Judul Praktikum
: Identifikasi Gugus Fungsi
Tanggal Praktikum : 14 Maret 2013 Pembimbing
: Riniati,SPd.,MSi
Tujuan
:
Mahasiswa dapat mengidentifikasi gugus fungsi dari beberapa senyawa organik
Mahasi ahasisw swa a dapat dapat menge ngenal nal si siffat dari beberapa gugus gugus fungsi fungsi senyawa orga organi nik k
Dasar Teori
Salah satu langkah analisis kualitatif dari senyawa organic adalah melalui identifikasi gugus fungsi. Dengan mengetahui gugus fungsi maka adapat diketahui golongan dari senyawa organic tersebut. Secara sistematika reaksi identifikasi terhadap gugus fungsi yang dimiliki oleh senyawa organic dapat dilakukan sebagai berikut : a. Identifikasi terhadap senyawa hidrokarbon tak jenuh b. Identifikasi terhadap senyawa alkil atau aril halide c. Identifikasi terhadap senyawa alcohol dan fenol d. Identifikasi terhadap asam karboksilat e. Identifikasi terhadap adanya gugus karbonil f. Gugus Fungsi adalah kedudukan kereaktifan kimia dalam molekul satu kelompok senyawa dengan gugus fungsi tertentu menunjukan gejala reaksi yang sama. Sesuai kesamaan gejala reaksi tersebut, maka dapat dikelompokan pada pengelompokan senyawa.
Tabel Beberapa Contoh Gugus Fungsi No.
Struktur Gugus
Rumus Umum
Nama IUPAC / trivial
Nama Gugus
1
-OH
R-OH
Alkanol / alcohol
Hidroksil
2
-O-
R-O-R’ R-O-R’
Alkoksi alkana /
Eter
3
O
O
C
4
R
H
O
O R
Aldehid
Alkanon/keton
Karbonil
Asam
Karboksil
C
H
C
Alkanal / aldehid
C
R'
5
O
O R
C
6
OH
O
O R
Alkil alkanoat / ester
Ester
Amina
Amin
C O R'
O
7
karboksilat
C
OH
C
alkanoat/
-NH2
R
NH2
IDENTIFIKASI
I.
Reaksi identifikasi terhadap hidrokarbon tak jenuh Senyawa yang di uji : Pereaksi yang digunakan :
Sikloheksana Minyak kelapa
Cara Kerja
Larutan brom dalam CCl 4 Larutan encer KmnO4 Asam sulfat peka
: Siapkan 2 tabung reaksi
Masing-masing tabung di isi dengan 5 tetes sikloheksana dan minyak kelapa
Masukkan 7 tetes brom dan CCl 4 ke dalam masing-masing tabung
Kocok dan amati
Siapkan 4 tabung reaksi
Masing-masing tabung di isi oleh 5 tetes sikloheksana dan minyak kelapa
Masukan 5 tetes KmnO4 ke dalam masing-masing tabung
Kocok dan amati
Siapkan 4 tabung reaksi
Masing-masing tabung di isi oleh 5 tetes sikloheksana dan minyak kelapa
Masukan 5 tetes H2SO4 ke dalam masing-masing tabung
Kocok dan amati
Tugas : 1. Tulis persamaan reaksi yang terjadi! 2. Buat kesimpulan dari percobaan 3. Bagaimana jika senyawa yang akan diujikan fenol dan anilin, jelaskan ! 4. Mengapa digunakan larutan brom dalam CCl 4 dan bukan dalam air? 5. Mengapa bila direaksikan dengan H2SO4 pekat harus di dinginkan? II.
Reaksi identifikasi terhadap alkohol dan fenol 2.1 Tes Indikator Siapkan 2 tabung reaksi
Masing-masing isi dengan 1mL metanol dan fenol
Tentukan pH-nya
2.2 Dengan pembuatan Ester Panaskan lalu kocok
Masukan 1mL asam asetat glasial, n-butil alkohol dan 2 tetes H2SO4
Amati perubahan yang terjadi dan aroma yang tercium
III.
Reaksi identifikasi terhadap asam karboksilat 3.1 Tes keasaman senyawa organik Senyawa yang di uji : Fenol Asam asetat Asam salisilat Anilin Cara kerja : Masukan 1 tetes asam karboksilat
Uji keasaman dengan indikator universal
dan 1mL air
Amati dan catat hasil pengamatan
IV.
Bandingkan dengan air suling, etanol dan anilin
Reaksi identifikasi terhadap adanya gugus karbonil Senyawa yang di uji : Pereaksi yang digunakan : Asetaldehid
Larutan AgNO3 0,1N
Benzaldehid Aseton
Larutan NaOH 2N Larutan ammonia (NH4OH)
Benzofenon
2,4-dinitrofenilhidrazin 1%
5.1 Uji adanya gugus karbonil dengan pereaksi fehling
Masukan 1 mL fehling A, 1mL fehling B dan 1mL aseton
Kocok, panaskan sampai terjadi perubahan
5.2 Membedakan gugus karbonil dari aldehid dan keton 5.2.1 Tes cermin perak
Sediakan 3 tabung reaksi
Bilas dengan NaOH encer yang panas
Masukan 2mL AgNO3, NaOH 2N, ammonia 2N pada tabung pertama
Masukan larutan pada tabung pertama ke tabung kedua yang berisi 2 tetes aldehid dan tabung ketiga yang berisi 2 tetes keton
amati dan catat hasil
5.2.2
Tugas : 1. Tuliskan persamaan reaksi yang terjadi 2. Ramalkan apa yang terjadi bila ditambahkan 2 tetes aseton-f enon 3. Bagaimana uji ini dilakukan terhadap glukosa dan fruktosa Menggunakan larutan fehling A dan fehling B Senyawa yang diuji : Pereaksi yang digunakan : Asetaldehid
Larutan Fehling A : larutan CuSO4
Benzaldehid
Larutan Fehling B : Campuran NaK-tartrat dan NaOH
Aseton Benzofenon
Cara kerja : Panaskan dalam penangas air selama 5 menit
Masukan 4 tetes fehling A dan fehling B dan 1 tetes asetaldehid ke dalam tabung reaksi
Amati dan catat hasil pengamatan
Tugas : 1. Tuliskan persamaan reaksi yang terjadi 2. Ramalkan yang terjadi bila uji ini dilakukan terhadap glukosa dan fruktosa 3. Bandingkan pengamatan sebelum dan setelah pemanasan
Data Pengamatan 1. Reaksi Identifikasi terhadap senyawa hidrokarbon tak jenuh
Pengamatan No
1
2 3 4
Sampel
Pereaksi KMnO4
Larut/Tidak Endapan larut Tidak larut -
KMnO4
Tidak larut
ada
H2SO4 H2SO4
Larut Larut
-
Br 2 + CCl4
Larut
-
Br 2 + CCl4
Larut
-
Sikloheksana
Minyak sawit Sikloheksana Minyak sawit
5
Sikloheksana
6
Minyak Sawit
Bereaksi / Tidakbereaksi Warna Terdapat Tidakbereaksi dua lapisan. Lapisan bawah berwarna ungu. Coklat Bereaksi muda Tidakbereaksi Merah Bereaksi kecoklatan Kuning Tidak kecoklatan bereaksi Warna Bereaksi memudar
Tugas :
1. Tuliskan persamaan reaksi yang terjadi! 2. Buat kesimpulan dari hasil percobaan? 3. Bagaimana jika senyawa yang di ujikan fenol dan aniline. Jelaskan ? 4. Mengapa digunakan larutan Brom dalam CCl4 dan bukan dalam air? 5. Mengapa bila direaksikan dengan asam sulfat pekat harus selalu di dinginkan? Jawab :
1. Tulis persamaan reaksi yang terjadi! Reaksi : Sikloalkana + KMnO4 Minyak sawit + KMnO4 Reaksi : Sikloalkana + H2SO4 Minyak sawit + H2SO4 + Br 2 + CCl4
→ ( Tidak
Glikol ( Diol )
Produk terjadi reaksi )
. 2. Kesimpulan: Setealah melakukan pecobaan maka dapat disimpulkan bahwa : Senyawa siklo heksana merupakan senyawa alifatik jenuh tidak akan bereaksi (sulit bereaksi) jika direaksikan baik dengan, asam sulfat, Brom dalam CCl4 dan KMnO4 karena sifat nya yang jenuh dan tidak lagi bisa mengalami reaksi adisi ,substitusi, maupun reaksi oksidasi. 3. Jika senyawa yang diujikan fenol, maka fenol dapat bereaksi dengan Br2 dalam CCl4 membentuk 2,4,6, tri bromo fenol sesuai reaksi :
OH Br
Br
OH
Br
+ Br 2
Dan jika fenol direaksikan KMnO4, fenol tidak dapat dioksidasi. Jika sampel yang di ujikan adalah aniline, maka : OH NH2
Br +
Br
3Br 2
+ HBr Br
maka akan menghasilkan senyawa 2,4,6-tribromo aniline
4. Karena kelarutan unsure halogen dalam air berkurang dari F ke I. Dan unsure halogen mudah larut dalam pelarut non polar yaitu seperti CCl 4 dan CHCl3.
5. Ketika mereaksikan H2SO4 selalu di dinginkan, hal ini karena sifat asam sulfat yang bereaksi secara eksotermis. Dalam percobaan juga asam sulfat di tuangkan erlebih dahulu kedalam abung kemudian sampel uji di tambahkan, hal ini juga dikarenakan sifat asam sulfat yang eksotermis dan mencegah adanya semburan asam sulfat dari dalam tabung ke luar tabung jika keadaan dibalik.
Pembahasan Nama : Riza Khairunnisa NIM
: 121431022
Percobaan Pada Hidrokarbon Jenuh (alkana)
Pada percobaan kali ini hidrokarbon yang digunakan adalah sikloheksana dikarenakan pada suhu ruang zat tersebut berwujud cair, sehingga lebih memudahkan dalam pengamatan reaksi. Adapun hidrokarbon jenuh (alkana) yang digunakan adalah siklo-heksana. Pada saat direaksikan dengan asam sulfat pekat dingin sikoheksana tidak larut karena H2SO4 merupakan senyawa polar, hal ini dibuktikan dengan terbentuknya 2 fasa pada saat pencampuran. Sikloheksana juga tidak bereaksi dengan H2SO4 karena tidak terjadi perubahan suhu. Hal ini disebabkan karena alkana bersifat jenuh sehingga mempunyai sifat sukar bereaksi dibandingkan dengan senyawa organik lain yang memiliki gugus fungsional sekalipun direaksikan dengan asam sulfat. Hal ini dikarenakan semua senyawa siklik yang telah jenuh ( setiap ikatannya hanya terdiri dari 1 ikatan) tidak mampu lagi mengalami adisi, ataupun reaksi lainnya, namun ketika di amati setelah direaksikan dengan asam sulfat larutan menjadi terdiri dari 2 fasa, ini terjadi karena asam sulfat memiliki massa jenis yang lebih tinggi daripada senyawa – senyawa organik (sampel) sehingga posisi larutan asam sulfat berada di bawah dan senyawa hidrokarbon ada di atasnya. Dan hal ini menunjukan bahwa senyawa hidrokarbon jenuh tidak bereaksi dengan asam sulfat pekat. Selanjutnya sikloheksana ditambahkan dengan KMnO 4, sikloheksana tidak terjadi reaksi dan tetap ada warna ungu. Karena sikloheksana sifatnya jenuh sehingga tidak dapat bereaksi dengan KMnO 4 . Sifat fisik yang sangat mencolok dari KMnO 4 ini yaitu warnanya yang memiliki warna ungu untuk larutan KMnO 4. Sebagai Oksidator, ion MnO4- mengalami reduksi mnjadi MnO 2- yang secara visual tak memiliki warna alias bening. Dari hasil pengamatan, penambahan KMnO 4 kedalam sikloheksana, tidak terjadi reaksi. Terjadinya dua lapisan yang tidak saling bersatu namun berpisah antara sikloheksana dengan KMnO 4 sehingga di tarik kesimpulan bahwa, sikloalkana tidak mengalami oksidasi oleh oksidator KMnO 4. Sedangkan hal sebaliknya terjadi pada golongan alkena, yang jika di di tambahkan KMnO 4 dalam kondisi panas maka akan meghasilkan keton, aldehid dan karbon dioksida. Tetapi pada saat minyak kelapa di reaksikan dengan KMnO 4 maka terjadi gumpalan. dan terdapat endapan berwarna coklat
muda .Karena minyak kelapa memiliki ikatan rangkap (ikatan tak jenuh) maka minyak kelapa dapat bereaksi dengan KMnO 4 sehingga terjadi perubahan warna menjadi bening dan terdapat dua lapisan. Hal ini dikarenakan KMnO4 bereaksi dengan minyak kelapa menghasilkan endapan coklat kehitam-hitaman. menurut literatur perubahan ini menghasilkan glikol ( diol ). Dengan berubahnya minyak sawit menjadi glikol maka ini mengindikasikan adanya ikatan rangkap yang terputus oleh penambahan KMnO 4.
Sama halya seperti larutan asam sulfat dan kalium permanganat, ketika sikloheksana ditambahkan larutan Br 2 dalam CCl4 tidak terjadi reaksi yang ada hanyalah timbul warna pada Br2 (warna alami Br 2) yang seolah-olah mengendap di dasar tabung, padahal sebenarnya bukan menggendap tetapi memiliki massa jenis yang lebih tinggi daripada larutan sampel, sehingga posisi larutan Br 2 berada di bawah. Br 2 merupakan senyawa yang sangat mudah menguap, karena itu Br2 dilarutkan dalam CCl 4, CCl4 merupakan pelarut sempurna untuk Br2, agar tidak terjadi penguapan yang extrim dari Br 2. Dan pada saat minyak kelapa di tambahkan 7 tetes Br 2 dalam CCl4 maka tidak larut dan terjadi gumpalan. Reaksi yang terjadi :
+ Br 2 + CCl4
→ ( Tidak
terjadi reaksi )
Berbeda halnya dengan Sikloheksana ,ketika minyak yang di reaksikan dengan larutan brom dan CCl 4
maka lama kelamaan warna coklat brom memudar yang
menandakan bahwa minyak goreng termasuk senyawa tak jenuh yang memiliki ikatan rangkap yang sama halnya dengan alkena dan alkuna.
Reaksi Identifikasi Alkohol dan Fenol
Reaksi Identifikasi terhadap Alkohol dan Fenol a. Tes Indikikator Ketika fenol di uji dengan kertas lakmus maka lakmus biru berubah menjadi merah dengan pH = 4, berdasarkan pengamatan maka fenol bersifat asam dan alcohol
ketika ditambahkan lakmus biru tetap menjadi biru ,maka alkohol bersifat basa, dengan nilai pH = 9.
b. Dengan Pembuatan ester Ketika 1 ml asam asetat glasial dimasukkan kedalam tabung reaksi dan ditambahkan 2 ml butanol dengan asam sulfat sebagai katalis maka diperoleh bau ester seperti aroma anggur. .Dengan terbentuknya ester bisa dipastikan bahwa larutan tersebut mengandung gugus fungsi alcohol. Reaksi yang terjadi adalah
Reaksi Identifikasi terhadap Asam Karboksilat
a. Test keasaman senyawa organik
Senyawa yang diuji dalam test keasamaan senyawa organic adalah -
Aquadest
-
Fenol
-
Propanol
-
Asam Asetat glasial
-
Anilin
Berdasarkan data yang diperoleh menurut uji kesamaan ternyata aqua des memiliki pH =5, fenol memiliki pH=4, propanol memiliki pH=5, Asam asetat glasial memiliki pH =2, swdangkan anilin memiliki pH=4. tabung reaksi no 4 yang berisi Asam asetat memilki PH yang paling tinggi di bandingakn dengan larutan lainnya Asam Asetat< Fenol < Anilin
b. Kelarutannya dalam larutan NaOH
Senyawa yang di uji dalah -
Asam Salisilat
-
Fenol
Asam asetat
Ketika 2 tabung reaksi diisi dengan kedua larutan diatas dan ditambahkan NaOH dan HCl pekat sebagai katalis maka tabung yang berisi Asam salisilat terbentuk endapan putih sedangakn fenol terbentuk dua lapisan diatas seperti busa dan minyak. .Hal ini dikarenakan Gugus Karboksil pada Asam salisilat ketika di tambahkan NaOH bisa membentuk garam .
Reaksi Identifikasi Karbonil
Percobaan selanjutnya menguji adanya gugus karbonil pada asetondan aldehid dengan menggunakan pereaksi fehling A dan fehling B. Awalnya larutan campuran antara aseton, fehling A dan fehling B berwarna biru tua, warna tersebut timbul karena adanya kandungan Cu dalam fehling A. Setelah itu larutan dipanaskan, namun tidak terjadi perubahan apapun. Ini membuktikan bahwa aseton merupakan reduktor lemah karena tidak dapat mereduksi fehling, berbeda dengan asetaldehidasetal dehid mempunyai sifat mudah teroksidasi atau bersifat reduktor kuat dimana aldehid dapat mereduksi pereaksi fehling, sehingga ketika larutan campuran antara asetaldehid, fehling A dan fehling B yang berwarna biru dipanaskan, warna larutan berubah menjadi hijau dan endapan berwarna merah bata. Aldehid merupakan senyawa organik yang karbon-karbonilnya selalu berikatan dengan paling sedikit satu hidrogen. Keton adalah senyawa organik yang karbon-karbonilnya dihubungkan dengan dua karbon lain, sehingga aldehid lebih reaktif daripada keton. Dan aldehid bereaksi dengan pereaksi fehling membentuk endapan Cu2O yang berwarna merah bata. Sesuai dengan reaksi sebagai berikut : O
O + 2CuO
R -C
R -C
H
+ Cu2O (s) OH
Reaksi dengan Dinitro fenilhidrazin
Pada saat mereaksikan 1 ml dinitro fenil hidrazin dengan asetaldehid maka terbentuk endapan putih kekuningan. Dan pada saat di reaksikan dengan aseton pun menghasilkan endapan putih kekuningan. Hal ini menunjukan bahwa asetal dehid dan aseton mempunyai gugus karbonil.
Tes Cermin perak
cara lain untuk membedakan keton dan aldehid adalah dengan pereaksi tollens(larutan AgNO3 dalam ammonia berlebih) dengan cara mencampurkan pereaksi tollens dengan aldehid, juga mencampurkan pereaksi tollens dengan keton. Dari hasil percobaan di dapat bahwa cermin perak tebentuk pada campuran aldehid dan tollens, sementara pada campuran keton dan tollens tidak terjadi reaksi apapun. Hal ini terjadi karena Ag + mudah direduksi menjadi logam perak (Ag) oleh aldehid tetapi tidak oleh keton. Sesuai dengan persamaan reaksi : O
O + Ag(NH3)2
R -C H
R -C
+ Ag (s) + NH3 OH
Pembahasan sampel no 3
Sampel no 3 mempunyai cirri fisik yaitu larutan bening. Dan sampel tersebut tidak larut dalam air dan tidak larut dalam asam sulfat. Pada saaat sampel tersebut ditambahkan AgNO3 sampel tersebut membentuk dua lapisan dan tidak larut. Dari percobaan di atas dapt disimpulkan bahwa sampel tersebut adalah Alkana dengan atom karbon >4 .
