Universidad Nacional Autónoma de México Facultad de Estudios Superiores Zaragoza
Laboratorio de iencias !"sicas ### $ristalización de la trimiristina extra%da de la nuez moscada& Alumna' !anda Sandoval Sandoval Na(elli Na(elli )ocel(n *rupo' +,-, .ro/esora' .ro/esora' 01 Ma1 Estela )iménez Encarnación
2ESUMEN En este in/orme tocaremos el tema de la extracción de la trimiristina mediante procesos sencillos de laboratorio para poder comprobar sus propiedades /%sicas de punto de /usión ( solubilidad1 La extracción es un proceso de separación de un compuesto org"nico a partir partir de su /uente natural por medio de un solvente1 En este caso se obtiene trimiristina a partir de nuez moscada por medio de acetona1 3urante este proceso se debe suministrar la energ%a necesaria para vencer las /uerzas intermoleculares tanto del solvente como del soluto1 Esta energ%a es aportada por las nuevas interacciones 4ue se presentan1
Abstric' #n t5is report 6e 6ill discuss t5e extraction o/ trim(ristin using simple
laborator( procedures to c5ec7 its p5(sical properties o/ melting point and solubilit( solubilit(11 Extraction is a process o/ separating an organic compound /rom its natural source b( means o/ a solvent1 #n t5is case trim(ristin is obtained /rom nutmeg b( means o/ acetone1 3uring t5is process t5e energ( needed to overcome t5e intermolecular /orces o/ bot5 t5e solvent and t5e solute must be supplied1 85is energ( is contributed b( t5e ne6 interactions t5at are presented 1 #N8293U#:N Este experimento tiene por ;n la obtención ( puri;cación de la trimiristina ( as% poder encontrar su punto de /usión< esta puri;cación se obtendr" a partir del proceso de recristalización1 aceites esenciales de la nuez 9!)E8#=9' Aislar la trimiristina presenten grasas ( aceites moscada
Antecedentes' La nuez moscada es una especia originaria de las islas Molucas >#ndonesia?1 Es /ruto de una planta de 5o@a perenne 4ue lleva el nombre cient%;co de M(ristica< "rbol de la nuez moscada
En lo 4ue se re;ere al aporte nutricional< la nuez moscada es un alimento con un signi;cativo aporte de "cidos grasos poliinsaturados< grasa< calor%as< vitamina !< "cidos grasos monoinsaturados< magnesio< vitamina E< vitamina !< /ós/oro< vitamina !B< ;bra< "cidos grasos saturados< cinc< potasio< prote%nas< 5ierro ( calcio1
Es mu( utilizada para saborizar ( aromatizar comidas ( puede ser consumida rall"ndola directamente sobre las distintas preparaciones< o ad4uiriéndola en polvo ( agreg"ndola también a las in/usiones< comidas o combin"ndola simplemente con agua1 Adem"s< se obtiene aceite esencial tras la destilación de la nuez molida< utiliz"ndola en gran medida en per/umer%a ( productos /armacéuticos1
.ropiedades' La nuez moscada es utilizada en la medicina tibetana< al igual 4ue la canela< para calmar estados de ansiedad< nervios o palpitaciones< agitación ( depresión1 Su aceite esencial actCa también contra el insomnio aplicado en masa@es o en el agua de baDo1 Asimismo la nuez moscada posee un potente e/ecto tónico1 Estimulante para el organismo< alivia la /atiga muscular ( la astenia sexual1 En general< este aceite reactiva las /unciones vitales del organismo ( combate todas las mani/estaciones de aton%a /%sica 1 Al realizar la extracción de un producto natural< vegetal o animal< con un solvente apolar se extraen diversos constitu(entes org"nicos >no polares?< entre los 4ue se encuentran principalmente "cidos grasos< grasas< /os/ol%pidos< ceras< triterpenos ( esteroides1 Las grasas ( los aceites son triacilgliceroles es decir< ésteres del glicerol 4ue contienen grupos al4u%licos >2? de cadena larga1 Estos inclu(en sustancias tan comunes como el aceite de oliva< el aceite de so(a< la mante4uilla1 Los triacilgliceroles 4ue son l%4uidos a temperatura ambiente se conocen como aceites los 4ue son sólidos se conocen como grasas1
Esto se cumple en el caso de la trimiristina< la principal grasa natural de la nuez moscada moscada
La estructura simpli;cada de la trimiristina puede representarse como'
El aislamiento de una sustancia pura de su /uente natural involucra tres procesos' la extracción por solventes< la separación ( la puri;cación1 La extracción es un proceso de disolución de un compuesto 4u%mico >en este caso la trimiristina?< a partir de su /uente natural >nuez moscada? por medio de un solvente >acetona?1 3urante la disolución >o extracción?< tal como en la ebullición< debe suministrarse la energ%a necesaria para vencer las /uerzas intermoleculares tanto entre las moléculas del soluto como entre las moléculas del solvente< respectivamente1 Esta energ%a es aportada por las nuevas interacciones entre moléculas de soluto ( moléculas del solvente' las /uerzas atractivas antiguas son reemplazadas por nuevas1 Es decir< decir< la disolución es una competencia entre tres clases di/erentes de interacciones intermoleculares'
la disolución de un soluto >sólido o l%4uido? en un solvente es posible< solo si las nuevas interacciones solventeGsoluto son e4uivalentes a a4uellas de solventeG solvente ( a las de solutoGsoluto< respectivamente1 As%< es posible realizar la extracción de la trimiristina con la acetona< ( la disolución de esta grasa en el solvente se explica por4ue las /uerzas 4ue mantienen unidas a las moléculas de trimiristina entre s%< as% como a la acetona entre s%< son reemplazadas reemplazadas por otras mu( similares< las 4ue unen unen las moléculas de la acetona a la trimiristina'
En esta pr"ctica de laboratorio se ilustrar"n los dos primeros procesos del aislamiento de una sustancia pura de su /uente natural' #1
Extrac Extracció ción1 n1 Extrac Extracció ción n sólidoG sólidoGl%4 l%4uid uido o de la trimiri trimiristi stina na conten contenida ida en las las semilla semillas s de nuez moscada mediante un solvente org"nico apolar< apolar< el nG5exano seguido de la destilación simple del solvente ( de la obtención de la solución org"nica concentrada >Extracto !ruto 9rg"nico? 4ue contiene la mezcla de compuestos org"nicos no polares presentes en el producto natural1
Las propiedades 4ue debe de reunir el disolvente para usarlo en una cristalización de una sustancia org"nica
0ue el compuesto >soluto? sea mu( soluble a temperatura elevada 0ue el soluto sea mu( poco soluble en el a ba@a temperatura 0ue no reaccione con el soluto 0ue sea lo su;cientemente vol"til para 4ue sea /"cil eliminar los cristales 0ue las impurezas sean bastante solubles en /rio 4ue el soluto
2ecristalización ' Los productos sólidos 4ue se obtienen en una reacción suelen estar acompaDados de impurezas 4ue 5a( 4ue eliminar para poder disponer del producto deseado en el ma(or grado de pureza posible1 El método m"s adecuado para la eliminación de impurezas es por cristalizaciones sucesivas< a este método se le llama recristalización1 El sólido 4ue se va a puri;car se disuelve en el disolvente caliente< generalmente a ebullición< la mezcla caliente se ;ltra para eliminar todas las impurezas insolubles< ( entonces la solución se de@a en/riar para 4ue se produzca la cristalización1 En el caso ideal< toda la sustancia deseada debe separarse en /orma cristalina ( todas las impurezas solubles deben 4uedar disueltas en las aguas madres1 Finalmente< los cristales se separan por ;ltración ( se de@an secar1 secar1 Si con una cristalización sencilla no se llega a una sustancia pura< el proceso puede repetirse empleando el mismo u otro disolvente1 Solubilidad' Medida de la capacidad de una determinada sustancia para poder disolver en otra1 En la solubilidad el car"cter polar o apolar de la s ustancia inHu(e muc5o< (a 4ue debido a esto la sustancia ser" m"s o menos soluble si la sustancia es polar entonces ser" soluble en un solvente polar< polar< ( si es no polar ser" soluble en un solvente no polar1 polar1 La solubilidad también depende de la temperatura< a ma(or temperatura aumenta la solubilidad1 .unto de /usión' 8emperatura 8emperatura a la cual el estado sólido ( el estado l%4uido de una sustancia coexisten en e4uilibrio térmico1 Filtración al vació' Se utiliza para separar mezclas 5eterogéneas de un sólido en un solvente omezcla de reacción li4uida1
Extracción de trimiristina de la nuez moscada
Material anastilla de calentamiento Soporte Universal .inzas de tres dedos Matraz de bola Aparato Sox5let 2ecirculado .apel Filtro 2otavapor Embudo !u5ner Matraz 7itasato Embudo de tallo largo .ipeta ImL Matraz Erlenme(er .robeta de J-mL Aparato Keedding Keedding 8ermómetro ubre ob@etos
2eactivos Nuez Moscada loruro de Metileno Acetona Acetona
.asos a seguir' I1 Karemo Karemos s un cartu cartuc5o c5o el el cual cual colocaremos la nuez moscada ( lo cerraremos con 5ilo blanco
J1 Lo coloca colocamos mos adentro adentro del del aparato aparato Sox5et ( agregamos agregamos el el cloruro cloruro de metileno de tal /orma 4ue el cartuc5o se 5umedece ( cae en el matraz de bola
,1 Esperamos Esperamos 4ue 4ue 5agan 5agan I- si/ones si/ones ( guardamos
+1 Kacemos Kacemos una una prueba prueba de de solubili solubilidad dad de disolventes para elegir el me@or
1 Seguiremos Seguiremos utiliza utilizando ndo el rotavapor rotavapor ( lo de@amos de@amos secar secar
1 Agrega Agregamos mos J-mL J-mL de de acetona acetona ( mezclamos
1 2ealizamos ealizamos el ;ltrado ;ltrado en calien caliente te
1 3e@amo 3e@amos s reposar reposar por por un tiempo tiempo para /ormar cristales
B1 2ealizamos ealizamos un un ;ltrado ;ltrado en en vació vació >estas son las aguas madres?
I-1 volvemos a lavar con acetona para 4uitar el color en los cristales con la acetona /r%a
II1 II1 =olve olvemo mos s a repe repeti tirr los los paso pasos s del del al al B dos dos vec veces es m"s m"s par para a gar garan anti tiza zarr ma(or pureza en los cristales
IJ1 IJ1
A5or A5ora a uti utili liza zare remo mos s apar aparat ato o Kee Keedd ddin ing g par para a cal calcu cula larr el pu punt nto o de /usi /usión ón
9NLUS#9N El proceso de recristalización uso la trimiristina del proceso de laboratorio anterior es posible 4ue una impureza de un menor punto punto de /usión 5alla cristalizado @unto a la trimiristina< generando generando as% 4ue el punto de /usión sea en JO JO menor al teórico1 teórico1 El punto de /usión teórico 5a sido 5allado 5allado a condiciones de I atm ( JO< mientras mientras 4ue en el laboratorio estamos a una presión un poco menor ( a una temperatura di/erente a JO< lo cual a/ecta el punto de /usión de la trimiristina1 Se logró recristalizar la trimiristina utilizando acetona obteniendo al ;nal de este proceso /ue de G teniendo en cuenta 4ue el punto de /usión de la trimiristina es de 1 Es decir 4ue los cristales son puros en su totalidad ( nuestra practica /ue exitosa1
ANEP9S ANEP9S
CUESTIONARIO DE CRISTA CRISTALIZACIÓN LIZACIÓN..
1) ¿Qué se entien entiende de por por líquido líquidos s miscibles miscibles e inmiscible inmiscibles? s? R= Los líquidos miscibles son aquellos que son solubles entre si e inmiscibles son aquellos que no sonsolubles entre sí, esto se debe a su polaridad, sí ésta es semejante, los líquidos serán miscibles, sí esdiferente serán inmiscibles !) ¿Qué es una disoluci"n disoluci"n saturada, saturada, sobresatu sobresaturada? rada? R= #na disoluci"n saturada es aquella que contiene la ma$or cantidad de soluto posible a una ciertatemperatura $ presi"n #na disoluci"n sobresaturada es aquella que e%cede la cantidad má%ima de solutoposible a una cierta temperatura $ presi"n, deri&ando en una suspensi"n del soluto en e%ceso que no sedisol&i" en el disol&ente ') ¿Qué diferencia diferencia e%iste entre cristali(aci" cristali(aci"n n $ precipitaci" precipitaci"n? n? R= La cristali(aci"n se fundamente en la solubilidad que tienen los compuestos a cristali(ar en los disol&entesa emplear también depende de sus propiedades físicas *punto de fusi"n $ solubilidad) $ químicas *polaridad)del compuesto a purificar La precipitaci"n se fundamente en la formaci"n de un precipitado a partir de laconcentraci"n de los iones que lo constitu$en, predice la formaci"n del mismo si el producto i"nico + es ma$orque el &alor de la constante del producto de solubilidad +ps, si es así, se formará el precipitado ) -encione -encione al.unos al.unos de los los moti&os moti&os de pérdida pérdida de de las sustancia sustancias s en una cristali cristali(aci"n (aci"n R= La solubilidad del compuesto en el disol&ente es poca por lo cual el primero no se disol&i"adecuadamente en el se.undo #n filtrado defectuoso en el que se cristali(" en el cuello del embudo /ontrolinadecuado de la temperatura del disol&ente, se deja enfriar $ cristali(a el compuesto antes de tiempo 0) ¿/"mo se puede puede cristali(ar cristali(ar un s"lido s"lido cuando cuando no se encuentra encuentra el el disol&ente disol&ente ideal? ideal? R= /uando no se encuentra el disol&ente ideal se emplea par de disol&entes, uno donde el compuesto seamu$ soluble a todas las temperaturas, $ otro donde sea insoluble a todas la temperaturas ambos deben sermiscibles entre sí ) 2i una sustancia sustancia con impure(as impure(as coloridas coloridas es insoluble insoluble en 3e%ano 3e%ano $ soluble soluble en acetato acetato de etilo, describa describa lospasos lospasos a se.uir para purificar por cristali(aci"n R= 4rimero se pesa el compuesto $ se disuel&e en suficiente cantidad del disol&ente donde es soluble*acetato de etilo) en caliente Lue.o se deja enfriar un poco la disoluci"n al ambiente $ posteriormente sea.re.a el carb"n acti&ado *5orita) para eliminar las impure(as coloridas, apro%imadamente la punta de laespátula $ se filtra en caliente 6espués se a.re.a el disol&ente donde es insoluble *3e%ano) 3asta que ladisoluci"n se &ea turbia, lue.o se a.re.a un poco más del disol&ente donde si es soluble 3asta quedesapare(ca la turbide( 7nse.uida se enfría la disoluci"n en ba8o de 3ielo9 a.ua $ se induce la cristali(aci"ntallando las paredes internas del recipiente con una &arilla de &idrio 4or :ltimo se separan los cristales de lasa.uas madres por filtraci"n al &acío, se la&an con disol&ente frio donde es insoluble $ se secan al ambiente/on el producto seco se calcula el rendimiento ;) ¿Qué caracterí características sticas debe debe presenta presentarr una sustanci sustancia para secarla secarla en en la estufa? estufa? R= 6ebe ser estable a temperatura ma$ores a los del punto de ebullici"n del a.ua, es decir, no debedescomponerse 6ebe ser de composici"n conocida <) 2e tiene benceno benceno $ a.ua como como par de disol&entes disol&entes ¿/ree usted que que se puedan emplear emplear como par par dedisol&ente dedisol&entes? s? 7%plique bre&emente R= 5o se puedan emplear como par de disol&entes, porque el benceno es insoluble en a.ua $ un par dedisol&entes deben ser miscibles entre sí ) ¿/uándo ¿/uándo se prefiere prefiere usar usar una filtraci"n traci"n por .ra&edad .ra&edad $ cuánd cuándo o una por por &acío? R= La filtraci"n por .ra&edad se prefiere cuando se requiera reutili(ar el líquido filtrado para ba8ar de nue& nu e&o o elcompuesto el compuesto en el el papel filtro durante la filtraci"n La filtraci"n al &acío es es más rápida $ se emplea cuando sedesea eliminar lo más posible los líquidos del filtrado $ estos :ltimos no se deseen reutili(ar durante el filtrado
1>) 1> ) 2i las impure(as principales de un compuesto que que cristali(a en a.ua, son carb"n $ a(:car, a(:car, ¿qué su.ierepara purificarlo? purificarlo? 7%plique mediante un dia.rama de bloques Llevar en Disolver en Lllevar a Agregar Norita ebullicion Pesar sufciente ebullicion y para eliminar nuevamente y Compuesto cantidad de despues enriar impurezas de fltrar en agua caliente un poco carbon caliente
!nfriar en ba"o de #iel #i elo$ o$a a ua ua%%
Inducir la cristalizacin con una varilla de vidrio
Filtrar al vacío los cristales
Lavar con agua y secar al ambiente
Pesar los cristales obtenidos y calcular el
11) ¿Qué son las .uas madres? madres? ¿7n qué paso paso de la cristali(aci"n se obtienen éstas? R= Las a.uas madres es la soluci"n en la que se encuentran las impure(as del compuesto disueltas en eldisol&ente $ un poco del compuesto estas a.uas madres se pueden desec3ar o bien &ol&er a tratar porfiltraci"n para recuperar más del compuesto a purificar, aunque éste tendrá un porcentaje más ele&ado deimpure(as que el del primer filtrado Las a.uas madres se obtienen lue.o del primer filtrado *filtrado por.ra&edad en caliente) 1!) 1! ) ¿Qué tipo de de calentamiento se empleará al usar disol&entes or.ánicos? R= /alentamiento indirecto, $a sea con parrilla de calentamiento o con ba8o maría 1') ¿/uándo se emplea un par de disol&entes disol&entes para la cristali(aci"n? ¿Qué ¿Qué requisitos deben cumplir para serempleados como par? R= 2e emplea par de disol&ente cuando no se cuenta con el disol&ente ideal para el compuesto a cristali(arLos disol&entes para el par deben ser solubles entre sí, el compuesto debe ser soluble a cualquiertemperatura en uno de ellos, $ en el otro debe ser totalmente insoluble i.ualmente a cualquier temperatura 1) 2e tiene un compuesto compuesto s"lido que presenta impure(as coloridas, solubles solubles en etanol e en n caliente einsolubles en frio, escriba los pasos a se.uir de c"mo lo purificaría R= 4rimero se pesa el compuesto $ se disuel&e en suficiente cantidad del disol&ente *etanol) en caliente $ selle&a a ebullici"n, usar cuerpos de ebullici"n Lue.o se deja enfriar un poco la disoluci"n al ambiente $posteriormente se a.re.a el carb"n acti&ado *5orita) para eliminar las impure(as coloridas, apro%imadamentela punta de la espátula $ se filtra en calien caliente te 2i 2i el filtra filtrado do a:n a:n muest muestra ra color coloraci aci"n "n,, se repit repite e el proc procedi edimiento miento l.u l.una nas s &ece &e ces, s, el filt fi ltra rado do qued queda a con restos rest os de carb"n c arb"n como pol&o mu$ fino en tal t al caso, se &uel& & uel&e e a calentar calen tar $se filt filtra ra a tra& tra&és és de pape papell filt filtro ro de poro cerrado, o bien, a tra&és de una capa de al.:n a$uda9filtro *pol&o inerteque se coloca como una capa sobre el papel filtro del embudo @Ac3ner, se 3umedece con el disol&enteempleado $ lue.o se filtra la soluci"n) #na &e( que el filtrado 3a quedado incoloro, se enfría la disoluci"n enba8o de 3ielo9a.ua $ se induce la cristali(aci"n tallando las paredes internas del recipiente con una &arilla de&idrio Los cristales formados se filtran al &acío, se la&an, de ser necesario, con más etanol $ se dejan secar/on el producto seco se calcula el rendimiento 10) La solubilidad del ácido ben(oico en 1>> 1>> mL de a.ua a.ua es deB >!1 . a 1>C/, 1>C/, >!; . a 1C/ <>C/ $<> . a !C/ 6os alumnos cristali(an muestras de 1> . de ácido ben(oico en a.ua 7l primero disuel&e elácido a <>C/ $ lo filtra a 1>C/ 7l se.undo lo disuel&e a !C/ $ lo filtra a 1>C/ /alcule la cantidad de a.uaque necesita cada alumno $ la cantidad de ácido ben(oico que se recupera en cada caso 100 mL 0.21 g 10 g 363.64 mL 0.76 g 10 g 9.24 g 2.75 g 100 mL
(
10 g
)
(
=
(
100 mL 6.80 g
)
147.06 mL
=
)
=
(
0.21 g 100 mL
)
−
=
0.31 g −10= 9.69 g
=
7l primer alumno utili(ará '' mL de a.ua $ recuperará ! . de ácido ben(oico D el se.undoalumno utili(ará 1;> mL de a.ua $ recuperará . de ácido ben(oico 1) 1 ) ¿Qué es punto de fusi"n?, ¿qué inter&alo es el aceptable para que que un compuesto sea puro? ¿Qué ¿Qué criteriosi.ue para interpretar el inter&alo de fusi"n? R= 7l punto de fusi"n es cuando un s"lido está en equilibrio con su fase líquida 7l inter&alo aceptable paraque un compuesto sea puro es a partir del E $ el criterio de interpretaci"n del inter&alo de fusi"n es latemperatura de fusi"n del compuesto a purificar, si ésta es menor, el compuesto no es puro 1;) 1; ) ¿Qué criterios si.ue para la interpretaci"n interpretaci"n de un un punto de fusi"n mi%to? R= 7l criterio de interpretaci"n para el punto de fusi"n mi%to es la propiedad coli.ati&a del abatimiento delpunto de fusi"n 2i el punto de fusi"n de la muestra purificada $ el de la muestra antes de purificar son elmismo, se conclu$e que tienen una pure(a similar $ si éste punto coincide con el punto de fusi"n de lasustancia pura en la literatura, entonces son puros tanto el compuesto purificado como el no purificado 2i elpunto de fusi"n que se obser&a es inferior al indicado en la literatura, entonces se encuentra abatido, $ por lotanto el compuesto fundido tiene una importante cantidad de impure(as 1<) 1< ) ¿4odrá ocurrir además del cambio físico al.:n cambio químico al fundir una una sustancia? 7%plique 7%plique R= 2i puede 3aber un cambio químico, si la temperatura a la que se funde el compuesto es lo suficientementealta como para que se descompon.a también 1) 1 ) /on base a las propiedades coli.ati&as, e%plique e%plique el por qué se abate el punto punto de fusi"n de una sustanciaque sustanciaque presenta impure(as 7%plique mediante una .ráfica de tensi"n de &apor contra temperatura R= Las impure(as en un compuesto pro&ocan que el punto de fusi"n sea menor al de la sustancia pura,deri&ando en una fundici"n más rápido de lo esperado
!>) !> ) ¿/uál es la importancia del punto de fusi"n mi%to $ c"mo se se lle&a a cabo esta técnica? ¿Qué se se espera alcomparar los puntos de fusi"n de un producto crudo sin cristali(ar $ un producto cristali(ado? 7%pliquebre&emente R= 7l punto de fusi"n mi%to sir&e como criterio de identidad de una sustancia 4ara lle&ar a cabo un punto defusi"n mi%to se prepara una me(cla 1B1 del compuesto desconocido con una muestra del compuesto dereferencia, para esto se utili(an tres tubos para el punto de fusi"n que conten.an respecti&amente elcompuesto desconocido, el conocido $ la me(cla de ambos antes citada, $ se calienta al mismo tiempo $ en elmismo aparato, .eneralmente con aceite $a que éste es traslucido $ tiene una capacidad caloríficaconsiderable l comparar los puntos de fusi"n de un producto crudo sin cristali(ar $ un producto cris cr ista talili(a (ado do seobse se obser&ará r&ará un ran.o ran.o de temperatu temperatura ra de fusi"n fusi"n mu$ .rande .rande del producto producto crudo, crudo, mientras mientras que el cristali(adofundirá en un ran.o menor a !C/ además de que el compuesto crudo fundirá antes que el cristali(ado*propiedad coli.ati&a)
