Penggolongan Senyawa Farmasi Organik Berdasarkan Gugus Fungsi Mata Kuliah: Kimia Farmasi Nadratifani.RH, S.Farm., Apt.
Pendahuluan
Mak min Pakaian Batu bara Minyak bumi Obat-obatan Zat warna Bhn peledak Parfum Kosmetik Plastik dll Insektida dll
SenyawaOr Or gani k C( )
KUANTITATIF ?
STUDI SENYAWA
AHLIKI MI A= GUG GU USFUNGSI?
ORGANIK
?
Sifat Kimia Khas
Pendahuluan
Mak min Pakaian Batu bara Minyak bumi Obat-obatan Zat warna Bhn peledak Parfum Kosmetik Plastik dll Insektida dll
SenyawaOr Or gani k C( )
KUANTITATIF ?
STUDI SENYAWA
AHLIKI MI A= GUG GU USFUNGSI?
ORGANIK
?
Sifat Kimia Khas
Lanjutan Pendahuluan
Sistematika Penggolongan Senyawa Organik berdasarkan Ggs Fungsi:
1.
Senyawa Organik yang mempunyai atom C elektrofilik (alkohol eter amina keton karboksilat! Senyawa organik yang mempunyai atom C nukleofilik (alkana alkena alkuna senyawa aromatik! Senyawa organik polifungsional yang dapat bereaksi dengan nukleofilik dan elektrofilik (karbohidrat protein asam amino! Senyawa organik heteroatom (mengandung % &elerang posfor! Senyawa organik logam (organometalik (organometalik!! (g )g Cu Fe *s! Senyawa organik )etabolit Primer (asam piru,at senyawa yang terlibat dalam proses metabolisme - emak /n0im &2O-2)2*!! &2O-2)2* Senyawa organik )etabolit Skunder (terpeneoid steroid alkaloid fla,onoid dll %*4 %*456* 56* P6O75C4 C/)2S468 C/)2S468!! Senyawa organik polimer plasti (karet serat sintetik -2)2* O6G*%2- PO2)/6! PO2)/6!
". #. $. '. +.
3. 9.
Lanjutan pendahuluan
Beberapa Senyawa Farmasi Organik Berdasarkan Ggs FungsI:
1
Gugus !lkohol
"
Gugus Fenol
#
Gugus $arboksilat
% &
!lkaloid Barbiturat
Lanjutan pendahuluan SENYAWA FARMASI ORGANIK
KIMIA FARMASI a. SINTESA BAHAN OBAT?
KIMIA ORGANIK
b. PERIKSA MUTU?
GUGUS FUNGSI
- ANALISA - ANALISA
KUALITATIF
KUANTITATIF
!L$O'OL ( !lkohol ) etil alkohol *etanol+ ,aitu: -at organik yang mempunyai gugus .ungsi O' yang terikat pada atom / baik sebagai rantai samping ataupun sebagai senyawa ali.atis ( 0umus struktur: 0 O '
Lanj !lkohol ( $lasi.ikasi !lkohol: 1 2ono !lkohol ) al3ohol mono4alent a !li.atis : jenuh *etil alkohol5 isopropil alkohol5 amilen hidrat+ 6 tak jenuh *alyl alkohol+ b !romatik : jenuh *ben-yl alkohol+ 6 tak jenuh *3ynnamyl alkohol+ 3 Siklis : menthol5 terpen hidrat " Poli !lkohol a /airan : gliserin5 etiylengli3ol5 propylengli3ol b Padat : mannitol
Lanj !lkohol ( Si.at7Si.at Fisika !lkohol: 1 $elarutan 7 lebih mdh larut dlm pelarut polar 7 !lkohol 3air dapat larut sesamanya 7 !lkohol padat dapat larut dalam alkohol 3air 7 !lkohol poly4alent dapat larut dlm alkohol 3air 7 2akin banyak atom / pada alkohol dengan gugus O' yang sama banyak5 maka makin mudah larut dalam petroleum eter dan makin sukar larut dalam eter 7 2akin banyak gugus O' makin mudah larut dalam eter dan makin sukar larut dalam petroleum eter
Lanj Si.at7Si.at Fisika !lkohol " Inde8 Bias : pada alkohol poly4alent5 makin besar jumlah atom / nya makin bertambah indeks biasnya # 9itik idih : makin banyak atom / or gugus O' nya5 makin tinggi 9 nya % 9itik lebur : 7 2akin banyak gugus O' makin tinggi 9L nya 7 9ertier ; Skunder ; Primer
Lanj !lkohol (
Sumber" !lkohol
1 !lkohol Primer 7 2etanol : pemanasan gas /O < hidrogen pada tekanan tinggi dengan bantuan katalis 7 =tanol : .ermentasi karbohidrat5 terutama hasil peragian larutan induk pada kristalisasi gula
LanjSumber" !lkohol " !lkohol Skunder 7 'idrolisis alkil halida 0 > < '"O
7
O'7
0O' < >7
0eduksi gugus karbonil 0
Li!l'%
0
/)O 0
' /
'"? $atalis
0*'+
O'
Lanj !lkohol (
!@!LIS! !L$O'OL
1 0eaksi Aarna !-o " 0eaksi dengan menggunakan pereaksi '/l # 0eaksi dengan penambahan reagensia ones % 0eaksi dengan penambahan reagensia Lu3as & dll
,aitu: senyawa organik yang mempunyai gugusan O' yang terikat langsung pada inti aromatis Bila satu gugus O' terikat pada inti aromatis ) .enol bermartabat satu Bila dua gugus O' terikat pada inti aromatis ) .enol bermartabat dua Paling banyak hanya # O' yang menempel pada inti aromatis
$lasi.ikasi Fenol 1 Fenol mono4alent : Fenol 9hymol5 eugenol5guaia3ol " Fenol poly4alent : resor3hin5 pyro3athe3hin5 pyrogallol5 asam gallat # eri4at" Fenol: nipagin5 nipasol
Larut baik dalam alkohol5 eter dan pelarut organik lainnya engan @aO' terbentuk .enolat yang larut dalam air 0eaksi bersi.at asamCD Emumnya derajat keasaman lemah dibandingkan dengan asam7 asam lain *ada yang lebih kuat sep asam pikrat or tri nitro .enolC AhyD +
0eaksi warna !-o 0eaksi dengan Fe/l # 0eaksi Panguet 0eaksi @itroso
!S!2
Senyawa-senyawa yang dapat melepaskanprtn !teri "rnsted# Senyawa rganik yang mempunyai gugus kar$ksilat Struktur: % -& %H
Si.at7Si.at $arboksilat
Asam ' asam alifatis larut dalam air sedangkan asam armatis larut dalam petrlium eter (engan Na%H dan NaH&% ) mem$entuk garam yang larut dalam air (engan destilasi uap ada yang turut terdestilasi dan ada yang tidak
$lasi.ikasi Berdasarkan estilasi Eap *. +urut terdestilasi uap a. Alifatis : asam asetat, asam frmiat, asam prpinat $. Armatis : asam salisilat, asam $enat, asam sinamat, asam $utirat . +ak turut terdestilasi uap a. Alifatis : asam ksalat, asam laktat,asam sitrat, asam tartrat $. Armatis : asam gallat, asam askr$at
!@!LIS! $!0BO$SIL!9
Reaksi dengan Fe&l)
Reaksi dfrm Reaksi Mar/uis
%ksidasi dengan KMn% 0 1 1 H-S%0
dll
!L$!LOI Senyawa organik yang mempunayi atom @ dalam ikatan siklis5 bereaksi alkalis5 umumnya larut dalam '/l & @ dan memberikan endapan merah dengan pereaksi 2ayer Emumnya terdapat di alam5 mis Pada tumbuh7tumbuhan *biji5 buah5 daun5 batang5 ri-om5 akar5 kulit batang
Si.at !lkaloid Bersi.at basa Emumnya larut dalam pelarut organik Garamnya mudah larut dalam air Berbentuk : kristal5 3airan5 padat atau amor.
$lasi.ikasi !lkaloid !lkaloid !lam *opium5 kina5 .olia koka5 solanase5 radi8 ipe3ae5 radi8 rawol.ia5 semen stry3nin5 se3ale 3ornutti+ !lkaloid Sintetis *turunan purin5 anilin5 a3ridin5 amin ali.atis+ !lkaloid golongan sisa *are3olin5 santonin pisostigmin5 yohimbin+
Pemisahan? Isolasi =kstraksi *dragendor.+ $romatogra.i *$$t5 $romatogra.i $olom5 $L95 $romatogra.i Ion =83hange+
Identi.ikasi !lkaloid 0eaksi Aarna *' "SO%p5 '@O#p5 2aruis5 Fe/l#+ 0eaksi Pengendapan *2ayer5 Bou3hardat5 !sam pikrat5 !sam .os.omalibdat+ Penentuan 9L
B!0BI9!L Tahun 1823, Wahler = preparat ureum Tahun Tahun 1864, 1864, Bayer Bayer = = asam asam barbiturat (obat tidur) Tahun 19, !is"her = sintesa barbital dari #ondensasi etil ester malonat Barbital terdiri dari = 12 deri$at asam barbiturat %& tida# semuanya dipa#ai dalam pen'obatan
Penggunaan Barbital umlah banya# = obat tidur umlah sedi#it = sedati$e emberian berbentu# * ampul, serbu# padat, tablet atau #apsul Thiobarbital (anti epilepsi) = terbuat dari thio ureum %& ureum
$lasi.ikasi Barbital 1234-
Berdasar#an +era .ltra short a"tin' * thiopental, he/obarbital 0hort a"tin' * pentobarbital ntermediate a"tin' * sandoptal, amytal on' a"tin' * luminal, $eronal
Lanj $lasi.ikasi Barbital
123-
Berdasar#an unsurunsur penyusunnya* , 5, * uminal, 7eronal , , 5, , 0 * thiopental , , 5, , Br * Bromural
Si.at Fisika Barbital 0u#ar larut dalam air, mudah larut dalam pelarut or'ani#, eter, #loroorm, etil asetat :apat menyublim terutama dalam #ondisi $a"uum .mumnya punya titi# leleh yan' taam (96 ; 2<)
Si.at $imia at padat berupa #ristal putih, sedi#it pahit 0an'at lambat terurai pada p 1 Bersiat asam lemah yan' berbasa satu, #arena teradi #eseimban'an bentu# #eto > enol dimana bentu# enol bersiat asam lemah #arena dapat terionisasi
Identi.ikasi Barbital se3ara Fisika enentuan Titi# airnya ?nalisa 0pe#trootometri nra merah .7 +romato'rai
Identi.ikasi Barbital se3ara $imia @ea#si Aarna arri @ea#si Aarna dan pen'endapan Ai##er @ea#si pen'endapan den'an perea#si illons @ea#si arshall
