1
2/3/2014
Kompetensi Dasar & Tujuan Pembelajaran Pendahuluan Gugus Fungsi Alkohol & Eter Aldehid & Keton Asam karboksilat & Ester
2
2/3/2014
Mendeskripsikan struktur, cara penulisan, tata nama, sifat, kegunaan dan identifikasi senyawa karbon (alkohol, eter, aldehid, keton, asam karboksilat, ester)
Siswa memahami arti gugus fungsi dan mengenal gugus fungsi berbagai golongan senyawa karbon. Siswa mengenal senyawa karbon (alkohol, eter, aldehida, keton, asam karbosilat, ester dan haloalkana) 3
2/3/2014
Alkana Alifatik
Alkena
Alkuna
SENYAWA KARBON
Alisiklik
Alkohol Eter Aldehid Keton Asam karboksilat Ester Haloalkana Alkilamina Amida
Aromatik 4
Gugus fungsi itu apa ya???
Gugus fungsi adalah atom atau gugus atom yang menentukan sifat suatu senyawa Alkana
Alkohol
Etana
Etanol
Eter
Dimetil eter
Tabel perbedaan sifat alkana, alkohol dan eter SIFAT
ETANA
DIMETIL ETER
78,30C
-24,90C
Kelarutan dalam air Tidak larut
Larut
Sedikit larut
Reaksi dgn Na 2/3/2014
Bereaksi
Tidak bereaksi
Tititk didih
-890C
ETANOL
Tidak bereaksi
5
Tabel gugus fungsi beberapa senyawa turunan alkana
2/3/2014
HALOALKANA
2/3/2014
7
2/3/2014
8
2/3/2014
9
Kegunaan Haloalkana Kloroform (CHCI3) : wujud cair, berbau, mudah menguap, mudah terbakar dan membius, sukar larut dalam air tapi mudah larut dalam alkohol atau eter. Sering digunakan sebagai obat bius, tapi karena dapat merusak fungsi hati, maka diganti dengan halotan, 2-bromo-1,1,1-trifluoro-2-kloro etana. Iodoform (CHI3) : pada suhu kamar berwujud padat berwarna kuning, dapat melumpuhkan syaraf, biasanya digunakan sebagai zat antiseptik. 2/3/2014
10
Tertaklorometana (CCl4) : wujud cair, merupakan pelarut lemak/minyak sehingga banyak pada pencucian kering “dry cleaning”, selain itu digunakan sebagai bahan pemadam kebakaran. Freon (CCl2F2) : gas tidak berbau, tidak dapat terbakar dan tidak beracun. Biasanya dipakai sebagai pendingin (refrigerant) pada lemari es dan AC dan pengisi obat semprot (spray). Freon dapat mengikat ozon mengakibatkan lapisan ozon semakin menipis. TEL, sebagai senyawa anti knocking dan meningkatkan angka oktan bensin. Namun penggunaannya di negara maju sudah dilarang karena dapat mengakibatkan lapisan timbal tipis yang berbahaya bagi kesehatan. 2/3/2014
11
ALKOHOL Rumus Umum Jenis-jenis Alkohol Tata Nama Sifat Fisik & Kimia Kegunaan
2/3/2014
12
RUMUS UMUM ALKOHOL (R-OH)
Berikut adalah 3 suku pertama dari alkohol: H3C
H3C
H3C
2/3/2014
OH
CH2
CH2
CH4O
OH
CH2
C2H6O
OH
C3H8O
13
LATIHAN Bagaimanakah rumus struktur dan rumus molekul senyawa golongan alkohol yang mengandung 5,8, dan 10 atom karbon?
C5H12O
C8H18O
C10H22O 2/3/2014
14
JENIS-JENIS ALKOHOL 1o
2o
3o
2/3/2014
Alkohol primer: alkohol dimana gugus –OH terikat pada atom C primer, yakni atom C yang mengikat 1 atom C yang lain
Alkohol sekunder: alkohol dimana gugus –OH terikat pada atom C sekunder, yakni atom C yang mengikat 2 atom C yang lain
Alkohol tersier: alkohol dimana gugus –OH terikat pada atom C tersier, yakni atom C yang mengikat 3 atom C yang lain
15
TATA NAMA IUPAC ALKOHOL 1.
Tentukan rantai induknya yaitu rantai karbon yang terpanjang. Rantai induk harus melalui gugus – OH. Kemudian beri nama sesuai dengan nama alkananya, tetapi akhiran “a” diganti “ol” Heksanol
Heptanol
Pentanol 2/3/2014
16
2.
Berilah nomor pada rantai induk. Gugus –OH diletakkan pada nomor yang paling kecil 1
7
2
6
2
3
4
5
3
4
3
5
6
2 1
4
5
1 2/3/2014
17
3. Jika terdapat cabang, beri nama sesuai dengan tata nama alkana metil
etil
metil 2/3/2014
18
4. Beri nama dengan urutan: No cabang – nama cabang – No gugus –OH – nama rantai induk
2-metil-1-pentanol
metil
2
3
4
5
1
etil 7
6
5
4
3
2
1
4-etil-2-metil-4-heptanol
metil 2/3/2014
19
LATIHAN 1. Berilah nama senyawa-senyawa berikut. a)
c)
b)
2. Tulislah struktur dari senyawa berikut. a) 3-metil-2-butanol b) 2-metil-2-pentanol c) 6-etil-4-propil-3-oktanol 2/3/2014
20
TATA NAMA UMUM ALKOHOL • Pilih rantai utama dan beri nama (akhiran “ana” diganti “il”) • Beri nama cabang • Tambahkan kata alkohol
Metil alkohol
Isopropil alkohol 2/3/2014
Etil alkohol
Propil alkohol
Tersier butil alkohol 21
SIFAT FISIK & KIMIA ALKOHOL
Ikatan hidrogen: ikatan yang terbentuk antara atom O (gugus ―OH) alkohol dengan atom H (gugus ―OH) dari molekul alkohol lain yang berdekatan.
Sifat Fisik
Gaya London: gaya tarik menarik dipol sesaat/dipol terimbas
2/3/2014
22
IKATAN HIDROGEN Atom O adalah atom yang sangat elektronegatif, kerapatan elektron atom H akan lebih tertarik ke O, sehingga H menjadi bermuatan parsial positif (δ+). Akibatnya atom H tersebut akan ditarik oleh atom O dari molekul alkohol yang lain dan terbentuklah ikatan hidrogen yang sangat kuat.
δ+ δ-
Semakin kuat ikatan maka semakin sulit untuk memutus ikatan tersebut. Hal ini mengakibatkan titik didih alkohol lebih tinggi daripada alkana dengan jumlah atom C yang sama. Tabel perbandingan titik didih alkohol dan alkana
2/3/2014
ALKOHOL
ALKANA
Metanol (64,7oC)
Metana (-162oC)
Etanol (78,3oC)
Etana (-89oC)
1-propanol (97,2oC)
Propana (-42oC)
23
GAYA LONDON Kekuatan gaya London dipengaruhi oleh 2 hal, yaitu: 1. Jumlah atom C
Semakin banyak atom C nya maka gaya London makin kuat sehingga titik didihnya makin tinggi.
Metanol (64,7oC)
Propanol (97,2oC)
2. Bentuk molekul
Semakin banyak cabang, gaya London makin lemah sehingga titik didihnya makin rendah.
2/3/2014
Butanol (118oC)
2-metil-2-propanol (82oC)
24
Substitusi atom H pada gugus ―OH dengan logam reaktif 2C2H5OH(l) + 2Na
Reaksi substitusi
2C2H5ONa(s) + H2(g)
Substitusi ―OH oleh halogen membentuk haloalkana C2H5OH(l) + PCl5(l)
C 2H5Cl(l) + POCl3(l) + HCl(g)
Pembentukan ester (esterifikasi) C2H5OH(l) + CH3COOH(aq)
Sifat Kimia
Reaksi eliminasi
Alkohol dengan katalis H2SO4 membentuk alkena o
C2H5OH (l)
Alkohol primer Reaksi oksidasi
CH 3COOC2H5(l) + H2O(l)
H2SO 4, 180 C
oksidasi
Alkohol sekunder
oksidasi
C
2H4(g)
+ H 2O(g)
aldehid keton
Alkohol tersier 2/3/2014
25
KEGUNAAN ALKOHOL ALKOHOL
KEGUNAAN
Metanol (CH3OH)
- Untuk membuat pupuk, obat, plastik dll. - Untuk membuat ester . - Sebagai pelarut.
Etanol (C2H5OH)
Sebagai pelarut dalam pembuatan produk kosmetik, obat-obatan, produksi plastik, pernis dan cat Sebagai minuman beralkohol. Etanol diperoleh sebagai hasil fermentasi karbohidrat Bahan bakar alternatif. Karena titik didih etanol sama dengan heptana sehingga menguap pada suhu mesin yang sama dan juga karena larut dalam bensin
2/3/2014
26
ETER Rumus Umum Tata Nama Keisomeran Pada Eter Sifat Fisik & Kimia Kegunaan
2/3/2014
27
RUMUS UMUM ETER (R-O-R’) Bagaimana rumus umum eter?
Simak beberapa senyawa eter berikut STRUKTUR
RUMUS MOLEKUL
C2H6O C3H8O C4H10O C5H12O
2/3/2014
CnH2n+2O
28
Nama IUPAC untuk eter adalah alkoksi alkana.
Langkah-langkah pemberian nama IUPAC eter: 1. Pilih gugus alkil yang lebih pendek sebagai gugus alkoksi dan gugus alkil yang panjang sebagai rantai induk 2. Beri nomor pada rantai induk, sedemikian sehingga atom C yang mengikat gugus alkoksi terletak pada nomor yang sekecil mungkin. 3. Jika terdapat cabang, beri nama sesuai dengan nama alkana. 4. Beri nama dengan menyebutkan nama alkoksinya kemudian diikuti nama alkananya. 2/3/2014
29
Sebagai alkana
Sebagai alkoksi
Alkoksai alkana Metoksi etana
metil 2 1
Sebagai alkoksi 2/3/2014
3
4
5
Etoksi-2,4-dimetilpentana metil
Sebagai alkana 30
Alkil
Alkil
Tata nama umum:
Perhatikan penamaan umum beberapa senyawa eter berikut STRUKTUR
NAMA UMUM Dimetil eter Etil metil eter Etil propil eter
2/3/2014
31
LATIHAN 1. Beri nama senyawa berikut menurut tata nama IUPAC
a
b
2. Tuliskan struktur dari senyawa eter berikut a. 3-etoksi-5-metilheksana b. 3-propoksi-5-etil-4-propilheptana c. Metil tersierbutil eter 2/3/2014
32
KEISOMERAN PADA ETER Isomer Struktur
Keisomeran pada eter
Isomer Fungsi
Isomer Struktur C4H10O mempunyai 3 isomer struktur
2/3/2014
33
KEISOMERAN PADA ETER
ISOMER FUNGSI
Ingat rumus umum dari alkohol?
(CnH2n+2O)
(CnH2n+2O)
ISOMER FUNGSI Dua senyawa atau lebih yang memiliki rumus molekul sama tetapi rumus memiliki gugus fungsi berbeda Contoh: berisomer fungsi dg 2/3/2014
34
LATIHAN 1. Diketahui struktur senyawa sebagai berikut.
Manakah dari senyawa di bawah ini yang berisomer fungsi dengan senyawa di atas?
2/3/2014
A
2-butanol
B
1-butanol
C
Metoksi metana
D
Etoksi etana
E
Metoksi etana 35
LATIHAN 2. Manakah dari senyawa berikut ini yang bukan merupakan isomer dari 2metoksi-2-metilpropana? A
D
B
E
C
2/3/2014
36
SIFAT ETER SIFAT FISIK ETER
• • • •
Cairan tidak berwarna, berbau khas Mudah terbakar Sedikit larut dalam air Dapat melarutkan lemak dan minyak.
• Titik Didih eter jauh lebih rendah dari alkohol Eter
Gaya London
Semakin banyak jumlah Atom C dalam rantai karbon 2/3/2014
Tidak ada ikatan hidrogen
Gaya London makin kuat
Titik didih makin tinggi
37
SIFAT KIMIA ETER
Rx. Substitusi
R―O―R’ + PCl5 R―Cl + R’―Cl + POCl3 Reaksi pada eter
R―O―R’ + HX R―OH + R’―X
Reaksi oksidasi Eter bereaksi dengan O2 membentuk senyawa hidroperoksida +
2/3/2014
O2
38
IDENTIFIKASI ALKOHOL & ETER
CnH2n+2O
Reaksi dengan logam Na
Etanol bereaksi dengan logam Na menghasilkan ion etoksida yg bersifat basa & dapat diidentifikasi dg fenolftalin menghasilkan warna merah SENYAWA
Reaksi dengan logam Na
Reaksi dengan PCl5
Alkohol dengan PCl5 menghasilkan gas HCl
Reaksi dengan PCl5
Alkohol
2R―OH + 2Na 2R―ONa + H2
R―OH + PCl5 R―Cl +POCl3 + HCl
Eter
Tidak bereaksi
R―O―R’ + PCl5 RCl + R’Cl + POCl3
2/3/2014
39
KEGUNAAN ETER ETER
KEGUNAAN
Dietil eter
• Sebagai pelarut. Banyak senyawa organik lebih mudah larut dalam dietil eter dibanding air • Sebagai obat bius (anastesi)
Metil Tersier Butil Eter (MTBE)
Sebagai zat aditif pada bensin untuk mengganti Pb(C2H5)4 Namun penggunaannya sudah mulai dilarang, karena bersifat karsinogenik
2/3/2014
40
ALDEHID Rumus Umum
Tata Nama Keisomeran Pada Eter Sifat Fisik & Kimia Kegunaan
2/3/2014
41
RUMUS UMUM ALDEHID Gugus Fungsi Aldehid : STRUKTUR ALDEHID
RUMUS MOLEKUL
CH2O
C2H4O
Coba simpulkan bagaimana rumus umum dari aldehid!!!
C3H6O 2/3/2014
42
TATA NAMA IUPAC ALDEHID 1
Pilih rantai terpanjang yang mengandung gugus ―CHO. Beri nama sesuai nama alkananya tetapi akhiran ‘a’ diganti ‘al’
Nama rantai induknya: propanal
2
Penomoran selalu dimulai dari atom C pada gugus ―CHO. Jika terdapat cabang, beri nama sesuai dengan nama alkananya.
3
2/3/2014
2
1
5
4
3
2
1
etil
43
3
Beri nama aldehid dengan urutan: No.cabang-nama cabang-nama rantai induk
3
2
1
5
4
3
2
1
etil
Propanal 2-etilpentanal
2/3/2014
44
TATA NAMA UMUM ALDEHID Struktur
Nama IUPAC
Nama umum
H―CHO
Metanal
Formaldehida
CH3―CHO
Etanal
Asetaldehida
CH3―CH2―CHO
Propanal
Propionaldehida
CH3―CH2―CH2―CHO
Butanal
Butiraldehida
CH3―CH2―CH2―CH2―CHO
Pentanal
Valeraldehida
2/3/2014
45
LATIHAN 1. Berilah nama senyawa aldehid berikut a
c
b
d
CH3CH(CH3)C(CH3)(C2H5)CH2COH
2. Tulislah struktur dari senyawa aldehid berikut a. 3,4-dimetilheksanal b. 2-etilbutanal c. 3-etil-4-metilpentanal 2/3/2014
46
ISOMER PADA ALDEHID Isomer Struktur Isomer pada ALDEHID Isomer Fungsi
Isomer Struktur C4H8O hanya memiliki 2 isomer rangka
2/3/2014
Butanal
2-metilpropanal
47
SIFAT-SIFAT ALDEHID SIFAT FISIK • Titik didih lebih tinggi dibanding alkana dengan atom C sama tapi lebih rendah dari alkohol karena tidak memiliki ikatan hidrogen. • Metanal pada suhu kamar berwujud gas, aldehid dengan atom C lebih tinggi berwujud cair dan padat. • Metanal dan propanal dapat larut dalam air.
2/3/2014
ALDEHID
WUJUD
TITIK DIDIH
Metanal
Gas
-19,5oC
Etanal
Cair
20,2oC
Propanal
Cair
48oC
Butanal
Cair
74,8oC
Isobutanal
Cair
64oC
48
Dapat diadisi dengan hidrogen menghasilkan alkohol.
Dapat bereaksi dengan HCN membentuk R – CH(CN)(OH)
Bereaksi dengan NaHSO3 membentuk R – CH(SO3Na)(OH)
Oksidasi dengan oksidator lemah seperti reagen Fehling dan Tollens menghasilkan asam alkanoat. 2/3/2014
49
KEGUNAAN ALDEHID Formaldehid atau metanal, pada suhu kamar berwujud gas tak berwarna, berbau menyengat. Formalin, campuran 37% formaldehid dan 7 – 15% metanol dalam air, sebagai pengawet preparat dan mayat. Selain itu metanal juga digunakan untuk membuat plastik polimetanal dan sebagai pelarut zat perekat. Etanal dengan titik didih rendah banyak digunakan untuk pembuatan senyawa organik yang lain seperti asam karboksilat
2/3/2014
50
KETON Rumus Umum Tata Nama Keisomeran Pada Eter Sifat Fisik & Kimia Kegunaan
2/3/2014
51
RUMUS UMUM KETON
STRUKTUR SENYAWA
RUMUS MOLEKUL
C3H6O … …
2/3/2014
CnH2nO
52
TATA NAMA IUPAC KETON Tata Nama IUPAC Keton/Alkanon 1 Tentukan rantai induknya yaitu rantai karbon terpanjang dan melewati gugus karbonil, kemudian beri nama dengan mengganti akhiran “a” menjadi “on” 2 Beri nomor pada rantai induk sedemikian hingga gugus karbonil berada pada nomor yang paling kecil 3 Jika ada cabang, beri nama sesuai dengan nama alkananya
1 2/3/2014
2
3
4
4-metil-3-pentanon
5
1
2
3
4
5
3-etil-3-metil-2-pentanon
53
TATA NAMA UMUM KETON
Dimetil keton
2/3/2014
Dietil keton
Etil metil keton
Etil isopropil keton
54
LATIHAN 1. Beri nama IUPAC dari senyawa berikut. a
c
b
2. Tuliskan struktur dari senyawa berikut a. Metil isobutil keton b. 2,2,4-trimetil heksanon c. Metil tersier butil keton 2/3/2014
55
ISOMER PADA KETON Isomer Struktur Isomer pada KETON Isomer Fungsi
2/3/2014
56
Bagaimanakah struktur aldehid dan keton yang mungkin dari senyawa dengan rumus molekul C5H10O
KETON
ALDEHID
2/3/2014
57
SIFAT-SIFAT KETON SIFAT FISIK Titik Didih • Titik didih keton lebih tinggi dari alkana dengan jumlah atom C yang sama. • Semakin banyak atom C, titik didih keton makin tinggiUntuk isomer-isomer keton • Semakin banyak cabang maka titik didihnya makin rendah Wujud: Aseton pada suhu kamar berwujud cair, keton dengan atom C lebih tinggi berwujud padat.
Kelarutan: Aseton dan butanon larut dalam air, keton dengan atom C lebih tinggi tidak. 2/3/2014
58
SIFAT KIMIA Reaksi adisi hidrogen (Hidrogenasi)
Reaksi reduksi keton
Keton adalah reduktor yang lebiih lemah dari aldehid. Keton tidak dapat mereduksi Fehling & Tollens, sehingga digubakan untuk identifikasi aldehid dan keton 2/3/2014
59
IDENTIFIKASI ALDEHID & KETON UJI FEHLING
IDENTIFIKASI ALDEHID & KETON
• Larutan fehling dibuat dari Cu(II)sulfat dalam basa • Aldehid dapat mereduksi Cu2+ dari fehling sehingga warna biru dari fehling berubah menjadi endapan merah bata • Keton negatif terhadap uji fehling.
UJI TOLLENS • Larutan Tollens dibuat dari campuran NaOH dg AgNO3 & NH3 membentuk kompleks [Ag(NH3)2]+ • Aldehid dapat mereduksi Ag2+ membentuk cermin perak • Keton negatif terhadap uji Tollens.
2/3/2014
60
KEGUNAAN KETON Aseton (propanon) • Digunakan sebagai pelarut organik dalam pembuatan lilin dan plastik. • Sebagai bahan baku pembuatan plastik perspex. • Sebagai pembersih cat kuku
2/3/2014
61
ASAM KARBOKSILAT Rumus Umum Tata Nama Keisomeran Pada Eter Sifat Fisik & Kimia Kegunaan
2/3/2014
62
RUMUS UMUM ASAM KARBOKSILAT
Berikut adalah 3 suku pertama dari alkohol: C2H4O2
C3H6O2 C4H8O2
2/3/2014
CnH2n+2O2
63
TATA NAMA AS.KARBOKSILAT NAMA IUPAC 1. Tentukan rantai utamanya, yang mengandung gugus ―COOH 2. Beri nama rantai utama sesuai nama alkananya, akhiran “a” diganti “oat” dan diberi awalan asam 3. Beri nomor rantai utama dimulai dari gugus ―COOH 4. Jika ada cabang, beri nama sesuai dengan nama alkananya. 5. Beri nama dengan urutan asam-no.cabang-nama cabang-nama rantai utama.
4
3
2
1
Asam butanoat
2 1 3 4 5 Asam-2-etil-2-metilpentanoat
64
TATA NAMA AS.KARBOKSILAT NAMA UMUM Jumlah atom C
Rumus Struktur
Nama IUPAC
Nama Umum
1
HCOOH
Asam metanoat
Asam format
2
CH3COOH
Asam etanoat
Asam asetat
3
C2H5COOH
Asam propanoat
Asam propionat
4
C3H7COOH
Asam butanoat
Asam butirat
5
C4H9COOH
Asam pentanoat
Asam valerat
12
C11H23COOH
Asam dodekanoat
Asam laurat
16
C15H31COOH
Asam heksadekanoat
Asam palmitat
18
C17H35COOH
Asam oktadekanoat
Asam stearat
2/3/2014
65
LATIHAN 1. Beri nama untuk senyawa-senyawa asam karboksilat berikut a
b
c
CH3CH(CH3)C(C2H5)(CH3)CH2CH2COOH
2. Tuliskan struktur dari senyawa-senyawa berikut a. 2,2-dimetilbutanoat b. 2,3-dimetil-4-etilheksanoat
2/3/2014
66
Isomer Struktur Contoh: Terdapat 2 isomer dari asam karboksilat dengan rumus molekul C4H8O2 Asam butanoat
Isomer pada AS.KARBOKSILAT
Asam 2-metilpropanoat
Isomer Fungsi
2/3/2014
67
SIFAT FISIK & KIMIA AS.KARBOKSILAT SIFAT FISIK Titik Didih • Adanya gugus ―CO― dan ―OH memungkinkan terjadinya ikatan hidrogen. • Titik didih as.karboksilat lebih tinggi dari alkohol dengan jumlah atom C yang sama. Karena ikatan hidrogen pada as.karboksilat lebih kuat dari alkohol
Ikatan hidrogen
Wujud: Pada suhu kamar, suku-suku rendah berupa zat cair, sedangkan suku-suku yang lebih tinggi berupa zat padat. Kelarutan: Pada suhu kamar, suku-suku rendah dapat larut dalam air, sedangkan suku-suku yang lebih tinggi sukar larut dalam air. 2/3/2014 Merupakan asam lemah. Makin panjang R sifat asamnya makin lemah
68
SIFAT KIMIA
Rx. Penetralan as.karboksilat oleh basa
SUBSTITUSI
Substitusi H pada gugus ―OH dengan logam reaktif
Halogenasi Esterifikasi ADISI
ELIMINASI
OKSIDASI
2/3/2014
69
Rx. Penetralan as.karboksilat oleh basa
Substitusi H pada gugus ―OH dengan logam reaktif SUBSTITUSI Halogenasi
Esterifikasi
2/3/2014
70
Asam Karboksilat
Kegunaan
Asam metanoat
Untuk menggumpalkan getah karet (lateks)
Asam etanoat (asam cuka)
Asam cuka digunakan pada makanan Untuk membuat etanoat anhidrida dlm produksi rayon
Asam palmitat
Untuk membuat garam palmitat (sabun)
2/3/2014
71
ESTER Rumus Umum Tata Nama Keisomeran Pada Ester Sifat Fisik & Kimia 2/3/2014
Kegunaan
72
RUMUS UMUM ESTER
JUMLAH ATOM C
STRUKTUR
RUMUS MOLEKUL
2
C2H4O2
3
C3H6O2
4
C4H6O2
2/3/2014
CnH2nO2
73
Ester = alkil alkanoat alkanoat
alkil
1. Tentukan rantai utamanya yg mengandung gugus ―COO. 2. Beri nama rantai utama sesuai dengan nama alkananya. Akhiran “a” diganti “oat”. 3. Beri nomor rantai utama, dimulai dari atom C pada gugus ―COO. 4. Jika ada cabang beri nama sesuai dengan nama alkananya.
2/3/2014
74
Nama senyawa ini apa ya???
1
2
Metil etanoat
3
1
2
Etil-2-metil propanoat
3 2 1
Etil-4-metil pentanoat
4
5 2/3/2014
75
2/3/2014
RUMUS STRUKTUR
NAMA IUPAC
NAMA UMUM
HCOOCH3
Metil metanoat
Metil format
CH3COOCH3
Metil etanoat
Metil asetat
C2H5COOCH3
Metil propanoat
Metil propionat
HCOOCH2CH3
Etil metanoat
Etil format
CH3COOCH2CH3
Etil etanoat
Etil asetat
76
LATIHAN 1. Berilah nama untuk senyawa-senyawa ester berikut! a
c
b
2. Buatlah struktur dari senyawa-senyawa ester berikut a. Propil heksanoat b. Isopropil butanoat c. Isobutil pentanoat 2/3/2014
77
Isomer Struktur Ester dengan rumus molekul C3H6O2 memiliki dua isomer struktur
Metil etanoat
Isomer pada ESTER
Etil metanoat
Isomer Fungsi 2/3/2014
78
SIFAT FISIK & KIMIA ESTER SIFAT FISIK Titik Didih • Titik didih ester lebih rendah dari asam karboksilat, karena tidak adanya ikatan hidrogen. • Semakin banyak jumlah atom C maka titik didihnya makin tinggi Kelarutan: Pada suhu kamar, suku-suku rendah dapat larut dalam air, sedangkan suku-suku yang lebih tinggi sukar larut dalam air.
ESTER
TITIK DIDIH
Metil metanoat
31,5oC
Metil etanoat
56,3oC
Metil butanoat
102oC
ASAM KARBOKSILAT TITIK DIDIH
2/3/2014
Asam etanoat
118oC
Asam propanoat
141oC
Asam butanoat
186oC 79
SIFAT FISIK & KIMIA ESTER SIFAT KIMIA HIDROLISIS
REAKSI SUBSTITUSI
2/3/2014
SAPONIFIKASI/RX.PENYABUNAN
80
KEGUNAAN ESTER • Ester buah-buahan, pada suhu kamar berwujud cair, mudah menguap dan berbau harum sehingga digunakan sebagai esensi buah-buahan. Misalnya : • Ester lemak, merupakan ester dari gliserol dengan asam-asam lemak suku tinggi, sebagai bahan makanan misalnya minyak goreng dan margarin dan bahan baku pembuatan sabun. • Lilin, merupakan ester dari asam karboksilat rantai panjang dan alkohol rantai panjang. Digunakan sebagai pemoles mobil dan lantai. Misalnya spermaceti, pada rongga kepala ikan dan lilin lebah, C22,25H47,51COOC32,34H65,69 pada sel sarang lebah.
2/3/2014
ESTER
AROMA
Amil asetat
Pisang
Etil butirat
Strawbery
Butil butirat
Nanas
Amil valerat
Apel
Oktil asetat
Jeruk
Amil butirat
Jambu
Butil miristat
pala
81
2/3/2014
82
