CENTRO DE GESTIÓN INDUSTRIAL – SENA PRÁCTICA: ALCOHOLES Profesor: Rosben Ruiz Molano
A. GENE GENERA RALI LIDA DADE DES S 1. Estructura de los alcoholes. 2. Clas Clasiifica ficacción. ión. 3. Nome omencla nclattura. ura. 4. Escriba Escriba la fórmula fórmula estructura estructurall de los siguientes siguientes alcoholes alcoholes:: amílico, amílico, alílico, vinílico vinílico,, metilvinilca metilvinilcarbin rbinol, ol, bencílico, bencílico, difenilcarbinol difenilcarbinol (bencidrol), trifenilcarbinol, etilén-glicol, propilénglicol, glicerol. 5. Prop Propie ieda dade dess físi física cas. s. 6. Fuen Fuente te indu indust stri rial al.. Síntesis de Gringnar Gringnard d para alcoholes: alcoholes: reactivo de Gringnar Gringnard, d, el grupo carbonilo carbonilo y la síntesis síntesis de Gringnar Gringnard, d, 7. Síntesis productos de la síntesis de Gringnard, limitaciones de la síntesis de Gringnard. correspondientes estructuras; b) Nombre cada 8. Para los ocho alcoholes pentílicos isómeros, C 5H11OH: a) Escriba las correspondientes uno de acuerdo a la nomenclatura IUPAC y del sistema carbinol; c) Marque cada uno como primario, secundario o terciario; d) ¿Cuál es el alcohol isopentílico? 9. Ordene Ordene los compue compuesto stoss siguie siguiente ntess según según puntos puntos de ebulli ebullició ción n decrec decrecien iente: te: 3-hexa 3-hexanol nol,, n-hexa n-hexanol nol,, dimeti dimetil-n l-n- propilcarbinol, n-octanol, alcohol n-hexílico. 10. ¿En las siguientes parejas parejas de compuestos cuál tendrá tendrá el punto de ebullición ebullición más elevado? Explique Explique su respuesta: a) p-cresol o anisol; b) acetato de metilo o ácido propiónico; c) ácido propiónico o alcohol n-pentílico. 11. Dé las estructuras del reactivo de Gringnard y el el aldehído o cetona que reaccionarían reaccionarían para generar cada uno de los siguientes alcoholes (si es posible más de una combinación de reaccionantes, indique cada una de ellas): a) cada uno de los alcoholes pentílicos isómeros, b) 1-fenil-1-propanol, 2-fenil-2-propanol, c) 1-metil-ciclohexanol, d)2,4-dimetil-3 pentanol, e) trifenilcarbinol. trifenilcarbinol. 12. Fórmula estructural estructural del colesterol. ¿Qué ¿Qué tipo de compuesto es? Explique. 13. Escriba la fórmula fórmula general y dos ejemplos de cada cada una de las siguientes reacciones reacciones de los alcoholes: alcoholes: a) Reacción con halogenuros halogenuros de hidrógeno, hidrógeno, b) Deshidrat Deshidratación ación,, c) Reacción Reacción con metales metales activos, d) Formación Formación de ésteres, ésteres, e) Oxidación (para alcoholes primarios, secundarios y terciarios).
B. ENSAYO CON PERMANGANATO DE POTASIO 1. ¿Con qué nombre se conoce este ensayo? 2. ¿Es co correcto af afirmar qu que un un co compuesto qu que de decolora el el pe permanganato de de po potasio es es un un al alcohol? Explique su respuesta. 3. ¿Qué ti tipo de de re reacción se se da da en entre un un al alcohol y el pe permanganato de de po potasio? Ex Explique. ¿Q ¿Qué producto se obtiene con cada tipo de alcohol? Explique. 4. ¿Cómo di diferenciaría Us Usted en en el el la laboratorio en entre un un al alcohol (p (primario o se secundario) y un un compuesto insaturado? Explique. 5. Con re respecto al al ti tiempo ¿q ¿qué di diferencia ha hay en entre lo los co compuestos in insaturados y los al alcoholes? Explique.
C. ENSAYO CON SODIO METÁLICO 1. En el ensayo con so sodio metálico ¿q ¿qué tipos de de grupos fu funcionales re reaccionan co con el sodio? 2. ¿Qué se considera prueba positiva en este ensayo? Explique. 3. Explique po por qu qué la las pe pequeñas ca cantidades de de hu humedad in interfieren en en el el en ensayo de de al alcoholes co con sodio metálico. 4. Explique po por qu qué es este en ensayo no no es es út útil pa para al alcoholes de de pe peso mo molecular pe pequeño (m (menos de de cinco carbonos). 5. Explique me mediante re reacción qu química la la pr prueba de del so sodio me metálico co con un un al alcohol. ¿Q ¿Qué ti tipo de de compuesto se forma? ¿A qué se debe el burbujeo en este ensayo? ¿De qué gas se trata? 6. Diseñe un experimento para identificar el gas que se está desprendiendo en este ensayo. Exprese mediante reacciones químicas la identificación de este gas. 7. ¿Por qué se deben utilizar compuestos neutros en este ensayo? Explique. 8. ¿Qué alcoholes tiene mayor reactividad en la prueba con sodio metálico y por qué? Explique. 9. Explique la diferencia de reactividad de los alcoholes con base en su estructura. 10. ¿En qué casos hay que agregar li ligroína al compuesto a ensayar? ¿¿Qué es ligroína? 11. ¿Para qué se adiciona éter en este ensayo? Explique. 12. Estructura de los grupos: metínico y metilénico.
D. ENSAYO CON ÁCIDO NITROCRÓMICO
CENTRO DE GESTIÓN INDUSTRIAL – SENA PRÁCTICA: ALCOHOLES Profesor: Rosben Ruiz Molano
1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9.
Expres Expresee este ensay ensayo o mediant mediantee reacci reacción ón gener general. al. ¿Con qué reactivos se prepara el ácido nitrocrómico? ¿Qué características características poseen estos estos dos reactivos? reactivos? ¿Qué ¿Qué compuesto se forma al mezclarlos? ¿Qué se consid considera era prueba prueba posit positiva iva en en este este ensay ensayo? o? ¿Qué tipo tipo de alcoho alcoholes les dan dan negativo negativo este este ensayo ensayo y por qué? qué? Explique Explique.. ¿A qué sustanci sustanciaa química química se debe el color azul azul que se forma cuando cuando el ácido nitroc nitrocrómic rómico o reacciona reacciona con un alcohol alcohol primario o secundario? Explique mediante reacciones. ¿Qué product productos os se forman con la oxidació oxidación n de alcoholes alcoholes primarios, primarios, secunda secundarios rios y terciari terciarios? os? Explique. Explique. Los aldehídos aldehídos dan negativo el el ensayo ensayo de ácido ácido nitrocrómico. nitrocrómico. Explique Explique por qué el formaldehído sí da positivo. ¿Qué color color presenta presenta la solución solución en este ensayo ensayo cuando cuando se está analizan analizando do un alcohol tercia terciario? rio? ¿Qué ¿Qué compuesto compuesto es el responsable de este color? Explique. ¿Qué otros otros compuest compuestos os dan positivo positivo este este ensayo ensayo?? Explique Explique..
E. ENSAYO DEL XANTATO 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9.
¿Para ¿Para qué se utiliz utilizaa este este ensay ensayo? o? Escriba Escriba las las reacc reacciones iones correspon correspondiente dientess a este este ensay ensayo. o. Fórmul Fórmulaa estruct estructura urall del bisulf bisulfuro uro de carbo carbono. no. ¿Para ¿Para qué qué se añade añade éter éter en en este este ensay ensayo? o? Expliq Explique. ue. Expliq Explique ue la solub solubil ilida idad d de los xanta xantatos tos en en agua. agua. ¿Qué tipo tipo de reacc reacciones iones se se presenta presentan n en el ensay ensayo o de xantato? xantato? Explique. Explique. Escriba Escriba las reacc reacciones iones del del ensayo ensayo del xantato xantato si el el alcohol alcohol es isopropa isopropanol. nol. Describa Describa breveme brevemente nte la producc producción ión de “rayón” “rayón” y “celof “celofán” án” a partir partir de los los xantatos. xantatos. ¿Qué sucede sucede con los alcoho alcoholes les terci terciario arioss en este este ensayo ensayo??
F. ENSAY ENSAYO O CON NITR NITRAT ATO O CÉRICO CÉRICO AMÓ AMÓNIC NICO O 1. 2. 3.
¿Qué tipo de compue compuestos stos se identi identifica fican n con este ensayo? ensayo? ¿Qué se conside considera ra prueba prueba positiva positiva en este ensayo ensayo?Fór ?Fórmula mula del del nitrato nitrato cérico cérico amónico. amónico. ¿Con qué tipo tipo de alcoholes alcoholes es más sensible sensible este este ensayo? ensayo? ¿Con qué otro tipo tipo de compuestos, compuestos, difere diferentes ntes a los alcoholes alcoholes y fenoles, se obtienen coloraciones en este ensayo? 4. ¿Qué proced procedimien imiento to se lleva lleva a cabo cabo si el el compuesto compuesto no es soluble soluble en agua? agua? 5. Fórm Fórmul ulaa del del diox dioxan ano. o. 6. Fórmul Fórmulaa gene genera rall de los glicol glicoles. es. 7. Explique Explique por qué qué los amino-al amino-alcohol coholes es dan dan negativo negativo este este ensay ensayo. o. 8. ¿Qué ¿Qué son son gru grupo poss crom cromóf ófor oros os?? 9. ¿Por qué los ácidos, ácidos, aldehíd aldehídos, os, cetonas, cetonas, ésteres ésteres e hidrocarbur hidrocarburos os no interfiere interfieren n en este ensayo? ensayo? Explique. Explique. 10. ¿Qué ¿Qué son los los tiofe tiofenos nos?? 11. ¿Qué son compuestos heterocíclicos? heterocíclicos? Ilustre con cinco ejemplos.
G. ENSAY ENSAYO O CON CON VANA VANADA DATO TO - OXINA OXINA 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7.
Fórmula Fórmula estructur estructural al de la 8-hidr 8-hidroxiqu oxiquinol inolina ina (oxina (oxina). ). ¿Cómo ¿Cómo se pre prepar paraa el react reactivo ivo para para este este ensa ensayo? yo? ¿Para ¿Para qué qué se util utiliza iza este este ensa ensayo? yo? Expl Expliqu ique. e. ¿Qué se consid considera era prueba prueba posit positiva iva en en este este ensay ensayo? o? ¿Qué otro otro tipo de compues compuestos tos dan colorac coloración ión en este ensayo ensayo?? ¿Cómo se difere diferencian ncian de los alcoho alcoholes? les? ¿Por qué se reali realiza za este este ensay ensayo o en benceno? benceno? Expliq Explique. ue. ¿Qué le sucede sucede a los alcoh alcoholes oles solubles solubles en en agua en este este ensayo? ensayo?
H. CONVERSI CONVERSIÓN ÓN EN ÉSTER ÉSTER Y POSTERIOR POSTERIOR PRUEBA PRUEBA DE HIDROX HIDROXAMAT AMATO O 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7.
Escriba Escriba una reacció reacción n que exprese exprese la conversión conversión de un alcohol alcohol en éster éster a partir partir del cloruro cloruro de acetilo. acetilo. ¿Qué ¿Qué le sucede sucede a los alcohol alcoholes es terciari terciarios os cuando cuando se tratan tratan con clorur cloruro o de acetilo? acetilo? Expliqu Expliquee median mediante te reaccion reacciones es químicas. En este ensayo ensayo ¿en qué casos casos es necesario necesario adicionar adicionar anilina? anilina? ¿Para ¿Para qué se adiciona adiciona este reactivo? reactivo? Expliqu Explique. e. ¿En qué casos casos se puede puede omitir omitir la la adición adición de anilina anilina en este este ensayo? ensayo? Expliq Explique ue ¿Para ¿Para qué se adicion adicionaa hielo o agua agua fría fría a la mezcla mezcla de cloruro cloruro de de acetilo acetilo y alcohol alcohol?? Fórmulas Fórmulas de: de: clorur cloruro o de acetilo, acetilo, clorhi clorhidrato drato e hidroxila hidroxilamina mina.. ¿Qué se considera prueba prueba positiva positiva en este ensayo? ensayo? ¿Qué compuesto es es el responsable responsable de la coloración? coloración? Explique. Explique.
CENTRO DE GESTIÓN INDUSTRIAL – SENA PRÁCTICA: ALCOHOLES Profesor: Rosben Ruiz Molano
DIFERENCIACIÓN ENTRE ALCOHOLES PRIMARIOS, SECUNDARIOS Y TERCIARIOS I.
ENSA ENSAYO YO CON CON ANH ANHID IDRI RIDO DO CRÓ CRÓMI MICO CO 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8.
¿Para ¿Para qué qué se util utiliza iza este este ensa ensayo? yo? Expl Expliqu ique. e. Mediante reacciones reacciones químicas químicas explique explique el ensayo del anhídrido anhídrido crómico con un alcohol alcohol primario primario y con uno secundario. ¿Qué ¿Qué es un anhí anhídr drid ido? o? ¿A qué especie especie química química se debe la coloración coloración cuando cuando este ensayo ensayo da positivo? positivo? ¿Qué ¿Qué coloración coloración es? Explique Explique.. ¿Qué colora coloración ción es es la solución solución si el alcoho alcoholl es tercia terciario? rio? Expli Explique. que. ¿Qué tipo de reacc reacción ión sucede sucede en este este ensay ensayo? o? Expliqu Explique. e. Explique Explique por qué qué es necesario necesario reali realizar zar un ensayo ensayo de contro control. l. Mencione Mencione tres especie especiess químicas químicas diferentes diferentes de los alcoholes alcoholes que den positivo positivo este ensayo. ensayo. Explique Explique como como podría Usted Usted diferenciarlas diferenciarlas de los alcoholes.
J. ENSA NSAYO DE DE LU LUCAS 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9.
¿Par ¿Paraa qué qué sirv sirvee este este ens ensay ayo? o? ¿Qué se consid considera era prueba prueba posit positiva iva en en este este ensay ensayo? o? ¿Qué especies especies quími químicas cas se se mezclan mezclan en el reactivo reactivo de de Lucas? Lucas? ¿Qué ¿Qué tipo de compue compuesto sto se forma forma cuando cuando un alcohol alcohol reaccio reacciona na con el reactiv reactivo o de Lucas? Lucas? Escriba Escriba las reacci reaccione oness generales de este ensayo. ¿Qué se debe debe hacer si existe existe alguna alguna duda respec respecto to a si el alcohol alcohol es secundario secundario o terciar terciario? io? Explique. Explique. ¿A qué qué se debe debe el el enturbia enturbiamient miento o en este este ensay ensayo? o? Expliqu Explique. e. Explique Explique por qué los diferen diferentes tes tipos de alcohole alcoholess reaccionan reaccionan a diferentes diferentes velocid velocidades ades en este ensayo. ensayo. Explique Explique por por qué los alcoho alcoholes les primar primarios ios no reacci reacciona ona con el react reactivo ivo de Lucas. Lucas. Explique Explique por qué los alcohole alcoholess secundarios secundarios no reacciona reaccionan n con el HCl sólo, pero sí reaccion reaccionan an en presencia presencia de cloruro cloruro de zinc anhidro.