UNIVERSIDAD RAFAEL LANDÍVAR FACULTAD DE INGENIERÍA INGENIERÍA QUÍMICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I SECCIÓN: 3 ING. LILIAN PAIZ RAMÍREZ
PRÁCTICA NO. 6 EXTRACCIÓN DE LA TRIMIRISTINA DE LA NUEZ MOSCADA A REFLUJO
OLGA LUCÍA PÉREZ GÓMEZ CARNÉ NO.: 1191512 GUATEMALA, 12 DE MARZO DEL 2013
ÍNDICE I. 1.
2. 3.
4.
INTRODUCCIÓN ................................................................................ PÁG. 1 FUNDAMENTO TEÓRICO a) FUNDAMENTOS TEÓRICOS DEL TEMA DE LA PRÁCTICA Propiedades de la materia .................................................... PÁG. 1 Cambios de la materia .......................................................... PÁG. 2 Punto de ebullición ................................................................ PÁG. 3 Factores que afectan el punto de ebullición .......................... PÁG. 3 Determinación de pureza de un compuesto........................... PÁG.5 Punto de fusión ..................................................................... PÁG. 5 Factores que afectan el punto de fusión ............................... PÁG. 6 Métodos para determinar el punto de fusión ......................... PÁG. 6 Método de reflujo .................................................................. PÁG. 8 Filtración ............................................................................. PÁG. 10 Método de destilación simple .............................................. PÁG. 11 Purificación de un compuesto orgánico .............................. PÁG. 13 Solubilidad .......................................................................... PÁG. 13 Factores que afectan la solubilidad ..................................... PÁG. 14 b) COMPUESTOS A UTILIZAR..................................................... PÁG. 15 c) CAMBIOS FÍSICOS O QUÍMICOS ............................................ PÁG. 16 d) PREGUNTAS DE PRE LABORATORIO ................................... PÁG. 17 e) Mecanismo de reacción ............................................................ PÁG. 17 OBJETIVOS ..................................................................................... PÁG. 18 METODOLOGÍA a) DIAGRAMA DE EQUIPO .......................................................... PÁG. 19 b) DIAGRAMA DE FLUJO ............................................................. PÁG. 27 REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS ................................................ PÁG. 28
1
I. INTRODUCCIÓN No aplica para este laboratorio.
1. FUNDAMENTO TEÓRICO A) FUNDAMENTOS TEÓRICOS DEL TEMA DE LA PRÁCTICA
PROPIEDADES DE LA MATERIA Las propiedades de la materia se fundamentan en la alteración que puede sufrir o no la identidad de una sustancia, es por ello que se clasifican en dos grandes ramas:
Propiedad física: es aquella que se observa en la sustancia sin provocar un cambio en su composición química. Algunas de las propiedades físicas son el estado de agregación, color, olor y sabor que son perceptibles con los sentidos. Propiedades físicas como la densidad, solubilidad, puntos de fusión y ebullición son determinadas indirectamente ya que requiere de distintas mediciones y deben someterse a procesos. [1] Las propiedades físicas se desglosan en dos grupos los cuales describen la dependencia de estas a la cantidad de materia. o Propiedades físicas extensivas: dependen de la cantidad de materia. El volumen, la masa y la longitud son ejemplos de esta propiedad. o Propiedades físicas intensivas: no dependen de la cantidad de materia. La densidad y la temperatura son ejemplos de esta propiedad ya que no depende de la cantidad de materia para que esas propiedades estén presentes. En la práctica de laboratorio se llevará a cabo la determinación del rango de fusión de los cristales recuperados de Trimiristina el cual es una propiedad física intensiva de la materia ya que sin importar la cantidad de cristales a analizar el resultado deberá oscilar entre 56 y 58 °C.
Propiedad química: esta propiedad puede ser observada solamente mediante la alteración de la composición de una sustancia la cual se lleva a cabo en una reacción química que da lugar a productos y subproductos con 2
distinta
fórmula
química
a
la
de
los
reactivos.
[2]
CAMBIOS DE LA MATERIA Los cambios que experimenta la materia pueden ser de dos formas:
Cambios físicos: en este tipo de cambio solamente cambia la forma de la materia y su composición interna no sufre ningún tipo de alteración. Los cambios físicos son reversibles ya que pueden volver a adquirir la forma que tenían originalmente. [3] La materia cambia de estado físico según se aplique una temperatura. Cuando se aplica el calor se habla de un estado progresivo de la materia y cuando a un cuerpo se le aplica una temperatura fría se habla de un cambio de estado regresivo. Los cambios progresivos son los siguientes: o Sublimación progresiva: se produce cuando un cuerpo pasa de un estado sólido a gaseoso directamente. o Fusión: se produce cuando una sustancia cambia de estado sólido a líquido por medio del calor. La fusión depende de la característica de una sustancia ya que no todas poseen el mismo punto de fusión. o Evaporación: se produce cuando una sustancia cambia de estado líquido a gaseoso, este cambio es capaz de suceder a temperatura ambiente sin necesidad de calor ya que sólo las partículas que se encuentran en la superficie del líquido se vuelven gaseosas y las que están abajo seguirán en estado líquido. Este proceso termina hasta que el líquido se evapore completamente. La evaporación también puede suceder cuando se aplica calor a una sustancia líquida y las partículas de la superficie y del interior pueden pasar a estado gaseoso, entonces es cuando se denomina ebullición. Al igual que en la fusión, las sustancias poseen su propio punto de ebullición. Los cambios regresivos que experimenta la materia son: o Sublimación regresiva: es un cambio de estado que ocurre cuando un gas se vuelve sólido sin pasar por estado líquido. o Solidificación: es un cambio de estado que ocurre cuando un estado pasa de líquido a sólido. Este proceso sucede gracias a una temperatura característica de cada sustancia, el cual se denomina punto de solidificación que es el mismo que el punto de fusión. o Condensación: es un cambio de estado que ocurre cuando una sustancia pasa de estado gaseoso a estado líquido y al igual que el 3
de solidificación ocurre a una temperatura específica que se denomina punto de condensación que es el mismo que el punto de ebullición propio de cada sustancia. [4] En los procesos de reflujo, destilación simple y determinación de punto de rango de fusión se llevarán a cabo cambios progresivos de la materia ya que se ha aumentado la temperatura de las sustancias para llevar a cabo el cambio de fase de líquido a vapor del éter dietílico en el caso de reflujo y destilación; y cambio de fase de sólido a líquido en la determinación del rango de fusión. Además, en el proceso de destilación se presentará un cambio regresivo de la materia el cual será el de condensación donde el vapor entra en contacto con una temperatura más baja para perder la energía adquirida y realizar el cambio a fase líquida.
PUNTO DE EBULLICIÓN Es la temperatura a la cual se produce el cambio de fase líquida a fase gaseosa de una sustancia al introducir energía en forma de calor. [5] Cuando un líquido se calienta, se le transfiere energía térmica y las moléculas del líquido adquieren energía térmica adicional y algunas de ellas escapan a la superficie del líquido. Las moléculas escapan de forma continua y así mismo regresan en el proceso denominado condensación. La velocidad a la que se lleva a cabo este proceso depende de la volatilidad del líquido, es decir, la cantidad de energía que se debe suministrar para superar las fuerzas intermoleculares que lo restringen a la fase líquida. [6] El punto de ebullición es característico de cada sustancia, en la que la presión parcial del vapor sobre la sustancia es igual a la presión atmosférica. Es en este punto en el cual las moléculas que se separan del líquido están en equilibrio con las que regresan a él. En general, cuanto mayor es la temperatura, mayor es el número de moléculas que cambian a la fase de vapor.
FACTORES QUE AFECTAN EL PUNTO DE EBULLICIÓN
Presión: cuando la presión del vapor es mayor que la presión exterior se produce la ebullición del líquido. Cuando la presión exterior aumenta, los líquidos se vaporizan a mayor temperatura, pues de esta manera se logra que la presión de vapor aumente para superar el valor de la presión externa. Por tanto, la presión 4
externa aumenta, el punto de ebullición aumenta; es decir, que el punto de ebullición de una sustancia depende de la presión. [7] En el caso del éter, su punto de ebullición no cambiará porque se trabaja con presión exterior constante. En la imagen 1 se puede observar la relación existente entre la temperatura y la presión. Al analizar la gráfica se puede determinar el comportamiento de la misma en el cual, conforme aumenta la presión, la temperatura de ebullición también lo hace. Por lo tanto, la temperatura es directamente proporcional a la presión.
Imagen 1. Relación temperatura y presión en el punto de ebullición Galería “PUNTO DE EBULLICIÓN” del libro QUÍMICA ORGÁNICA EXPERIMENTAL del autor H. Dupont Durst, pág. 26.
FACTORES QUE AFECTAN EL PUNTO DE EBULLICIÓN
Impureza: la impureza de una sustancia puede aumentar o disminuir el punto de fusión en presencia de sustancias ajenas a su composición original. [8] Fuerzas intermoleculares: son el tipo de fuerza que actúan sobre distintas moléculas o iones y que hacen que estos se atraigan o se repelan, además, son estas las que determinan las propiedades físicas de las sustancias.
5
Por lo general estas fuerzas son débiles pero su contribución y efecto en el comportamiento de la molécula son importantes por el hecho de ser muy numerosas. Cuando una sustancia llega a su punto de ebullición mediante una fuente externa que introduce energía en forma de calor, es el momento en el cual esta energía está venciendo las fuerzas. Es por ello que existen sustancias que presentan puntos de ebullición bajos o altos por la cantidad de fuerzas intermoleculares que poseen. La mayoría de compuestos orgánicos presentan enlaces covalentes como con las que se trabajarán en el laboratorio, por lo tanto se espera que la energía introducida a las moléculas sea capaz de vencer las siguientes fuerzas intermoleculares:
Fuerzas de dispersión de London Enlaces por puentes de hidrógeno Fuerzas de Van der Waals o Fuerzas dipolo-dipolo o Fuerzas dipolo-dipolo inducido o Fuerzas dipolo-dipolo instantáneo [9]
DETERMINACIÓN DE PUREZA DE UN COMPUESTO La pureza de un compuesto orgánico se establece cuando sus constantes físicas como el punto de fusión y ebullición, color y densidad corresponden a los datos teóricos del mismo. Por lo tanto, la forma más sencilla de establecer la pureza de un compuesto es determinando su punto de fusión. [10]
PUNTO DE FUSIÓN Se conoce como punto de fusión a la temperatura a la cual la energía térmica de las partículas que se mueven en el seno de un sólido es igual a las fuerzas intermoleculares que las mantienen en dicho estado, es por ello que se dicen que las fases están en equilibrio. [11] En sustancias puras, este proceso de fusión ocurre a una sola temperatura ya que el intervalo de cambio de fase es muy pequeño, a diferencia de compuestos con impurezas donde su intervalo de temperatura se amplía alterando su punto de fusión. [12]
6
Siendo el caso de sustancias impuras, se toman en cuenta dos temperaturas: la temperatura inicial en la cual aparece la primera gota de la sustancia en estado líquido y la temperatura final a la cual el compuesto se funde completamente. Cuando las sustancias presentan esta característica en particular, se emplea el punto de fusión mixto para determinar la identidad de las mismas:
Si son mezcladas dos muestras distintas de la misma sustancia el resultado será el mismo, es decir que seguirá siendo una sustancia pura. Si son mezcladas dos muestras de sustancias distintas, estas se impurifican entre sí y como consecuencia la mezcla fundirá a una temperatura más baja en un intervalo más amplio de fusión. Este tipo de mezcla es denominada eutéctica la cual corresponde a dos componentes con punto de fusión o ebullición mínimo, inferior al correspondiente a los compuestos en estado puro. [13]
FACTORES QUE AFECTAN EL PUNTO DE FUSIÓN
Impureza: la impureza de una sustancia puede aumentar o disminuir el punto de fusión en presencia de sustancias ajenas a su composición original. Fuerzas intermoleculares: las fuerzas intermoleculares intervienen en el punto de fusión de la misma forma que en el punto de ebullición. Cantidad de sustancia y peso molecular: la cantidad de una sustancia aumentará el tiempo en el que este llegue a su temperatura de fusión, sin embargo la temperatura a la cual alcanza su punto de fusión no se verá alterado. El aumento del tiempo se debe a la gran cantidad de energía en forma de calor que debe introducirse a las moléculas para que sea transformada en energía cinética, de esta forma las moléculas pueden romper la tensión superficial y presentar la fase líquida estando en equilibrio con la sólida.
MÉTODOS PARA DETERMINAR EL PUNTO DE FUSIÓN Los métodos más conocidos y sencillos para determinar el punto de fusión son:
Aparato de Fisher-Johns: Consta de una platina calentada mediante una resistencia eléctrica, en la que se coloca la muestra entre dos cubreobjetos redondos. Un termómetro anexo determinará el punto o rango de fusión de la sustancia a analizar. [14]
Punto de fusión mixto: Este método se realiza especialmente para determinar la pureza de un compuesto, pues se basa en la medición de 7
rangos de temperatura en los que una sustancia cambia de fase sólida a líquida. Estos rangos de temperatura pueden ser muy cortos e imperceptibles para sustancias puras o bien pueden ser prolongados para sustancias impuras. [15]
Método de tubo de Thiele: es el método más utilizado, puesto que es el más sencillo. Consiste en el empleo del tubo de Thiele cuya estructura permite generar una corriente de convección1 (como se muestra en la imagen 2 en su brazo por medio del baño calefactor.
Imagen 2. Corriente de convección Galería “TUBO DE THIELE” [En Red] Disponible en: http://es.wikipedia.org/wiki/Tubo_de_Thiele
Es importante que la sustancia a utilizar como baño calefactor reúna las siguientes características: 1. Su punto de ebullición debe ser más alto que la temperatura de fusión de la sustancia que se va a analizar. 2. No debe descomponerse antes ni cerca del punto de su punto de fusión. 3. Debe ser capaz de conducir el calor paulatinamente. Siendo el caso de un baño calefactor, en la práctica no se puede emplear el agua, pues el punto de fusión de la sustancia a analizar es más alta que el punto de ebullición del agua (100 °C) y es a esta temperatura cuando esta se empieza a
1
Según el artículo en línea “CORRIENTE DE CONVECCIÓN” [En Red] Disponible en http://www.kalipedia.com/glosario/ciencias-tierra/corriente-conveccion.html?x=60 se define este término como: “una corriente cíclica con ascenso de material caliente que, una vez se enfría, desciende para volverse a calentar y volver a subir.”
8
vaporizar. Lo más probable en esta condición es que el agua se haya consumido antes de generar el suficiente calor para fundir la sustancia deseada. [16] Las sustancias más utilizadas como baños calefactores son el aceite mineral, vaselina líquida y la glicerina porque cumplen con los tres requisitos mencionados previamente. Para determinar la eficiencia del proceso de extracción de Trimiristina se llevará a cabo el proceso de determinación del rango de fusión para compararlo con el dato teórico conocido en la tabla 1 de reactivos. Pues si su rango de fusión varía en más de dos cifras el resultado indicará que los cristales poseen impurezas.
MÉTODO DE REFLUJO Es el proceso experimental de laboratorio que consiste en la ebullición de los reactivos mientras que el vapor al ser condensado retorna al matraz de destilación como líquido. Este es usado para calentar mezclas por tiempo prolongado a cierta temperatura en la cual no se puede permitir la evaporación excesiva de los líquidos. La ventaja de esta técnica es que puede ser dejada por un período de tiempo largo sin necesidad de adicionar más solvente. [17] La forma en la que se efectúa es acoplando a la boca del balón de destilación una columna refrigerante con perlas de ebullición para aumentar el área superficial de la misma. Cuando el vapor ingresa a la columna refrigerante este se condensa por efecto de las corrientes de flujo que crea el agua empleada como refrigerante. Es importante mencionar que se conoce como reflujo al punto de ebullición del disolvente, siendo el caso de la práctica el disolvente será el éter por lo cual el reflujo será su temperatura de ebullición 34,6 °C. Siendo el caso del punto de ebullición del éter que es bajo es recomendable utilizar un tubo refrigerante de serpentín como el que se muestra en la imagen 4 b) pues es el que brinda un enfriamiento más eficaz.
9
Imagen 3. Tipos de refrigerante a) Refrigerante de rosario y b) refrigerante de serpentín Galería “REFLUJO” [En Red] disponible en: http://es.wikipedia.org/wiki/Reflujo
FILTRACIÓN La filtración es una técnica muy común que permite una separación rápida y sencilla de sólidos y líquidos haciendo pasar la mezcla a través de una barrera porosa de forma que el sólido queda retenido en la barrera y el líquido pasa. Se pueden distinguir dos tipos generales de filtración: o Filtración por gravedad: con filtro cónico o con filtro de pliegues o Filtración a vacío
Filtración por gravedad: se realiza cuando se posee una mezcla homogénea conformada por un sólido y un líquido. Esta técnica consiste en hacer empleo de un papel filtro dentro de un embudo para decantar la mezcla y sea retenido el sólido en el papel filtro permitiendo el paso del líquido que se conoce como filtrado. Para la filtración por gravedad se puede hacer empleo de los siguientes diseños de papel filtro según sea la sustancia a obtener: o Filtro cónico: Suele utilizarse cuando interesa recoger el sólido. Para hacer un filtro cónico o Filtro de pliegues: Suele utilizarse cuando lo que se desea es el líquido (filtrado) ya que este diseño aumenta la superficie y acelera la velocidad de filtración. Puede utilizarse en frió y en caliente. La filtración por gravedad será utilizada para separar la nuez moscada del éter que contiene disuelta la Trimiristina. 10
Filtración a vacío: se lleva a cabo aplicando un vacío parcial al matraz que recibe el filtrado con lo que se acelera el proceso. Se suele utilizar cuando interesa recoger el sólido con la mínima cantidad de líquido y permite también el lavado del sólido escurrido. Para crear este vacío se hace empleo de una bomba de Venturi que mediante succión podrá extraer la mayor cantidad de moléculas de líquido. Esta filtración se realizará una vez se hayan formado los cristales de Trimiristina para separarlos del etanol.
MÉTODO DE DESTILACIÓN SIMPLE PARA SEPARACIÓN DE MEZCLAS La destilación es un método utilizado frecuentemente para separar y purificar un componente líquido de una mezcla. Este proceso se basa en el calentamiento de una mezcla hasta su punto de ebullición, donde el líquido cambia de fase líquida a vapor. Los vapores generados por el componente más volátil son condensados en un recipiente recolector. Cuando los componentes en la mezcla tienen diferentes presiones de vapor pueden ser separados por la destilación. La técnica de destilación simple se fundamenta en la propiedad de los líquidos que reúnen átomos o moléculas de energía variable. Cuando las moléculas del líquido se acercan al límite de la fase vapor-líquido puede pasar de la fase líquida a la de vapor si tienen suficiente energía para hacerlo. Las moléculas deben ser lo suficientemente energéticas para superar las fuerzas que las mantienen en la fase líquida y así pasar a la fase de vapor. Algunas de las moléculas están en la fase de vapor que cubre el líquido, a medida que estas moléculas se acercan al líquido se pueden introducir en fase líquida y formar parte de la fase condensada. De este modo, la molécula cede parte de su energía cinética y el movimiento de esta se hará más lenta. Mientras se lleva a cabo el proceso de vaporización, las moléculas energéticas se pierden en la fase de vapor, pero el sistema gana esa energía durante la condensación. El calentamiento del líquido hará entrar más moléculas en la fase de vapor y el enfriamiento de esta fase invierte el proceso. Cuando el sistema se encuentra en equilibrio hay tanto moléculas entrando a la fase de vapor como moléculas en fase de vapor entrando a la fase líquida. La extensión del equilibrio se mide por la presión de vapor. Pues, si la energía del sistema aumenta pero el equilibrio se mantiene, más moléculas de la fase líquida tendrán la energía suficiente para escapar de la fase de vapor el número de moléculas aumenta y con ellas la presión de vapor. 11
El número exacto de moléculas presentes en la fase de vapor depende de la temperatura, la presión y la magnitud de las fuerzas intermoleculares en la fase líquida. Cuando en fase líquida se encuentran dos componentes diferentes, el vapor que cubre el líquido contendrá algunas moléculas de cada uno de ellos. Para brindar una explicación más detallada acerca de este suceso se denominará a un componente A (el de menor punto de ebullición) y al otro B. las cantidades relativas de los componentes A y B en la fase de vapor estará relacionada con la presión de vapor que presenta cada líquido puro y la presión de vapor total de la mezcla que cubre el líquido es la suma de las dos presiones parciales. Esta relación se expresa mediante la ley de Raoult:
Ecuación 1. Presión total ejercida
Donde:
: presión parcial de A : presión parcial de B : presión de vapor de A puro : fracción molar de A : presión de vapor de B puro : fracción molar de B
La sumatoria de las presiones parciales debe dar como resultado la presión en el exterior, en el caso de la práctica las presiones parciales deben ser iguales a 1 atm. [18] Para representar los resultados obtenidos en este tipo de proceso se hace empleo de una curva de destilación que permitirá determinar el punto de ebullición aproximado para ambos líquidos y se ven involucradas la temperatura versus el volumen del líquido recolectado. [19]
12
Imagen 4. Curva de destilación Galería “DESTILACIÓN SIMPLE” [En Red] Disponible en: http://www.cybertesis.edu.pe/sisbib/2002/matos_sp/html/sdx/matos_sp-TH.back.2.html
Las gráficas que se realizan después de cada destilación simple dan un parámetro de comparación entre el comportamiento de la mezcla después de haber sido destilada y las diferentes concentraciones de sus componentes.
PURIFICACIÓN DE UN COMPUESTO ORGÁNICO Los compuestos sólidos orgánicos se purifican de forma efectiva mediante re cristalización, proceso en el cual el compuesto se disuelve en el disolvente en el que sea más soluble en caliente que en frío como en el caso del éter dietílico, separándose en forma de cristales al enfriar la disolución. El compuesto es separado por filtración al vacío, se lava con el disolvente fresco hasta que se encuentre libre de aguas madres, se seca y se determina su punto de fusión el cual se compara con el dato teórico donde al coincidir con el menor error porcentual posible, la sustancia puede considerarse pura. [20]
SOLUBILIDAD Se le puede denominar solubilidad a la cantidad máxima de un soluto que se puede disolver en una cantidad dada de solvente a una temperatura determinada. Cuando se llega a la solubilidad de un soluto se establece un fenómeno reversible en el cual, a la velocidad con que se disuelven las moléculas del soluto, ellas se
13
juntan de nuevo en una fase aparte en un proceso dinámico. Este fenómeno se conoce como equilibrio de solubilidad. En el caso de un soluto sólido en el equilibrio, sus iones o moléculas se unen para precipitar como un sólido a la misma velocidad que estas se disuelvan. Cuando la cantidad de soluto es menor a la solubilidad, la solución se denomina insaturada. En cambio, cuando una solución se satura es posible seguir disolviendo soluto al aumentar la temperatura de la solución. Al enfriarla, lo más probable es obtener una solución relativamente estable conocida como solución sobresaturada. Estas soluciones no son estables del todo y cualquier cambio de temperatura o agitación las puede desestabilizar liberando el exceso del soluto en una fase formando cristales. [21] En el proceso de cristalización y re cristalización, la solubilidad adquiere gran importancia y es cuando entra la aplicación de la regla más común en química: “Lo similar disuelve lo similar” la cual explica fenómeno. Cuando se introduce un líquido o sólido en una disolución, las fuerzas intermoleculares que mantienen a las moléculas en dicho estado se quebranten por acción del disolvente. Si el proceso es factible termodinámicamente, el disolvente proporciona la energía necesaria para que dicho quebrantamiento tenga lugar. Ello supone proporcionar a la sustancia que se está disolviendo un conjunto de fuerzas intermoleculares sustitutivas. Mientras que en el líquido o sólido original las fuerzas intermoleculares se llevan a cabo en moléculas idénticas, en una disolución dichas fuerzas son entre moléculas distintas. [22]
FACTORES QUE AFECTAN LA SOLUBILIDAD
Superficie de contacto: cuando se aumenta la superficie de contacto del soluto, viéndose favorecida por la pulverización del mismo, las interacciones aumentan y el cuerpo se disuelve con mayor rapidez. Temperatura: la temperatura afecta la rapidez y grado de solubilidad. Al aumentar la temperatura se favorece el movimiento de las moléculas en solución y con ello su rápida difusión cuando es el caso de soluciones con reacción endotérmica. Además, una temperatura elevada hace que la energía de las partículas del sólido, moléculas o iones sea alta y puedan abandonar con facilidad la superficie, disolviéndose.
14
En el caso de una solución con una reacción exotérmica, la solubilidad se aumenta cuando la temperatura baja.
B) COMPUESTOS A UTILIZAR Nombre del compuesto Fórmula molecular Estructura molecular (Fórmula de líneas y ángulos)
Etanol
Éter dietílico
Trimiristina
C2H5O
C4H10O
C45H86O6
Peso molecular Apariencia física
46,07 g/mol Líquido incoloro y con olor característico N/R 3 0,8 g/cm 79 °C (-117)-(-117,2)°C Miscible en agua
72,12 g/mol Líquido incoloro con olor característico N/R 3 0,713 g/cm 34,6 °C (-116)-(-116,1) °C Inmiscible
722,12 g/mol
pH Densidad P.E P.F Solubilidad en agua Observaciones
N/R N/R N/R 56-58 °C Insoluble en agua
El etanol es un solvente orgánico polar, es por esta razón que el aceite obtenido de la nuez moscada es inmiscible en él y será utilizado para disminuir la solubilidad del mismo al bajar la temperatura en la recristalización y de esta forma poder formar los cristales.
Debido a su polaridad Es un triglicérido proveniente es empleado como del ácido mirístico. De ahí su disolvente de grasas y nombre ya que posee tres aceites. El aceite moléculas de este ácido. esencial de nuez La trimiristina es la sustancia moscada que contiene responsable de brindarle el olor la Trimiristina es soluble característico que posee la a temperaturas altas en nuez moscada. este compuesto el cual extraerá las moléculas del aceite para proceder a realizar la recristalización. Tabla 1. Propiedades físico-químicas de los compuestos
15
C) CAMBIOS FÍSICOS O QUÍMICOS Reactivo Éter dietílico
Etanol Trimiristina
Transformación Método de reflujo: se agrega éter dietílico ya que este es un disolvente polar aprótico, lo cual significa que no habrá formación de puentes de hidrógeno. El aceite de nuez moscada aumenta su solubilidad con el aumento de temperatura al momento en que se lleva a cabo la operación de reflujo y estar en contacto con el éter. Lavado de cristales en el proceso de filtración: a fin de recuperar la mayor cantidad de filtrado, el cual debe contener el aceite esencial de nuez moscada, se procede a lavar el sólido de las nueces para que de esta forma el aceite que pudo quedar en las paredes del filtro o las nueces pueda recuperarse. Destilación simple: para separar la mezcla homogénea conformada por el aceite esencial y el éter es necesario llevar a cabo una destilación simple con el fin de obtener como residuo solamente el aceite esencial extraído con un porcentaje mínimo de éter. Durante este proceso se obtendrá un destilado a la temperatura de ebullición de la sustancia más volátil (éter), esto indica que al momento en que se lleva a cabo la formación de vapor este se encuentra en equilibrio con las moléculas del aceite esencial. Evaporación: tanto en el proceso de destilación simple como en la evaporación del éter con baño de maría, durante la formación de vapor la energía en forma de calor generada por la fuente de calentamiento se convierte en energía cinética alterando el orden de las moléculas del líquido por lo cual se lleva a cabo el cambio de fase. Condensación: cuando las moléculas de éter se encuentran en estado gaseoso, poseen una gran cantidad de energía cinética por lo cual se dice que están en desorden. Sin embargo, al momento en que el vapor entra en contacto con el tubo refrigerante estas moléculas pierden energía y presentan el cambio físico regresivo de condensación por el cambio de temperatura. Esta pérdida de energía provocada por la disminución de temperatura durante el recorrido del tubo refrigerante hace que se obtenga un destilado con estado de agregación líquido. Re-cristalización: al dejar enfriar la Trimiristina que ha sido separada del éter, se agrega etanol con el fin de bajar la solubilidad del aceite esencial que contiene la Trimiristina y de esta forma generar la formación de cristales. Método de reflujo: la trimiristina se encuentra en el aceite esencial de nuez moscada y es la responsable de brindarle el olor característico a las nueces. Al momento en que se lleva a cabo el proceso de reflujo se hace empleo de éter dietílico como disolvente para que el aceite que contiene la Trimiristina pueda diluirse en él por su polaridad y sea extraído de la nuez. Filtración: cuando se realiza la filtración y se desea recuperar la mayor cantidad de filtrado posible es necesario lavar el sólido con éter dietílico, de esta forma la Trimiristina que pudo quedar adherida a las nueces o en las paredes del papel filtro pueda ser extraída junto con el éter al ser diluida. Destilación simple: durante este proceso se procede a separar el éter de la Trimiristina que quedará en el residuo con un porcentaje mínimo de moléculas de éter. El residuo debe dejarse enfriar a temperatura ambiente. Re-cristalización: la trimiristina que ha sido separada del éter se encuentra a alta temperatura. Para poder llevar a cabo el proceso de la formación de cristales se debe generar un cambio en la temperatura para poder disminuir su solubilidad y agregar el etanol para propiciar la formación de cristales. Determinación del punto de fusión: los cristales purificados mediante el proceso de recristalización les fueron eliminadas todas las moléculas de agua dejándolos secar en un desecador para proceder a determinar su punto de fusión. Durante la determinación del punto de fusión, los cristales de Trimiristina cambiaran a fase líquida mediante la introducción de energía en forma de calor.
Tabla 2. Cambios físicos y/o químicos que presentarán los compuestos
16
D) PREGUNTAS DE PRE-LABORATORIO 1. ¿Por qué utiliza una operación de reflujo para extraer el aceite de nuez moscada? Razone su respuesta El propósito de hacer empleo de la operación de reflujo es aumentar la solubilidad de la Trimiristina en el éter con el aumento de temperatura sin que se disminuya el volumen de la mezcla ya que esto podría ocasionar pérdida de la Trimiristina en las partículas adheridas al éter que es una sustancia volátil y fácil de vaporizar. 2. ¿Podría emplear para esta práctica una destilación por arrastre de vapor en lugar del sistema de reflujo? Explique No se podría ya que la destilación por arrastre de vapor se emplea para la separación de mezclas heterogéneas, lo que implica utilizar un solvente que no sea capaz de disolver la trimiristina y por lo tanto no sea posible la extracción de la misma. 3. ¿A qué tipo de compuestos pertenece la trimiristina? Petenece a los ésteres ya que poseen el grupo funcional carboalcoxi – COO- derivada del ácido carboxílico. 4. ¿Qué grupos funcionales posee? Posee el grupo funcional –COO- denominado carboalcoxi 5. ¿Podría emplear algún otro solvente para extraer la trimiristina? De ser así, mencione que otro solvente utilizaría. Explique y razone su respuesta. Las características que debe reunir un solvente para emplearse para una extracción son las siguientes: debe ser insoluble en agua, alta capacidad de solvatación hacia la sustancia que se extraerá y bajo punto de ebullición para facilitar su eliminación. Dadas las características anteriores el cloruro de metileno (CH2Cl2) es ideal para extraer la trimiristina en este caso pues su punto de ebullición oscila de 40°C y su polaridad permite que la sustancia sea soluble en él.
E) MECANISMOS DE REACCIÓN No aplica para este laboratorio
17
2. OBJETIVOS OBJETIVO GENERAL:
Extraer la Trimiristina de la nuez moscada haciendo empleo de la técnica de reflujo con el fin de obtener el mayor rendimiento de la misma y así poder determinar el porcentaje de la sustancia presente en la cantidad de nuez moscada empleada.
OBJETIVOS ESPECÍFICOS:
Emplear la técnica de reflujo para extraer la Trimiristina en la mayor cantidad posible empleando éter como disolvente. Realizar la técnica de filtración por gravedad con filtro plegado para recuperar el filtrado que contiene la Trimiristina. Llevar a cabo una evaporación con baño de maría para retirar el éter restante que posee el residuo de la destilación. Realizar una re cristalización como método de purificación de la Trimiristina. Determinar el rango de fusión de los cristales de Trimiristina y comparar los resultados con los datos teóricos y representarlo mediante porcentajes de error porcentual y absoluto. Calcular el porcentaje de Trimiristina presente en la nuez moscada.
18
3. METODOLOGÍA A) DIAGRAMA DE EQUIPO TÉCNICA DE REFLUJO
Imagen 5. Equipo de reflujo dispositivo de calentamiento en el proceso de reflujo Galería “REFLUJO” [En Red] Disponible en: http://es.wikipedia.org/wiki/Reflujo
Para llevar a cabo esta técnica es importante que el tubo condensador a añadir posea la suficiente área superficial para llevar a cabo el proceso. Una de las formas de aumentar su área superficial es agregando perlas de ebullición de 8 mm. Ya que se está trabajando con sustancias altamente inflamables es indispensable hacer uso de una fuente de calentamiento indirecto ya que estas no generan fuente de ignición alguna y por lo tanto no presentan riesgo para emplearlas en el laboratorio. La técnica de calentamiento indirecto a emplear es el baño de maría ya que el calentamiento se lleva a cabo lentamente y permite que la sustancia volátil éter no se evapore tan rápido que pueda perderse reactivo durante el proceso. FILTRACIÓN POR GRAVEDAD Se necesita:
Un embudo cónico de tallo corto Papel filtro Un recipiente para recoger el filtrado (Erlenmeyer)
En esta etapa de filtración se necesita recuperar el líquido (filtrado), es por ello que el diseño del papel filtro a utilizar es el plegado como se muestra en la Imagen 6. 19
Su diseño es importante en este proceso ya que el área superficial es mayor y aumenta la velocidad de filtración.
Imagen 6. Filtro de pliegues Galería “FILTRACIÓN” [En Red] Disponible en: http://www.uv.es/fqlabo/QUIMICOS/GRADO/LQI/ANEXOS/LQI%20Anexo%20V%20Filtraciones.pdf
Imagen 5. Diagrama de filtración por gravedad en caliente Galería “FILTRACIÓN” [En Red] disponible en: http://www.uv.es/fqlabo/QUIMICOS/GRADO/LQI/ANEXOS/LQI%20Anexo%20V%20Filtraciones.pdf
Para filtrar la solución conformada por la muestra nuez moscada y éter dietílico, el embudo se sujeta con un aro metálico a un soporte o se puede apoyar en la boca del recipiente comprobando que pueda salir el aire (si no impedirá que caiga el líquido). De ser muy grande el diámetro del anillo de hierro, se coloca sobre este un triángulo de porcelana para cumplir con esta misma función.
20
Imagen 6. Decantación Galería “SEPARACIÓN DE MUESTRAS” [En Red] Disponible en: http://docencia.udea.edu.co/cen/tecnicaslabquimico/02practicas/practica07.htm
Como se muestra en la imagen 6, la forma correcta de trasladar la solución acuosa al matraz kitasato para obtener el filtrado es empleando la decantación utilizando de una varilla de agitación para dirigir el líquido directo al embudo y así evitar derrames.
DESTILACIÓN SIMPLE
Imagen 7. Diagrama de equipo para el proceso “DESTILACIÓN SIMPLE” Galería INSTRUMENTOS DE LABORATORIO [En Red] Disponible en: http://wikis.educared.org/certameninternacional/index.php/Instrumentos_de_laboratorio?w=151
La técnica de destilación necesita de mucha precisión respecto a la forma de armar el equipo. Primeramente se introduce la mezcla líquida (filtrado) al balón junto con las perlas de ebullición para luego colocarlo sobre la fuente de calentamiento. La función de las perlas de ebullición es evitar el sobrecalentamiento en el matraz y minimizar el 21
burbujeo durante la ebullición. Estas a su vez aceleran el proceso de destilación y permanecen inalterados al calentar la acetona. La fuente de calentamiento directo a utilizar será una plancha de calentamiento porque se trabajará con una sustancia inflamable (éter) y por cuestiones de seguridad dentro del laboratorio no puede trabajarse con llama directa generada por el mechero. Previo a armar el equipo con la cristalería, las uniones esmeriladas deben ser engrasadas con vaselina para que puedan unirse sin rayar el cristal y evitar que haya salida de vapor generado o bien contaminación del mismo de partículas en el exterior durante el proceso. La forma en la que las orillas esmeriladas deben unirse es mediante un movimiento de rotación para eliminar cualquier burbuja de aire que quede en las uniones. Son necesarios dos soportes y pinzas universales para sostener el matraz de destilación y el tubo refrigerante. Estos deben quedar completamente asegurados para evitar que el equipo se desarme durante el proceso. Para colocar las mangueras en la entrada y salida de agua, estas deben asegurarse con alambres en las uniones para evitar fugas. El líquido debe entrar por la parte inferior del tubo condensador para que éste siempre se encuentre lleno. Se recomienda hacer una prueba del flujo de agua antes de iniciar el proceso para cerciorarse de que no habrá los inconvenientes mencionados anteriormente al momento de realizar la destilación. El matraz recolector se debe sujetar con pinzas universales y una nuez al soporte que sostiene el tubo refrigerante para asegurarlo cuando se lleve a cabo la recolección, el matraz recolector debe ser un Erlenmeyer para evitar la evaporación del líquido recolectado.
22
FILTRACIÓN AL VACÍO
Imagen 8. Diagrama filtración al vacío Galería “FILTRACIÓN” [En Red] Disponible en: http://www.uv.es/fqlabo/QUIMICOS/GRADO/LQI/ANEXOS/LQI%20Anexo%20V%20Filtraciones.pdf
Se necesita:
Un embudo Büchner: embudo de fondo plano perforado de porcelana o de plástico. Un filtro redondo: que debe acoplar perfectamente con el fondo del embudo. Un matraz Kitasato (de paredes gruesas y con una salida lateral) (para cantidades pequeñas) Un tapón de hule Una fuente de vacío (bomba de agua o de teflón, trompa de agua etc.)
El kitasato se enlaza con una manguera de hule que va directo a la bomba de vacío o bomba Venturi para eliminar la mayor cantidad de agua del cristal purificado. El embudo de Büchner se asegura al kitasato con un tapón de hule y se coloca papel filtro del diámetro del embudo y así se retienen las partículas sólidas deseadas.
23
EMPLEO DEL DESECADOR
Imagen 9. Desecador Galería “OPERACIONES BÁSICAS DE SECADO” [En Red] Disponible en: http://www.ugr.es/~quiored/lab/oper_bas/sec_sol.htm
Para preparar el desecador se necesita colocar en el fondo el agente desecante a elección, luego se coloca la base perforada y encima de ésta se coloca la muestra a secar (cristales de Trimiristina purificados). Para sellar herméticamente el desecador y así evitar la entrada de contaminantes a la muestra se coloca vaselina en la orilla. La muestra se debe dejar secar y se debe tomar la siguiente precaución: cuando se abra el desecador al que se le ha creado un vacío por medio de una bomba de vacío o bomba de Venturi, se necesita realizar con cuidado y de la manera más suave posible para que no se produzcan cambios bruscos de presión.
24
DETERMINACIÓN DEL PUNTO DE FUSIÓN
Imagen 10. Diagrama de equipo “Método de Thiele” Galería “TEMPERATURA DE FUSIÓN” [En Red] Disponible en: http://docencia.udea.edu.co/cen/tecnicaslabquimico/02practicas/practica04.htm
En la Imagen 10 se observa el diagrama de equipo completo y el material empleado para la práctica. Cabe mencionar que el baño calefactor a utilizar no será vaselina líquida. El tubo de Thiele se coloca de tal forma que no quede tan cercano a la llama de combustión completa ni tan distante y al momento de calentar el asa del tubo, el mechero debe mantenerse en constante movimiento. Uno de los aspectos a tomar en cuenta previo a analizar la muestra es dejar la sustancia compacta en el tubo capilar para que el punto de fusión sea preciso. Para compactar la muestra se introduce el tubo capilar en un tubo de vidrio de forma vertical como se observa en la Imagen 11.
25
Imagen 11. Compactación de muestra Galería “TEMPERATURA DE FUSIÓN” [En Red] Disponible en: http://docencia.udea.edu.co/cen/tecnicaslabquimico/02practicas/practica04.htm
Al momento de colocar el termómetro adjunto a este, se debe mantener el capilar justo en el brazo del tubo para que la corriente de convección sea continua justo en el área de la muestra. Este paso se puede realizar correctamente al ubicar correctamente el tapón en el soporte universal como se observa en la imagen 10.
26
B) DIAGRAMA DE FLUJO
Figura 1. Diagrama del proceso de extracción de Trimiristina
27
5. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
[1][2] Picado, Ana Beatriz (2a Ed.) (2007). QUÍMICA PURA, ESTUDIO DE LA MATERIA. Editorial Universidad Estatal a Distancia. pág. 30 [3] Picado, Ana Beatriz (2a Ed.) (2007). QUÍMICA PURA, ESTUDIO DE LA MATERIA. Editorial Universidad Estatal a Distancia. pág. 32 [4] Javier Mujica.LA MATERIA [En Red] Disponible en: http://nivelacioncrea.files.wordpress.com/2011/05/la-materia-cien-2s.pdf [5] Editorial Mc-Graw Hill En línea PUNTO DE EBULLICIÓN[En Red] Disponible en: http://www.mcgrawhill.es/bcv/tabla_periodica/defi/definicion_punto_ebullicion.html [6] Dupont Durst, H.(2007). QUÍMICA ORGÁNICA EXPERIMENTAL. Barcelona, España: Editorial Reverté. pág. 25 [7][8] Flores, Alicia Escobar. (2003). EL MUNDO DE LA FÍSICA 2. México: Editorial Progreso. pág 18, quinto párrafo. [9] FUERZAS INTERMOLECULARES. [En Red] Disponible en:http://www.ehu.es/biomoleculas/moleculas/fuerzas.htm [10] PUNTO DE EBULLICIÓN DE SUSTANCIAS. [Documento en línea] Disponible en: http://organica1.org/1345/1345pdf4.pdf [11][13] Gutsche D.J, Carl David. (1974). FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÁNICA. España: Editorial Reverté. pág 13, tercer párrafo. [12] PUNTO DE FUSIÓN.(2012): Editorial Mc-Graw Hill En línea [En Red] Disponible en: http://www.mcgrawhill.es/bcv/tabla_periodica/defi/definicion_punto_fusion.html [14] DETERMINACIÓN DEL PUNTO DE FUSIÓN. [Documento en línea] Disponible en: http://organica1.org/1311/1311_1.pdf [15] Gutsche D.J, Carl David. (1978). FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÁNICA. España: Editorial Reverté. pág 135, segundo párrafo. [16] DETERMINACIÓN DE PUNTOS DE FUSIÓN Y EBULLICIÓN. [En Red] Disponible en: http://www.slideshare.net/thatik/determinacin-depuntos-de-fusin-y-puntos-de-ebullicin [17] Guarnizo, F. Anderson. EXPERIMENTOS DE QUÍMICA ORGÁNICA. Armendia,Colombia: Ediciones Elizcom. pág. 114 [18] Beyer, Hans (19ª Ed.) (1987) MANUAL DE QUÍMICA ORGÁNICA Barcelona, España: Editorial Reverté, pág. 6 y 9 [19] Pavia, Donald L. (5a Ed.) (2007). A MICROSCALE APPROACH TO ORGANIC LABORATORY TECHNIQUES.EstadosUnidos. pág. 58 [20] Geissman T.A. (2a Ed.) (1978). PRINCIPIOS DE QUÍMICA ORGÁNICA. España: Editorial Reverté. pág 13, primer párrafo
28
[21] Riano C., Néstor. (2a Ed.) (2007). FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ANALÍTICA BÁSICA, ANÁLISIS CUANTITATIVA. Manzinales, Colombia: Editorial Universidad de Caldas. pág. 26 [22] Gutsche D.J, Carl David. (1975). FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÁNICA. España: Editorial Reverté. pág. 136, segundo párrafo
29
