LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK IDENTIFIKASI GUGUS FENOL
NAMA
: GAOTSULLAH AL-JALILY
NIM
: 135100601111042 1351006011110 42
KELAS
:K
JURUSAN
: TEP
KELLOMPOK
: K5
ASISTEN
:
LABORATORIUM KIMIA FAKULTAS TEKNOLOGI PERTANIAN UNIVERSITAS BRAWIJAYA MALANG 2014
Mengetahui sifat fisik alkohol dan fenol Membedakan senyawa alkohol primer, sekunder, tersier dan fenol dengan menggunakan tes Lucas dan Ferri Klorida
1. Jelaskan perbedaan karakteristik antara alkohol primer, sekunder dan tersier!
Alkohol dapat dikelompokkan menjadi alohol primer, alkohol sekunder, dan alkohol tersier, tergantung dari berapa banyak atom karbon lain yang berikatan dengan atom karbon yang juga mengikat gugus hidroksil. Alkohol primer mempunyai rumus umum RCH 2OH; alkohol sekunder rumus umumnya RR'CHOH; dan alkohol tersier rumus umumnya RR'R"COH, dimana R, R', dan R" melambangkan gugus alkil (Cheng, 2007). 2. Jelaskan perbedaan antara senyawa alkohol dan fenol !
Alkohol mempunyai sebuah gugus hidroksil diturunkan dari nama alkana yang sesuai dengan mengganti akhiran – a dengan – ol(Sumardjo,2009). Fenol memiliki struktur hampir sama dengan alkohol, hanya saja gugus fungsinya melekat langsung pada cincin aromatik, dengan Ar- (sebagai aril), sehingga rumus umum fenol dituliskan Ar-OH(Wibraham, 2005). 3. Jelaskan prinsipanalisa tes Lucas dan Ferri Klorida!
Preaksi Lucas diperoleh dengan mereaksikan asam klorida pekat dengan seng klorida. Pada alkohol primer ketika ditambah pereaksi Lucas tidak akan terjadi perubahan karena tidak bereaksi. Pada alkohol sekunder ketika ditambah pereaksi maka akan terjadi reaksi yang berlangsung lama, reaksi ini dapat dipercepat dengan katalis berupa pemanasan dan menghasilkan 2 lapisan. Pada alkohol tersier ketika ditambah pereaksi maka akan langsung bereaksi membentuk alkil klorida(Ahluwalia dan Dhingra, 2004). Reaksi antara fenol dan feri klorida memberikan senyawa kompleks yang berwarna merah, hijau, biru atau ungu. Warna yang dihasilkan tergantung pada subtituen yang berikatan dengan fenol(Ahluwalia dan Dhingra, 2004).
1.
Sampel dan Bahan
a) Aquades Aquades atau air merupakan substasni kimia dengan rumus kimia H 2O, air tidak berwarna, tidak berasa dan tidak berbau pada kondisi standar. Zat ini sebagai pelarut yang umu digunakan karena kemampuannya untuk melarutkan banyak zat kimia lainnya, seperti garam-garam, gula. Asam, beberapa jenis gas dan banyak macam molekul organik(Sutresna, 2007). b) Etanol Etanol memiliki rantai kerbon yang cukup pendek sehingga sifat hidrofilisitasnya besar, kepolarannya pun besar. Sehingga air akan mudah berikatan dengannya. Salah satu cara menaikkan hidrofilisitas membran ialah dengan merendamnya dalam alkohol (Radiman, 2004). c) Metanol Metanol adalah alkohol alifatik yang sederhana dengan satu atom karbon. Metanol dengan rumus CH 3OH juga disebut metil alkohol atau karbinol yang dimana merupakan salah satu bahan baku kimia yang penting, sekitar 85% dari produksi metanl digunakan pada industri kimia sebagai bahan baku atau pelarut sintetis, dan sisanya dapat dimanfaatkan untuk bahan bakar dan sektor energi. Metanol bersifat toxic dan sangat berbahaya(Intratec, 2012). d) 2-propanol 2-propanol(isopropanol) digunakan sebagi pengganti etanol dalam proses industri dan produk pembersih rumah, antibeku dan losion kulit. Isopropanol amatlah berbau, rasanya sedikit pahit, tidak berwarna dan mudah terbakar serta mudah larut(Karch, 2007). e) Fenol Fenol memiliki hampir sama dengan alkohol, hanya saja gugus fungsinya melekat langsung pada cincin aromatik, dengan Ar- (sebagai aril), sehingga rumus umum fenol dituliskan Ar-OH. Tata nama yang digunakan berakhiran – ol. Fenol bersifat asam, mudah dioksidasi, menghasilkan reaksi berwarna dengan FeCl 3, antiseptic, toxic, dan korosif. Fenoldiguanakn sebagi antiseptikum, aspirin dan fenol ftalein (Wilbraham, 2005). 2. Reagen
a) Reagen Lucas(HCl dan ZnCl 2) Pereaksi Lucas dibuat dengan mereaksikan asam klorida pekat denagn seng klorida. Test Lucas bertujuan untuk membedakan antara alkohol primer, skunder dan tersier(Ahluwalia dan Dhingra, 2004).
b) Reagen Feri Klorida(FeCL3) Besi (III) klorida merupakan senyawa kimia komoditas skala industri dengan rumus kimi FeCL3. Senyawa ini umum digunakan dalam pengolahan limbah, produksi air minum maupun sebagai katalis, baik di industri maupun di laboratorium. Warna dari kristal feri klorida tergantung pada susdut pandangnya dari cahaya pantulan ia berwarna hijau tua, tapi dari cahaya pancaran ia berwarna ungu-merah. Feri klorida berbuih di udara lembap, karena munculnya HCl yang terhidrasi membentuk kabut. Feri klorida memiliki titik lebur yang relatif r endah dan mendidih pada 315 oC(Holleman, 2005).
0,5 mL dari setiap sampel uji
Dimasukkan kedalam tabung reaksi yang telah diberi label Ditambahkan 3 mL pereaksi HCl dan ZnCl2(26-27oC) Ditutup mulut tabung dengan sumbat gabus Dikocok dan didinginkan Diamati stelah 5 menit dan 1 j am Dicatat waktu selama reaksi sampai terlihat larutan menyerupai awan
Larutan yang tidak berkabut
Larutan yang berkabut
Dihangatkan tabung reaksi pada waterbath (60oC)
Dicatat pada lembar kerja Hasil
1 tetes dari tiap sampel uji Dimasukkan kedalam tabung reaksi yang telah diberi label 1 mL akuades Dilarutkan Ditambakan 1 tetes larutan feriklorida5% Dikocok, diamati perubahan warna tiap larutan Hasil
a.
Fenol
Terbentuk asap kabut (embun)
Tidak terjadi perubahan Bening
Tidak bereaksi
Metanol
Tidak terjadi perubahan Bening
Tidak bereaksi
Etanol
2-propanol
(-)
(-) Tidak terjadi perubahan
kekunigan
Terbentuk endapan
kekuningan
(-) sampel bertambah bening, setelah pemanasan terbentuk lapisan minyak pada permukaan dan keruh dibagian bawah
(+)
Metanol
Terbentuk embun
Berubah warna menjadi kuning
(-)
Etanol
Terdapat embun
Berubah warna menjadi kuning
(-)
2-propanol
Berubah kuning
Warna lebih kekuningan
(-)
Fenol
Tidak nampak berubah
Berubah warna ungu
(+)
Percobaan dan pengamatan ini bertujuan untuk mengetahui sifrat fisik alkohol dan fenol serta membedakan senyawa alkohol primer, skunder, tersier, dan fenol melalui tes Lucas dan tes Ferri Klorida. Uji Lucas berguna untuk mengidentifikasi jenis alkohol yang terdapat pada sampel dengan penambahan reagen ZnCl 2 sebagai katalis asam Lewis (donor hidrogen) dan HCl yang merupakan asam kuat yang melarutkan alkohol serta menyumbangkan Cl -. Ketika sampel diberi reagen ini maka akan terjadi reaksi subtitusi antara gugus – OH pada alkohol dengan Cl- pada reagen. Sehingga terbentuk alkil klorida yang tidak larut dalam larutan, sehingga pada sampel yang positif nampak terbentuk dua lapisan dengan lapisan yang dibawah terbentuk kabut. Pada alkohol primer ketika ditambahkan reagen tidak akan terjadi reaksi, alkohol sekunder akan bereaksi namun membutuhkan waktu yang cukup lama sehingga diperlukan katalisasi dengan pemanasan pada suhu 60 o, alkohol tersier akan langsung bereaksi. Uji Feri klorida berguna untuk mendeteksi adanya gugus fenol pada sampel dengan penambahan reagen FeCl3. Pada sampel yang positif, penambahan reagen akan menghasilkan warna ungu, merah, hijau, atau biru tergantung pada subtituen yang sampel. Pada percobaan ini warna sampel yang positif akan menghasilkan warna ungu karena subtituennya adalah atom hidrogen(H). Warna yang terbentuk merupakan hasil reaksi subtitusi antara Fe 3+ pada reagen dan H+ gugus hidroksil (-OH) pada sampel. Subtitusi tersebut akan membentuk kompleks FeO pada cincin benzena yang dapat merubah warna sampel. Analisa Proses
Pada Uji Lucas, pertama disiapkan lima tabung reaksi yang telah dilebeli sesuai dengan sampel yang akan diuji. Kemudian masing-masing tabung reaksi tersebut diisi 0,5 ml metanol, etanol, 2-propanol, dan fenol. Dengan cepat ditambahkan 3 ml pereaksi pereaksi HCl dan ZnCl, ditutup dengan sumbat gabus dan dikocok. Setelah itu didiamkan selama lima belas menit dan diamati perubahan yang terjadi pada sampel apakah terbentuk dua lapisan dengan lapisan bawah berupa larutan yang telihat menyerupai awan. Jika tidak terbentuk sampel dipanaskan gelas beaker yang berisi air pada waterbath dengan suhu 60o. Uji Feri klorida, disiapkan lima tabung reaksi dengan laebel sesuai sampel uji, setelah itu dimasukkan 1 tetes sampel etanol, metanol, 2-propanol, dan fenol kemudian dilarutkan dengan 1 ml akuades. Setelah itu ditambahkan 1 tetes larutan feriklorida 5% dan dikocok. Dicatat waktu dan diamati perubahan warna yang terjadi dari tiap sampel, pembentukan warna ungu menandakan adanya senyawa fenol. Analisa Hasil 1. Uji Lucas
Dari data pengamatan uji Lucas diatas diperoleh satu sampel yang positif bereaksi dengan reagen yakni 2-propanol, dimana setelah dipanaskan terbentuk dua lapisan yang tak larut dengan lapisan bawah seperti kabut. Hal ini menunjukkan bahwa 2-propanol merupakan alkohol sekunder. Berikut reaksi yang terjadi.
H
CH3
H3 C
C
OH + HCl
ZnCl
CH3
H3C
C
Cl + H2O
CH3
Reagen Lucas bereaksi dengan 2-propanol, dimana gugus OH yang kurang nukleofilik aakan terlepas dan bereaksi dengan H + membentuk H2O sedangkan alkohol yang kehilangan OH akan digantikan dengan Cl - pada reagen sehingga terbentuk alkil klorida yang tak larut dalam air sehingga tampak terbentuk dua lapisan. Dengan hasil ini menandakan pengamatan telah sesuai dengan literatur (Ahwulia; Dhingra). Hal ini dikarenakan ketelitian praktikan dalam melakukan pengamatan. Pada sampel fenol, ketika ditetesi dengan reagen seketika terbentuk asap kabut(embun) dan larutan yang bening. Setelah dipanaskan selama sepuluh menit tidak nampak adanya perubahan yang menandakan tidak bereaksinya sampel dengan reagen. Reaksi dapat digambarkan sebagai berikut. ZnCL
OH + HCl
Tidak Bereaksi
Pada sampel eteanol dan metanol ketika ditetesi reagen tidak nampak terjadinya reaksi, setelah didiamkan selama lima belas menit warna etanol kekuningan dan metanol bening. Setelah dilakukan pemanasan tidak nampak adanya perubahan, hal ini menunjukkan bahwa etanol dan metanol merupakan alkohol primer. Reaksi dapat digambarkan sebagai berikut. CH2OH + HCl CH3H2OH + HCl
ZnCL
ZnCL
Tidak Bereaksi Tidak Bereaksi
2. Uji Ferri Klorida Dari data hasil pengamatan uji Feri klorida diperoleh satu sampel yang positif mengandung gugus fenol yakni sampel fenol. Hal ini ditunjukkan dari perubahan warna yang terjadi ketika sampel diberi reagen dan dikocok, warna yang terbentuk adalah ungu. Reaksi yang terjadi sebagai berikut. OH + FeCl3
Fe (O
)3 + 3HCl
Reaksi yang terjadi merupakan subtitusi antara sampel fenol dengan reagen FeCl 3, H+ pada fenol diganti Fe3+ pada feriklorida. Fenol yang bereaksi dengan Fe 3+ akan melepaskan H+ yang akan berikatan dengan Cl - dari reagen membentuk HCl, sedangkan fenol yang kehilangan H+, digantikan dengan Fe 3+ membentuk FeO pada cincin benzena yang menghasilkan warna ungu. Ketiga sampel yang lainnya yakni etanol, metanol, dan 2-propanol menunjukkan hasil negatif. Ketika dilarutkan dengan akuades etanol dan metanol menimbulkan asap sedangkan 2-propanol menjadi larutan berwarna kuning bening. Ketika ditambahkan reagen ketiganya
menjadi semakin kuning. Hal ini menandakan tidak terjadinya reaksi antara sampel dan reagen. Alkohol + F eCl 3
Tidak Bereaksi
Percobaan dan pengamatan ini bertujuan untuk mengetahui sifrat fisik alkohol dan fenol serta membedakan senyawa alkohol primer, skunder, tersier, dan fenol melalui tes Lucas dan tes Ferri Klorida. Uji Lucas berguna untuk mengidentifikasi jenis alkohol yang terdapat pada sampel dengan penambahan reagen ZnCl 2 dan HCl, dimana ketika ditambahkan reagen pada alkkohol primer tidak akan bereaksi, alkohol sekunder akan bereaksi namun membutuhkan waktu yang cukup lama sehingga diperlukan katalisasi dengan pemanasan pada suhu 60 o, alkohol tersier akan langsung bereaksi. Uji Feri klorida berguna untuk mendeteksi adanya gugus fenol pada sampel dengan penambahan reagen FeCl3. Pada sampel yang positif, penambahan reagen akan menghasilkan warna ungu, merah, hijau, atau biru tergantung pada subtituen yang sampel. Pada uji Lucas diperoleh satu sampel yang positif bereaksi dengan reagen yakni 2 propanol, dimana setelah dipanaskan terbentuk dua lapisan yang tak larut dengan lapisan bawah seperti kabut. Hal ini menunjukkan bahwa 2-propanol merupakan alkohol sekunder. Sedangkan pada sampel lainnya regen tidak bereaksi. Pada uji feri klorida diperoleh satu sampel yang positif mengandung gugus fenol yakni sampel fenol. Hal ini ditunjukkan dari perubahan warna yang terjadi ketika sampel diberi reagen dan dikocok, warna yang terbentuk adalah ungu. Dan ketiga sampel la inya tidak bereaksi
Ahluwalia, V.K ; Dhingra. 2004. Comperhensive Practical Organic Chemistry: Qualitaif Analysis. Hyderabad: Universities Press Cheng, Wu-Hsun & Kung, Harold H. 2007. Methanol Production and Use. New York: Marcel Dekter Inc. Holleman, A & Wiberg, Nils. 2005. Inorganic Chemistry. San Diego: Academic Press Intratec. 2012. Propylene Production from Methanol . Mexico: Intratec Solution SSC Karch, Steven B. 2007. DrugsAbuse Handbook 2nd ed . Boca Raton: CRC Press Radiman, Chynthia L. 2004. Pengaruh Media Perendam TerhadapPermeabilitas Membran Polysulfon. JurnalMatematika dan Sains. Vol. 7. Hal.77-83 Somardjo, Damin. 2009. Pengantar Kimia: Buku Panduan Kuliah Mahasiswa Kedokteran dan Program Strata I Bioeksakta. Jakarta: EGC Sutresna, Nana. 2007. Cerdas Belajar Kimia. Bandung: Grafindo Media Pratama Wilbraham, C Anthony & Matta, S Michael. 2005. Pengantar Kimia Organic dan Hayati. Bandung: Penerbit ITB Bandung
