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Informe de laboratorio de

XANTATOS

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PROPIEDADES FISICOQUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES

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Galindres Gerson 2120351098, Moreno Karla 2120351151, Enríquez Gómez Fernanda Stephany 2120351078 212035 1078 Grupo Grup o N° 5 Universidad de Nariño, Facultad de Ingeniería Agroindustrial, Semestre 2 [email protected], [email protected], [email protected]

RESUMEN: Esta práctica de laboratorio tuvo como objetivos comprobar experimentalm

las propiedades fisicoquímicas de los alcoholes mediante técnicas como el ensay Xantato, el test de acetato de etilo y la prueba del yodoformo empleando el etanol abso obteniéndose, un precipitado amarillo denominado xantato, una solución transparente olor a manzana y la formación de cristales de color amarillo, respectivamente. Otro ob fue diferenciar entre alcoholes primarios, secundarios y terciarios según su velocida reacción; empleando para ello los alcoholes n-butílico, sec-butílico y terc-bu respectivamente; mediante reacciones químicas como la reacción con sodio metálic prueba de Lucas; siendo el n-butílico quien reaccionó más rápido en la reacción con s al ser alcohol primario y el terc-butílico quien más rápido reaccionó en la prueba de Luc ser un alcohol terciario. En la oxidación con oxidante fuerte, el n-butílico pasó a ser a orgánico por ser un alcohol primario con olor acre, el sec-butílico a una cetona po secundario con olor dulce y el terc-butílico no reaccionó.

Palabras clave: alcohol, ensayo de Xantato, prueba de Lucas, test de acetato de etilo, de yodoformo.

INTRODUCCIÓN: Master your semester with Scribd Los alcoholes son compuestos orgánicos en & The New York Times cuya estructura se encuentra el grupo Special offer for students: Only $4.99/month.

hidroxilo (-OH), unido a un carbono que solo

Los alcoholes pueden clasifica  primarios, secundarios y te Read Free For 30this Days Sign up to vote on title  dependiendo deNot que tengan uno, do useful  Useful  Cancel anytime. átomos de carbono enlazados con e de carbono al que se encuentra u

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ebullición sea más elevado que los de otros hidrocarburos con igual peso molecular 3. El comportamiento de los alcoholes con respecto a su solubilidad también refleja su tendencia a formar puentes de hidrogeno. Así, los alcoholes inferiores, son miscibles en agua, mientras que esta propiedad va perdiéndose a medida que el grupo lipófilo va creciendo, pues el grupo –OH deja de ser una parte considerable de la molécula 3.

Propiedades químicas: Formación de alcóxidos: los alcóxidos o alcoholatos son la base de los alcoholes, se obtienen por reacción del alcohol con una base fuerte o un metal alcalino 4.

Oxidación: es la reacción de alcoholes para producir ácidos carboxílicos, cetonas o aldehídos, dependiendo del tipo de alcohol y de catalizador. La reacción de un alcohol primario con acido crómico en presencia de piridina produce un aldehído y en presencia del reactivo de jones produce un acido carboxílico. La reacción de un alcohol secundario en presencia de permanganato de potasio produce una cetona 5.

Master your semesterloswith Scribd Deshidrogenación: alcoholes primarios y secundarios cuando se calientan en & The New York Times contacto con catalizadores, forman Special offer for students: Only $4.99/month. 5

aldehídos o cetonas .


XANTATOS

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Ensayo de Lucas: el ensayo se ba

formación de un haluro de alquilo in que se produce muy rápidamen alcoholes terciarios, más lentamente secundarios y no se forma c primarios6.

METODOLOGÍA:

1.1. Ensayo del xantato: vamos a

cabo la técnica de la prueba de para el alcohol etílico absoluto. Para toma un tubo de ensayo limpio y se le añade una lenteja de hidróxido de con ayuda de una espátula. Posterio se calienta la mezcla a baño maría después de que el hidróxido de po haya disuelto por completo dejamos a temperatura ambiente y adicionam de éter etílico y unas gotas de bisu carbono. Observamos la reacción.

1.2. Test del acetato de etilo: se

tubo de ensayo limpio y seco y se m 1 ml de alcohol etílico absoluto, 0 acetato de sodio y 5 gotas de acido s concentrado. Luego se calienta la en baño maría y se deja enfriar. Po se adiciona agua y se observa la rea 

Read Free Foron Days Sign up to vote title 1.3. Prueba del30this yodoformo:  se t

 Useful  Not useful tubo deCancel ensayo anytime. y se mezclan 2 alcohol etílico, 1 ml de agua, 5 ml solución de KI + I (reactivo de lugol

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butílico. Para ello se toman tres tubos de ensayo limpios y secos y en cada uno los alcoholes mencionados anteriormente respectivamente, adicionando además un trozo de sodio metálico. Observamos cual reacciona más rápido.


XANTATOS

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Etóxido de potasio + bisulfuro de ca éter etílico etil-xantato de potas

1.5. Prueba del reactivo de Lucas (HCl/ZnCl2): se llevara a cabo la prueba del reactivo de Lucas 6 para los alcoholes nbutílico, sec- butílico y terc- butílico. Para ello se toman tres tubos de ensayo limpios y secos con los alcoholes mencionados anteriormente respectivamente. Añadimos a cada tubo 2 ml del reactivo de Lucas, tapamos los tubos con un corcho y los agitamos. Luego se deja reposar y se observa cual reaccionó más rápido.

1.6. Oxidación: procederemos a oxidar 5 los alcoholes n- butílico, sec- butílico y tercbutílico. Para ello se toman tres tubos de ensayo limpios y secos, uno para cada alcohol, adicionando además una solución sulfocrómica, tapamos con un corcho y agitamos. Observamos las reacciones.

RESULTADOS:

Master your semester withlaScribd 2.1. Ensayo del Xantato: prueba del ensayo de Xantato para el alcohol etílico & The New York Timesmuy denso y de color produjo un precipitado Special offer for students: Only amarillo en$4.99/month. el tubo ( ver fig. 1). La reacción

química fue la siguiente:

Fig. 1 ensayo del Xantato para alcohol etílico absoluto

2.2. Test del acetato de etilo:

acetato de etilo produjo una transparente con un olor característ suave y agradable muy pare manzana. ( Ver fig.2 ). ). La reacción fue la siguiente: O CH3-CH2-OH + Na-O-C-CH3 H2SO O CH3-CH2-O-C-CH3 + NaOH

Alcohol etílico + acetato de sodio  Read Free For 30this Days sulfúrico acetato de etilo + hidró Sign up to vote on title  sodio  Useful  Not useful Cancel anytime.

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2.3. Prueba del yodoformo: la prueba del

2.4. Reacción con sodio: la reacc

yodoformo para el alcohol etílico dio como resultado la formación de unos cristales de color amarillo en el fondo del tubo ( ver fig. 3 ). ). La reacción química fue la siguiente:

sodio metálico dio como siguiente para cada alcohol:

KOH + I2 + KI H2O KIO lugol

(1) reacción del

Hidróxido de potasio + yodo + yoduro de potasio + agua hipoyodito de potasio (1) O CH3-CH2-OH + KIO CH3-C-H + KI +H2O (2)

result

a) Para el alcohol n-butílico se obt

reacción burbujeante bastante rá trozo de sodio, es decir se pro rosario de burbujas ( ver fig. reacción química fue la siguiente 2CH3-CH2-CH2-CH2-OH + 2Na 2CH3-CH2-CH2-CH2-ONa + H2 Alcohol n-butílico + sodio sodio + hidrogeno gas

butó

Alcohol etílico etílico + hipoyodito hipoyodito de potasio Etanal + yoduro de potasio + agua (2) O O CH3-C-H + KIO CI3-C-H + KOH (3) Etanal + hipoyodito de potasio etanal iodal + Hidróxido de potasio (3) O CI3-C-H + KOH

HCOO + CHI 3 (4)

Etanal iodal + hidróxido de potasio Formiato + Yodoformo (4)


Fig. 4 reacción con sodio metálico para el alcohol nbutílico

Read Free Foron 30this Days Sign up to vote title

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 b)Para el alcohol sec-butílico se Useful  Not useful

anytime.burbujeante moder una Cancel reacción trozo de sodio pero relativamen

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2.5. Prueba del reactivo de (HCl/ZnCl2): la prueba del reactivo d

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dio como resultado lo siguiente pa alcohol empleado:

a) Para el alcohol n-butílico se obt

solución transparente de una so puesto que no hubo reacción ( CH3-CH2-CH2-CH2-OH + HCl hubo reacción

Fig. 5 reacción con sodio

ZnC

Alcohol n-butílico + acido clorhí cloruro de zinc no hubo reacció

metálico para el alcohol secbutílico

c) Para el alcohol terc-butílico la reacción fue demasiado lenta produciendo muy pocas burbujas ( ver fig. 6 ). ). La reacción química fue la siguiente: CH3 2CH3-C-CH3 + 2Na OH CH3 2CH3-C-CH3 + H2

Fig. 7 prueba del reactivo de Lucas para el alcohol n-butílico

ONa Alcohol terc-butílico terc-butílico + sodio butóxido de sodio + hidrogeno gas

terc-


 b)Read Para alcohol sec-butílico se Free For 30this Days Sign up toelvote on title

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 una solución con una coloración Useful  Not useful Cancel en los 5anytime. primeros minutos de re (ver fig. 8 ). ). La reacción químic

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Fig. 9 prueba del Fig. 8 prueba del reactivo

reactivo de Lucas para el alcohol tercbutílico

de Lucas para el alcohol sec-butílico

c) Para el alcohol terc-butílico se obtuvo inmediatamente dos fases: una fase transparente en la parte superior y una fase aceitosa o emulsionada blancuzca en la parte inferior ( ver fig. 9 ). ). La reacción química fue la siguiente: CH3 CH3-C-CH3 + HCl

ZnCl2

2.6. Oxidación: la oxidación dio resultado lo siguiente para cada empleado:

a) Para el alcohol n-butílico se ob

tubo de coloración verde oscuro un olor acre penetrante ( ver fig. reacción química fue la siguiente CH3-CH2-CH2-CH2-OH + K2Cr 2O7

OH CH3 CH3-C-CH3 + H2O

Master your semester with Scribd Cl & The New York Times Alcohol terc-butílico terc-butílic o + acido clorhídrico +

Special offer for students: $4.99/month.cloruro de terc-butilo cloruroOnly de zinc terc- butilo +

O CH3-CH2-CH2-C-H

H2SO4

O CH3-CH2-CH2-C-OH +Cr 2(SO  4)3 + Read Free Foron 30this Days Sign up to vote title  H2O



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Alcohol n-butílico n-butílico + solución solución sulfocró sulfocró Butanal acido butanoico

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c) Para el alcohol terc-butílico se o

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coloración naranja muy inten dicromato de potasio, es decir hubo reacción ( ver fig. 12 )

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CH3 CH3-C-CH3 + K2Cr 2O7 + H2SO4 OH No hubo reacción

Fig. 10 oxidación del alcohol

Alcohol terc-butílico terc-butílico + solución sul No hubo reacción

n-butílico

b) Para el alcohol sec-butílico se obtuvo un tubo de una coloración verde más suave y con un olor dulce penetrante ( ver fig. 11). La reacción química fue la siguiente: CH3-CH2-CH-CH2 + K2Cr 2O7 + H2SO4 OH O CH3-CH2-C-CH3 + Cr 2(SO4)3 + K2SO4 + H2O

Fig. 12 oxidación del alcohol

Alcohol sec-butílico sec-butílico + solución sulfocrómica Butanona + sulfato crómico + sulfato de potasio + agua


terc-butílico

sustancia

reacción


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Alcohol etílico

Ensayo xantato

efecti

del

positiv

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Alcohol secsecbutílico

del de

negativa

oxidación

positiva

Reacción con sodio

positiva

Prueba reactivo Lucas

Alcohol terctercbutílico

positiva

Reacción con sodio


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del de

positiva

oxidación

positiva

Reacción con sodio

positiva


del de

positiva

Master your semester with Scribd negativa oxidación & The New York Times Special offer for students: Only $4.99/month.


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DISCUSIÓN DE RESULTADOS:

Todas las reacciones ejecutadas en práctica de laboratorio, nos per observar que ciertos alcoholes no positivo para unas reacciones Esto se debe a sus prop fisicoquímicas, a su comportamien tipo de alcohol con el que e trabajando.

3.1. Ensayo del xantato: el ens

xantato 6, 7 aplicado al alcohol absoluto dio positivo. En esta reacc una base (KOH) el alcohol etí comporta como un acido y se sust hidrogeno del grupo hidroxilo por e alcalino, en este caso el potasio y manera se obtuvo una base muy llamada etóxido de potasio que m éter etílico y bisulfuro de carb insolubiliza formando un xantat xantato de potasio) como precipit color amarillo. Esta reacción fue rá ser éste un alcohol primario.

3.2. Test del acetato de etilo:

acetato de etilo o esterificación alcohol etílico absoluto dio positivo como producto un éster (acetato d  Read Free For 30this Days Sign up to vote on title derivado del acido orgánico apartir Notacido useful carboxílico reacción entre  Useful  un Cancel anytime. de sodio) y un alcohol catalizada acido sulfúrico. El producto obtenido

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3.4. Reacción con sodio:

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a) la reacción con sodio metálico 6, 9, 10 para el alcohol n-butílico dio positiva y fue una reacción muy rápida al ser éste un alcohol primario. En esta reacción con un metal alcalino en este caso sodio, el alcohol etílico se comporta como un acido y se sustituye un hidrogeno del grupo hidroxilo por dicho metal obteniéndose una base muy fuerte llamada alcóxido (butóxido de sodio) y desprendiéndose hidrogeno molecular notándose efervescencia en el trozo de sodio. b) La reacción con sodio metálico 6, 9, 10 para el alcohol sec-butílico dio positiva con una velocidad de reacción moderada al ser un alcohol secundario. En este caso también se presenta efervescencia del trozo de sodio, es decir desprendimiento de hidrogeno pero es lento en comparación al anterior caso. El alcóxido formado es el sec-butóxido de sodio. c) La reacción con sodio metálico 6, 9, 10 para el alcohol terc-butílico dio positiva con una velocidad de reacción demasiado lenta al ser un alcohol terciario. En este caso también se presenta efervescencia del trozo de sodio, es decir desprendimiento de hidrogeno pero es Special offer for students: Only $4.99/month. aun más lento en comparación al

Master your semester with Scribd & The New York Times

XANTATOS

b)

c)

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carbocationes primarios inestable tanto reaccionan con los halogen hidrogeno en este caso e clorhídrico mediante un mecanis que no requiere un carbocatión. La prueba del reactivo de Lucas alcohol sec-butílico 9, 10 dio dando como producto un haloge alquilo insoluble (cloruro de secagua distribuidos en dos fases d de los 5 minutos de reacción este es un alcohol secundari velocidad de reacción es mas puesto que forma carbo secundarios que son menos e que los terciarios. La prueba del reactivo de Lucas alcohol terc-butílico 6, 9, 10 dio mediante una reacción casi inme ser un alcohol terciario puesto qu carbocationes terciarios muy mediante un mecanismo Sn favorecen la reacción. En esta r el alcohol se comporta como un sustituyendo el grupo -OH halogenuro (cloro) formand halogenuro de alquilo (cloruro butilo) turbio e insoluble en agua separa en una segunda fase.


3.6. Useful  Not useful  Oxidación:

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a) La oxidación para el alcohol n10

dio positiva dando como prod

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verde. El olor a acre se debe al olor característico de los ácidos orgánicos. La oxidación para el alcohol secbutílico 9, 10 dio positiva dando como producto una cetona (butanona) al ser este un alcohol secundario el agente oxidante ya sea fuerte o débil siempre oxidara al alcohol en una cetona, el color verde se debe a la reducción del cromo y el olor dulce y suave es característico de las cetonas. La oxidación para el alcohol tercbutílico 9, 10 dio negativa puesto que este es un alcohol terciario y no son oxidados porque no poseen un hidrogeno enlazado al carbono hidroxilado. Así que mantiene el color del cromo no reducido que es anaranjado.

CUESTIONARIO: 1. Si usted realizara la prueba de yodoformo para los alcoholes nbutílico, sec-butílico y terc-butílico, cuales darían positivo y cuales negativo. Justifique su respuesta La prueba del yodoformo da positivo para metilcetonas, el acetaldehído y los metilcarboniles por tanto daría negativa para los alcoholes n-butílico y terc-butílico y solo daría positiva en el alcohol sec-butílico.


2. Por qué los alcoholes terciarios


XANTATOS

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BIBLIOGRAFÍA: 1

alcoholes [pagina web] autor desc http://www.sabelotodo.org/quimica/al s.html [consultada: 21 de octubre de 2

alcoholes [pagina web] autor desc http://html.rincondelvago.com/alcoho tml [consultada: 21 de octubre de 20 3

química orgánica alcoholes [pagin autor desc http://html.rincondelvago.com/alcoho piedades.html [consultada: 21 de oc 2012]. 2012]. 4

síntesis y reactividad de alcoholes web] autor desc http://www.quimicaorganica.org/alcoh dex.php [consultada: 21 de octu 2012]. 2012]. 5

los alcoholes [pagina web] camila jasson, juan http://alcoholesquimica.blogspot.com 1/propiedades-quimicas-de-losalcoholes.html [consultada: 21 de de 2012] 6

reconocimiento de alcoholes, alde cetonas [pagina web] web ] autor desc  Read Free Foron 30this Days Sign up to vote title https://docs.google.com/viewer?a=v&  Not useful  Useful  he:G04VHDi2VxIJ:www.utadeo.edu.c Cancel anytime. unidades/estudiantes/ciencias_basica nica/guia_5_reconocimiento_alcohole

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Alcohol y Fenol

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alcoholes [pagina web] autor desconocido http://www.textoscientificos.com/quimica/alc oholes [consultada: 21 de octubre de 2012]. 8

el acetato [pagina web] autor desconocido http://quimica.laguia2000.com/conceptosbasicos/el-acetato [consultada: 21 de octubre de 2012]. 2012 ]. 9

alcoholes [pagina web] autor desconocido http://www.textoscientificos.com/quimica/alc oholes [consultada: 21 de octubre de 2012 ]. 10

pruebas generales de alcoholes, fenoles y éteres [pagina web] autor desconocido http://es.scribd.com/doc/71308006/PruebasGenerales-de-Alcoholes-Fenoles-y-Eteres [consultada: 21 de octubre de 2012 ].

11

química orgánica conceptos y aplicaciones [pagina web] autor desconocido http://books.google.com.co/books?id=rXvW 2Y2130wC&pg=PA282&lpg=PA282&dq=pru eba+de+lucas+alcoholes+primarios&source =bl&ots=o4laWBWdKZ&sig=zYav41UW6r69XMCleeuhl_wDw&hl=es&sa=X&ei=BNaRU PfJKOb40gGx_4HQBA&ved=0CF8Q6AEwC Q#v=onepage&q=prueba%20de%20lucas% 20alcoholes%20primarios&f=false [consultada: 21 de octubre de 2012 ].

Master your semester with Scribd & The New York Times Special offer for students: Only $4.99/month. 12

reacciones de los alcoholes pagina web]


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