extraccion de la trimiristina de la nuez moscada

UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERIA FACULDAD DE CIENCIAS PRÁCTICA DE LABORATORIO DE ORGANICA I. INFORME N°1 AISLAMIENTO DE LA TRIMIRISTINA DE LA NUEZ MOSCADA. MOSCADA.

REALIZADO POR: √ ARIAS PINEDO, OFELIA MARILU. √ CLEMENTE NINALAYA, JHON JUVENAL.

PROFESORA: PROFESORA: M. Sc. S c. VIRGINIA TORPOCO CARMEN.

FECHA DE LA PRACTICA 23/08/2016

FECHA DE ENTREGA 05/09/2016

LIMA-PERU. 2016-II

CONTENIDO OBJETIVOS

3

DIAGRAMA DEL PROCESO QUIMICO

6

RENDIMIENTO DEL PROCESO.

7

CUESTIONARIO

9

COMENTARIOS, OBSERVACIONES Y/O CONCLUSIONES

13

BIBLIOGRAFIA

14

AISLAMIENTO DE LA TRIMIRISTINA DE MOSCADA.

LA NUEZ

I.- OBJETIVO: - Aislar la trimiristina contenida en la nuez moscada, su fuente natural, mediante los procesos de extracción solido-líquido y separación por precipitación.

II.- PROPIEDADES FISICO-QUIMICAS DE REACTICOS Y PRODUCTOS ORGANICOS. A).- Propiedades físico-químicas. Tabla N°1 Propiedades físico-químicas de reactivos y la productos.1, 2y3.

NOMBRE

ESTRUCTURA

MASA MOLA R (g/mol) 58,08

Acetona

46,07 Etanol de Éter de Mezcla petróleo hidrocarburos 86,18 nhexano 32,04 Metanol

Trimiris -tina

Ver fig.N°1

72,32

Fig.N°1: Estructura de la Trimiristina 4.

DENSI- PTO. DAD DE (g/ml) FUSIO N (°C) 0,791 -94

PTO. DE EBULL I-CION (°C) 56

SOLUBI LIDAD EN EL AGUA

0,789 0,67

-114 -

78,3 60-80

0,656

-95,4

68,7

Soluble Inmiscibl e Insoluble

0,791

-97,7

64,7

soluble

0,885

57

311

insoluble

Soluble

UNI/FC-EPQ CQ341 PRACTICA DE LABORATORIO N°1

B).- La Trimiristina: a).- Nombre IUPAC, y otros nombres5: Nombre IUPAC: Tetradecanoato de 1, 2, 3-propanotriol. Otros nombres: Glyceryl trimyristate; Glycerol tritetradecanoate. b).- Propiedades químicas: i. Es un triacilglicerol, o “grasa neutra” es un triester de ácido graso mirístico (CH3(CH2)12COOH) con glicerina. ii. Se encuentra en muchos productos vegetales como el aceite de coco y la mantequilla de nuez moscada, en común con otra grasa, es hidrofóbica, es insoluble en agua, donde se nota la cerrada dependencia de la solubilidad sobre la polaridad2. iii. Soluble en compuestos orgánicos: hexano, metanol, etc. iv. Es hidrolizable. v. Saponificación con sales alcalinas formando jabones (véase fig.N°2)

CH3(CH2)12CO2CH2

CH3(CH2)12CO2CH+ 3NaOH→ 3CH3(CH2)12CO2CH2Na +CH2OHCHOHCH2OH

CH3(CH2)12CO2CH2

Trimiristina + Soda cáustica

→

Jabón

F ig. N°2.- Reacción de saponificación 1.

c).- Propiedades físicas i. Sustancia oleaginosa de color blanco o ligeramente amarillento.

4

+

glicerina


C).- Usos:

F ig. N°3.- La nuez moscada fuente natural principal de la trimiristina.

i. Constituye el 75% en peso de la manteca de nuez moscada. ii. Puede convertirse en ácido tetradecanoico, es un ácido graso común saturado, con la fórmula molecular CH3(CH2)12COOH. iii. Utiliza como sustituto de la manteca de cacao, se puede mezclar con otras grasas como el aceite de semilla de algodón o el aceite de palma y tiene aplicaciones como lubricante industrial. iv. Siendo un componente del aceite esencial de la nuez moscada molida es de interés para la industria oleoquímica y se utiliza como saborizante alimentario en productos horneados, jarabes (por ejemplo, Coca Cola), bebidas, dulces, etc. v. En su uso para las industrias cosméticas y farmacéuticas se puede encontrar en el dentífrico y como principal componente de algunos jarabes para la tos. vi. En la medicina tradicional, la nuez y el aceite se utilizaron para tratar enfermedades relacionadas con los sistemas nervioso y digestivo. vii. La trimiristina rico en ácido graso mirístico este último es probablemente, el agente químico responsable de los efectos psicotrópicos del aceite de nuez moscada 2,6.

Fig.N°4: La trimiristina pura.

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Parte Experimental: III.- DIAGRAMA DEL PROCESO QUIMICO. Nuez moscada A.- Extracción solido -liquido i.- n-hexano, T=ambiente ii. -Agitar, 30min. iii.- Filtrar por gravedad Residuos sólidos iv.- Destilacion simple n-hexano

Extracto Bruto Orgánico EBO

B.-Separación por precipitación Mezcla de solventes

i.- metanol, reposo, 1h30’ ii.- Filtración al vacío y secado (T<40°) Trimiristina impura

IV.- CARACTERISTICA DEL PRODUCTO OBTENIDO. Tabla N°2

Característica de la trimiristina obtenida.

Sólido Blanco- amarillento 0,97

Forma Color Peso(g)

6


V.- RENDIMIENTO DEL PROCESO. PORCENTAJE DE LA TRIMIRISTINA PRESENTE EN LA NUEZ MOSCADA. De la extracción de la trimiristina, para él cálculo de rendimiento (R n) en el proceso de extracción de un producto orgánico a través de su fuente natural se realiza de acuerdo a la siguiente notación matemática:  =

Peso del producto extraido Peso de la materia prima

. 100%

(1)

Peso del producto extraído = 0,97 g *(0,97=1,71g (peso con todo filtro)- 0,74g (filtro)) Peso de la materia prima = 7,51g Reemplazando los datos en la ecuación (1), tenemos:  =

0,97 g 7,51 g

. 100%

 = 12,92%

VI.-OBSERVACIONES EXPERIMENTALES. A.-Tiempo de la práctica: Tabla N°3: Tiempo del proceso experimental.

Acción Lavado y secado de materiales Rayado de la nuez moscada Pesado de la nuez moscada y adición del solvente Agitar la solución de la nuez moscada rayada con el n-hexano Filtrar por gravedad Adicionar el desecante a la solución filtrada Filtrar por gravedad Armar el equipo de destilación Destilación simple Enfriado de la muestra Filtración de la muestra Separación por precipitación Filtración al vacío Total 7

Tiempo(min) 40 15 5 32 10 5 10 20 40 20 10 70 15 290


i. Al agregar 20ml de n-hexano, solvente orgánico incoloro, al matraz que contiene partículas rayadas de nuez moscada de color marrón claro (véase en la Fig. 5), se observó la formación de una solución bifásica, una fase sólida y una fase orgánica donde parte de la trimiristina se disolvió en el n-hexano.

Fig.N°5: nuez moscada rayada.

ii. Al agitar parte de la solución quedó adherida a la pared del matraz. iii. Al filtra por gravedad, se observó que la solución filtrada es de color amarilla, y tenía burbujas indicando la presencia del agua. iv. Al agregar el desecante, el sulfato de Magnesio anhidro (cristales), parte de ello se deposita hasta la aparición de grumos donde se observó la movilidad de las partículas del desecante. v. Al filtrar nuevamente se observó que la solución posee un color amarillo aún más claro que además la temperatura máxima constante fue 68°C ,donde se obtuvo una solución incolora en el matraz recolector, siendo esta cabeza de destilación por lo tanto quedando en el balón de destilación la solución concentrada de trimiristina. vi. Al agregar 20 ml de metanol, solvente orgánico incoloro, luego dejar en reposo durante 20 minutos se empezó a observar un precipitado en la solución, pero esto se formaba tanto en la parte superior e inferior (ver Fig.N°6), y pasado 70 min vimos que este precipitado se encontraba en la parte inferior (ver Fig.N°7).

Fig.N°6: Trimiristina recristalizándose.

8


F ig. N°7.- La precipitación de la trimiristina.

vii. Al filtrar por vacío y luego secar el papel de filtro lento se observó un sólido blancoamarillento amorfo resultante.

Principales limitaciones: En el proceso extracción de la trimiristina con el menor grado de impurezas contenidas en las semillas de la nuez moscada hubo ciertas limitaciones durante el experimento: i. Tiempo: El principal problema que tuvimos en este laboratorio fue el poco tiempo del cual consta nuestra hora de laboratorio, ya que para obtener un rendimiento provechoso en este tipo de trabajo normalmente se requiere de varios meses (debido a las innumerables extracciones que se deben realizar y los prolongados tiempos de reposo que se le debe dar a nuestras muestras). Se necesitó más tiempo en la separación por precipitación en la práctica ya que solo precipitó durante 70 minutos aproximadamente. ii. En la filtración: Se pierde parte de solución al agitar o al filtrar. iii. Destilación: Al destilar, se obtuvo solo en el matraz recolector la cabeza de destilación (n-hexano e impurezas) más en el balón de destilación quedo la solución concentrada de trimiristina e impurezas menos volátiles denominado colas de destilación limitando la obtención de la trimiristina pura. VII.- CUESTIONARIO. (1) Fuerzas intermoleculares b. ¿Qué tipo de fuerzas intermoleculares existen entre las moléculas de ácido mirístico que hace que su punto de fusión sea 54,4°C, (p.eb. = 250.5°C) ? - E l ácido mirístico, tiene dos tipos de fuerzas intermoleculares, fuerzas de Van der Waals(1) y puentes de hidrogeno (2)( ver fig.N°8).

9


Fig.N°8: Interacciones fuerzas de van der Walls (1) y puente de hidrogeno (2).

(2) Extracción por solventes b. Para la etapa “Extracción”: si no dispusiera en el laboratorio de n-hexano ¿qué solvente utilizaría para sustituirlo: n- pentano, “éter de petróleo”, etanol, o agua? Viendo las propiedades físicas y químicas del n-hexano y de los demás (n-pentano, “éter de petróleo”, etanol, o agua). Las características a la que se asemejan a la n-hexano es el “éter de petróleo” n-hexano

éter de petróleo

Peso molecular 86,1 87 - 114 Fórmula molecular C6H14 no aplicable Solubilidad insoluble en agua (0,0076g/ml), 0.60 a 0.75 Punto de fusión: – 95°C -73°C Punto de ebullición: 68,7°C 50 – 70°C Presión de vapor: 20 kPa a 20°C 400 mmHg Densidad: 3 veces la densidad del aire Soluble en la mayoría de disolventes orgánicos y muy soluble en alcohol.9

(3) Factores que influyen en la polaridad de las moléculas b. Constante dieléctrica ε. i. Definición.- La constante dieléctrica, también conocida bajo el nombre de permitividad relativa, cuando nos referimos a un medio de tipo continuo, hace referencia a una propiedad de tipo macroscópica, de un medio que es dieléctrico, es decir, que no posee conductividad eléctrica, por lo cual se tratan como aislantes de la electricidad, relacionándolo con la permitividad que tiene un medio a la electricidad12. ii. Ejemplos y representación (si fuera el caso).- Asi tenemos algunas constantes dieléctricas definidas de algunos materiales (ver fig.N°9). 10


Fig.N°9: constantes dieléctricas de algunos materiales.

iii. Constante dieléctrica y momento dipolar, y polaridad.- La mayor parte de

hidrocarburos muestran alta resistencia, baja conductividad y, por tanto, menos valor de ε13.

Varios (4) Redacte una Práctica de Laboratorio para la obtención del ácido mirístico a partir de la trimiristina. Tome como modelo la guía las prácticas de laboratorio del compendio de Química Orgánica Experimental I ( V. Reyna, 2012) Ácido mirístico: Se coloca la trimiristina cruda en el balón de 50 ml previamente tarado, y se pesa exactamente; se le agrega 15 veces el peso de solución alcohólica de KOH al 3.5% y se refluye en baño de agua durante 40 min. Se deja enfriar y se añade 30 veces el peso de agua. Al balón se le adapta un equipo para destilación simple y se destila el etanol. El residuo del balón (solución opalescente) se filtra a través de papel plegado de poro fino a un Erlenmeyer de 125 ml. Al filtrado se agrega HCl 1:1 hasta pH ca. 2. El ácido mirístico crudo precipitado se filtra por succión en embudo de Büchner, se lava con agua fría y se seca hasta peso constante en vacío a 40 °C. El ácido mirístico crudo seco se pesa y se toma una muestra para determinar pf, que se reserva. El producto crudo se recristaliza (consultar el Merck Índex) como es usual. Una vez seco a peso constante se pesa en un recipiente previamente tarado, y se determina pf simultáneamente con la muestra reservada (compárese con el valor de la bibliografía). Determine el rendimiento de la preparación.10

11


(5) Diagrama del Proceso Químico (hasta la obtención del ácido mirístico). Trimiristina cruda

A.- Extracción solido -liquido i.- KOH al 3.5% T=ambiente ii. -Agua. iii.- Baño maria durante 30 min

Residuos sólidos

iv.- destilación

Etanol

Ácido mirístico crudo

Mezcla de solventes

(6)

Ácido mirístico crudo seco

B.-Separación por filtracion i.- HCl, ii.- Filtración por succión en embudo de Büchner (T<40°)

(7) Nuez moscada, descripción, aplicaciones, historia (procedencia), producción mundial, riesgos y toxicidad, taxonomía, etc. Descripción: Nuez moscada es, en realidad la endosperma de la semilla del árbol, de forma ligeramente ovoide, entre 20-30 mm de largo y 15-18 de ancho. La semilla está cubierta por un arilo o cobertura carnosa, tramada y de color rojizo. Esta envoltura, convenientemente es secada y separada del resto del fruto se denomina macis y es empleada como especie al igual que la semilla. El árbol es procedente de las islas Molucas, en Indonesia, se encuentran cultivando en mayor parte de las zonas tropicales. Es muy abundante en Brasil y el sur de Asia. Indonesia y la isla de Granada son los mayores productores. Aplicaciones y usos: la pulpa o parte carnosa que recubre la nuez moscada, se emplea para la elaboración de mermelada y otras preparaciones dulces, es muy rica en fibra y astringente, por lo que no es posible comerla cruda. Macis el arilo que 12


recubre la nuez moscada, de color rojo intenso, se llama macis o macee (en inglés). Se utiliza como especie aromática. Aceites esenciales (10-15%): principalmente contiene terpenos (sabineno, alfa pineno, beta pineno, limoneno, alfa - bergamoteno, alfa - farneseno, alfa- felandreno, alfa-tujeno, y otros). Grasas (30-40%): ácido oleoico, linoleneico, palmítico, mirístico, butírico, carprilico, fórmico, laurico. Historia: Se dice que los sacerdotes romanos podrían haber empleado la Nuez moscada quemándola como una forma de incienso, aunque esta teoría es controvertida. Se sabe que se utilizó como preciada y costosa especia durante la Edad Media. San Teodoro era famoso por permitir a sus monjes espolvorear nuez moscada sobre su budín de guisantes. En tiempos isabelinos esta especia era tan popular que se creía podía evitar la peste. Los árabes negociaron con ella durante la Edad Media en los prósperos mercados del Océano Índico. A finales del siglo XV, Portugal se hizo cargo de este comercio, incluida la nuez moscada, debido al Tratado de Tordesillas con España y a un tratado por separado con el sultán de Térnate. En el siglo XVII, este comercio fue acaparado por los holandeses.

Riesgos y toxicidad: la nuez moscada presenta una toxicidad muy elevada cuando no se emplea en las dosis adecuadas. Además debemos seguir una serie de contraindicaciones y efectos secundarios, pues como se consume en exceso puede producir efectos alucinógenos, convulsiones y es muy probable abortiva y peligrosa para el feto debido a su contenido en safrol. Actualmente la nuez moscada solamente se utiliza o se permite a modo de especie aromática, en muy pequeña cantidad en los alimentos. El uso de esta planta está totalmente desaconsejado por considerarse demasiado toxica.11 VIII.- COMENTARIOS, OBSERVACIONES Y/O CONCLUSIONES: A).-Comentarios y observaciones: Para la extracción de la Trimiristina se tuvo que aplicar los conceptos básicos de solubilidad, polaridad de los solventes (distribución de cargas en la molécula) y de la Trimiristina, al elegir el solvente adecuado para aislar, extraerla tomamos en cuenta el principio que "Lo semejante disuelve a lo semejante", de modo que se puede predecir las interacciones que se producen entre las moléculas. Este principio se puede corroborar por simple inspección en la prueba de solubilidad de los solventes donde aquellos solventes que poseen iguales características son solubles pero aquellos solventes que poseen características similares de polaridad forman dos fases, o sea que son inmiscibles. B).-Conclusiones: Se obtuvo la trimiristina en su forma impura de la nuez moscada, se obtuvo un porcentaje de rendimiento del 12,92% y e llego a obtener satisfactoriamente la trimiristina a partir de la nuez moscada mediante la extracción, destilación y precipitación con solventes corno el n-hexano y metanol. 13


IX.-BIBLIOGRAFIA. (1) Alton e. Bailey, Aceites y Grasas Industriales, Editorial Reverte, España, 2001, pág. 69. (2) Botánica online Nuez moscada. Recuperado de: (3)

http://www.botanical-online.com/medicinalsnuezmoscada.htm DEAN, A. Jean, Lange’s Handbook of Chemistry, editorial MG Graw-Hill, INC.

Estados Unidos ,1999. pág. 1.221-,1255, 1.232. (4) Reyna Pinedo, V., Compendio de Química Orgánica Experimental I, Primera edición, Editorial universitaria, Perú, 2012, Pág.: 1-2. (5) Plantas Nuez moscada. Recuperado en: http://wwwplantascocinafotografia-concha.blogspot.pe/2011/01/nuezmozcada.html

(6) Geissman, T.A., Principios de Química Orgánica, Editorial Reverte, Segunda Edición, Barcelona, , 1974, pág. 407 (7) Molécula Trimiristina, Nomenclatura y Estructuras. Recuperado en: http://moltrimiristina.pbworks.com/w/page/100336085/Nomenclaturas%20y%20Es tructuras (8) NOP. Trimiristina [555-45-3]. Recuperado en: http://www.oc-praktikum.de/nop/es-substance-185-physchem (9) HOJA DE DATOS DE SEGURIDAD. Eter_Petroleo_62_70. http://www.dorwil.com.ar/msds/Eter_Petroleo_62-70.pdf Documentación toxicológica para el establecimiento del límite de exposición profesional de la n-hexano. http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/TextosOnline/Valores_Li mite/Doc_Toxicologica/FicherosSerie2/DLEP%2036.pdf (10)GUIA DE TRABAJOS PRACTICOS QUIMICA ORGANICA III - Licenciatura en Química. Recuperado en: http://catedras.quimica.unlp.edu.ar/qo3/tp/TP-3_Trimiristina.pdf

(11) Botánica onlinc Nuez moscada. Recuperado de: http://www.botanical-online.com/medicinalsnuezmoscada.htm# (12) Química constante dieléctrica. Encontrado en: http://quimica.laguia2000.com/conceptos-basicos/constante-dielectrica

(13)Reyna Pinedo, Víctor, Compendio de Química Orgánica Experimental I, Primera edición, EDUNI, Perú, 2012, pág.: 31-42.

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extraccion de la trimiristina de la nuez moscada

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