KATA PENGANTAR Assalamualaikum, Wr. Wb. Puji syukur kehadirat Allah SWT karena dengan rahmat dan karunia-Nya sehingga makalah berjudul “Gugus-gugus Fungsi dalam Kimia Organik” ini telah dapat diselesaikan. Makalah ini disusun untuk memenuhi salah satu kewajiban sebagai praktikan pada praktikum Kimia Organik Farmasi. Diharapkan makalah ini dapat memberikan informasi kepada kita semua tentang Materi Kimia Organik II terutama mengenai gugus fungsi. Penulis menyadari bahwa makalah ini masih jauh dari sempurna. Oleh karena itu, kritik dan saran dari semua pihak yang bersifat membangun selalu penulis harapkan demi kesempurnaan makalah ini. Akhir kata, penulis sampaikan terima kasih kepada semua pihak yang telah berperan serta dalam penyusunan makalah ini dari awal sampai akhir. Semoga S emoga Allah SWT senantiasa meridhoi segala usaha kita. Amin. Wassalamualaikum, Wr. Wb.
Kendari, 11 Desember, 2013
Penulis
Page | 1
BAB I PENDAHULUAN A. LATAR BELAKANG Kimia organik adalah percabangan studi ilmiah dari ilmu kimia mengenai struktur, sifat, komposisi, reaksi, dan sintesis senyawa organik. Senyawa organik dibangun terutama oleh karbon dan hidrogen, dan dapat mengandung unsurunsur lain seperti nitrogen, oksigen, fosfor, halogen dan belerang. Definisi asli dari kimia organik ini berasal dari kesalahpahaman bahwa semua senyawa organik pasti berasal dari organisme hidup, namun telah dibuktikan bahwa ada beberapa perkecualian. Bahkan sebenarnya, kehidupan juga sangat bergantung pada kimia anorganik; sebagai contoh, banyak enzim yang mendasarkan kerjanya pada logam transisi seperti besi dan tembaga, juga gigi dan tulang yang komposisinya merupakan campuran dari senyama organik maupun anorganik. Contoh lainnya adalah larutan HCl, larutan ini berperan besar dalam proses pencernaan makanan yang hampir seluruh organisme (terutama organisme tingkat tinggi) memakai larutan HCl untuk mencerna makanannya, yang juga digolongkan dalam senyawa anorganik. Mengenai unsur karbon, kimia anorganik biasanya berkaitan dengan senyawa karbon yang sederhana yang tidak mengandung ikatan antar karbon misalnya oksida, garam, asam, karbid, dan mineral. Namun hal ini tidak berarti bahwa tidak ada senyawa karbon tunggal dalam senyawa organik misalnya metan dan turunannya. Senyawa hidrokarbon memiliki sifat tertentu akibat adanya atom selain atom karbon dan hidrogen di dalamnya. Atom-atom tersebut dinamakan gugus fungsional senyawa hidrokarbon. Gugus fungsional pada senyawa hidrokarbon berperan penting dalam kereaktifannya terhadap senyawa atau atom lain. Oleh karena itu, para Kimiawan banyak mensintesis senyawa hidrokarbon yang mengandung gugus fungsi berbeda-beda untuk dimanfaatkan dalam berbagai aplikasi. Kosmetik untuk wanita, cuka yang digunakan pada makanan, dan pengawet bahan biologis merupakan contoh aplikasi zat yang mengandung senyawa hidrokarbon dengan gugus fungsi yang berbeda.
Page | 2
B. RUMUSAN MASALAH Rumusan masalah dari makalah ini adalah sebagai berikut. 1. Apa yang dimaksud dengan gugus fungsi ? 2. Apa macam-macam gugus gugus fungsi dan sifatnya sifatnya masing-masing masing-masing ? C. TUJUAN Tujuan dari penulisan makalah ini adalah sebagai berikut. 1. Untuk mengetahui pengertian gugus fungsi. 2. Untuk mengetahui macam-macam dan sifat gugus fungsi dalam kimia organik.
Page | 3
BAB II TINJAUAN PUSTAKA Gugus fungsi ialah atom atau kelompok atom dalam molekul yang memiliki sifat-sifat kimia yangkhas. Gugus fungsi yang sama dalam molekul yang berbeda dapat memperlihatkan perilaku kimia yang sama (Prasojo, 2010). Gugus fungsi cenderung menjadi kapak reaktif dalam molekul organik, dan sifat kimianya kurang bergantung pada sifat hidrokarbon yang dilekatinya. Gugus fungsi melekat pada suatu kerangka organik dan paling menentukan sifat kimia dari kerangka tersebut (Oxtoby, 2003). Sebagian besar gugus fungsi yang ditemukan dalam obat-obatan mudah mengalami hidrolisis pada penyimpanan, tetapi yang paling umum ditemui pada ester dan amida. Hidrolisis ester dan amida terjadi sebagai hasil serangan nukleofilik pada karbon karbonil dan pemecahan lebih lanjut ikatan tunggal karbon-oksigen atau karbon-nitrogen (Chairns, 2004). Aldehid dan keton bereaksi dengan alkohol membentuk masing-masing heniasetal dan hemiketal. Karena monosakarida mempunyai baik, gugus aldehid atau keton ditambah gugus alkohol, maka pembentukan hemiasetal atau hemiketal dapat terjadi didalam untuk menghasilkan suatu struktur cincin atau lingkaran karena adanya tegangan sudut ikatan struktur cincin beranggotakan 5 dan 6 lebih menguntungkan bagi gula (Sulaiman, 1995). Benzena dan hidorkarbon aromatik lain bersifat non polar. Mereka tidak larut l arut dalam air, tetapi larut dalam pelarut organik seperti dietil eter, karbon tetraklorida atau heksana. Benzena sendiri digunakan secara meluas sebagai pelarut. Senyawa ini memiliki sifat yang berguna, yakni membentuk azeotop dengan air. Meskipun titik didih dan titik leleh hidrokarbon aromatik bersifat khas untuk senyawa organik nonpolar itu, p-xilena mempunyai titik leleh yang lebih tinggi daripa o- atau mxilena. Titik leleh yang tinggi merupakan sifat khas benzena p-subtitusi (Fessenden, dkk., 1982). Konsumsi alkohol terus menerus dapat mengakibatkan penyakit alkoholik, yang dapat diketahui lebih awal dengan penentuan biomarker-biomarker dari alkohol. Salah satu biomarker alkohol adalah enzim. Enzim yang digunakan untuk mengoksidasi etanol adalah aldehid dehidrogenase (ALDH). Bila ALDH tidak cukup
Page | 4
tersedia maka asetaldehid yang bersifat toksik sebagai hasil oksidasi etanol tidak dapat mengalami metabolisme yang sempurna. Alkohol (etanol) yang diminum dapat mengalami reaksi oksidasi menjadi asetaldehid oleh enzim alcohol dehidrogenase (ADH) dan selanjutnya dioksidasi lagi menjadi asam asetat oleh aldehid dehidrogenase (ALDH). Akumulasi asetaldehid dapat menyebabkan berbagai penyakit hati (Suaniti, dkk., 2011). Istilah ”alkohol” sebenarnya ditujukan pada sekelompok besar molekul organik yang memiliki gugus hidroksil (-OH) yang melekat pada atom jenuh. Etil alcohol juga disebut juga dengan etanol, adalah bentuk alkohol yang umum seringkali disebut dengan alkohol minuman. Senyawa termasuk metanol, butanol aldehida, fenol, tannis dan sejumlah kecil berbagai logam terkandung dalam minuman beralkohol yang menyebabkan efek psikoaktif psi koaktif (Cipto, dkk., 2003). Posisi tertentu gugus hidroksil pada cincin aromatik sangat menentukan aktivitas antioksidan. Adanya gugus hidroksil (OH) dan amino (NH ) yang terikat 2
pada cincin aromatik memegang peranan penting dalam aktivitas antioksidan. Potensi antioksidan tersebut diperbesar oleh adanya substitusi gugus lain yang terikat pada cincin aromatik (Budimarwanti, 2007).
Page | 5
BAB III PEMBAHASAN A. PENGERTIAN PENGERTIAN GUGUS FUNGSI Senyawa hidrokarbon memiliki sifat tertentu akibat adanya atom selain atom karbon dan hidrogen di dalamnya. Atom-atom tersebut dinamakan gugus fungsional senyawa hidrokarbon. Senyawa hidrokarbon memiliki sifat tertentu akibat adanya atom selain atom karbon dan hidrogen di dalamnya. Atom-atom tersebut dinamakan gugus fungsional senya a hidrokarbon. Gugus fungsi adalah kelompok gugus khusus pada atom dalam molekul, yang berperan dalam memberi karakteristik reaksi kimia pada molekul tersebut. Senyawa yang bergugus fungsional sama memiliki reaksi kimia yang sama atau mirip. Gugus fungsi dalam kimia organik berada pada jumlah yang banyak, tetapi pada makalah ini hanya dijelaskan bebrapa jenis dari gugus fungsi yang ada.
B. MACAM-MACAM GUGUS FUNGSI a. Asil a. Asil Halida Asil halida adalah turunan asam karboksilat yang paling reaktif. Reaktivitas turunan asam karboksilat ditentukan oleh kebasaan gugus perginya. Basa yang lemah bersifat lebih elektronegatif, selain itu kecil kemungkinannya menyumbangkan elektronnya pada karbon karbonil lewat efek resonansi. Ion halida adalah basa sangat lemah karena asam konjugasinya adalah asam kuat. Oleh karena itu, asil halida lebih reaktif dibandingkan turunan asam karboksilat lainnya. Asil halida dapat diubah menjadi turunan asam karboksilat lainnya lewat reaksi substitusi nukleofilik asil. Asil halida bereaksi dengan ion karboksilat membentuk anhidrida, dengan alkohol membentuk ester, dengan air membentuk asam karboksilat, dan dengan amina membentuk amida. Hal ini bisa terjadi karena nukleofilik yang datang lebih basa dibanding ion halida. Gugus RCO- adalah sebuah asil halida. Asol klorida adalah asil halida yang sering digunakan. Asil halida dibuat dengan halogenasi sebuah asam karboksilat,
Page | 6
sehingga dinamakan asam halida. Gugus RCO- adalah sebuah asil halida. Asol klorida adalah asil halida yang sering digunakan. Asil halida dibuat dengan halogenasi sebuah asam karboksilat, maka dari itu i tu dinamakan asam halida. Kegunaan Asil Halida Sebuah molekul dapat memiliki lebih dari satu gugus asil halida. Contohnya, adipoil diklorida, atau adipoil klorida. Adipoil klorida memiliki dua asil klorida. Adipoil klorida digunakan dalam polimerisasi pada senyawa di-amino organik untuk membentuk poliamida seperti nilon atau polimerisasi dengan senyawa organik tertentu untuk membentuk poliester. Dalam kimia, istilah asil halida atau asam halida adalah suatu senyawa yang diturunkan dari sebuah asam karboksilat dengan menggantikan gugus hidroksil dengan gugus halida. Jika asam tersebut adalah asam karboksilat, senyawa tersebut mengandung gugus fungsional -COX, yang terdiri dari gugus karbonil terikat pada atom halogen seperti pada klorin. Rumus umum untuk sebuah asil halida dapat dituliskan dengan RCOX, di mana R dapat sebuah gugus alkil, CO adalah gugus karbonil, dan X menunjukkan atom halogen. b. Alkohol b. Alkohol Alkohol sering dipakai untuk menyebut etanol, yang juga disebut grain alcohol; alcohol; dan kadang untuk minuman yang mengandung alkohol. Hal ini disebabkan karena memang etanol yang digunakan sebagai bahan dasar pada minuman tersebut, bukan metanol, atau grup alkohol lainnya. Begitu juga dengan alkohol yang digunakan dalam dunia famasi. Alkohol yang dimaksudkan adalah etanol. Sebenarnya alkohol dalam ilmu kimia memiliki pengertian yang lebih luas lagi. Dalam kimia, alkohol (atau alkanol) adalah istilah yang umum untuk senyawa organik apa pun yang memiliki gugus hidroksil ( -OH) -OH) yang terikat pada atom karbon, yang ia sendiri terikat pada atom hidrogen dan/atau atom karbon lain. Jenis-jenis Alkohol Berdasarkan jenisnya, alkohol ditentukan oleh posisi atau letak gugus OH pada rantai karbon utama karbon. Ada tiga jenis alkohol antara lain alkohol primer, alkohol sekunder dan alkohol tersier. Alkohol primer yaitu alkohol yang
Page | 7
gugus –OH nya terletak pada C primer yang terikat langsung pada satu atom karbon yang lain contohnya : CH3CH2CH2OH (C3H7O). Alkohol sekunder yaitu alkohol yang gugus -OH nya terletak pada atom C sekunder yang terikat pada dua atom C yang lain. Alkohol tersier adalah alkohol yang gugus –OH nya terletak pada atom C tersier yang terikat langsung pada tiga atom C yang lain. Tata Nama
Alkohol
diklasifikasikan diklasifikasikan
menjadi
primer,
sekunder,
dan
tersier,
berdasarkan jumlah atom karbon terhubung ke atom karbon yang menanggung gugus hidroksil. Para alkohol primer memiliki rumus umum RCH2OH; yang sekunder RR'CHOH, dan tersier yang RR'R "COH, dimana R,, R 'dan R" berdiri untuk kelompok alkil. Etanol dan alkohol n-propil adalah alkohol primer, alkohol isopropil adalah satu sekunder. Awalan second-(atau s-) dan tert-(atau t-), konvensional dalam huruf miring, dapat digunakan sebelum nama gugus alkil untuk membedakan alkohol sekunder dan tersier, masing-masing, dari yang utama. Sebagai contoh, isopropil alkohol kadang-kadang disebut sec-propil alkohol, dan alkohol tersier (CH3) 3COH, atau 2-metilpropan-2-ol dalam tata nama IUPAC umumnya dikenal sebagai tert-butil alkohol atau tert-butanol. Alkohol memiliki memiliki nama sendiri sendiri yang lebih umum umum digunakan Chemical
IUPAC Name
Common Name
Formula Monohydric alcohols CH3OH
Methanol
Wood alcohol
C2H5OH
Ethanol
Grain alcohol
Page | 8
C3H7OH
Isopropyl alcohol
Rubbing alcohol
C5H11OH
Pentanol
Amyl alcohol
C16H33OH
Hexadecan-1-ol
Cetyl alcohol
Polyhydric alcohols C2H4(OH)2
Ethane-1 ,2-diol
Ethylene glycol
C3H5(OH)3
Propane-1 ,2,3-triol
Glycerin
C4H6(OH)4
Butane-1 ,2,3,4-tetraol ,2,3,4-tetraol
Erythritol
C5H7(OH)5
Pentane-1 ,2,3,4,5-pentol
Xylitol
C6H8(OH)6
Hexane-1 ,2,3,4,5,6-hexol ,2,3,4,5,6-hexol
Mannitol, Sorbitol
C7H9(OH)7
Heptane-1 ,2,3,4,5,6,7-heptol ,2,3,4,5,6,7-heptol
Volemitol
Unsaturated aliphatic alcohols C3H5OH
Prop-2-ene-1-ol
Allyl alcohol
C10H17OH
3,7-Dimethylocta-2,6-dien-1-ol
Geraniol
C3H3OH
Prop-2-in-1-ol
Propargyl alcohol
Alicyclic alcohols alcohols C6H6(OH)6
Cyclohexane-1 ,2,3,4,5,6-geksol ,2,3,4,5,6-geksol
Inositol
C10H19OH
2 - (2-propyl)-5-methyl-cyclohexane-1-o (2-propyl)-5-methyl-cyclohexane-1-oll
Menthol
c. Alkana Hidrokarbon jenuh yang paling sederhana merupakan suatu deret senyawa yang memenuhi rumus umum C nH2n+2 yang dinamakan alkana atau parafin. Suku perfama sampai dengan 10 senyawa alkana dapat anda peroleh dengan mensubstitusikan harga n dan tertulis dalam tabel berikut. Suku pertama sampai dengan 10 senyawa alkana Suku ke
n
rumus molekul
nama
titik didih
massa 1 mol
(°C/1 atm)
dalam g
1
1 CH4
metana
-161
16
2
2 C2H6
etana
-89
30 30
3
3 C3H8
propana
-44
44
4
4 C4H10
butana
-0.5
58
Page | 9
5
5 C5H12
pentana
36
72
6
6 C6H14
heksana
68
86
7
7 C7H16
heptana
98
100
8
8 C8H18
oktana
125
114
9
9 C9H20
nonana
151
128
10
10 C10H22
dekana
174
142
Alkana-alkana penting sebagai bahan bakar dan sebagai bahan mentah untuk mensintesis senyawa-senyawa karbon lainnya. Alkana banyak terdapat dalam minyak bumi, dan dapat dipisahkan menjadi bagian-bagiannya dengan distilasi bertingkat. Suku pertama sampai dengan keempat senyawa alkana berwujud gas pada temperatur kamar. d. Alkena Alkena mempunyai gugus fungsi yang berupa ikatan-ikatan rangkap (double bound). Untuk mengkarakterisasi senyawa yang tidak diketahui sebagai suatu alkena, kita harus menunjukkan bahwa ia mengalami reaksi khas ikatan karbon-karbon ganda. Alkena adalah hidrokarbon alifatik tak jenuh yang memiliki satu ikatan rangkap (C = C). Senyawa yang mempunyai dua ikatan rangkap disebut alkadiena, alkadiena, yang mempunyai tiga ikatan rangkap disebut alkatriena, dan seterusnya. Alkena mempunyai dua keisomeran sebagai sebagai berikut. berikut. 1) Keisomeran Struktur
Keisomeran struktur, yaitu keisomeran keisomeran yang terjadi jika rumus molekul sama, tetapi rumus struktur berbeda. Keisomeran pada alkena mulai ditemukan pada C4H8 terus ke suku yang lebih tinggi. 2) Keisomeran Geometri Geometri
Keisomeran geometri, geometri, yaitu keisomeran yang terjadi karena perbedaan orientasi gugus-gugus di sekitar C ikatan rangkap. Syarat terjadinya isomer geometri adalah apabila masing-masi m asing-masing ng atom karbon yang berikatan rangkap mengikat 2 atom atau 2 gugus yang berbeda, sehingga jika atom atau gugus
Page | 10
yang diikat tersebut bertukar tempat, maka strukturnya akan menjadi berbeda. e. Alkuna e. Alkuna Alkuna adalah hidrokarbon yang mengandung satu ikatan rangkap tiga di antara dua atom karbon. Catat bahwa akhir nama masing-masing adalah -una. Akhiran ini menunjukkan adanya rangkap tiga di dalam molekul. Rumus umum untuk alkuna ini adalah C nH2n-2. Alkuna juga merupakan contoh dari deret homolog. Ciri-ciri alkuna
Hidrokarbon tak jenuh mempunyai ikatan rangkap tiga
Sifat-sifatnya menyerupai alkena, tetapi lebih reaktif
Pembuatan : CaC2 + H2O
Sifat-sifat :
C2H2 + Ca(OH)2
→
1. Suatu senyawaan endoterm, maka mudah meledak 2. Suatu gas, tak berwarna, baunya khas
Penggunaan etuna :
Pada pengelasan : dibakar dengan O2 memberi suhu yang tinggi (± 3000oC), dipakai untuk mengelas besi dan baja
- Untuk penerangan - Untuk sintesis senyawa lain Sifat Fisika Alkuna Sifat fisis alkuna, yakni titik didih mirip dengan alkana dan alkena. Semakin tinggi suhu alkena, titik didih semakin besar. Pada suhu kamar, tiga suhu pertama berwujud gas, suhu berikutnya berwujud cair sedangkan pada suhu yang tinggi berwujud padat. Sifat Kimia Alkuna Adanya ikatan rangkap tiga yang dimiliki alkuna memungkinkan terjadinya reaksi adisi, polimerisasi, polimerisasi, substitusi dan pembakaran 1. Reaksi adisi pada alkuna
Reaksi alkuna dengan halogen (halogenisasi) (halogenisasi)
Reaksi alkuna dengan hidrogen halida
Reaksi alkuna dengan hidrogen
Page | 11
2. Polimerisasi alkuna 3. Substitusi alkuna Substitusi (pengantian) pada alkuna dilakukan dengan menggantikan satu atom H yang terikat pada C=C di ujung rantai dengan atom lain. 4. Pembakaran alkuna Pembakaran alkuna (reaksi alkuna dengan oksigen) akan menghasilkan CO2 dan H2O. 2CH=CH + 5 O 2
4CO2 +
2H2
f. Amida Amida merupakan salah satu turunan asam karboksilat. Turunan-turunan asam karboksilat memiliki stabillitas dan reaktifitas yang berbeda tergantung pada gugus terbalik, yang berarti bahwa senyawa yang lebih stabil umumnya kurang reaktif dan sebaliknya. sebaliknya . Karena amida adalah jenis yang paling stabil, secara logis harus mengikuti bahwa amida tidak dapat dengan mudah berubah menjadi jenis molekul lain. l ain. Sifar-sifat Fisika Kepolaran molekul senyawa turunan asam karboksilat yang disebabkan oleh adanya gugus karbonil (-C-), sangat berpengaruh terhadap sifat-sifat fisiknya (titik didih,titik lebur dan kelarutan) diketahui bahwa titik didih halida asam, anhidrida asam karboksilat dan ester hampir sama hampir sama dengan titik didih aldehid dan keton yang berat molekulnya sebanding. Perlu diingat bahwa aldehid dan keton adalah senyawa yang juga mengandung gugus karbonil. Khusus untuk senyawa amida, ternyata harga titik didihnya cukup tinggi. Hal ini disebabkan oleh adanya ikatan hidrogen antar molekulnya. Semua turunan asam karboksilat dapat larut dalam pelarut organik, sedangkan dalam air kelarutannya tergantung pada jumlah atom karbon yang terdapat dalam molekulnya. Sebagai contoh, untuk kelompok senyawa ester yang mengandung 3-5 atom C dapat larut dalam air, tetapi untuk kelompok senyawa amida yang larut dalam air adalah yang memiliki 5-6 atom C. Sifat-sifat Kimia Dalam mempelajari sifat-sifat kimia masing-masing kelompok turunan asam karboksilat, terlebih dahulu harus dipahami. Ciri-ciri umum reaksinya seperti yang di uraikan di bawah ini :
Page | 12
a. Keberadaan
gugus
karbonil
dalam
turunan
asam
karboksilat
sangat
menentukan kereaktifan dalam reaksinya, walaupun gugus karbonil tersebut tidak mengalami perubahan. b. Gugus asil ( R-C=O ) menyebabakan turunan asam karboksilat mudah mengalami substitusi nukleofilik. Dalam substitusi ini, atom/gugus yang berkaitan dengan gugus asil digantikan oleh gugus lain yang bersifat basa. Pola umum reaksi substitusi nukleofilik tersebut dituliskan dengan persamaan reaksi c. Reaksi substitusi nukleofilik pada turunan asam karboksilat berlangsung lebih cepat dari pada reaksi substitusi nukleofilik pada rantai karbon jenuh (gugus alkil), sehingga dengan demikian g. Amina g. Amina Amina adalah turunan organik dari amonia. Amina dapat dikelompokkan sebagai amina primer, sekunder, atau tersier, menurut banyaknya substituen alkil atau aril yang terikat pada nitrogen. Klasifikasi halida dan alkohol berdasarkan banyaknya gugus yang terikat pada karbon yang memiliki halida atau gugus hidroksil itu.
Ikatan dalam suatu amina beranalogi langsung dengan ikatan dalam amonia, suatu atomnitrogen sp 3 yang terikat pada tiga atom atau gugus lain (H atau R) dan dengan sepasang elektronmenyendiri dalam orbital sp 3 yang tersisa. Dalam garam amina atau garam amonium kuartener,pasangan elektron menyendiri membentuk ikatan sigma keempat. Kation beranalogi dengan ion amonium.
Page | 13
Karena tidak mempunyai ikatan NH, amina tersier dalam bentuk cairan murni tidak dapatmembentuk ikatan hidrogen. Titik didih amina tersier lebih rendah daripada amina primer atausekunder yang bobot molekulnya sepadan, dan titik didihnya lebih dekat ke titik didih alkana yangbobot molekulnya bersamaan. Amina berbobot molekul rendah larut dalam air karena membentuk ikatan hidrogen dengan air.Amina tersier maupun amina sekunder dan primer dapat membentuk ikatan hidrogen karena memilikipasangan elektron menyendiri yang dapat digunakan untuk membentuk ikatan hidrogen dengan air. Sifat amina yang merupakan basa yang lebih kuat makan mempunyai asam konjugat yang jauhlebih lemah karena pKa lebih rendah. Sifat-sifat struktural yang sama yang mempengaruhi m empengaruhi kuat asamrelatif asamrelatif dari asam karboksilat dan fenol juga mempengaruhi kuat basa relatif dari amina. h. Asam h. Asam karboksilat karboksilat Asam karboksilat (R–CO–OH) mengandung gugus karbonil dan gugus hidroksil. Walaupun gugus karboksilat merupakan gabungan gugus karbonil dan gugus hidroksil, tetapi sifat-sifat gugus tersebut tidak muncul dalam asam karboksilat karena menjadi satu kesatuan dengan ciri tersendiri. Ester adalah turunan dari asam karboksilat dengan mengganti gugus hidroksil oleh gugus alkoksi dari alkohol.
Sifat-sifat Dua asam karboksilat paling sederhana adalah asam metanoat dan asam etanoat, masing-masing memiliki titik didih 101 °C dan 118 °C. Tingginya titik didih ini disebabkan oleh adanya tarik menarik antar molekul asam membentuk suatu dimer.
Ditinjau dari gugus fungsionalnya, asam karboksilat umumnya bersifat polar, tetapi kepolaran berkurang dengan bertambahnya rantai karbon. Makin
Page | 14
panjang rantai atom karbon, makin berkurang kepolarannya, akibatnya kelarutan di dalam air juga berkurang.Sebagaimana alkohol, empat deret pertama asam karboksilat (format, etanoat, propanoat, dan butanoat) dapat larut baik di dalam air. Asam pentanoat dan heksanoat sedikit larut, sedangkan asam karboksilat yang rantai karbonnya lebih panjang tidak larut.
i. Eter Eter adalah nama senyawa kimia yang memiliki gugus eter (atom oksigen yang diikat 2 substituen (alkil/aril)). Senyawa eter biasanya dipakai sebagai pelarut dan obat bius. Molekul eter tidak dapat membentuk ikatan hidrogen sehingga titik didihnya rendah. Eter sedikit polar (lebih polar dari alkena). Eter dapat dikatakan sebagai basa lewis dan dapat membentuk polieter. Eter memiliki ikatan C-O-C yang bersudut ikat sekitar 110° dan jarak C-O sekitar 140 pm. Sawar rotasi ikatan C-O sangatlah rendah. Menurut teori ikatan valensi, hibridisasi oksigen pada senyawa eter adalah sp 3. Oksigen lebih elektronegatif daripada karbon, sehingga hidrogen yang berada pada posisi alfa relatif terhadap eter bersifat lebih asam daripada hidrogen senyawa hidrokarbon. Sifat-sifat fisika Molekul-molekul eter tidak dapat berikatan hidrogen dengan sesamanya, sehingga mengakibatkan senyawa eter memiliki titik didih yang relatif rendah dibandingkan dengan alkohol. Eter bersifat sedikit polar karena sudut ikat C-O-C eter adalah 110 derajat, sehingga dipol C-O tidak dapat meniadakan satu sama lainnya. Eter lebih
Page | 15
polar daripada alkena, namun tidak sepolar alkohol, ester, ataupun amida. walau demikian, keberadaan dua pasangan elektron menyendiri pada atom oksigen eter, memungkinkan eter berikatan hidrogen dengan molekul air.Eter dapat dipisahkan secara sempurna melalui m elalui destilasi. Eter siklik seperti tetrahidrofuran dan 1,4-dioksana sangat larut dalam air karena atom oksigennya lebih terpapar ikatan hidrogen dibandingkan dengan eter-eter alifatik lainnya. Walaupun eter tahan terhadap hidrolisis, ia dapat dibelah oleh asam-asam mineral seperi asam bromat dan asam iodat. Asam klorida hanya membelah eter dengan sangat lambat. Metil eter umumnya akan menghasilkan metil halida: ROCH3 + HBr
CH3Br + ROH
→
Beberapa jenis eter dapat terbelah dengan cepat menggunakan boron tribomida (dalam beberapa kasus aluminium klorida juga dapat digunakan) dan menghasilkan alkil bromida. Berganting pada substituennya, beberapa eter dapat dibelah menggunakan berbagai jenis reagen seperti basa kuat. j. Ester
Ester adalah suatu senyawa organik yang terbentuk melalui penggantian satu (atau lebih) atom hidrogen pada gugus hidroksil dengan suatu gugus organik (biasa dilambangkan dengan R'). Asam oksigen adalah suatu asam yang molekulnya memiliki gugus -OH yang hidrogennya (H) dapat menjadi ion H +. Gugus fungsional ester (R–COOR’). Ester adalah senyawa yang dapat dianggap turunan dari asam karboksilat dengan mengganti ion hidrogen pada gugus hidroksil oleh radikal hidrokarbon. Beberapa contoh ester ditunjukkan berikut ini.
Page | 16
Gugus –OH dari gugus karboksil diganti oleh gugus –OR’. Dalam ester, R dan R’ dapat sama atau berbeda. Sifat dan Kegunaan Ester Ester dapat dihidrolisis dengan menggunakan asam atau basa. Hidrolisis ester disebut juga reaksi penyabunan. Hidrolisis ester tiada lain adalah mengubah ester menjadi alkohol dan garam yang berasal dari turunannya. Misalnya, hidrolisis etil asetat. Proses hidrolisis berlangsung sempurna jika dididihkan dengan pelarut basa, seperti NaOH. Reaksi penyabunan bukan merupakan reaksi kesetimbangan sebagaimana pada esterifikasi sebab pada akhir reaksi, ion alkoksida mengikat proton dari asam karboksilat dan terbentuk alkohol yang tidak membentuk kesetimbangan. C2H5COOC2H5 + H2OH2SO4 C2H5COOH + C2H5OH →
C2H5COOC2H5 + NaOH
C2H5COONa + C2H5OH
→
Ester adalah nama dari gugus fungsi -COO- yang terdapat pada golongan senyawa alkil alkanoat. Rumus umum ester adalah RCOOR atau C nH2nO2. Ester adalah turunan dari asam karboksilat atau asam alkanoat, RCOOH. Sebab itu kedua golongan senyawa ini memiliki rumus molekul yang sama, sehingga keduanya adalah pasangan isomer fungsi, yaitu isomer yang memiliki rumus molekul sama, CnH2nO2 namun rumus strukturnya berbeda karena adanya perbedaan gugus fungsi. Ester dapat dibuat melalui reaksi esterifikasi, yaitu reaksi pembentukan ester
dari
asam
alkanoat
dan
alkanol.
Reaksi
ini
merupakan
reaksi
kesetimbangan, jadi memerlukan katalis untuk mempercepat tercapainya keadaan setimbang. Katalis yang digunakan adalam asam sulfat. Contoh, asam asetat (asam etanoat) dengan alkohol (etanol) membentuk etil etanoat atau etil asetat. Sifat Fisik
Lebih polar dari eter tapi kurang polar dibandingkan alkohol
Semakin panjang rantainya, ester semakin tidak larut l arut dalam air
Page | 17
Dalam ikatan hidrogen, ester berperan sebagai akseptor hidrogen, tapi tidak dapat berperan sebagai donor hidrogen
Lebih volatil dibandingkan asam karboksilat dengan berat molekuler yang sama
Sifat Kimia
Dapat mengalami hidrolisis
Dapat mengalami reaksi penyabunan
k. Haloalkana Haloalkana adalah senyawa karbon yang mengandung halogen. X adalah atom halogen (F, Cl, Br, I). Dengan kata lain, haloalkana adalah senyawa karbon turunan alkana yang atom H-nya diganti oleh atom halogen.Haloalkana memiliki rumus umum :
CnH2n+1 X Sifat-sifat Senyawa klorometana dan kloroetana berwujud gas pada suhu kamar dan tekanan normal. Haloalkana yang lebih tinggi berupa cairan mudah menguap. Titik didih isomer haloalkana berubah sesuai urutan berikut: primer > sekunder > tersier, seperti ditunjukkan pada tabel berikut.
Ikatan C-F memiliki nilai entalpi disosiasi yang paling besar, diikuti C-Cl, CBr, dan C-I. Hal ini menunjukkan haloalkana yang mengandung C-F bersifat sangat stabildan sulit bereaksi. Ikatan C-Cl tidak begitu kuat namun tetap masih
Page | 18
stabil dan cukup inert. Ikatan C-Br dan C-I semakin kurang stabil sehingga lebih mudah bereaksi.Disamping itu, haloalkana juga memiliki ikatan karbon dan halogen yang agak polar sehingga di dalam reaksinya cenderung tertarik ke pereaksi polar/ionic seperti -OH. -O H. l. Imina Imina adalah gugus fungsi turunan amina. Sebuah kelas senyawa yang merupakan produk dari reaksi kondensasi aldehida atau keton dengan amonia atau amina, mereka memiliki radikal NH terikat pada atom karbon dengan ikatan ganda, R_HC_NH, contoh adalah benzaldimine. Pada reaksi Mannich, amonia atau amina primer atau sekunder digunakan untuk aktivasi formaldehida.
m.Keton m.Keton Keton (R–CO–R') tergolong senyawa karbonil karena memiliki gugus fungsional C=O, dan atom karbon pada gugus karbonil dihubungkan dengan dua residu alkil (R), dan atau aril (Ar).
Sifat-sifat Keton dengan jumlah atom C rendah (C 1 – C5) berwujud cair pada suhu kamar.Oleh karena keton memiliki gugus karbonil yang polar maka senyawa keton larut dalam pelarut air maupun alkohol. Kelarutan senyawa keton berkurang dengan bertambahnya rantai alkil.Adanya kepolaran menimbulkan antaraksi antarmolekul keton sehingga senyawa keton umumnya memiliki titik didih relatif tinggi dibandingkan dengan senyawa non polar yang massa molekulnya relatif sama.
Page | 19
n. Peroksida Peroksida adalah larutan berair dari hidrogen peroksida (HOOH or H2O2), senyawa yang dijual sebagai disinfektan atau pemutih ringan. Dalam kimia organik peroksida adalah suatu gugus fungsional dari sebuah molekul organik yang mengandung ikatan tunggal oksigen-oksigen (R-O-O-R'). Jika salah satu dari R atau R' merupakan atom hidrogen, maka senyawa itu disebut hidroperoksida
(R-O-O-H).
Radikal
bebas
HOO
disebut
juga
radikal
hidroperoksida, yang dianggap terlibat dalam reaksi pembakaran hidrokarbon di udara. Ion perokida mengandung dua elektron lebih banyak daripada molekul oksigen. Menurut teori orbital molekul, kedua elektron ini memenuhi dua orbital π* (orbital antiikatan). Hal ini mengakibatkan lemahnya kekuatan ikatan O -O dalam ion peroksida dan peningkatan panjang ikatannya: Li2O2 memiliki panjang ikatan 130 pm dan BaO2 147 pm. Selain itu, hal ini juga menyebabkan ion peroksida bersifat diamagnetik.
o. Benzen Benzena, juga dikenal dengan rumus kimia C 6H6, PhH, dan benzol, adalah senyawa kimia organik yang merupakan cairan tak berwarna dan mudah terbakar serta mempunyai bau yang manis. Benzena terdiri dari 6 atom karbon yang membentuk cincin, dengan 1 atom hidrogen berikatan pada setiap 1 atom karbon. Benzena merupakan salah satu jenis hidrokarbon aromatik siklik dengan ikatan pi yang tetap. Benzena adalah salah satu komponen dalam minyak bumi,
Page | 20
dan merupakan salah satu bahan petrokimia yang paling dasar serta pelarut yang penting dalam dunia industri.
Sifat Fisik
Zat cair tidak berwarna
Memiliki bau yang khas
Mudah menguap
Tidak larut dalam pelarut polar seperti air air, tetapi larut dalam pelarut yang kurang polar atau nonpolar, seperti eter dan tetraklorometana
Titik Leleh : 5,5 oC Titik didih : 80, oC Densitas : 0,88
Sifat Kimia
Bersifat kasinogenik (racun)
Merupakan senyawa nonpolar
Tidak begitu reaktif, tapi mudah terbakar dengan menghasilkan banyak gejala
Lebih mudah mengalami reaksi r eaksi substitusi substitusi dari pada adisi
p. Fosfina Fosfina adalah nama umum dari fosforus hidrida (PH 3), juga disebut dengan nama fosfana (phosphane), dan kadang-kadang fosfamina. Fosfina merupakan gas tak berwarna dan dapat terbakar dengan titik didih 88 °C. Fosfina murni tidak berbau. Fosfina merupakan zat yang beracun.
q. Sulfida Sulfida
merupakan tioter. Sturkturnya Sturkturnya analog analog dengan eter, dengan
belerang sebagai pengganti oksigen. Penamaannya sama dengan eter. Dalam susunan berkala belerang terletak tepat dibawah oksigen. Bayak senyawa Page | 21
organik yang mengandung oksigen mempunyai analog belerang. Analog belerang dari suatu alkohol disebut alkanatiol (tiol) atau dengan nama lama merkaptan. Gugus –SH disebut gugus tiol atau gugus sulhidril. Rumus Kimia Selenium Disulfida : Disulfida : SeS2 r. Tiol Dalam kimia organik, tiol tiol adalah sebuah senyawa yang mengandung gugus fungsi yang terdiri dari atom sulfur dan atom hidrogen (-SH). Sebagai analog sulfur dari gugus alkohol (-OH), gugus ini dirujuk baik sebagai gugus tiol ataupun gugus sulfhidril. sulfhidril . Secara tradisional, tiol sering dirujuk sebagai merkaptan. Istilah merkaptan berasal dari Bahasa Latin mercurium captans, yang berarti 'menggenggam raksa', karena gugus -SH mengikat kuat unsur raksa. Sifat Fisika
Bau Banyak senyawa tiol adalah cairan dengan bau yang mirip dengan bau bawang putih. Bau tiol sering kali sangat kuat dan menyengat, terutama yang bermassa molekul ringan. Tiol akan berikatan kuat dengan protein kulit.
Titik didih dan kelarutan Oleh karena perbedaan elektronegativitas yang rendah antara hidrogen dengan sulfur, ikatan S-H secara praktis bersifat kovalen nonpolar. Sehingga ikatan S-H tiol memiliki momen dipol yang lebih rendah dibandingkan dengan ikatan O-H alkohol. Tiol tidak menampakkan efek ikatan hidrogen, baik terhadap molekul air, maupun terhadap dirinya sendiri. Oleh karena itu, tiol memiliki titik didih yang rendah dan kurang larut dalam air dan pelarut polar lainnya dibandingkan dengan alkohol.
Sifat Kimia
Sintesis Metode pembuatan tiol mirip dengan pembuatan alkohol dan eter. Reaksinya biasanya lebih cepat dan berendemen lebih tinggi karena anion sulfur merupakan nukleofil yang lebih baik daripada atom oksigen/Tiol terbentuk ketika halogenoalkana dipanaskan dengan larutan natrium hidrosulfida.
Page | 22
Reaksi Gugus tiol merupakan analog sulfur gugus hidroksil (-OH) yang ditemukan pada alkohol. Oleh karena sulfur dan oksigen berada dalam golongan tabel periodik yang sama, ia memiliki sifat-sifat ikatan kimia yang mirip.
Keasaman Atom sulfur tiol lebih nukleofilik daripada atom oksigen pada alkohol. Gugus tiol bersifat sedikit asam dengan pK a sekitar 10 sampai 11. Dengan keberadaan basa, anion tiolat akan terbentuk, dan merupakan nukleofil yang sangat kuat.
s. Toluen Toluena adalah suatu senyawa tidak berwarna, cairan berbau aromatik yang khas dimana tidak setajam benzena. Asal kata toluena diambil dari sebuah resin alami, kata tolu, merupakan sebuah nama dari sebuah kota kecil di Colombia, Amerika Selatan. Toluena ditemukan antara produk degradasi dengan cara pemanasan resin tersebut. Toluena dikenal juga sebagai metilbenzena ataupun fenilmetana yaitu cairan bening tak berwarna yang tak larut dalam air dengan aroma seperti pengencer cat dan berbau harum seperti benzena.
Sifat Fisika
Massa Molar : 92,14 gr/mol
Temperatur leleh normal : 178,15 0K
Titik didih normal : 383,15 0K
Densitas
Padat pada 93,15 0K : 11,18 L/mol
Cair pada 298,15 0K : 9,38 L/mol
Tekanan kritis : 4,108 Mpa
Temperatur kritis : 591,8oK
Volume kritis : 0,316 L/mol Faktor kompresibilitas kritis : 0,264
Page | 23
Viskositas : 0,548 0,548 mPa.s (cPa)
Panas pembentukan : 50,17 kJ/mol
Panas penguapan : 33,59 kJ/mol
Panas pembakaran : -3734 kJ/mol
Sifat Kimia
Reaksi hidrogenasi, dengan katalis nikel, platinum atau paladium dapat menjenuhkan cincin aromatik sebagian maupun keseluruhan, menghasilkan benzena, metana dan bifenil.
Reaksi oksidasi, dengan katalis kobalt, mangan atau bromida pada fase cair menghasilkan asam benzoat.
Reaksi substitusi oleh metil, pada temperatur tinggi dan reaksi radikal bebas. Klorinasi pada 100oC atau dengan ultraviolet membentuk benzil klorida, benzal klorida dan benzotriklorida. benzotriklorida.
Reaksi substitusi oleh logam alkali menghasilkan normal-propil benzena, 3fenil pentana, dan 3-etil-3-fenil pentana.
t. Siano Gugus siano (C N) merupakan gugus pendeaktivasi cincin yang mendeaktifkan cincin cincin yang yang mengikatnya, mengikatnya, dan bagian cincin cincin yang lebih
aktif
terhadap serangan elektrofil adalah cincin di sebelahnya. Gugus siano juga merupakan gugus pengarah meta, meta, sehingga posisi 5 yang berhubungan dengan posisi 1 sebagai ‘meta-like ‘ meta-like’’ (atau berhubungan 1,3) menjadi posisi substitusi yang paling disukai.
Page | 24
BAB IV KESIMPULAN A. KESIMPULAN Kesimpulan dari penulisan makalah ini yaitu : 1. Gugus fungsi adalah kelompok gugus khusus pada atom dalam molekul, yang berperan dalam memberi karakteristik reaksi kimia pada molekul tersebut. Senyawa yang bergugus fungsional sama memiliki reaksi kimia yang sama atau mirip. 2. Macam-macam gugus fungsi yaitu asil halida, alkohol, aldehida, alkana, alkena, alkuna, amida, amina, toluen, asam karboksilat, siano, eter, ester, haloalkana, imina, keton, peroksida, benzen, fosfina, sulfide su lfide dan tiol. B. SARAN Saran yang dapat penulis sampaikan melalui makalah ini adalah pengetahuan mengenai gugus fungsi sangat penting, sehingga tidak hanya teori sebaiknya praktikum tentang gugus fungsi juga dilakukan.
Page | 25
DAFTAR PUSTAKA Budimarwanti, C., 2009, Sintesis Senyawa 4-Hidroksi 4- Hidroksi -5-Dimetilaminometil-3Metoksibenzil Alkohol dengan Bahan Dasar Vanilin Melalui Reaksi Seminar Nasional Kimia Jurusan Pendidikan FMIPA UNY.
Mannich, Mannich ,
Cipto dan Jojo, K., 2003, Harga Diri Dan Konformitas Terhadap Kelompok Dengan Perilaku Minum Minuman Beralkohol Pada Remaja, Proyeksi, Proyeksi, Vol. 5 (1), ISSN :1907-8455, Universitas Sultan Agung. Fessenden, R. J. dan Joan S. F., 1982, Kimia Organik , Edisi Ketiga Jilid 1, Penerbit Erlangga, Jakarta. Oxtoby, 2003, Prinsip-prinsip Kimia Modern, Modern , Penerbit Erlangga, Jakarta. Suaniti, N.M . A.A., Gede Sudewa Djelantik, I Ketut Suastika, dan I Nyoman Mantik Astawa, 2011, “ Aldehid Aldehid Dehidrogenase Dalam Tikus Wistar Sebagai Biomarker Awal Konsumsi Konsumsi Alkohol Secara Akut Akut”, ”, Jurusan Kimia FMIPA UNUD, Kampus Bukit Jimbara, Bandung. Sulaiman, A.H., 1995, Kimia Anorganik , USU Press: Medan.
Page | 26
Page | 27
Page | 28
