/= para sustancias iónicas es seguro utilizar el etanol al 95%, porque presenta asociación de sus moléculas con las del agua; para las sustancias covalentes no polares se recomienda utilizar etanol absoluto, puesto que se encuentra en un estado puro y resulta como salida para disolventes de compuestos orgánicos.
8. Explique, con base en factores inductivo, resonante y estérico, el orden decreciente de acidez para las sustancias que siguen:
R/=
