EXTRACCIÓN DE LA TRIMIRISTINA DE LA NUEZ MOSCADA
Oscar Miguel Sánchez Pérez Facultad de Petróleo, Gas Natural y Petroquímica
RESUMEN
En este informe tocaremos el tema de la extracción de la trimiristina mediante procesos sencillos de laboratorio para poder comprobar sus propiedades físicas de punto de fusión y solubilidad.
La extracción es un proceso de separación de un compuesto orgánico a partir de su fuente natural por medio de un solvente. En este caso se obtiene trimiristina a partir de nuez moscada por medio de n-hexano. Durante este proceso se debe suministrar la energía necesaria para vencer las fuerzas intermoleculares tanto del solvente como del soluto. Esta energía es aportada por las nuevas interacciones que se presentan.
INTRODUCCIÓN
Este experimento tiene por fin la obtención o btención y purificación de la trimiristina y así poder encontrar su punto de fusión, esta purificación se obtendrá a partir del proceso de recristalizacion. r ecristalizacion.
Recristalizacion: Los productos sólidos que se obtienen en una reacción suelen estar acompañados de impurezas que hay que eliminar para poder disponer del producto deseado en el mayor grado de pureza posible. El método mas adecuado para la eliminación de impurezas es por cristalizaciones sucesivas, a este método se le llama recristalizacion.
El sólido que se va a purificar se disuelve en el disolvente caliente, generalmente a ebullición, la mezcla caliente se filtra para eliminar todas las impurezas insolubles, y entonces la solución se deja enfriar para que se produzca la cristalización. En el caso ideal, toda la sustancia deseada debe
separarse en forma cristalina y todas las impurezas solubles deben quedar disueltas en las aguas madres. Finalmente, los cristales se separan por filtración y se dejan secar. Si con una cristalización sencilla no se llega a una sustancia pura, el proceso puede repetirse empleando el mismo u otro disolvente.
Solubilidad: Medida de la capacidad de una determinada sustancia para poder disolver en ot ra. En la solubilidad el carácter polar o apolar de la sustancia influye mucho, ya que debido a esto la sustancia será más o menos soluble; si la sustancia es polar entonces será soluble en un solvente polar, y si es no polar será soluble en un solvente no polar. La solubilidad también depende de la temperatura, a mayor temperatura aumenta la solubilidad.
Punto de fusión: Temperatura a la cual el estado sólido y el estado líquido de una sustancia coexisten en equilibrio térmico.
Filtración al vació: Se utiliza para separar mezclas heterogéneas de un sólido en un solvente o mezcla de reacción liquida.
Solvente: Sustancia que permite la dispersión de otra en su seno.
Soluto: Sustancia minoritaria en una disolución, o en general, es la sustancia de interés.
MÉTODO
Extracción
Rescristalizacion
RESULTADOS
Extracción:
Masa de la materia prima = 10.965 gr. Masa del producto extraído = 1.016gr
Rendimiento = 9.26%
Recristalizacion:
Masa del producto extraído luego de la recristalizacion = 0.839gr. Masa de la perdida del producto extraído o impurezas = 0.177gr.
Punto de fusión:
Temperatura = 55ºC
Solubilidad:
n-hexano/éter de petróleo: + + + Metanol/etanol: + n-hexano/etanol: + n-hexano/agua: n-hexano/acetona: + + + n-hexano/éter etílico: + + + Metanol/agua: + + + +
Trimiristina/n-hexano: + + + Trimiristina/éter de petróleo: + Trimiristina/éter etílico: + + + Trimiristina/acetona: + + Trimiristina/etanol: + Trimiristina/metanol: + Trimiristina/agua: -
DISCUSIÓN
En esta práctica de laboratorio se han utilizado diferentes operaciones para realizar la extracción y purificar el producto. Estas etapas han sido guiadas por las fuerzas intermoleculares. Por ejemplo una vez que extrajimos la trimiristina con el n-hexano, donde las fuerzas intermoleculares eran las fuerzas de london; luego añadimos el metanol que desplazara al n-hexano pues formara con la trimiristina puentes de hidrogeno, mas fuertes que las interacciones de london.
Así mismo en la destilación los factores importantes fueron las fuerzas intermoleculares. Pues si las sustancias que queremos separar poseen fuerzas intermoleculares parecidas, entonces tendremos puntos de ebullición muy parecidos y los dos pasaran a estado gaseoso casi al mismo tiempo y su separación será muy complicada.
Al final logramos obtener una solución con la sustancia pura, la cual al enfriarse obtendremos su cristalización y se le puede separar del disolvente por medio de la filtración al vacío. Por otra parte, podemos afirmar que el punto de fusión de una sustancia depende de la pureza de la misma. CUESTIONARIO
1.- ¿Qué tipo de fuerzas intermoleculares existe entre las moléculas de trimiristina que hacen que su punto de fusión sea de 56ºC?
Se debe a que en la longitud de la cadena de la trimiristina predomina no solo fuerzas de Van Der Waals como en el n-eicosano sino que la parte oxigenada presenta fuerzas de hidrogeno. Obviamente están en mayor cantidad las fuerzas de Van Der Waals por su gran estructura. Este tamaña permite la existencia de muchas interacciones de Van Der Walls que implican la cohesión de las moléculas y los altos puntos de fusión y de ebullición.
2.- ¿Qué tipo de fuerzas intermoleculares existen entre las molécula de n-hexano, que hacen que su punto de ebullición sea de 69ºC?
Existen las fuerzas de Van Der Waals.
3.- De una posible explicación del porque la trimiristina es extraída de la nuez moscada por el n.hexano.
Porque la parte no polar de la trimiristina y la del n-hexano que están unidas mediante fuerzas de Van Der Waals se unen y permiten que sean extraídas en sólido líquido.
4.- Para la etapa de extracción: Si no se dispusiera en el laboratorio de n-hexano ¿Qué solvente utilizaría para sustituirlo: n-heptano, éter de petróleo, etanol o agua?
Se utilizaría el éter de petróleo (n-heptanos, hexanos, heptanos, etc.) pero no son éteres. La explicación es que necesitamos una cadena muy grande de hidrocarburos y que su interacción se de Van Der Waals.
5.- Para el proceso de destilación simple:
a) ¿Por qué no se usa un baño de aceite en lugar del baño María? El baño de aceite no se utiliza por su alta capacidad calorífica y no es muy controlable, mientras que el baño es mas controlable para una destilación.
b) ¿Por qué no se calienta directamente el balón de destilación con la llama del mechero Bunsen? Porque la llama no permite un calentamiento uniforme, mientras que el baño María lo hace uniformemente. Además la temperatura de la llama maneja intervalos de temperaturas mayores.
c) ¿Por qué es prefe3rible agregar dentro del balón de destilación pequeños trozos de vidrio, o de porcelana, antes de comenzar el proceso de destilación? Para prevenir proyecciones violentas de líquidos y sobrecalentamiento de las sustancias.
d) ¿Porque es necesario recibir el n-hexano que destila en un frasco de erlenmeyer enfriado exteriormente con hielo? Como destila en caliente, es decir sus condensados son caliente, entonces es preciso que no regrese a la evaporación del n-hexano.
6.- ¿Que tipo de interacción intermolecular existe entre las moléculas de:
•
n-hexano y las del metanol?
•
metanol y las de trimiristina?
No existe interacción intermolecular, no presenta solvatacion pero es una mezcla, esto se demuestra mediante el dicho “lo semejante disuelve lo semejante”, y el metanol es polar mientras que el n-hexano es apolar.
Ninguna interacción. Es por ello la elección de un solvente polar como el metanol y la trimiristina precipita en este medio polar.
7.- Proponga una posible explicación de la acción que cumple el m etanol en la precipitación de la trimiristina que se encuentra disuelta en el n-hexano.
El metanol dispersa el volumen del n-hexano y hace que el cambio de polaridad precipite la trimiristina. Es decir ay una competencia entre la repulsión y la atracción: el metanol se interpone entre la interacción de la trimiristina y el n-hexano.
8.- Para la etapa de precipitación: Si no dispusiera en el laboratorio de metanol ¿Qué solvente utilizaría para sustituirlo: n-pentano, éter de petróleo, etanol o agua?
Necesitaríamos un solvente polar de la naturaleza covalente del metanol(alcohol), como lo es el etanol.
9.- Para las pruebas de solubilidad de la trimiristina explique:
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Porque la trimiristina es muy solvente en el solvente “A”
La trimiristina es muy soluble en el solvente A, porque el éter de petróleo es una mezcla de hidrocarburos, el cual contiene cadenas muy extensas, que permiten una mayor interacción con las moléculas de las trimiristinas y solvatarlas.
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Porque es insoluble en el solvente “B”
Porque el solvente B es un compuesto polar y sabemos que la trimiristina, por su solubilidad en compuestos no polares, no presenta polaridad en su molécula.
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Porque es poco soluble en el solvente “C”
Porque el solvente C es un compuesto poco polar, no presenta una polaridad bien definida en su molécula.
10.- Para las pruebas de solubilidad de los solventes, y teniendo presente sus observaciones experimentales, explique:
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Porque el n.hexano es muy soluble en el solvente “P”
Porque el solvente P es un solvente que no presenta polaridad en su estructura y el n-hexano es un compuesto no polar.
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Porque el n-hexano es insoluble en el solvente “Q”
El solvente Q es el etanol; el n-hexano es insoluble en el etanol porque la interacciones que existen ente las moléculas del etanol son diferentes de las que existen ente las moléculas del nhexano
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Porque el metanol es muy soluble en el solvente “R”
El solvente R, con el soluto metanol, es el agua. El metanol es muy soluble en el solvente R porque la interacciones entre las moléculas del metanol son de las misma naturaleza que existen entre las moléculas de el agua.
11.- Señale cuatro propiedades físico-químicas que deben poseer el solvente que se va a utilizar en el proceso de recristalizacion.
a) Alto poder de disolución de la sustancia que se va a purificar a altas temperaturas. b) Baja capacidad de disolución de las impurezas que contaminan el producto en cualquier rango de temperatura. c) Genera buenos cristales del producto que se va a purificar. d) No debe ser peligroso (no inflamable).
13.- Si se sabe que la trimiristina se disuelve fácilmente en acetona caliente ¿Por qué se usa este solvente para realizar la recristtalizacion del mismo?
Sabemos que la trimiristina es muy soluble en acetona caliente, mas no lo es en acetona fría, por la tanto seria fácil de separar las 2 sustancias. Asimismo, la acetona no llega a temperaturas muy elevadas, por lo tanto no disolverá impurezas.
REFERENCIAS
1.
http://labquimica.wordpress.com/2008/06/14/recristalizacion/
2.
www.quimicaorganica.net/laboratorios/recristalizacion/recristalizacion.htm
3.
es.wikipedia.org/wiki/solubilidad
4.
Wade Química Orgánica. Quinta Edición Capitulo2 Capitulo25
