PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DE ALCOHOLES Y FENOLES 1.-INTRODUCCIÓN Dentro de los compuestos orgánicos que tienen oxígeno, se encuentran los alcoholes y fenoles que se consideran derivados del agua. Cuando en la molécula de agua ha sido sustituido sustituido un hidrógeno hidrógeno por grupos grupos hidrocarbona hidrocarbonados, dos, se nombran de la siguiente manera H!"!# $%&$ a. 'ustitución de un hidrógeno por un grupo hidrocarbonado alifático R!"# $(C"#"( b . 'ustitución de un hidró geno por un anillo aromático A r !"# )*+"( De acuerdo con el tipo de carbono al que está unido el grupo "#, los alcoholes se clasifican como -/$-"
'*C&+D$-"
0*-C$-"
*l efecto del grupo "# sobre la solubilidad en agua es particularmente importante al nivel molecular de la vida, ya que algunas sustancias celulares deben estar en solución y otras no. (os factores principales que determinan tanto la solubilidad relativa como la temperatura de ebullición son los grupos "# y el tama1o de los grupos hidrocarburo. (os alcoholes se encuentran presentes en moléculas biológicas como carbohidratos, colesterol y algunos algunos aminoácidos aminoácidos.. $demás, $demás, se utili2an utili2an como solventes, solventes, desinfectantes, desinfectantes, en3uagues bucales, bucales, bebidas alcohólicas, etcétera. 4. 5. 6. 9.
2.- OBJETIVOS
-elacion -elacionar ar la estru estructur ctura a química química de los los alcohol alcoholes es con su su estado estado físic físico, o, solubil solubilidad idad en agua y densid densidad. ad. Diferenc Diferenciar iar a un un fenol fenol de los alcohole alcoholess alifátic alifáticos os por medio medio de la reacci reacción ón con Cloruro Cloruro )érrico )érrico.. Diferenc Diferenciar iar los alcohole alcoholess 47, 47, 57 y 67 por medio medio de la oxida oxidación ción con 8/n"9. 8/n"9. Distin Distingui guirr los alcoho alcoholes les 47, 47, 57 57 y 67 por por medi medio o de la la rueba rueba de de (ucas. (ucas.
3.- MATERIALES Y REACTIVOS
%radilla 5 'oportes, buretas y pin2as, por laboratorio 5 pisetas con agua, por mesa. /echeros :a1os de /aría 4!:utanol 5!:utanol 5! /etil!5!propanol 8/n"9 al 6; 'olución de )eCl3 -eactivo de (ucas
?; por equipo de laboratorio.*45 tubos por equipo de • • • • • • • • • • •
traba3o
traba3o
4.- PROCEDIMIENTO
4.- PROCEDIMIENTO 1. PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALCOHOLES
F!"#$%!&' &%(r)'
(os alcoholes pueden formar puentes de hidrógeno con moléculas de agua y con ellos mismos por dicha ra2ón los alcoholes de cadena corta son solubles en agua. *n la medida que aumenta la longitud de la cadena alifática, la solubilidad en agua disminuye. $lcoholes cuya cadena alifática es de siete carbonos o más, no son solubles en agua. *n esta práctica se utili2ará el agua para poder observar la densidad de aquellos alcoholes que a la ve2 sean inmiscibles
PROCEDIMIENTO a. Colocar en una gradilla cinco tubos de ensayo y numerarlos. b. $gregar a los tubos 4? gotas de los alcoholes como se indica en la tabla siguiente. "bserve y anote el estado físico. c. $gregar a cada tubo 4? gotas de agua. "bserve y anote la solubilidad de cada uno en agua. d. @@&tilice solamente los tubos de los alcoholes insolubles en agua y observe la densidad de estos respecto al agua. e. %uarde estos tubos para el siguiente procedimiento. ESTADO FISICO+ SOLUBILIDAD EN A,UA Y DENSIDAD T' N'.
C''#r 1/ ,'� "% A''
4
*0$+"(
5
/*0$+"(
6
"C0$+"(
9
$(C"#"( '"-"(C"
A
)*+"(
B
%(C*-+$
ESTADO FSICO
(iquido (iquido (iquido (iquido 'olido (iquido
MANIFESTACION
Color :lanquesino Ar%% Color # #"# transparente &' 1/ '� Color "% H2O 5 transparente A,ITE Color 0ransparente -o3i2o *speso 0ransparente
SOLUBILIDAD EN A,UA 678-9
**DENSIDAD RESPECTO AL A,UA
0otalmente 'oluble 0otalmente 'olubles +o 'oluble
guales
/as Denso
'oluble
guales
(igeramente 'oluble 0otalmente 'oluble
/enos Denso guales
guales
2. PROPIEDADES QUIMICAS DE ALCOHOLES Y FENOLES. A9 PRUEBA DEL CLORURO FERRICO F%C 3 :P#r# ");%r%!)#r ;%!'%0 "% #''%0: F!"#$%!&' &%(r)' *l fenol y ciertos fenoles sustituidos son muy susceptibles a oxidarse. Diversos agentes oxidantes logran producir esta reacción e incluso el oxígeno del aire basta para dar lugar a cierta oxidación del fenol cuando está caliente. *l producto de la oxidación del fenol es la 4,9!ben2oquinona <uinona= de color violeta.
PROCEDIMIENTO
PROCEDIMIENTO &tilice los tubos de ensayo donde reali2ó la prueba de solubilidad y siga las instrucciones del siguiente cuadro. FORMACIÓN DE SALES COLOREADAS PARA DIFERENCIAR FENOLES DE ALCOHOLES RESULTADO TUBOS UTILI
4 *0$+"( 5 /*0$+"(
A,RE,AR 3 ,OTAS DE F%C3 Y A,ITAR
6 "C0$+"( 9 $lcohol sopropilico A )*+"(
*s de Color :lanquesino y +o hay reaccion se ti1e en el fondo amarillo &n color intenso $marillo +o hay reaccion &n ligero cambio de color a +o hay reaccion amarillo &n ligero cambio de color y +o hay reacción se tine en el fondo &n cambio de color lila pero+o hay reacción en capas
B9 O=IDACION CON >M!O4.
F!"#$%!&' &%(r)' (os alcoholes primarios y secundarios
REACCION GENERAL CON PERMANGANATO DE POTASIO
-C#2rimario "# F $lcohol "# E -C#F
8/n"4
$lcohol 'ecundario
8/n" 4
" EE -! C !# $ldehído
- 7 -C"" 8 'al del acido
F Café /n"2o ámbar F #2"
" EE -!C!- F 8"# F /n" 2 Cetona
Café o ámbar
Cuando usamos la solución de permanganato de potasio al 6; GH se manifiestan a temperatura ambiente en menor tiempo los alcoholes primarios, luego los alcoholes secundarios y +" reaccionan los alcoholes terciarios. *l color cambia de prpura /n 7? a café o ámbar /n 74 PROCEDIMIENTO Coloque una gradilla con 6 tubos de ensayo y siga las instrucciones del siguiente cuadro. O=IDACION CON >M!O 4 # 3@ P8V. TUBO
1/ ,OTAS DE ALCOHOL
4
4!:utanol
5
5!:utanol
6
5!/etil!5!ropanol
TIEMPO EN QUE OCURRE EL CAMBIO
A,RE,AR 2 ,OTAS DE >M!O4 3@ P8V Y A,ITAR
MANIFESTACION
RESULTADO 67 8 -9
C9 PRUEBA DE LUCAS 6HC8
F!"#$%!&' &%(r)' *l reactivo de (ucas <#Cl, ácido clorhídrico conc. y InCl5, cloruro de 2inc=, se utili2a para distinguir los alcoholes primarios, secundarios y terciarios. Con éste reactivo se sustituye el radical ?# - de un alcohol por el Cl- produciendo un cloruro de alquilo <-!Cl=. (a manifestación que se observa en los alcoholes terciarios cuando la prueba es positiva es una turbide2 inmediata a temperatura ambiente. *l alcohol secundario también reacciona pero con calor después de 4 a 6 minutos. (os alcoholes primarios an con calor +" se aprecia la turbide2. REACCION ,ENERAL DE LOS ALCOHOLES CON EL REACTIVO DE LUCAS E InCl2 E -!C!F #Cl - ! C ! - F # 2? E E "# Cl $lcohol terciario Cristalino 0urbide2 -!C#!F E "# $lcohol secundario
-!C#!"# F $lcohol primario
#Cl
InCl2
4J a 6J
min.
Cristalino
#Cl Cristalino
- ! C# ! - F #5? E Cl 0urbide2
InCl2 No Reacciona
Cristalino
PROCEDIMIENTO Coloque una gradilla con 6 tubos de ensayo y siga las instrucciones del siguiente cuadro. *l resultado es positivo cuando se observa 0&-:D*I inmediata en el fondo
COLOCAR 1/ ,OTAS DE
4
4!:utanol
5
5!:utanol
6
5!/etil!5!ropanol
PRUEBA DE LUCAS $%-*%$- RESULTADO %"0$' D* 67 8 -9 -*$C0H" D* (&C$' -*':$($+D " "- ($' $-*D*' D*( 0&:", NO A,ITE
Colocar en B#' M#r# "r#!&% 3 $)!&'0, los tubos en los que el resultado inicial fue negativo. NO A,ITE.
RESULTADO 67 8 -9
.- CUESTIONARIO 1. Complete el siguiente cuadro TIPO ALCOHOL 61+2+ 39
SOLUBILIDAD EN A,UA 67 8 -9
O=IDACI N CON >MNO4 67 8 -9
PRUEBA DE LUCAS 67 8 -9
4!butanol 5!butanol 5!metil!5!butanol 2. a= b= d= e= a= b=
Coloque en cada paréntesis la letra correspondiente. (ucas < = ropiedad física que se refiere a la cantidad de masa por unidad de volumen. 'olubilidad < = -eacción de oxidación aplicada a alcoholes. < = -eactivo que diferencia alcoholes del fenol. 8/n"9 < = ropiedad física que se da por la atracción entre el agua y el !"# )eCl6 < = -eacción de sustitución aplicada a alcoholes. /n"5 InCl5 < = roducto responsable de la coloración café en una oxidación con 8/n" 9 Densidad
<
= Catalítico de la rueba de (ucas.
3. 'egn los siguientes datos de densidad A# 1 8$+ E&#!' /.? 8$ 5 1-&#!' /.1 8$. a= K'i usted no conociera los datos anteriores, podría dar un dato aproximado de la densidad, respecto al agua, si coloca un tubo de ensayo con agua y 4!butanolL ' MMMMM +"MMMMMM "-&*L b= K'i usted no conociera los datos anteriores, podría dar un dato aproximado de la densidad respecto al agua, si coloca un tubo de ensayo con agua y etanolL ' MMMMM +"MMMMMM "-&*L c= nvestigue cuál es el instrumento para medir la densidad de los líquidos
4. &tilice el tema especial 49.4 de su libro de texto <#olum, )undamentos de uímica= y responda cuál es el nombre del alcohol que se forma por a= (a fermentación de los a2cares MMMMMMMMMMMMMMMMMMMMMMMMMMMMMMMMMMMMMMMMMMMMMMMMMMMMM b= (a digestión de grasas y aceites comestiblesMMMMMMMMMMMMMMMMMMMMMMMMMMMMMMMMMMMMMMMMMMMM c= (a hidrogenación del monóxido de carbonoMMMMMMMMMMMMMMMMMMMMMMMMMMMMMMMMMMMMMMMMMMMMM
G.- BIBLIO,RAFA 4. #olum, Nohn. )&+D$/*+0"' D* &O/C$ %*+*-$(, "-%$+C$ P :"&O/C$ $-$ C*+C$' D* ($ '$(&D. *ditorial (/&'$, '.$. /éxico, 5??4. :aum, 'tuart. +0-"D&CCQ+ $ ($ &O/C$ "-%$+C$ P :"("%OC$. C*C'$. /éxico, 4RS4
