BAB I IDENTIFIKASI GUGUS FUNGSI ALKOHOL
• •
•
•
•
TUJUAN : Mengetahui sifat fisik alkohol dan fenol Membedakan senyawa alkohol primer, sekunder, tersier dan fenol dengan menggunakan tes Lucas dan Ferri Klorida A. Pre-lab 1. Jelaskan perbedaan karakteristik antara alkohol primer, sekunder dan tersier! lkohol primer alkohol yang gugus "#$ nya terikat pada atom % primer atau atom % yang mengikat 1 atom % lainnya. &ntuk alkohol primer ketika ditembahkan pereaksi Lucas tidak ter'adi perubahan karena tidak ter'adi reaksi kimia ( %iptadi, )**+. %ontoh %$- "%$ "%$) "%$ "%$) "%$ "%$) "#$ "#$ butanol
lkohol sekunder lkohol sekunder, atom % pembawa gugus "#$ berikatan langsung dengan ) gugus alkil. ada alkohol sekunder ketika ditambah pereaksi Lucas ter'adi reaksi kimia namun sangat lambat. &ntuk mempercepat reaksi yang ter'adi yaitu dilakukan pemanasan, setelah pemanasan sekitar 1* menit akan terbentuk ) lapisan (%lark, )**/. lkohol tersier atom % pembawa pembawa gugus "#$ berikatan dengan - gugus alkil. 0edangkan alkohol tersier ketika ditambahkan pereaksi Lucas akan bereaksi dengan cepat membentuk alkil klorida yang tak larut dalam larutan (%lark, )**/
). Jelaskan perbedaan antara senyawa alkohol dan fenol ! lkohol pada alkohol, adalah gugus alkil. lkohol dapat dibagi men'adi gugus • primer, sekunder, sekunder, tersier berdasarkan letak gugus hidroksil (2#$ pada atom %. lkohol banyak digunakan dalam kehidupan sehari2hari. %ontohnya etanol yang digunakan sebagai pelarut, sterilisasi alat dan lain2lain ( $art, )**+. Fenol pada fenol, gugus nya adalah gugus aril ( ben3ena yang kehilanhan 1 atom • $ . fenol mempunyai subtituen pada kedudukan orto, meta atau para. Fenol berguna dalam sintesis senyawa aromatis yang terdapat dalam batu bara. %ontoh senyawa fenol adalah eugenol yang merupakan minyak min yak cengkeh ( Marappung, )**-. erbedaan alkohol dan fenol • lkohol Fenol
1. 1. 4ers 4ersif ifat at asam asam 1. 1. 4ers 4ersif ifat at netr netral al ). ). 4ereak 4ereaksi si deng dengan an 5a#$ 5a#$ ( basa basa , ). ). 6idak 6idak bereak bereaksi si deng dengan an basa basa membentuk garam natrium fenolat -. -. 4ereak 4ereaksi si deng dengan an logam logam 5a (7- -. -. 6id 6idak ak bereak bereaksi si denga dengan n logam logam 5a 5a (7 (7 - +. +. 4erea 4ereaksi ksi deng dengan an %##$ %##$ 'uga 'uga bere bereaksi aksi +. +. 6id 6idak ak bereak bereaksi si denga dengan n %##$ %##$ namu namun n dengan alkil halida ( %#7 membentuk bereaksi dengan alkil halida ( %#7 ester membentuk ester 8. sedangkan pada 8. 8. 9ugus 9ugus #$ #$ pada pada fenol fenol sulit sulit disu disubti btitus tusii alkohol bisa disubtitusi. ( %iptadi, )**+. ( %iptadi, )**+. -. Jelaskan prinsip analisa tes Lucas dan Ferri Klorida! &'i Lucas digunakan untuk membedakan alkohol primer, sekunder dan tersier yang • dapat larut dalam air. eagen dalam pengu'ian ini yaitu menggunakan larutan :n%l ) dalam $%l. lkohol tersier yang larut dalam air akan berlangsung cepat dengan reagen Lucas membentuk alkil klorida yang tak larut dalam larutan berair. lkohol lkohol sekunder ber'alan secra lambat dan setelah pemanasan akan terbentuk fase cair lapisan , biasanya setelah 1* menit. lkohol primer dan metanol tidak dapat bereaksi ( Marappung, )**-. &'i Ferri Klorida prinsipnya adalah fokus dalam senyawa aromatik. pabila terdapat • gugus aromatik dalam larutan yang diu'i, maka larutan tersebut akan bereaksi. Fenol yang mengandung gugus aromatik akan bereaksi membentuk larutan bewarna hitam , ungu. 0edangkan untuk alkohol primer, sekunder dan tersier akan menghasilkan u'i reaksi yang negatif ( $art, )**+
B. Diagram Alir 1. Tes Lucas
*,8 mL sampel
;imasukkan ke dalam tabung reaksi - mL eagen Lucas 6abung ditutup
;ikocok
;iamati terbentuknya kabut selama 8 menit
Jika larutan tidak terbentuk kabut selama 18 menit, maka dihangatkan
$asil
2. Tes Ferri Klorida
1 mL =uades
;imasukkan ke dalam tabung reaksi 8 tetes sampel ) tetes Larutan Ferri Klorida 8> ;ikocok
;iamati perubahan warna
$asil
C. HASIL PERCOBAAN DAN PENGAMATAN a. Tess Luas Te Lua s Sampel
Perubahan Waku A)al
1* meni
Fenol
4ening
@tanol
!asil "#i $%&'$(&
4ening
1+ meni % panas 4ening
?
4ening
4ening
4ening
?
Metanol
4ening
4ening
4ening
?
)2propanol
4ening
4ening
Kabut terbentuk , tapi tidak membentuk )
A
b. Tes Ferr! Kl"r!#a Sampel
Sampel%,eagen Lucas
!asil "#i $%&'$(&
4erubah warna 'adi ungu bening
$
4erubah warna 'adi kuning bening
%
4erubah warna 'adi kuning bening
%
4erubah warna 'adi kuning, lebih bening daripada etanol dan metanol
%
Fenol
@tanol
Metanol
)2propanol
PERTAN&AAN
1. a. 4ahas dan bandingkan data2data hasil u'i Lucas dari beberapa sampel dalam percobaan ini! •
•
rinsip &'i Lucas Mengidentifikasi 'enis alkohol dengan penambahan reagen Lucas. ;alam u'i ini akan ter'adi reaksi substitusi gugus #$ pada alkohol dengan %l dari reagen sehingga terbentuk alkil klorida yang tidak larut dalam larutan. ada reagen Lucas reaksi berlangsung paling cepat pada alkohol tersier, berlangsung lambat pada alkohol sekunder dan tidak bereaksi pada alkohol primer. nalisa rosedur lat dan bahan yang digunaka dalam u'i lucas antara lain, + tabung reaksi yang sudah diberi label nama sampel, reagen Lucas ( $%l dan :n%l ) , pipet tetes, pipet ukur, bulb, pen'epit tabung, beaker glass, kompor listrik, termometer , air < a=udes, sampel metanol, fenol, etanol dan )2propanol. Langkah pertama siapkan alat dan bahan , kemudian dimasukkan sampel masing masing sebanyak *,8 ml ke dalam + tabung reaksi s esuai label yang telah tertempel. 0ampel yang digunakan dalam percobaan kali ini adalah 'enis sampel yang mudah menguap, maka dari itu setelah sampel dimasukkan ke tabung reaksi, segera tutup tabung dengan dengan tutup karet yang yang bewarna hitam agar tidak cepat menguap. 0etelah itu tiap tabung diisi dengan reagen lucas sebanyak - ml dengan menggunakan pipet ukur dan bulb. &ntuk u'i lucas, reagen yang digunaka digunaka terdiri atas $%l dan :n%l ). $%l selain berfungsi sebagai pelarut alkohol dan 'uga menyumbangkan ion %l 2 pada pembuatan alkil klorida yang tidak larut air. :n%l ) berfungsi sebagai katalis asam lewis atau perannya seperti $A pada saat reaksi. %l) di dalamnya sebagai katalisator dalam reaksi lucas dan membantu proses pemekatan warna pada reagen Lucas itu sendiri. 0etelah dimasukkan reagen amati kenampakan larutan. Kemudian larutan tersebut dikocok beberapa detik agar larutan dapat benar benar homogen. 6unggu 6unggu dengan durasi waktu 18 menit, amati, apakah pada sampel s ampel terbentuk kabut atau tidak. pabila belum, maka sampel harus dipanaskan terlebih dahulu di dalam air yang telah dipanaskan di atas kompor listrik. 0ebelum dipanaskan, longgarkan tutup tabung reaksi terlebih dahulu. ;alam pemanasan suhu air dalam beaker glass harus berkisar antara B* *%. pabila suhu terlalu tinggi, maka larutan dalam tabung dapat muncrat keluar. #leh karena itu, perlu dilakukan pengecekan suhu dengan dengan menggunakan termometer. emanasan dilakukan selama 18 menit atau hingga terbentuk kabut dalam tabung reaksi. 0etelah pada sampel muncul kabut, matikan api. mati dan catat perubahan yang ter'adi. nalisa hasil 4erdasarkan hasil percobaan yang telah dilakukan, didapatkan hasil sebagai berikut. ada saat semua sampel ditambahkan dengan reagen Lucas warnanya adalah bening. 0etelah dikocok dan didiamkan selama 18 menit semua sampel tetap bewarna bening kecuali )2 propanol yang bewarna keruh. Karena pada pada sampel belum ter'adi reaksi atau terbentuknya kabut maka, perlu dilakukan pemanasan. 0etelah 18 menit dipanaskan maka hasil yang diperoleh adalah fenol tetap bewarna bening yang menandakan hasil u'i negatif. @tanol tetap bewarna bening tanpa kabut yang menandakan menandakan hasil u'i negatif. Metanol tetap bewarna bening tanpa kabut yang menandakan menandakan hasil u'i negatif. 0edangkan pada )2propanol )2propanol terdapat kabut dan keruh tapi tidak membentuk ) lapisan. •
4erdasarkan literatur fenol hasil u'i Lucas negatif karena fenol bukan merupakan alkohol. @tanol dan metanol hasil u'inya 'uga negatif karena tidak membentuk kabut dan ) lapisan karena etanol dan metanol merupakan alkohol primer. &ntuk alkohol primer ketika ditembahkan pereaksi Lucas tidak ter'adi perubahan karena tidak ter'adi reaksi kimia ( %iptadi, )**+. . lkohol primer tidak dapat bereaksi dan membentuk kabut dikarenakan adanya ikatan yang kuat antara atom % dan #$ sehingga ikatan tersebut tidak mudah dipisahkan oleh pereaksi (0unarya,)**/. &ntuk sampel )2propanon , hasil u'inya positif karena pada saat 18 menit pertama sebelum pemanasan, telah ter'adi perubahan yaitu warna men'adi keruh. 0etelah dipanaskan pun terbentuk kabut. 5amun pada )2propanol tidak terbentuk ) lapisan yang dipisahkan olekh kabut.$al ini disebabkan karena pada saat akan pemanasan , tutup tabung reaksi pada )2propanol )2propanol tidak dilonggarkan. 4erdasarkan literatur, kabut yang terbentuk pada senyawa sekuder merupakan hasil reaksi alkohol dengan $%l yaitu alkil klorida dan air (0uminar,)**+. Karena alkil klorida memiliki massa 'enis lebih kecil, sehingga tidak dapat bercampur dengan air maka terbentuklah ) lapisan
b. 6uliskan 6uliskan mekanisme reaksi yang mendasari prinsip u'i Lucas pada identifikasi gugus alkohol •
eaksi metanol dengan $%l #$ $
•
:n%l) %
$ A $
%l
$ eaksi etanol dengan $%l #$ %$-
:n%l) %
$ A$
%l
$ •
eaksi )2propanol dengan $%l %$- 2 %$ 2 %$- A $%l
%$- 2 %$ 2 %$- A $ )#
#$ •
%l
eaksi pada fenol dengan $%l OH
:n%l) +H
Cl
Mekanismenya adalah reagen Lucas akan melarutkan alkohol gugus #$ yang kurang nukleofilik nukleofilik akan terlepas dan bereaksi dengan $ A membentuk $ )#. 0edangkan alkohol yang kehilan kehilangan gan #$ akan akan direak direaksika sikan n dengan dengan %l2 pada pada reaksi reaksi lucas lucas sehingg sehinggaa terben terbentuk tuk alkil klorida yang tidak larut dalam air dan berbentuk kabut karena massa 'enisnya lebih kecil dibandingkan air. 0ehingga u'i termasuk positif apabila terbentuk ) lapisan tersebut. eaksi yangter'adi pada u'i Lucas dengan alkohol sekunder dan tersier merupakan reaksi subtitusi nukleofilik 051 (0ubstutusi 5ukleofilik 1
•
•
•
). a. 4ahas dan bandingkan data2data hasil u'i Lucas dari beberapa sampel dalam percobaan ini! rinsip &'i Ferri Klorida untuk mendeteksi ada tidaknya fenol dengan penambahan penambahan larutan ferri klorida. &'i positif menghasilkan warna ungu atau warna lain tergantung pada substituen yang terikat pada fenol sebagai akibat adanya reaksi gugus #$ pada fenol bereaksi dengan reagen Ferri klorida. Carna yang dihasilkan pada u'i tergantung pada 'enis dan 'umlah subtituen yangterikat pada fenol. nalisa rosedur lat dan bahan yang digunakan dalam u'i lucas antara lain, + tabung reaksi yang sudah diberi label nama sampel, reagen ferri klorida, pipet tetes, pipet ukur, bulb, beaker glass, a=udes, sampel metanol, fenol, etanol dan dan )2propanol. Mula2mula menyiapkan alat dan bahan. Kemudian dimasukkan a=uades sebanyak seban yak 1 ml dengan menggunakan pipet ukur dan bulb kedalam masing2masing + tabung reaksi. emberian a=uades agar sampel tidak menguap apabila diletakkan dalam tabung reaksi. 0etelah itu dimasukkan masing masing 8 tetes sampel metanol, etanol, fenol dan )2 ropanol menggunakan pipet tetes kedalam tabung reaksi berisi a=uades. 0elan'utnya diteteskan larutan ferri klorida 8> sebanyak ) tetes. Fungsi reagen Fe%l- adalah untuk beraksi dengan fenol membentuk Fe# pada cincin ben3ena serta memberi warna pada fenol. Kocok larutan sampel dan reagen selama beberapa detik. mati dan catat perubahan yang ter'adi. nalisa $asil 4erdasarkan hasil percobaan yang telah dilakukan, dilakukan, sampel etanol dan metanol berubah warna men'adi kuning bening. bening. 0edangkan pada )2propanol warnanya warnanya 'adi kuning, tapi lebih bening daripada etanol dan metanol. $al ini menandakan bahwa ketiganya memiliki hasil u'i negatif terhadap u'iFerri Klorida. Klorida. Ketiga sampel ini tidak bereaksi bereaksi dengan reagen Fe%l- . $al ini disebabkan pada metanol, etanol dan )2 ropanol tidak terdapat gugus fenol yang digunakan untuk bereaksi dengan reagen ferri klorida (0uminar,)**+. (0uminar,)**+. 0edangkan pada sampel fenol, saat ditambahkan dengan reagen , warna berubah men'adi ungu bening. $al ini menandakan hasil u'i Ferri klorida nya positif. $al ini disebabkan karena Fe%l- bereaksi dengan fenol, reaksi yang ter'adi adalah reaksi substitusi antara $A dengan Fe -A membentuk kompleks Fe# pada cincin ben3en yang dapat mengubah warna dari kuning bening men'adi biru keunguan. ada fenol terdapat substituen #$ 2 yang melekat pada cincin ben3en sehingga ter'adi perubahan warna Carna larutan fenol dapat
berubah men'adi warna lain (merah,hi'au,biru tergantung substituen substituen lain yang terikat pada ben3en (artana,)**D. Carna Carna yang dihasilkan dihasilkan pada u'i tergantung pada 'enis dan 'umlah subtituen yangterikat pada fenol. b. 6uliskan 6uliskan mekanisme reaksi yang mendasari prinsip u'i Ferri Klorida pada identifikasi gugus alkohol •
Metanol A reagen
%$- 2 #$ A Fe%l-
•
@tanol A reagen %$- 2 %$) 2 #$ A Fe%l -
% )2rop )2ropano anoll A reagen reagen
%$- 2 %$ 2 %$- A $%l #$
d Fen Fenol A rag ragen en
#$
A Fe%l-
Fe
#
-
A -$%l
Mekanisme Mekanisme terbentuknya terbentuknya warna pada reaksi fenol dengan Fe%l - adalah akibat rekasi A substitusi antara $ dengan Fe -A sehingga membentuk senyawa kompleks Fe# yang berikatan pada cincin ben3en yang dapat mengubah warna larutan dari kuning bening men'adi biru keunguan. keunguan. eaksi substitusi substitusi antara sampel dengan dengan Fe%l- dimana $A dalam fenol digantikan dengan dengan Fe -A dari reagen Fe%l-. Fenol yang bereaksi dengan Fe%l - akan melepaskan $A yang akan terikat pada %l membentuk $%l .
KESIMPULAN 2 rinsip rinsip dari dari u'i u'i Lucas Lucas adalah adalah mengidentifi mengidentifikasi kasi 'enis 'enis alkoh alkohol ol dengan dengan penambahan penambahan reagen Lucas. ;alam u'i ini akan ter'adi reaksi substitusi substitusi gugus #$ pada pada alkohol dengan %l dari reagen sehingga terbentuk alkil klorida yang tidak larut dalam larutan. 2 rinsip rinsip dari dari &'i Ferri Klorida Klorida adalah untuk mendeteksi mendeteksi ada tidaknya tidaknya fenol dengan dengan penambahan larutan ferri klorida. &'i positif menghasilkan warna ungu atau warna lain
tergantung pada substituen yang terikat pada fenol sebagai akibat adanya reaksi gugus #$ pada fenol bereaksi dengan reagen Ferri klorida. 2 0ifat 0ifat fisik fisik dari dari alko alkoho holl dan dan feno fenoll lko lkoho holl dan dan fenol fenol berbed berbeda. a. alkoho alkoholl tida tidak k berea bereaks ksii dengan Fe%l-. 0edangkan 0edangkan fenol tidak bereaksi dengan reagen lucas. 0edangkan 0edangkan alkohol alkohol yang bereaksi dengan reagen lukas adalah alkohol yang kurang nukleofilik, yaitu alkohol sekunder dan tersier. 2 ada reagen reagen Lucas reaksi reaksi berlangsung berlangsung paling paling cepat cepat pada alkohol alkohol tersier tersier (tidak ada sampel , berlangsung lambat pada alkohol sekunder ()2propanol dan tidak bereaksi pada alkohol primer (etanol dan metanol. Fenol 'uga tidak bereaksi bereaksi pada u'i lucas karena fenol bukanlah alkohol. ada reagen Ferri Klorida hanya fenol yang dapat bereaksi dengan reagen ferri klorida, sedangkan sampel etanol , metanol dan ) "propanol yang merupakan alkohol tidak bereaksi karena u'i ini untuk mendeteksi adanya fenol. DAFTAR PUSTAKA TAMBAHAN TAMBAHAN : %iptadi, )**+. Penuntun )**+. Penuntun Kimia Organik. Organik. alangkaraya &5 0uminar.)**+. Prinsip0uminar.)**+. Prinsip- Prinsip Kimia Modern. Modern. Jakarta @rlangga. 0unarya, E dan gus 0. )**/. Cerdas Belajar Kimia. 9rafindo Media ratama. artana,%rys Fa'ar dan ntuni,Ciyarsi. ntuni,Ciyarsi. )**D. Mari )**D. Mari Belajar Kimia. Kimia. Jakarta enerbit 4uku Kedokteran @9%
