PRUEBAS GENERALES DE ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES. Fuentes, Germán. Leal, Yuranis. Yuranis. Peña, Jefferson. Universidad del Atlántico Facultad de ingeniería Ingeniería uímica !e"tiem#re de $%&'
(n esta "ráctica se diferenci) algunas reacciones características de alco*oles, fenoles fenoles + teres teres de otros otros gru"o gru"oss funcio funcional nales, es, además además se determ determin) in) la solu#i solu#ilid lidad ad de cuatro cuatro alco*oles, alco*oles, tanto en "resencia "resencia de agua, como en medio alcalino. alcalino. Asimismo Asimismo se evalu) evalu) el orden de reactividad de tres alco*oles -"rimario, secundario + terciario en "resencia de sodio metálico + el com"ortamiento de los fenoles en medio alcalino. /on los resultados o#te o#teni nido dos, s, se evid eviden enci ci) ) ue ue los los alco* alco*ol oles es reacc reaccio iona nan n de"e de"end ndien iendo do del del grad grado o de sustituci)n + ue el 01naftol se com"orta como ácido en "resencia de soluci)n alcalina.
Palabras claves: 2edio alcalino, sustituci)n, solu#ilidad. Abstract. In t*is "ractice some reactions c*aracteristic of alco*ols, "*enols and et*ers of ot*er functional grou"s differed, #esides t*e four alco*ols solu#ilit+ 3as determined #ot* in t*e "resence of 3ater, and in al4aline medium. 5*e reactivit+ order of t*ree alco*ols -"rimar+, secondar+ and tertiar+ in t*e "resence of metallic sodium and #e*avior of "*enols in an al4aline medium 3as also assessed. 6it* t*e results o#tained, it 3as s*o3n t*at t*e alco*ols react de"ending on t*e degree of su#stitution and t*at t*e 01 na"*t*ol #e*aves as acid in t*e "resence of al4aline solution s olu#ilit+. e!"#r$s: Al4aline medium, su#stitution, solu#ilit+.
OB%ET&'O GENERAL
Ilustra Ilustrarr + o#serv o#servar ar median mediante te "rue#a "rue#ass caracter característi ísticas cas algunas algunas reaccio reacciones nes de alco*oles + fenoles ue nos "ermitan diferenciarlas de otros gru"os funcionales.
OB%ET&'OS ESPEC(F&COS
7ete 7eterm rmin inar ar el orde orden n de reacc reacci) i)n n de alco alco*o *ole less "rim "rimari arios os,, secun secunda dari rios os + secundarios. 7eterminar la solu#ilidad de los alco*oles en agua + medios alcalinos. 7eterminar la velocidad de reacci)n de los alco*oles "rimarios, secundarios + terciarios.
&NTRODUCC&)N La solu#ilidad de una sustancia orgánica en diversos disolventes es un
fund fundam amen ento to del del mtod todo o de anál anális isis is cual cualit itati ativo vo orgá orgáni nico co,, este este mto mtodo do se #asa en ue una sustancia es más solu solu#l #lee en un diso disolv lven ente te cuan cuando do sus sus
estructuras están íntimamente relacionadas. Los alco*oles, fenoles + teres son com"uestos orgánicos con un gru"o *idro8ilo característico unido a un radical aluilo o un radical arilo res"ectivamente, la solu#ilidad + la ra"ide9 con la ue reaccionan de"ende de -sí es un alco*ol, fenol o ter, designándose res"ectivamente en forma general como :1;<= Ar1;<= :1;1:, Ar1;1Ar o mi8tos. Los alco*oles suelen clasificarse en "rimario, secundarios + terciarios, los fenoles, generalmente se nom#ran como derivados del miem#ro más sencillo de la familia ue es el fenol o *idro8i#enceno + los teres se nom#ran de acuerdo a si son teres simtricos-los radicales unidos al o8ígeno son iguales o mi8tos -radicales unidos al o8ígeno son diferentes. La solu#ilidad de los alco*oles reside en la "osi#ilidad del gru"o ;< de formar "uentes de *idr)geno con el agua. (sta solu#ilidad se ve atenuada "or la "orci)n *idrocar#onada. 2ientras más larga sea esta, menor será la solu#ilidad. (n general s)lo son solu#les alco*oles "eueños como el metanol, etanol, +a moderado el "ro"anol + todavía solu#le el $1"ro"anol + el ter#utanol.
(l reactivo formado "or n/l$ se llama reactivo de Lucas. Los alco*oles secundarios + terciarios reaccionan generalmente con el reactivo de Lucas "or un mecanismo !?&. /omo los alcanos no reaccionan con los metales alcalinos, de#e admitirse ue el átomo reem"la9ado es el de *idr)geno unido al *idro8ilo, lo ue "rue#a la "olari9aci)n de la molcula de los alco*oles.
La reacci)n de los alco*oles con los metales alcalinos es menos enrgica ue la de stos con el agua. La acide9 de los alco*oles varía am"liamente, desde los alco*oles ue son casi tan ácidos como el agua.
E*PER&+ENTAC&)N
!olu#ilidad en agua@ !e adicionaron a tu#os de ensa+o gotas de etanol, n1#utanol, t1#utanol, iso"ro"anol + ter, res"ectivamente. Luego, $ ml de agua, se agito + se tomaron los res"ectivos datos. !olu#ilidad en medio alcalino@ (n $ tu#os de ensa+o, se colaron gotas de iso"ro"anol + %.& gramos de B1 naftol, res"ectivamente. ( adicion) & ml de soluci)n &%C en ?a;<, se agito + se tomaron los res"ectivos datos. :eacci)n con sodio 2etálico@ A D tu#os de ensa+o, "reviamente secados, se les añadieron &% gotas de n1#utanol, $1"ro"anol + t1 #utanol, con sumo cuidado se añadi) un tro9o de sodio metálico + se deE) transcurrir la reacci)n + se estim) el orden de reacci)n de dic*os alco*oles. Prue#a de Lucas@ A ' tu#os de ensa+o se les añadieron &% gotas del reactivo de Lucas, des"us se les añadieron gotas de metanol, iso"ro"anol, n1#utanol + t1#utanol, res"ectivamente. !e agito + se estim) el orden de reacci)n.
PRESENTAC&)N DE RESULTADOS, ANL&S&S Y D&SCUS&)N S#lve-te
(sta dic*a "ro"orci)n entre la "arte *idrofílica + la *idrof)#ica se ve de meEor forma en la imagen $.
A/a
Sstrat# Eta-#l &s#0r#0a-#l -1bta-#l t1bta-#l Éter
!olu#le !olu#le Insolu#le Insolu#le Insolu#le Tabla 2. S#lb3l3$a$ $e alc#4#les e- a/a
S#lve-te Sstrat#
NaOH
510r#0a-#l
Insolu#le
Parcialmente solu#le Tabla 5. S#lb3l3$a$ $e alc#4#les e- 6e$3# alcal3-#
1-a8t#l
&6a/e- 2. F#r6la estrctral $e al/-#s sstrat#s e60lea$#s. A "artir de la imagen &, ue muestra la formula estructural de los sustratos utili9ados en la "ráctica de solu#ilidad, se trae a ecolaci)n uno de los factores ue influ+e en gran manera en el carácter solu#le de una sustancia en agua, la "ro"orci)n entre la "arte *idrofílica e *idrof)#ica del com"uesto en cuesti)n= con esta idea, remitindose a sim"lemente a la estructura ue integra a los sustratos se e8"lica el *ec*o de ue algunos de los alco*oles resultados solu#les en agua + otros no.
&6a/e- 5. Pr#0#rc37- e-tre las 0arte 43$r#89l3ca e 43$r#87b3ca $e al/-#s sstrat#s.
N#tac37-. ?)tese en la anterior imagen la e8"ansi)n de la línea ue re"resenta los enlaces, solo se *i9o con el fin de diferenciar de meEor manera las "artes de estudio= no significa nada en concreto. (n la ta#la & se muestra el carácter solu#le del etanol + el iso"ro"anol en agua, esto se Eustifica en la imagen $ "uesto a ue la "ro"orci)n entre la "arte *idrofílica + la *idrof)#ica no es mu+ grande en com"araci)n a la del ter#utanol + el n1#utanol ue "recisamente son auellos ue "resentaron un carácter insolu#le.
(n la siguiente eta"a de la e8"eriencia se llevaron a ca#o una serie de reacciones con alco*oles de distinta clase -& $ + D, ue corres"onden al n1#utanol, iso"ro"anol + t1#utanol, res"ectivamente. La reacci)n general de este ti"o, se "resenta de la manera@ R−OH + Na ❑ R− O− Na+ →
1 2
H 2
(l tiem"o transcurrido ue necesito cada ti"o de alco*ol "ara reaccionar con el sodio metálico im"lementado en esta
eta"a, fue distinto en cada caso + se "resent) de la forma@ 3 ° < 2 ° < 1 ° < C H 3 OH
(ste ordenamiento en el tiem"o de reacci)n se asemeEa al de una reacci)n !?$ la cual es un ti"o de reacci)n concertada + ue "ara este caso se ve desfavorecida "or el efecto estrico generado "or los gru"os sustitu+entes "resentes en cada uno de los alco*oles, Eustificando así ue el metanol -utili9ado "ara destruir el e8ceso de sodio solido reaccionara con este casi inmediatamente, seguido del alco*ol "rimario *asta llegar al terciario.
Para la ltima eta"a se *icieron reaccionar los D ti"os de alco*oles + al metanol con reactivo de Lucas. (l tiem"o transcurrido ue necesito cada ti"o de alco*ol "ara reaccionar con este reactivo fue distinto en cada caso + se "resent) de la forma@
La solu#ilidad de los alco*oles em"ie9a a disminuir a "artir del n1#utanol, "or efectos de "ro"orci)n entre "arte *idrofílica e *idrof)#ica. !e "udo evidenciar el orden de reacci)n de los alco*oles "or medio del sodio metálico + el reactivo de Lucas.
PREGUNTAS: 2. Escr3ba -a ecac37- ;e e<0l3;e la s#lb3l3$a$ $el c#60est# 8e-7l3c# e- 6e$3# alcal3-#.
3 ° > 2 ° > 1 ° > C H 3 OH
Lo anterior se asemeEa muc*o a una reacci)n !?& en el cual la "arte lenta de la reacci)n se da en la formaci)n del car#ocati)n donde este #uscara ser lo más esta#le "osi#le. (sto ltimo e8"lica de cierta manera la alta reactividad del alco*ol terciario frente a los demás alco*oles "uesto a ue este ltimo ofrece una esta#ilidad ma+or a la carga "ositiva formada en com"araci)n a los demás sustratos de esta eta"a. R−OH + HCl Zn Cl2 R−Cl + H 2 O →
CONCLUS&)N
5. Escr3ba -a ecac37- 0ara la reacc37- $e ca$a -a $e las ssta-c3as e60lea$as c#- el s#$3# 6et=l3c#.
>.
?@ #crr3r= al a$3c3#-ar el 6et7<3$# $e s#$3# al a/a Escr3ba la ecac37-. Al ser el met)8ido de sodio una sal mu+ solu#le en agua, al adicionar esta sal en agua lo ue se "roducirá es el euili#rio uímico entre la sal + sus iones, en este caso@ ion met)8ido + los iones sodio. 7e#ido a ue esta sal es de ti"o i)nica el euili#rio va a estar fuertemente des"la9ado *acia los "roductos.
tanto el i)n *idr)8ido es una #ase fuerte, + "or esto es más fuerte ue los otros iones.
B&BL&OGRAF(A
Huímica@ un "ro+ecto de la American /*emical !ociet+, (d. :evert. Barcelona. Pag. D.
2cmurr+, Jon*.,Huímica ;rgánica;rganic /*emistr+., edici)n, cengage learning editores, !.A. 7e /.K., $%%.
.
"ara el "rograma de Ingeniería Huímica@ Práctica I@ :eacciones generales de alco*oles, fenoles + teres. 7is"oni#le en@ *tt"@a"olo.uniatlantico.edu.co@ M%%$virtualfile."*"$%'&2a nualNH;1IINPracticaN?o.N&."df
?P#r ; el 37- 8e-7<3$# es -a base 6=s $b3l ;e el 37- alc7<3$# ! el 3#- 43$r7<3$# (l ion fen)8ido es una #ase más d#il +a ue "roviene del fenol el cual "osee características de ácido + su #ase conEugada )sea el ani)n fen)8ido "uede esta#ili9arse a travs de resonancia, "or medio de esto, la carga negativa del o8ígeno "uede deslocali9arse so#re el anillo aromático. Por su "arte, el ion alc)8ido es la #ase conEugada de un alco*ol alifático, +a ue el agua es cien veces más ácida ue los alco*oles alifáticos + "or lo tanto su #ase conEugada será más fuerte ue la del i)n fen)8ido. Finalmente el *idr)8ido es un ácido inerte "or lo
Guía de "rácticas de la#oratorio
L./ 6ade, Jr Huímica orgánica. Huinta edici)n. (ditorial Pearson Prentice *all, "". '' .
