KIMIA HIDROKARBON GUGUS FUNGSI
Gugus fungsi adalah bagian suatu molekul (substituen pada rangka hidrokarbon) yang berfungsi secara kimia Dapat bereaksi, tidak lembam Subs Substi titu tuen en (gugu (gugus s fung fungsi si))
diant diantar arany anya a
meng mengand andung ung oksi oksige gen, n,
nitrogen, sulfur, atau fosforus.
Identifikasi gugus fungsi suatu senyawa dapat dimanfaatkan untuk meramalkan sifat fisik dan kimia senyawa tersebut.
Lambang Lambang digunak digunakan an untuk untuk menggam menggambark barkan an rantai rantai atau atau cincin cincin karbon yang membawa gugus fungsi.
Ikatan ganda dua pada alkena dan ganda tiga pada alkuna reaktif secara kimia sehingga dipandang sebagai gugus fungsi.
!enggolongan Senyawa "rganik berdasarkan Gugus #ungsi $nsur
Gugus #ungsi
%enis Senyawa
&. 'alogen
'alokarbon
( * #, +l, r, I) -. "ksigen
"'
lkohol
"
/ter
" II +'
ldehida
" II +
0eton
" II + "'
sam 0arboksilat
" II + "
/ster
" " II II +"+
nhidrida
1. 2itrogen
3. Sulfur
2'' I I 2 2
mina
" ' II I +2
mida
+
2itril
2
S'
4iol
" II S "'
sam Sulfonat
II " +S
4ioester II "
SS
Disulfida
S
Sulfida
5. #osforus " II " ! 6 "' II "'
/ster #osfat
" " II II " ! " ! "' I I "' "'
/ster difosfat
" II "!" I "'
#osfodiester
L0"'"L ( "' ) 4ata 2ama a. 2ama I$!+ lkohol (lkanol)
Diambil dari nama alkana induknya, tetapi dengan akhiran ol. Suatu angka awalan yang dipilih serendah mungkin digunakan 7ika diperlukan.
+'1"' metanol
"' I +'1+'+'1 - propanol
+'1+'-+'-"' & propanol
ila lebih dari satu gugus hidroksil, digunakan penandaan di, tri, dst, tepat sebelum akhiran ol. +'1+'+'-+'-"' I "'
&,1 6 butanadiol
%ika terdapat gugus hidroksil dalam molekul yang mengandung gugus fungsional lain, maka penomoran dan akhiran dalam nama
senyawa
multifungsional
ditentukan
oleh
prioritas
tatanama.
6
+ * + 6"6 6 "'
" II 6+6
" II 6 +'
" II 6 +6"'
meningkatnya prioritas tatanama contoh8 "' I +'1+'+" -' asam -6hidroksi propanoat (asam laktat)
" II '"+'-+'-++'1 36hidroksi6-6butanon
+'-*+'+'-+'-"' 16buten6&6ol
r+'-+'-+'-"' 16bromo propanol
Soal8 eri nama senyawa berikut dengan sistem I$!+ a.
b. 6"'
c. r+'-+'-"' '" 6
*"
b. 2ama 4ri9ial lkohol +'1"'
metil alkohol
(+'1)1+"'
t 6butil
(+'1)-+'"'
isopropil alkohol
alkohol
Suatu diol (terutama &,-6diol) sering diru7uk sebagai glikol. '"+'-+'-"' (&,-6etanadiol atau etilena glikol) !enggolongan lkohol lkohol dapat dikelompokkan sebagai alcohol metil, primer, sekunder, tersier, alcohol alifatik, atau ben:ilik. +'1"' metil
+'1+'-"' primer
(+'1)-+'"' sekunder
+'1+'*+'+'-"' alkohol alifatik (dan primer)
(+'1)1+"' tersier
6 +'+'1 alkohol ben:ilik I (dan sekunder) "'
/4/ ( " )
/ter rantai terbuka sederhana hampir semuanya diberi nama dengan nama tri9ial sebagai eter alkil.
2ama I$!+ eter adalah alkoksi alkana. +'1+'-"+'-+'1
4ri9ial 8 dietil eter I$!+8 etoksi etana
+'1"+'-+'1
(+'1)-+'"+'(+'1)-
metil etil eter metoksi etana
diisopropil eter propoksi propana
Gugus hidroksil lebih prioritas daripada alkoksil +'1+'-"+'-+'-+'-+'+'1 +'1"+'-+'-"+'1 I "' &,-6dimetoksietana 56etoksi6-6pentanol (pelarut D;/ atau
LD/'ID dan 0/4"2 " II 6 + 6 ' atau +'"
" II + atau +"
ldehida
0eton
4atanama
Sistem I$!+, nama suatu aldehida diturunkan dari nama alkana induknya dengan mengubah huruf akhir a men7adi al.
" II +'1+'
" II +'1+'+' I +l -6kloropropanal
etanal (asetaldehida)
" II +'1+'*+'+'
-6butenal
!osisi6posisi lain dalam suatu molekul dapat diru7uk oleh huruf >unani, dalam hubungannya dengan gugus karbonil itu. 0arbon terdekat dengan +*" disebut karbon alfa ( ), karbon berikutnya beta (), gamma (), delta () dst. "mega () huruf terakhir alphabet >unani untuk menandai karbon u7ung rantai pan7ang, tanpa memperhatikan banyaknya atom karbon sebenarnya. " II +'1+'-+'-+'
" II +'1+'+'-+' I +l 16klorobutanal (6klorobutiraldehida)
0arbon 0arbon " " II II +'1++'-++'1 6diketon
" II r+'-+'-+'-+'-+'-+6+?'5
" II r(+'-)&@++'1
" II r(+'-)-5++'-+'1
Semua 6bromoketon
!enandaan huruf >unani hanya dapat digunakan dalam nama tri9ial senyawa karbonil (tidak dalam nama I$!+)
2ama tri9ial beberapa asam karbosilat dan aldehida asam karboksilat
" II '+"'
aldehida
" II '+'
asam formiat
formaldehida
" II asam asetat +'1+"'
" II +'1+'
" II asam propionat +'1+'-+"'
" II +'1+'-+'
" II asam butirat +'1+'-+'-+"'
" II butiraldehida +'1+'-+'-+'
" II 6 +"'
asam ben:oat
asetaldehida
propionaldehida
" II 6 +' ben:aldehida
0eton, diberi nama dengan mengubah a men7adi on.
*" Sikloheksanon
" II +'1++'-+'1 -6butanon (metil etil keton)
"
" II II +'1++'-++'1 -,36pentanadion
Soal &. 4entukan nama I$!+ dan 4ri9ial dari senyawa berikut " " II II a. +'1+'-++'-+'1 b. (+'1)-+'++(+'1)1 -. 4uliskan rumus struktur untuk8 a. metil fenil keton b. 6 ketoaldehida c. 36(36hidroksifenil)6-6butanon
S; 0"0SIL4 dan /S4/ " " II II + "' + " +ontoh senyawa8 " II +'1+"' asam asetat (7enis asam alifatik)
6+""' asam ben:oat (7enis asam aromatik)
"" II II '"6+6+6"' sam oksalat (asam dikarboksilat alifatik)
+""' asam ftalat +""' (asam dikarboksilat aromatik)
" II "6+6+'1 " II +6"' asam asetilsalisilat (aspirin) 4atanama sam 0arboksilat (sam lkanoat) 2ama I$!+ asam karboksilat alifatik adalah nama alkana induknya dengan akhiran a diubah dengan imbuhan asam oat (6oic acid). 0arbon karboksil diberi no.& +l I '+"-' +'1+'-+'+" -' '"-++'-+"-' sam ;etanoat
sam -6klorobutanoat
6 +"-' sam Sikloheksanakarboksilat (sam Sikloheksanoat)
sam !ropanadioat
+'1+'-+"-' 0arbon
0arbon
Soal &.
4ulislah nama I$!+ untuk asam karboksilat berikut 8 a. +'-*+'+"-' b. '"-++'-+'-+'-+"-' c. r6+'6+"-' I +'1
-.
4ulislah nama tri9ial untuk 8 a. +'1+'r+"-'
b. '"+'-+'-+"-'
" II /S4/ ( + ") lkil lkanoat " II +'1+'-+6"+'1
" II 6 +"+'1
I$!+ 8 metil propanoat 4ri9ial 8 metil propionate
metil ben:oate
" II +l+'-+"+'-+'1 /til kloroasetat
" II +'1+'+"+'-+'1 I "' etil6-6hidroksi propanoat (etil laktat)
" II +'1(+'-) A+"+'-+'1 etil dekanoat
4ugas &.
4ulis nama yang dapat diterima untuk masing6masing struktur a. b. c. " II *" "* *" (+'1)-+'++'-+'-+'1
d.
e.
+?'5+'-+'"
-.
r+'-+'-+'-+'"
b. 6 hidroksiketon
4ulis nama I$!+ untuk senyawa berikut 8 a. (+'1)1++"-'
3.
f.
gambarkan rumus struktur untuk 8 a. 6 bromoaldehida
1.
" II '"+'-++'1
b. +'1+'-+'r+'r+"-'
Gambarkan struktur untuk senyawa 8 a. asam 3 iodobutanoat
b. natrium ben:oat
