UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CENTRO DEL PERU FACULTAD DE INGENIERIA EN INDUSTRIAS ALIMENTARIAS
INTRODUCCION Cada uno de nosotros ha asistido a una fiesta o reunión familiar, en dichos momentos siempre se consume el alcohol, ya sea en el champagne usado en navidad, el vino de los cumpleaños o la cerveza de las bodas…O ha usado alcohol para curarse o desinfectar
una herida; pues a esta familia se llama alcoholes y fenoles, y son estas sustancias las que día a día están presentes tanto en la industria alimentaria como en la química y la farmacéutica. Debemos tener presente que los alcoholes están clasificados según el tipo de carbono que posee, es así que tenemos el alcohol metílico usado principalmente en la medicina, el etílico que es recomendado o apto para el consumo y así muchos alcoholes mas, muchos de estos peligrosos para nuestro organismo. El etanol es obtenido a través de la fermentación, este alcohol es el que esta presente en las bebidas alcohólicas, dicho alcohol proviene de Egipto, luego de lo cual paso a los chinos y luego a los árabes quienes quienes lo llamaron “espíritu”; los incas produjeron la
chicha de jora en Perú, los aymaras el masato, licores li cores que hasta hoy en día se consumen ya sea en una comida o una celebración mayormente en la fiesta de los pueblos. Los alcoholes poseen el grupo funcional hidróxido, derivan de la destilación de la madera como también se obtiene a través de la fermentación de azucares y almidones. En cuanto a los fenoles son alcoholes cuyo OH esta unido directamente a uno de los carbonos de una cadena cíclica aromática, aromática, es el fenol quien le da el color característico a los vinos, el fenol fenol es poco soluble soluble en agua y son ácidos.
Obtener el etanol (alcohol), a través de la destilación del vino.
Identificar la solubilidad y las diferentes reacciones de los alcoholes como el metanol, etanol, butanol y pentanol.
Comparar el tipo de de combustión existente existente entre el etanol etanol y el butanol.
Observar la reacción de oxidación de los alcoholes.
Reconocer las propiedades físicas y químicas de los alcoholes y fenoles.
Reconocer la importancia industrial y usos de los alcoholes y fenoles.
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REVISION BIBLIOGRAFICA El alcohol de grano, CH 3CH2OH, el alcohol de madera, CH 3CH, y el alcohol para las fricciones que se vende en las farmacias, CH 3CH (OH) CH3.
ADUNI (2004) ALCOHOLES:
METANOL (CH3OH).-En la antigüedad, la mayor parte de metanol se producía por destilación destructiva de la madera (calentando a alta temperatura en ausencia de aire y a alta presión), es por ello que se conoce como alcohol de madera. En la actualidad se prepara por hidrogenación catalítica de monóxido de carbono. Esta reacción se lleva a cabo a altas presiones, temperaturas entre 300 – 400 ºC. Es toxico y venenoso (no apta para beber), causa la ceguera y en dosis alta causa causa la muerte. En la industria, el el metanol se utiliza para para producir producir formaldehído, también se usa como disolvente, como combustible, en fabricación de pinturas, productos farmacéuticos, perfumes, lacas, etc.
ETANOL (CH3CH2OH).- Se obtiene obtiene por la fermentación fermentación de almidones almidones de de diversas fuentes, tales como granos de maíz, trigo, cebada y centeno, es por ello que se denomina alcohol grano. La fermentación f ermentación casi siempre se lleva a cabo por adición de una levadura a una mezcla de azucares y agua. La levadura contiene enzimas que propician la conversión del azúcar simple (glucosa) en etanol y dióxido de carbono. La solución alcohólica que resulta de la fermentación produce bebidas con un contenido de alcohol entre 12 a 25% en masa ya que a concentraciones mayores, las enzimas de la levadura no sobreviven o caso contrario se desactivan.
BIBLIOTECA DE CONSULTA MICROSOFT ® ENCARTA ® (2008):
ETANOL: El alcohol de vino, alcohol etílico o etanol, de fórmula C 2H5OH, es un líquido transparente e incoloro, con sabor a quemado y un olor agradable característico. Es el alcohol que se encuentra en bebidas como la cerveza, el vino y el brandy.
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Debido a su bajo punto de congelación, ha sido empleado como fluido en termómetros para medir temperaturas inferiores al punto de congelación del mercurio, -40 °C, y como anticongelante en radiadores de automóviles.
METANOL: El alcohol de madera, alcohol metílico o metanol, de fórmula CH3OH, es el más simple de los alcoholes. Antes se preparaba por destilación destructiva de la madera, pero hoy en día casi todo el metanol producido es de origen sintético, elaborado a partir de hidrógeno y monóxido de carbono. El metanol se utiliza para desnaturalizar alcohol etílico, como anticongelante, disolvente para gomas y lacas, así como en la síntesis de compuesto orgánicos como el metanal (formaldehído). Al ser ingerido en forma líquida o inhalado en vapor, el metanol puede resultar peligroso.
ENCICLOPEDIA TEMATICA OCEANO (1998):
ETANOL: El metanol, alcohol metilico o carbinol, CH 3OH, se obtenía primeramente por destilación seca de la madera, en la que se producía una fracción acuosa, conocida como acido piroleñoso, que contiene metanol, acetona y acido acético. Este método dio lugar al nombre de “espíritu de madera” para el
metanol. El alcohol metilico puro es un líquido incoloro, de olor suave, que hierve a 64ºC, miscible con el agua en todas proporciones y soluble en la mayoría de los disolventes orgánicos. Arde con llama débilmente venenosa. Se utiliza como disolvente y en la preparación de otros compuestos orgánicos como aldehído fórmica y algunos colorantes.
A. DOMÍNGUEZ (1989):
ETANOL: Este alcohol se prepara industrialmente por diversos métodos partiendo del etileno (del craqueo del petróleo) por vapor a presión, en presencia del catalizador. Desde la antigüedad, el etanol se ha obtenido por fermentación de azúcares. Todas las bebidas con etanol y casi la mitad del etanol industrial aún se fabrican mediante este proceso
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La oxidación del etanol produce etanal que a su vez se oxida a ácido etanoico. Al deshidratarse, el etanol forma dietiléter. El butadieno, utilizado en la fabricación de caucho sintético, y el cloroetano, un anestésico local, son otros de los numerosos productos químicos que se obtienen del etanol. Este alcohol es miscible (mezclable) con agua y con la mayor parte de los disolventes orgánicos. Es un disolvente eficaz de un gran número de sustancias, y se utiliza en la elaboración de perfumes, lacas, celuloides y explosivos. Las disoluciones alcohólicas de sustancias no volátiles se denominan tinturas. Si la disolución es volátil recibe el nombre de espíritu. Si la sustitución de un H por el grupo – OH se hace en una estructura aromática como el benceno, el compuesto es un fenol.
GOMEZ, RODRIGUEZ Y GAICEDO (1991): Propiedades físicas de los alcoholes:
Las propiedades físicas dependen del peso molecular y del grupo Oh, que es muy polar y permite la formación de puente de hidrogeno. Desde el metanol al undecanol son líquidos cada vez más viscosos. A partir de allí son sólidos.
Los puntos de ebullición aumentan a medida que crece el número de átomos de carbono y hay disminución cuando hay ramificaciones.
Los puntos de ebullición altos de los alcoholes se deben a la mayor energía necesaria para romper los puentes de hidrogeno que mantienen unidos a las moléculas.
Los alcoholes inferiores son solubles en agua, y a medida que aumenta el número de átomos de C, su solubilidad disminuye.
APLICACIONES:
Metanol (CH3OH): es venenoso; su ingestión o inhalación por periodos largos o contactos con la piel puede producir la muerte. Ataca el nervio óptico y produce ceguera.
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Se utiliza como anticongelante, y frigorífico en el agua de los radiadores de lso automóviles, como desnaturalizante del alcohol etílico y para obtener colorantes y metanal.
Etanol (CH3 - CH2OH): se utiliza como disolvente, combustible, para preparar bebidas alcohólicas y en la fabricación de lavas barnices, colorantes, perfumes, antiséptico, explosivos y actualmente motores que lo utilizan como combustible..
Fenol: se utiliza en la industria de plásticos y resinas sintéticas como la baquelita, la cual se obtiene calentando el fenol y el metanal. Se emplea en la preparación de acido pícrico utilizado como colorante, explosivos y para las quemaduras.
HARRIS, O (1971): Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidróxido (-OH) enlazados a sus moléculas, por lo que se clasifican en monohidroxílicos, dihidroxílicos y trihidroxílicos respectivamente. El metanol y el etanol son alcoholes monohidroxílicos. Los alcoholes también se pueden clasificar en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo de que tengan uno, dos o tres átomos de carbono enlazados con el átomo de carbono al que se encuentra unido el grupo hidróxido. Los alcoholes se caracterizan por la gran variedad de reacciones en las que intervienen; una de las más importantes es la reacción con los ácidos, en la que se forman sustancias llamadas ésteres, semejantes a las sales inorgánicas. Los alcoholes son subproductos normales de la digestión y de los procesos químicos en el interior de las células, y se encuentran en los tejidos y fluidos de animales y plantas.
BENDEZU (2003): OBTENCIÓN GENERAL DE LOS ALCOHOLES:
Tratando un derivado monohalogenado (o haluro de alquilo) por una base fuerte.
Reduciendo una aldehida u una cetona, se pueden obtener alcoholes primarios o secundarios.
La obtención industrial es específica para cada tipo de alcohol.
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HART (1995): Normalmente el etanol se concentra por destilación de disoluciones diluidas. El de uso comercial contiene un 95% en volumen de etanol y un 5% de agua. Ciertos agentes deshidratantes extraen el agua residual y producen etanol absoluto. El etanol tiene un punto de fusión de -114,1 °C, un punto de ebullición de 78,5 °C y una densidad relativa de 0,789 a 20 °C.
HERRERA, BARRETO, TORRES, DE CLAVIJO (1985): ALCOHOL METILICO O METANOL.- Se le cono e también como alcohol de madera, debido a que antiguamente se preparaba por destilación seca de la misma. Hoy en día para prepararlo se suele hidrogenar cataliticamente el monóxido de carbono, en presencia de oxido de cromo o zinc, a 350ºC y a alta presión.
Este producto se utiliza como anticongelante (punto de solidificación -97ºc) en el agua de los radiadores de automóviles; como combustible, como reactivo químico y como reactivo desnaturalizador del etanol. Es venenoso por ingestión o inhalación ya que ataca el nervio óptico, lo cual produce la ceguera y hasta la muerte.
ALCOHOL ETÍLICO O ETANOL .- Liquido incoloro, hierve a 78.3ºC y sus vapores son inflamables. Es uno de los productos químicos de mayor consumo industrial. Se prepara a partir del etileno tratado con acido sulfúrico, reacción que produce sulfato de etilo y luego este, por hidrólisis, produce el etanol regenerándose el acido sulfúrico. El alcohol etílico se obtiene en gran cantidad pro fermentación de granos, frutas y las melasas residuales de la fabricación del azúcar de caña, todos los cuales contienen sacarosa (C 12H22O11).
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MALPICA (2007):
HISTORIA: La palabra alcohol proviene del árabe «al» (el) y «kohol» que significa «sutil». No se tienen referencias claras, pero se cree que el descubridor de este compuesto pudo haber sido el alquimista Arnau de Villanova.
FUENTES: Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentación de frutas o granos con levadura, pero solamente el etanol es producido comercialmente de esta manera, principalmente como combustible y como bebida. Otros alcoholes son generalmente producidos como derivados sintéticos del gas natural o del petróleo.
USOS: Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como solvente y combustible. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una manera más limpia que la gasolina o el gas oil. Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como solvente en fármacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente como versátiles intermediarios en la síntesis orgánica.
OXIDACIÓN DE ALCOHOLES: La oxidación de los alcoholes es una reacción orgánica muy común porque, según el tipo de alcohol y el oxidante empleado, los alcoholes se pueden convertir en aldehídos, en cetonas o en ácidos carboxílicos. La oxidación de un alcohol se consigue cuando el número de enlaces C-O aumenta en el átomo de carbono del carbinol (C-OH).
MONRREAL (1993): Las primeras técnicas fueron aprendidas por los monjes de la edad media que a su vez habían conocido el arte de la destilación de los árabes, quienes descubrieron el alcohol palabra árabe que significa “el espíritu”. Muchos idiomas del
alcohol se llaman espíritu de vida.
MATHAN Y MURTHY (1965): El alcohol etílico o etanol. Proviene de la palabra árabe al-kuhl, o kohl, un polvo fino de antimonio que se utiliza para el maquillaje de ojos.
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En un principio, el término alcohol se empleaba para referirse a cualquier tipo de polvo fino, aunque más tarde los alquimistas de la Europa medieval lo utilizaron para las esencias obtenidas por destilación, estableciendo así su acepción actual.
SALCEDO (1995): LOS ALCOHOLES IMPORTANTES SON:
Metanol (CH3OH).- Llamado también alcohol metílico, carbinol, alcohol de madera y espíritu. Es un líquido incoloro muy venenoso, de olor agradable.
Etanol (CH3CH2OH).- Denominado alcohol etílico, espíritu divino. Es un líquido incoloro de olor característico y de sabor ardiente.
SOLOMONS T. G. (1999):
OBTENCIÓN DE ALCOHOLES: Oximercuracion – desmercuracion.- inicialmente reacción con el acetato mercúrico (Hg (OAc) 2), en presencia de agua, para obtener compuestos hidroximercuricos. Estos por reducción nos permiten obtener alcoholes. CH3 – CH2 – CH = CH2
CH3 – CH2 – CHOH – CH3
Los alcoholes son ácidos débiles. Para la reacción que tiene lugar en solución, la constante de acidez de casi todos los alcoholes son del orden 10-18. Esto significa que los alcoholes son ácidos ligeramente más débiles que el agua (ka – 10-16), pero mucho más fuertes que los alquinos terminales (Ka – 10-25) o el amoniaco (Ka – 10-34). Los alcoholes son ácidos mucho mas fuertes que los alcanos (Ka – 10-42). Alcohol isopropilico: este alcohol mas toxico que el alcohol etílico, por lo que en general solo se emplea una forma típica (local).
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RESULTADOS Y DISCUSIONES SEPARACION DE ALCOHOL POR DESTILACION Se obtuvo la separación del etanol con agua, a partir del vino; lo cual se realizo por la propiedad de ebullición y por el método de destilación a una temperatura de 78ºC.
ENSAYOS DE RECONOCIMIENTO DE ALCOHOL PRUEBA DE SOLUBILIDAD: 1. Colocar en cada tubo de ensayo 1 mL de metano, etanol, propanol y pentanol.
RESULTADOS:
El metanol al agregarle 1ml de agua se ha obtenido una
solución homogénea incolora, lo que indica que ha cualquier proporción esta puede ser miscible con el agua.
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El etanol también se obtiene una solución homogénea sin color, lo que indica que es miscible con el agua y se puede separar por ebullición.
En el propanol se observa la formación de una solución
incolora lo que indica que es miscible con el agua.
En el pentanol se forma la formación de dos capas donde la capa inferior es de color cristalino de agua y el de la capa superior es aceitosa con presencia de vapor y un poco opaca, la separación se puede realizar por diferencia de densidades
DISCUSION:
El metanol y el etanol al mezclarse con el agua toma un color transparente. las uniones puente de hidrógeno también se manifiestan entre las moléculas de agua y el alcohol, comprobándose que el metanol y etanol son solubles en agua en todas sus proporciones.
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La asociación del metanol con agua explica la solubilidad del alcohol metílico y etílico con el agua: forman semicombinaciones. A partir del exanol (incluido) son prácticamente insolubles. Los miembros superiores de la serie son solamente solubles en solventes polares. Se puede explicar de una manera similar la causa de insolubilidad en presencia de carbonato: la posibilidad de formar uniones puente de hidrógeno disminuye y con ello la solubilidad. El carbonato impide
que se efectivicen estas fuerzas de unión . El butanol al mezclarse con el agua, el agua se encuentra arriba y el alcohol abajo. Se debe a que el metanol tiene combustión baja.
El pentanol al mezclarse con el agua , el agua se encuentra abajo y el alcohol arriba esto se debe a que el pentanol tiene combustión alta
Solubilidad: el agua y los alcoholes tienen propiedades semejantes (son polares) debido a que ambos contienen el grupo, -OH, por lo que pueden unirse mediante enlaces puentes de hidrogeno. El metanol, etanol, 1- propanol y 2- propanol son alcoholes solubles en el agua en todas las proporciones (miscibles con el H 2O) ya que estos alcoholes son los más ligeros y además tienen mayor polaridad que los restantes. Al aumentar el número de átomos de carbono, la solubilidad de los alcoholes disminuye, esto se debe a que al aumentar el tamaño del grupo alquilo (R-, parte apolar , que rechaza el agua) los alcoholes se hacen menos solubles. Los polioles son mas solubles que los monoles debido a que poseen mayor numero de grupos hidroxilo, por lo que pueden formar mayor numero de enlaces puente de hidrogeno con el agua. ADUNI (2004)
PRUEBA DE COMBUSTIÓN: 2. En una cápsula colocar una pequeña cantidad de etanol y butanol hacer arder. Observar el color de la llama y si queda residuos.
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RESULTADOS:
Al someter a combustión el etanol se observa una combustión completa (con llama azulina) casi invisible, la cual se consume totalmente y rápidamente, lo que comprueba que el reactivo es puro.
La combustión del pentanol es incompleta, con
llama amarilla y duradera. Quedando pequeños residuos de color amarillento oscuro.
DISCUSION:
El propanol tiene mayor calor de combustión que el etanol y libera mayor calor y luz.
Del bioetanol usado como combustible: Sin embargo, debido a la incertidumbre en las regulaciones de emisiones futuras por la combustión de etanol, Jacobson piensa que la probabilidad de que sea mejorada la calidad del aire por el uso del E85, es poca en comparación con las emisiones de los vehículos que utilizan gasolina.
La combustión es completa en ambos casos.
La mayor combustión de etanol pueden dar lugar a una escala global mayor de acumulación de acetaldehído que las emisiones directas, subraya el estudio.
El etanol (y los alcoholes en general) tiene un alto octanaje, es decir, es muy resistente a la auto ignición. Adicionalmente, es extremadamente difícil remover el agua del etanol en su totalidad.
La reacción de combustión de los alcoholes, es una oxido reducción, y es una combustión perfecta, produciendo luz, calor, energía, pues son compuestos orgánicos.
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Por ejemplo el butanol:
REACCIÓN DE ESTERIFICACIÓN: 3. Colocar en dos tubos de ensayo 1mL de ácido acético glacial, adicionar en uno 2mL de etanol y en el otro 2mL de pentanol y en ambos por las, paredes dejar caer 2 gotas de ácido sulfúrico concentrado, calentar suavemente en baño maría durante 5 min.
RESULTADOS: La solución contenida por el etanol mas el acido acético glacial mas dos gotas de acido sulfúrico el cual previamente fue sometido a baño María y adicionada al agua, emana un olor a esmalte con esencia de plátano.
El pentanol siguió el mismo proceso solo que en este no se percibió más que el olor de esmalte, pero se debería haber obtenido el aroma de piña.
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DISCUSION:
Los esteres se obtienen por la combinación de un ácido carboxilo con un alcohol en este caso con el alcohol etílico en presencia de ácido acético glacial se obteniendo un Ester de acetato de etilo que desprende un olor a piña.
La esterificacion es el proceso de formación de esteres, combinando un alcohol mas un acido. La esterificacion es una reacción reversible porque el ester formado tiende a reaccionar con el agua para regenerar las sustancias reaccionantes.
ALEJOS, MANUEL (1998)
La solubilidad de los alcoholes disminuye con el aumento del número de átomos de carbono, pues el grupo hidroxilo constituye una parte cada vez más pequeña de la molécula y el parecido con el agua disminuye a la par que aumenta la semejanza con el hidrocarburo respectivo.
REACCIÓN DE OXIDACIÓN: Toma en un tubo de prueba 1 mL de alcohol y 4 gotas de solución diluida de permanganato de potasio. Mezclar bien y observar el cambio de coloración y desarrollar la ecuación química.
RESULTADOS: El etanol al mezclarse con el permanganato de potasio se oxida tornándose a un color marrón – café y resultando como acido carboxílico.
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DISCUSION:
Se forma un precipitado la reacción es lenta y no se oxida, el etanol con el permanganato de potasio forma ácidos carboxílicos.
Una reacción característica del fenol es su lenta oxidación al aire, tomando al inicio un color ligeramente rosado y luego color rojo intenso. Este hecho es debido a que el anillo aromático de los fenoles está enriquecido por el grupo hidroxilo y por lo tanto es susceptible a reacciones con el oxígeno atmosférico lentamente. Los fenoles polihidroxilados se oxidan con más facilidad.
De la oxidación del fenol y sus homólogos con agentes oxidantes fuertes como el KMnO4 resulta la ruptura del anillo aromático y la producción de compuestos alifáticos oxidados.
PRUEBA DE PRESENCIA DE AGUA : Colocamos Sulfato de cobre que es de color blanquecino esto nos servirá para comprobar la pureza del alcohol etanol. Luego se agrego el alcohol obtenido por destilación en uno de ellos y en el otro el alcohol químicamente puro al 99.7%.
En uno cambio de color a un azul claro esto quiere decir que el había presencia de agua en el alcohol en cambio en el otro recipiente casi no cambio nada de color esto se debe por la pureza del alcohol.
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CONCLUSIONES
Durante la primera prueba realizada de la destilación del vino obtuvimos un alto porcentaje de pureza en el alcohol (etanol).
En la segunda prueba del reconocimiento del alcohol se emplearon metanol, etanol, butanol; logrando diferentes reacciones. Observamos que los dos primeros son solubles en agua mientras que en los dos restantes se nota una bicapa como cuando se junta agua con aceite.
En la tercera prueba de combustión del etanol se obtuvo una combustión completa con llama no visible. El etanol es un alcohol, hoy en día se esta utilizando como combustible por la combustión que produce es mas limpio y no contamina el ambiente.
En la combustión del etanol y el butanol; el etanol produce una combustión completa con llama azulina y no deja residuos, el butanol tiene combustión incompleta con color amarillo y con residuos de carbono.
En la reacción de esterificación, se obtiene un compuesto de olor fuerte como esmalte, el olor a plátano y piña se sintió en muy poca cantidad.
Al realizar la prueba de etanol con KMnO 4, el etanol se oxida produciendo así acido carboxílico y con un color marrón – café.
Al realizar la última prueba con fenoles se obtuvo un precipitado de color amarillento.
En la costa el etanol hierve a 78º aprox. Es decir si queremos destilar etanol tendríamos que hacer ebullir al vino a 78º. En el laboratorio nos encontramos a otro tipo de presión atmosférica menor al de la costa por lo tanto podemos concluir que el etanol comenzó a ebullir alrededor de los 68º.
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CUESTIONARIO 1.- ¿POR QUE LOS ALCOHOLES Y FENOLES SON MAS ACIDOS QUE EL AGUA?
ALCOHOLES: La acidez de los alcoholes disminuye a medida que aumenta el grado de sustitución en el sustitúyete alquilo. La acidez de los alcoholes varía ampliamente, desde los alcoholes que son casi tan ácidos como el agua, hasta algunos que son mucho menos ácidos. La constante de disociación ácida, K a, de un alcohol, queda definida por el equilibrio siguiente:
Los alcoholes más ácidos, como el etanol y el metanol, reaccionan rápidamente con sodio para formar metóxido y etóxido de sodio. Los alcoholes secundarios, como el 2-butanol, reaccionan con velocidad más moderada. Los alcoholes terciarios, como el alcohol t -butílico, reaccionan lentamente. Con los alcoholes terciarios con frecuencia se usa el potasio, K, porque es más reactivo que el sodio y la reacción puede completarse en un tiempo razonable.
FENOLES: El ion fenóxido está mucho más estabilizado por medio de la resonancia con el anillo aromático. Aunque las formas resonantes con la carga negativa formal sobre los carbonos contribuirán menos al híbrido de resonancia, su escritura permite entender por qué un fenol es más de un millón de veces más ácido que un alcohol.
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2.- ¿LOS ALCOHOLES Y FENOLES TIENEN LA MISMA CAPACIDAD DE SOLUBILIDAD EN AGUA? El parentesco de los alcoholes y fenoles con el agua se pone de manifiesto en muchas de sus propiedades fisicoquímicas. Así, por ejemplo, los primeros términos de la serie de los alcoholes, de uno a tres átomos de carbono, son completamente miscibles con el agua, con la que forman enlaces de hidrogeno, análogos a los que existen entre las propias moléculas de agua o de los alcoholes entre si. Al aumentar el numero de átomos de carbono de la cadena hidrocarbonada, se hace cada vez menor la influencia relativa del grupo hidroxilo, por lo que disminuye mucho su solubilidad en agua, siendo ya prácticamente insolubles los alcoholes con diez o mas átomos de carbono. En estado solidó y en estado liquido, las moléculas de los alcoholes y fenoles están muy asociadas mediante enlaces de hidrogeno, formando cadenas de varias moléculas, lo que explica sus puntos de fusión y de ebullición anormalmente elevados como ocurre, en general, en todas las series homologas, los puntos de fusión y de ebullición de los alcoholes de la cadena lineal aumentan con el numero de átomos de carbono.
3.- ¿QUE CARACTERISTICAS PRESENTAN UN ALCOHOL RECTIFICADO, ABSOLUTO Y DESNATURALIZADO?
Alcohol rectificado: es al alcohol etílico que a sufrido una o mas operaciones de rectificación, siempre que reúna las características que en seguida se expresaran: un grado alcohólico no menor de 95º Gay Luzca; un coeficiente de impureza que no pase de 12,26 ml por cada 100cm3 de alcohol absoluto, en el cual el furfurol debe encontrarse en forma de “trazas” (no mayor de 0,01 ml
por cada 100cm3), a lo sumo
y a los alcoholes superiores en cantidad no mayor de 5ml. se puede subdividir en :
Alcohol rectificado corriente: Alcohol que sometido a un proceso de rectificación tiene un grado alcoholimétrico superior a 90 % v/v y entre 80 y 500 mg/dm3 de contenido de impurezas.
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Alcohol rectificado o neutro: Alcohol sometido a un proceso de rectificación con un grado alcoholimétrico superior a 95 % v/v, y un contenido de impurezas total de 80 mg /dm3 máximo.
Alcohol absoluto: alcohol al 100% obtenido por deshidratación del alcohol "normal" procedente de la destilación que contiene un 98% de alcohol por formar este un azeótropo con el agua
Alcohol desnaturalizado: alcohol que contiene algunas sustancias añadidas que lo hacen impropio para la bebida pero no para usos industriales. Es una práctica utilizada por la rapiña fiscal de los gobiernos que gravan con impuestos abusivos el alcohol para uso humano pero no pueden hacer lo mismo con el alcohol para usos industriales.
4.- ¿PORQUE LA SOLUBILIDAD DE LOS ALCOHOLES DISMINUYE A MEDIDA QUE AUMENTA EL TAMAÑO DEL GRUPO ALQUILO?
Los alcoholes de pocos átomos de carbono son solubles en todas las proporciones.
Porque el grupo alquilo, hace que el alcohol sea menos hidrofílico, la pero confiere solubilidad en solventes orgánicos no polares. Muchos alcoholes son miscibles con una gran variedad de solventes no polares.
La solubilidad de los alcoholes disminuye con el aumento del número de átomos de carbono, pues el grupo hidroxilo constituye una parte cada vez más pequeña de la molécula y el parecido con el agua disminuye a la par que aumenta la semejanza con el hidrocarburo respectivo.
5.- ¿QUE PESO DE ALCOHOL ETILICO EN GRAMOS SE OBTENDRA TRATANDO 880G DE ACETATO DE ETILO CON POTASA CAUSTICA EN EXCESO; DE RENDIMIENTO DE LA REACCION ES 90%? Ecuación: CH3COO – C2H5 + KOH
CH3 – COOK + C2H5OH
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88 g ...........................................
46g
880g …..………………………
xg
x = 46.880 88 x = 460g 460g………………………………..100% yg ………………………………90 %
Yg = 90.460 100 y = 414 g
6.- DESCRIBIR EL PROCESO COMPLETO DE OBTENCION DE ETANOL POR FERMENTACION ANIVEL INDUSTRIAL Y MENCIONE SUS PRINCIPALES USOS.
Producción de etanol: el bioetanol se puede considerar como el producto de la transformación de la energía solar a través de una biomasa llamada en algunos casos cultivo bioenergético, que es utilizada como fuente de las materias primas para las reacciones bioquímicas que generan dicho biocombustible. De esta manera los pasos básicos de la conversión de biomasa a bioetanol son:
Producción de biomas: resulta de la conversión de dióxido de carbono de la atmósfera en materia orgánica por medio de la fotosíntesis (transformación de la energía solar).
Pre-tratamiento de la biomasa: consiste en su conversión hacia sustancias adecuadas para la la fermentación (azucares fermentables). Este caso constituye la mayor diferencia entre los procesos disnibles para la producción de bioetanol, ya que varía de acuerdo con la naturaleza del material usado.
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Fermentación: consiste en una secuencia de reacciones donde se libera energía y se obtiene etanol y dióxido de carbono a partir de azucares por medio de la reacción de un biocatalizador (microorganismos como la levadura y bacterias).
Separación: procedimiento del producto de la fermentación para la obtención de etanol grado carburante y otros subproductos, generalmente este paso se utiliza como operación de separación la destilación. A estas etapas básicas para la producción de etanol carburante debe adicionarse una última de tratamiento de residuos tema que solo hasta hoy a ganado una gran importancia con las tendencias mundiales de producción limpia.
Pre-tratamiento: consiste en el acondicionamiento de la materia prima luego de su recepción y su hidrólisis. Para material con alto contenido en azucares las tecnología aplicadas son la extracción y clarificación del jugo cuando se parte de la biomasa sin procesar o una simple ilusión en el caso de mieles y melazas. Ya que los azúcares fermentables están directamente disponibles en este tipo de material, no es necesario una etapa de hidrólisis.
Fermentación: los microorganismos utilizados aquí dependen principalmente del tipo de azucares disponibles para la transformación, tales como sacarosa, fructuosa, glucosa, maltosa, xilosa, galactosa, arabinosa y mezclas de estos dependiendo del tipo de materia prima utilizada. Hoy, el 95% de alcohol mundial obtenido por fermentación se produce a partir de hexosas mediante Saccharomyces Cerevisiae. Las bacterias zymomonas mobilis que transforman la glucosa en etanol, con un rendimiento del 5 al 10% que la mayoría de las levaduras son hoy objeto de estudio , aunque sus desventajas se encuentran en su baja tolerancia al alcohol y su pequeño tamaño, que hace difícil su separación.
La inhibición del microorganismo por producto , a lo cual se han propuesto varias soluciones como la fermentación extractiva, la destilación con membranas y la pre evaporación. Dennos, 200 que acopladas a la fermentación permiten mantener una alta productividad. Sin embargo, estas tecnologías aun se encuentran en proceso de desarrollo.
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Separación y deshidratación: Esta etapa consiste en la concentración del caldo proveniente de la fermentación mediante una destilación convencional, generalmente en dos fases, para obtener una mezcla cercana a la azeotropica ) 89,4% molar de etanol. Para su deshidratación, esta mezcla debe ser tratada mediante operaciones de separación no convencionales, destilación a vació, destilación azeotropica, destilación extractiva, tamices moleculares, extracción con fluidos supercríticos y procesos híbridos. Para la destilación azeotropica de la mezcla etanol agua se han usado agentes como benceno, pentano, ciclohexano y dietil, éter. Sin embargo, su alto costo de capital sus altos requerimientos energéticos, su gran sensibilidad a impurezas en la alimentación y el uso de químicos tóxicos como el benceno, han causado su eliminación en las plantas modernas de etanol y su reemplazo en las ya existentes. En la destilación a vació el producto de la destilación simple es llevado a una columna que opera a vació (menos de 6KPa), sin embargo, para obtener un producto de alta pureza es necesario utilizar columnas de deshidratación con un gran numero de etapas y con altas relaciones de reflujo, incurriéndose asi en altos costos de capital y consumos energéticos tan grandes que no lo hacen viable a nivel industrial.
Tratamiento de efluentes: Entre los efluentes líquidos deben diferenciarse las aguas de proceso, no tan contaminantes, de los fondos de la primera columna de destilación que poseen una alta carga orgánica y además se producen en una proporción de 12 a 15 litros por cada litro de alcohol. Esto debido a que es mas factible económicamente tratar por separado las dos corrientes que remover la carga orgánica resultante de la mezcla. Para el tratamiento de las aguas de proceso se requieren sistemas de bajo costo aunque no sean de alta eficiencia, como los biotecnológicos, entre estos se encuentra las lagunas de tratamiento, los filtros de goteo, los reactores UASB y los lodos activados, de los cuales la mejor opción en cuanto a aspecto de eficiencia, consumo energético y costos es el reactor UASB. Para los fondos de la primera columna de destilación dona y Sánchez, 2004). Esta metodología implico el uso de criterios cualitativos de selección, entre los que son incluyen
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aspectos económicos, ambientales y tecnológicos, el paso a seguir corresponde a la simulación de los esquemas establecidos para realizar la evaluación económica y ambiental integrada, que permitirá confirmar los resultados obtenidos.
7.-.QUE IMPORTANCIA TIENEN LOS FENOLES DE LOS VINOS?
Los fenoles son importantes porque son compuestos responsables de darle la coloración y pigmentación a los vinos.
La determinación de color y fenoles totales en vinos es de extrema importancia para elegir los procesos de producción a ser usados.
En las uvas tintas el patrimonio polifenolica es un elemento importante, ya que de él derivan las principales características organolépticas de los vinos tintos.
8.- ¿QUE DIFERENCIA EXISTE ENTRE FENOLES FLAVONOIDES Y NO FLAVONOIDES PRESENTES EN VINOS? Los compuestos fenolitos en la uva juegan un papel muy importante tanto en el color como en las sustancias se peden clasificar en dos grandes grupos:
Los compuestos no flavonoides: son aquellos que se localizan principalmente en el hollejo de la uva, siendo los ácidos hidroxicinamicos los predominantes. Esto se evolucionan en la uva de una manera diferente entre si durante la maduración, los antocianos sufren tres pasos de acumulación aguda y régimen estacionario. La concentración de taninos en los hollejos aumenta a lo largo de la maduración. Sin embargo, en las semillas, la evolución de cada tanino es distinta en función a su grado de polimerización
Los compuestos flavonoides : son pigmentos amarillos que aumentan al envejecer el vino blanco. Pertenecen al grupo de las materias tanicas o polifenoles, los más importantes antocianos y los taninos. Los mayores concentraciones de antrocianos se encuentran en el hollejo y, por su parte, los taninos se localizan en la parte sólido de la uva. Los antocianos afectan el color de los vinos tintos, siendo los taninos los responsables de las sensaciones táctiles en la boca.
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ANEXOS
ALCOHOLES
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La baquelita es un plástico con la que se forman discos
Con el metanal formando baquelita.
Forma sales fenatos .
Propiedades químicas
(Acido fenico) Se obtenido por destilación de
FENOLES Propiedades físicas
Es un sólido cristalino, incoloro que adopta un color rosado o rojo, a causa de las impurezas y por acción de la luz.
Es de olor característico, y sabor ardiente.
Es soluble en agua y alcohol.
Es higroscópico.
El fenol fue el primer antiséptico de uso extendido
era
conocido
como
acido
carbólico. En 1876 Jodeph Lister lo utilizo para la primera cirugía antiséptica. El fenol también ha sido utilizado como ingrediente
principal
en
algunos
ungüentos y pomadas.
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Historia
Definición
La vitis vinifera (uva), ya era conocida en el antiguo Egipto paso a griegos, fenicios y romanos hasta llegar al oeste euro eo.
Es zumo de uva fermentado por hongos que proliferan el
Condiciones
El suelo y clima son factores importantes El mosto obtenido al prensar la uva tiene un alto contenido en glucosa que la levadura transforma en alcohol
Sabias que: La cerveza se fabrica con cebada malteada trituradas y mezclada con agua a temperatura controlada para transformar el almidón de la cebada en azúcar fermentable; luego se filtra obteniéndose el mosto, al que se añade lúpulo y se hace hervir en pailas especiales.
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