PRUEBAS DE CARACTERIZACION DE ALDEHIDOS Y CETONAS a
Panchano, M. V. y b Ortiz, B. E. a
[email protected] y
[email protected] y b
[email protected] ayb
niversidad !"E#!, $acultad de "iencias %aturales, b Programa de &u'mica, Programa de &u'mica $armac(utica )aboratorio de &u'mica Org*nica !
a
#antiago de "ali, "olombia 1. Resu esumen
En el +roce +roceso so e+er e+erime imenta ntall se reali realizar zaron on - +rueba +ruebass de caract caracteri erizac zacin in de aldeh'dos y cetonas, las +rimeras en realizar /ueron de solubilidad tanto en agua como como en (ter (ter de +etrleo +etrleo,, donde todos todos los com+uest com+uestos os resultar resultaron on ser solubl solubles es en (ter (ter de +etrle +etrleo o y agua, agua, a ece+ ece+ci cin n del Benzalde Benzaldeh' h'do do y la "icloheanona "icloheanona 0ue /ueron /ueron insolubles insolubles en agua. es+u(s se realiz una +rueba +rueba de reaccin con 2,-.dinitro/enilhidrazina +ara - com+uestos, donde la mayor'a logro reaccionar sin contar con el acetato de etilo, siendo el 3nico com+uesto en no reaccionar en dicha +rueba, de esta manera, se midi el +unto de /usin del resultado con la "icloheanona, con un +unto inicial de 145,6 ℃ y un +unto 7nal de 18,8 ℃ . $inalmente se realiz la +rueba de :ollens donde la cetona no reacciona, +ero el aldeh'do s'. )os com+uestos utilizados durante el lab laborato ratori rio o /uero eron; Metan etana al, Benz enzald aldeh'd eh'do o, Pro+anon anona a, Buta utanona, ona, "icloheanona,
)os )os alde aldeh' h'do doss y las las ceto cetona nass son son /unc /uncio ione ness en segu segund ndo o grad grado o de oidacin. #e consideran derivados de un hidrocarburo +or sustitucin de dos *tomos de hidrogeno en un mismo carbono +or uno de oigeno dando lugar a un gru+o oo =>O?. #i la sust sustit ituc uci in n tien tiene e luga lugarr en un carb carbon ono o +rim +rimar ario io el com com+ues +uesto to resul esulttante ante es un aldeh deh'do y se nombra con la terminacin Aal si la sustitucin tiene lugar en un carbono secundario, se trata de una cetona y se nombra con el su7Co A ona.D ona.D =urF =urFani aniss Bruice Bruice,, Gonz*l Gonz*lez ez y Pozo, H $ar/*n, 25?
Es com3n en aldeh'dos y cetonas el gru+o gru+o carbon carbonilo ilo =I">O? =I">O? brinda brinda la +olaridad a las mol(culas, sin embargo, es en menor cantidad 0ue el gru+o hidroilo. )os com+uestos de hasta cuatro *tomos de carbonos /orman +uente de hidrgenos con el agua, lo 0ue los hace solubles en esta, tambi(n es soluble en solventes org*nicos. )os aldeh'dos y cetonas tienen un +unto de ebullicin mayor 0ue los alcanos del mismo +eso molecular, +ero menor 0ue los alcoholes y *cidos carboilos com+arables. El +rim +rimer er miem miembr bro o de la /ami /amili lia a 0u'mi 'mica de los los ald aldeh'd eh'do os es el
metanal o /ormaldehido =aldeh'do /rmico? este tiene mayor uso en la industria, se utiliza /undamentalmente +ara la obtencin de resinas /enlicas y en la elaboracin de e+losivos, de igual manera se utiliza en la elaboracin +l*sticos t(cnicos 0ue se utilizan en mayor +arte como +iezas met*licas en automviles y ma0uinaria, as' como +ara cubiertas resistentes a los cho0ues en la manu/actura de a+aratos el(ctricos. Por otra +arte, el +rimer miembro de la /amilia de las cetonas es el Pro+anona o acetona =dimetil cetona? esta es utilizada como disolvente +ara lacas y resinas aun0ue su mayor consumo es en la +roduccin de +leigl*s, tambi(n otras cetonas industriales, son la metil etil cetona y la cicloheanona 0ue adem*s de utilizarse como disolvente se utiliza +ara la obtencin de %ylon. )a reaccin m*s /recuente de aldeh'dos y cetonas es la adicin nucleo/'lica, 0ue se +resenta de dos manera como una reaccin irreversible como se +uede a+reciar a continuacin
$igura 1. Jeaccin de adicin nucleo/'lica &u'mica Org*nica de Bruce &uinta Edicin, "a+'tulo 1K. P*g. K94 :ambi(n se +uede +resentar como una reaccin reversible
$igura 2. Jeaccin de adicin nucleo/'lica reversible &u'mica Org*nica de Bruce &uinta Edicin, "a+'tulo 1K. P*g. K94 ". Procedmento
En el +roceso e+erimental se comenz lavando y secando la instrumentacin +ara +oder +roseguir con las +ruebas de solubilidad en agua y en (ter de +etrleo. )a solubilidad en agua se realiz marcando 4 tubos de ensayo y de+ositando 8 gotas de cada uno de los com+uestos en ellos estos /ueron; metanal, benzaldeh'do, Pro+anona Butanona y "icloheanona, des+u(s se adiciono ,4 m) de agua destilada en estos +ara +oder as' mezclarlos suavemente, 7nalmente se observ si se +resentaba solubilidad o se /ormaban dos /ases. Por otra +arte, la solubilidad en (ter de +etrleo se realiz marcando 4 tubos de ensayo y de+ositando 8 gotas de cada uno de los com+uestos en ellos =los mismos utilizados durante la solubilidad en agua? luego se adicion ,4 m) de agua destilada y se mezcl suavemente +ara as' +oder observar si se disolv'an o se /ormaban dos /ases en la solucin. < continuacin se muestran los resultados de las dos +rimeras +ruebas de solubilidad realizadas en el laboratorio.
:abla 1. Jesultados de +ruebas de solubilidad en agua y (ter de +etrleo. C o m t # o u e s
E s t r $ u c t u r
S S $ o $ o % % d u d u e & e & n n % % d d
Metanal
#olubl e
#olu ble
Benzalde h'do
!nsolu ble
#olu ble
Pro+anon a
#olubl e
#olu ble
Butanona
#olubl e
#olu ble
!nsolu ble
#olu ble
ciclohea nona
e igual manera, se muestra la siguiente 7gura de los tubos de ensayo 0ue /ueron insolubles.
$igura 6. Jesultados +rueba de solubilidad en agua. "ontinuando con el laboratorio, se realiz la reaccin con 2,-L dinitro/enilhidrazina +ara esta se re0uiri marcar - tubos de ensayo y se introduCo a cada uno de estos 1 gota de los com+uestos 0ue /ueron; benzaldeh'do, acetato de etilo, cicloheanona y aceto/enona, luego se adiciono ,4 m) del reactivo de 2,-Ldinitro/enilhidrazina, se agito el tubo +ara as' realizar las res+ectivas observacin. El resultado visual se +uede a+reciar en la siguiente 7gura.
$igura -. Jesultado reaccin con 2,-Ldinitro/enilhidrazina es+u(s de 14 minutos no se observ reaccin con la acetato de etilo +or tal razn se someti a un bao Mar'a sin embargo, este com+uesto nunca +resento una reaccin com+arable con los dem*s com+uesto, a ece+cin de una leve coloracin amarilla. $inalmente +or 7ltracin al vac'o se se+ar el +reci+itado resultante de la reaccin con la cicloheanona se sec y se determin su +unto de /usin. < continuacin la tabla de los resultados arroCados durante el +roceso e+erimental de la reaccin con 2,-.dinitro/nilhidrazina. :abla 2. Jesultado reaccin con 2,-L dinitro/enilhidrazina. Com#uesto
Benzaldeh'do
O&ser)$cone s
Jeacciona, es+eso, amarillo anaranCado %o reacciona, amarillo Jeacciona, es+eso,
Punto de /usin terico del +roducto de reaccin de 2,-L dinitro/enilhidra zina y cicloheanona Punto de /usin e+erimental del +roducto de reaccin de la 2,-L dinitro/enilhidra zin y cicloheanona :em+eratura inicial = ℃ ¿ :em+eratura 7nal = ℃ ¿
amarillo Jeacciona, es+eso, naranCa roCizo
14K
145,9
145,6 18,8
Para terminar el +roceso e+erimental, se realiz la +rueba de :ollens este reactivo se +re+ar en el momento 0ue se tuvo 0ue utilizar, la +re+aracin de este reactivo /ue adicionar 2 gotas de disolucin de :ollens < y 2 gotas de disolucin de :ollens B a un tubo de ensayo lim+io, se evidencio un +reci+itado de ido de +lata, +or tal razn se consider adicionar gota a gota con agitacin un solucin de hidrido de amonio al 1N hasta 0ue a+enas se disolvi el +reci+itado, des+u(s de adicion 2 gotas del aldeh'do =benzaldeh'do ? y se agito el tubo. $inalmente se realiz el mismo +roceso +ero en este caso se adicionaron 2 gotas de cetona =+ro+anona?, como no +resento reaccin, se someti a
calor de 68 ℃ en un bao Mar'a, +ara as' +oder realizar las observaciones 0ue a continuacin ser*n +ostuladas al igual 0ue una 7gura 0ue +ermitir* a+reciar el resultado visual.
$igura 4. Jesultado de la +rueba de :ollens
:abla 6. Jesultados +rueba de :ollens con aldeh'dos y cetonas *e+c%$
Pro+anona Benzaldeh'do
O&ser)$cone s
%o se /orma +reci+itado #e /orma es+eCo de +lata =+reci+itado?
,. Resu%t$dos
y (ter con res+ecto de los aldeh'dos y las cetonas se sustentan en 0ue, +rimero, la +resencia del gru+o carbonilo convierte a los aldeh'dos y cetonas en com+uestos +olares. )os com+uestos de hasta cuatro *tomos de carbono, /orman +uentes de hidrogeno con el agua, lo 0ue los hacen com+letamente solubles en agua. !gualmente son solubles en solventes org*nicos.D =JE%a L "uarta eta+a L &u'mica L Pro+iedades de los
usados, +or lo cual son solubles en este. En el laboratorio se trabaC con 2,-L dinitro/enilhidrazina en conCunto con los com+uestos antes mencionados los cuales describen las siguientes reacciones. "8S4"SO T "8S8%-O- > "16S1%-O- T S2O
Mecanismo6. dinitro/enilhidrazina "icloheanona.
2,-L con
Jeaccin 1. 2,-L dinitro/enilhidrazina con benzaldeh'do
"8S8%-O- T "5S5O > "1-S12%-O- T S2O Jeaccin -. 2,-L dinitro/enilhidrazina con
Mecanismo 1. dinitro/enilhidrazina benzaldeh'do.
2,-L con
"-S5O2 T "8S8%-O- > %o reacciona en las condiciones a+licadas. Jeaccin 2. 2,-L dinitro/enilhidrazina con
Mecanismo 2. 2,-L dinitro/enilhidrazina con
"12S1-%-O- T S2O Jeaccin 6. 2,-L dinitro/enilhidrazina con "icloheanona.
Mecanismo -. dinitro/enilhidrazina
2,-L con
El +roducto de todas estas dio un color caracter'stico, 0ue +uede considerarse dentro de la gama del amarillo al naranCa, de la siguiente manera; acetato de etiloL amarillo claro, cicloheanonaL amarillo, benzaldeh'doLnaranCa suave, aceto/enonaL naranCa intenso. El color se debe a los +reci+itados de cada reaccin lo cual nos indica la +resencia de gru+os carbonilos en el medio +or otro lado, los aldeh'dos y la cetonas reaccionan con gran variedad de com+uestos, +ero en general los +rimeros son m*s reactivos 0ue las cetonas. )os 0u'micos han a+rovechado la /acilidad con 0ue un aldeh'do +uede oidarse +ara desarrollar varias +ruebas visuales +ara su identi7cacin. )a +rueba de :ollens
realizada con +ro+anona =cetona? y benzaldeh'do =aldeh'do?. El reactivo de :ollens, es un agente oidante suave, +ues es una solucin alcalina de +lata, trans+arente e incolora. Para evitar la +reci+itacin de iones de +lata como oido de +lata a un +S alto, se agregan unas gotas de una solucin de amoniaco, 0ue /orma con los iones +lata un com+leCo soluble en agua; Ag+ + 2NH3
U
cetonas suelen ser menos reactivas 0ue los aldeh'dos dado 0ue los gru+os al0u'licos act3an como dadores de electrones +or e/ecto inductivo #lo +ueden ser oidadas +or oidantes /uertes como el +ermanganato de +otasio, dando como +roductos dos *cidos con menor n3mero de *tomos de carbono, es +or este motivo 0ue no reacciona con el reactivo de :ollens, +ara dar el es+eCo de +lata como los aldeh'dos, ya 0ue este es un agente oidante d(bil, +or lo 0ue se utiliza +ara di/erenciarlos.D ="etona =0u'mica?, 218? Por este motivo, si se tuvieran un com+uesto desconocido 0ue al reaccionar con 2,-L dinitro/eenilhidrazina +roduCese un +reci+itado de color naranCa, la +rueba de tollens ser'a buena o+cin +ara determinar si el com+uesto es un aldeh'do o una cetona. -. Conc%usones
#e com+rob 0ue los aldeh'dos se oidan /*cilmente +ara convertirse en *cidos carbo'licos res+ectivo, en contraste con las cetonas 0ue son di/'ciles de oidar, en +resencia de agente oidante d(bil.
un es+eCo de +lata, mientras 0ue las cetonas no reaccionan. Es im+ortante di/erenciar los aldeh'dos de las cetonas dado 0ue el +roducto de las reacciones 0ue se llevan a cabo en ellas son di/erentes y +or la misma razn sus a+licaciones tambi(n var'an. Por eCem+lo los aldeh'dos se utilizan +ara las /abricaciones de resinas, +l*sticas, solventes, tinturas, etc. :ambi(n es bueno mencionar 0ue estos com+uestos hacen +arte de los aromas naturales de las ores y /rutas, +or lo cual se em+lean en la +er/umer'a +ara la elaboracin de aromas.
. Re/erenc$s
urFanis Bruice, P., Gonz*lez y Pozo, V., H $ar/*n, %. =25?. Quimca orgnca . M(ico Uetc.; Pearson Educacin.
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