F. Pembahasan 1. Senyawa jenuh dan tak jenuh a. Reaksi hidrokarbon dengan larutan permanganat Pada percobaan ini, alkana, sikloheksena, dan benzena masing-masing direaksikan dengan KmnO 4. Alkana tidak bereaksi dengan KMnO 4. Alkana tidak bereaksi dengan KMnO 4 karena alkana tidak dapat dioksidasi pada suhu kamar yang disebabkan oleh tidak adanya ikatan rangkap (ketidakjenuhan). Sikloheksena bereaksi dengan KMnO 4 dengan cepat dimana
pada
hasil
pengamatan
terbentuk
2
lapisan
(atas=ampas,
bawah=endapan coklat). Hal ini sesuai dengan teori yang mengatakan bahwa sampel yang engandung ikatan rangkap (tak jenuh) akan teroksidasi menjadi 1,2-sikloheksanadiol dan MnO 2 yang berwarna coklat dengan reaksi:
OH +
KMnO4
+ MnO2 + KOH OH
(sikloheksena)
(1,2-sikloheksanadiol)
Adapun pada benzena yang dioksidasi oleh KMnO 4 tidak terjadi reaksi. Hal ini sesuai dengan teori yang menyatakan bahwa pada benzena tidak terjadi reaksi oksidasi oleh KMnO 4 karena adanya delikalisasi elektron yang menyebabkan terjadinya resonansi pada cincin benzena sehingga benzena versifat stabil.
+
KMnO4
(Benzena) 2. Alkohol primer, sekunder, dan tersier a. Uji kelarutan
Kelarutan suatu senyawa alkohol dalam air dipengaruhi oleh berat jenisnya. Pada etanol, fenol, dan etilen glikol terdapat OH dan memiliki hidrokarbon yang pendek sehingga mudah larut dalam air. Air yang merupakan media kelarutan merupakan cairan yang mempunyai ikatan hidrogen. Alkohol dengan bobot molekul rendah dapat dengan mudah mengganti molekul-molekul air dalam jaringan ikatan hidrogen.
Hal ini menyebabkan bercampurnya alkohol seperti etanol dalam air dengan sempurna. Namun dengan bertambah panjang rantai alkohol, sifatnya cenderung menyerupai hidrokarbon sehingga selarutannya dalam air berkurang. b. Reaksi dengan alkali Pada percobaan ini, fenol, sikloheksanol, n-butil alkohol, dan 2-naftol direaksikan dengan larutan NaOH. Dari hasil pengamatan diperoleh bahwa fenol direaksikan dengan NaOH menghasilkan warna bening yang menandakan adanya reaksi. Pada sikloheksanol dan n-butil alkohol didapatkan warna tetap bening, hanya saja terbentuk 2 lapisan, dan pada 2 naftol menghasilkan warna larutan menjadi coklat muda yang menandakan telah terjadi reaksi. Pada senyawa sikloheksanol dan n-butil alkohol terjadi pelapisan antara sampel dengan NaOH (tidak terjadi reaksi). Hal ini sesuai dengan teori bahwa alkohol mempunyai sifat keasaman yang jauh lebih lemah daripada air sehingga sulit untuk bereaksi dengan lapisan basa.
Fenol memiliki keasaman 10.000 kali lebih kuat daripada air sehingga dapat dengan mudah bereaksi dengan larutan basa. Mekanisme reaksinya, yaitu:
c. Uji licas Reaksi dengan masing-masing perlakuan ialah 1. 2-butanol dengan HCl 2. Sikloheksanol dengan HCl 3. Tert-butil dengan HCl Pereaksi lucas ialah larutan ZnCl 2 dan HCl. Dimana uji lucas digunakan untuk identifikasi alkohol primer, sekunder, dan tersier. Kemudian untuk menentukan kecepatan bereaksi membentuk alkil halida yang sukat larut. d. Reaksi fenol dengan FeCl3 Pada percobaan ini, senyawa fenol, 2-propanol, dan resorsinol dilarutkan dalam air dan kemudian dengan FeCl 3. Reaksi yang terjadi pada fenol dan resorsinol dengan FeCl3 berturut-turut menghasilkan larutan bening kekuning-kuningan dan coklat. Hal ini ti dak sesuai dengan teori bahwa jika fenol direaksikan dengan FeCl 3 akan bereaksi menghasilkan larutan berwarna merah jambu, ungu, atau hijau (terbentuk senyawa kompleks dengan besi). Hal ini disebabkan kekurangtelitian dalam mencampurkan bahan. Reaksi yang seharusnya terjadi, yaitu:
Sedangkan pada percampuran antara 2-propanol denan FeCl 3 tidak terjadi perubahan warna (tidak beraksi). Hal ini sesuai dengan teori bahwa alkohol tidak dapat bereaksi dengan FeCl 3 karena alkohol (2 propanol) merupakan senyawa karbon yang tidak memiliki ikatan rangkap (jenuh). e. Uji Brodwell-Wellman Pada 3 tabung yang berisi aseton direaksikan dengan 2-butanol (tabung 1), tert-butil alkohol (tabung 2), dan kolesterol (tabung 3). Kemudian pada masing-masing tabung tersebut direaksikan dengan larutan Brodwell-Wellman. Tabung 1 dan 3 setelah direaksikan dengan larutan Brodwell-Wellman menghasilkan perubahan warna berturut-turut biru muda dan hijau disertai dengan terbentuknya endapan yang berarti bahwa terjadi reaksi. Karena menurut teori bahwa alkohol primer (kolesterol) dan alkohol sekunder (2-butanol) mudah dioksidasi oleh asam kromat. Sedangkan pada tabung 2 (tert-butil alkohol ) yang dicampurkan dengan larutan Brodwell-Wellman terjadi perubahan warna menghasilkan warna orange dan terbentuknya endapan. Hal ini tidak sesuai dengan teori bahwa alkohol tersier (tert-butil alkohol) tidak dapat bereaksi (tidak dapat dioksidasi). Hal ini dikarenakan pada saat percobaan tabung reksi yang digunakan (pada tabung reaksi 2) kotor (terdapat endapan orange)di dinding tabung sehingga pada saat digunakan, maka endapam tersebut akan ikut bereaksi menghasilkan larutan orange dan endapan yang seharusnya tidak terjadi reaksi. Persamaan reaksinya, yaitu:
3. aldehid dan keton a. uji cermin kaca tollens dari hasil percobaan pada tabung 1 dan 2 (larutan tollens) direaksikan berturut-turut dengan benzaldehid dan formaledhid menghasilkan cermin perak (tabung 1) dan cermin perak+endapan (tabung 2) yang menandakan campuran tersebu bereaksi. Hal ini sesuai dengan teori yang menyatakan bahwa senyawa aldehid dapat bereaksi dengan pereaksi tollens membentuk cermin perak. Sementara pada tabung 3 (laruta tollens) direaksikan dengan sikloheksanon membentuk endapan dan cermin perak. Seharusnya campuran tersebut tidak bereaksi karena menurut teori bahwa jika keton (sikloheksanon) direaksikan dengan ,pereaksi tollens tidak akan bereaksi. Hal ini dikarenakan pada saat percobaan, mungkin pipet yang digunakan telah terkontamnasi dengan senyawa aldehid sehingga larutan tersebut (sikloheksanon) bereaksi dengan pereaksi tollens menghasilkan cermin peran dan endapan. Reaksinya, yaitu:
sedangkan pada tabung 4, aseton direaksikan dengan pereaksi tollens tidak terjadi reaksi yang ditandai dengan tidak terjadi perubahan warna pada campuran tersebut. Hal ini sesuai dengan teori bahwa senyawa keton (aseton) tidak dapat bereaksi dengan pereaksi tollens membentuk cermin perak. Reaksinya, yaitu:
b. Uji benedict
Dari hasil percobaan pada tabung 1 (formaldehid) dan tabung 2 (nheptaldehid) direaksikan dengan larutan benedict kemidian dipanaskan, tidak terjadi reaksi yang ditandai dengan tidak terjadinya perubahan warna. Seharusnya pada kedua tanbung tersebut dapat bereaksi karena menurut teori bahwa senyawa aldehid (formaldehid dan n-heptaldehid) jika direaksikan dengan benedict akan bereaksi menghasilkan larutan orange terbentuk endapan merah bata karena senyawa aldehid akan mereduksi larutan benedict (tembaga II) menjadi endapan tembaga I yang berwarna merah bata. Kemungkinan hal ini terjadi karena larutan benedict rusak (tidak lagi digunakan). Persamaan reaksinya seharusnya:
Kemudian pada tabung 3 (aseton) dan tabung 4 (sikloheksanon) dicampurkan dengan benedict tidak terjadi reaksi yang ditandai dengan tidak terjadinya perubahan warna. Hal ini sesuai dengan teori yang menyatakan bahwa senyawa keton tidak dapat bereaksi dengan benedict karena senyawa keton tidak dapat mereduksi tembaga II (lar utan benedict).
c. Pengujian dengan fenil hidrazin Pada tabung reaksi 1 (fenil hidrazin) ditetesi dengan benzaldehid menghasilkan larutan panas dan terdapat endapan kristal kuning. Hal ini sesuai dengan teori bahwa senyawa aldehid jika direaksikan dengan fenil hidrazin akan bereaksi membentuk hablour dan larutannya panas. Reaksinya, yaitu:
Sedangkan pada tabung reaksi 2 (sikloheksanon) dicampurkan dengan f enil hidrazin tidak terjadi reaksi yang ditandaitidak terjadi perubahan suhu pada campuran tersebut karena senyawa keton tidak dapat bereaksi dengan fenil hidrazin.
d. Kondensasi aldol Pada percobaan ini larutan NaOH ditambahkan dengan senyawa asetaldehid kemudian dikocok dan dipanaskan selama 3 menit menghasilkan bau tengik khas dari asetaldehid dan warna larutan berubah dari bening menjadi orange kecoklatan. Hal ini berarti bahwa aldehid yang menajlankan kndensasi aldol dan membentuk keton. Mekanisme reaksinya, yaitu:
E. PENUTUP 1. Kesimpulan a. Hidrokarbon jenuh dan tak jenuh dapat diidentifikasi dan dibedakan melalui reaksinya dengan larutan permanganat (KMnO 4). b. Alkohol primer, sekunder, dan tersier dapat diidentifikasi dengan uji kelarutan dan uji lucas. c. Alkohol biasa dan fenol beserta turunannya dapat diidentifikasi dengan reaksi fenol terhadap FeCl3 dan uji brodwell-wellman. d. Aldehid dan keton dapat diidentifikasi dengan reaksi uji benedict, pengujian dengan fenil hidrazin, dan kondensasi aldol. 2. Saran a. Prantikan lebih memperhatikan kebersihan pipet tetes agar zat yang mungkin masih tertinggal di dalamnya tidak mempengaruhi larutan lain. b. Praktikan lebih memperhatikan teguran asisten sehingga hasil yang didapat lebih maksimal
DAFTAR PUSTAKA
Anonim. 2011. “aldehid dan Keton”.
http://www.wikipedia.com. Diakses pada 3
Juni 2011. Fessenden. 1986. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid 1. Jakarta: Erlangga. Hart, Harold. 1983. Kimia Organik . Jakarta: Erlangga. Rasyid, Muhaedah. 2009. Kimia Organik 1. Makassar: Jurusan Kimia FMIPA UNM. Tim Dosen Kimia Dasar. 2008. Penuntun Praktikum Kimia Dasar Lanjut. Makassar: Jurusan Kimia FMIPA UNM. Tim Dosen Kimia Organik.2011. PenuntunPraktikum Kimia Organik 1. Makassar: Jurusan Kimia FMIPA UNM.
Lampiran Jawaban Pertanyaan
A. Senyawa hidrokarbon jenuh dan tak jenuh 1. Endapan yang berwarna coklat ialah MnO 2. Reaksinya:
B. Alkohol primer,sekunder, dan tersier 2. Kesimpula mengenai kelarutan-kelarutan alkohol dalam air berdasarkan percobaan yaitu kelarutan dalam air ditentukan oleh beberapa faktor yaitu bagian hidrokarbon suatu alkohol bersifat hidrofob, gugus hidroksil alkohol bersifat hidrofil dan percabangan meningkatkan kelarutan. Antara 1-propanol dan 1-heptanol yang sukar larut dalam air ialah 1-heptanol dengan alasan tersebut diatas. 3. Reaksi yang memperlihatkan kelarutan fenol dalam larutan 10% NaOH:
Dari persamaan diatas, nampak bahwa fenol lebih asam. 4. Cara membedakan isopropil dan benzena, antara sikloheksanol dan fenol yaitu: secara kimia isopropil alkohol, dan benzena dapat dibedakan melalui reaksi dengan oksidator KMnO4. Isopropil alkohol yang merupakan alkohol sekunder akan teroksidasi menjadi aldehid dan lebih lanjut menjadi asam karboksilat, sedangkan benzena tidak mengalami oksidasi pada suhu kamar. Kemudian antara sikloheksanol dan fenol dapat direaksikan dengan NaOH. Sikloheksanol sukar bereaksi dengan NaOH dan fenol sangat mudah bereaksi dengan NaOH. 5. Pengaruh reagen lucas terhadap senyawa isobutil alkohol, 1 metil siklopentanol, dan 2 metil siklopentanol, yaitu: reagen lucas membutuhkan waktu untuk bereaksi dengan 1 metil siklopentanol lebih cepat, kemudian 2 metil siklopentanol yang bereaksi dengan reagen lucas membutuhkan waktu untuk bereaksi lebih cepat dibandingkan isobutil alkohol atau dinyatakan reagen lucas bereaksi dengan 1 metil siklopentanol, 2 metil siklopentanol, dan isobutil alkohol.
6. Yang tidak bereaksi dengan larutan Brodwell-wellman, yaitu 1 metil siklopentanol. C. Aldehid dan keton 7. Persamaan reaksi untuk perlakuan: a. Pereaksi tollens dengan formaldehid b. Pereaksi benedict dengan heptaldehid c. Pembuatan benzaldehid fenil hidrazonpembuatan sikloheksanon oksim d. Pengujian iodoform terhadap 2 pentanon. 8. Kondensasi aseton dengan benzaldehid yang dikatalis oleh basa. Persamaan reaksinya:
9. Penggunaan praktis dari reaksi tollens ialah untuk pemurnian logam perak (Ag). a. Untuk membedakan 3 pentanol dengan pentanol dilakukan dengan cara mengui dengan reagen lucas, sebab itu merupakan alkohol sekunder sedangkan pentanol hanya akan bereaksi jika suhu dinaikkan dengan pemanasan. b. Untuk membedakan benzaldehid asetofenon cukup dengan uji cermin kaca tollens sedangkan asetofenon tidak akan bereaksi dengan reagen tollens.
