AISLAMIENTO DE TRIMIRISTINA Y MIRISTICINA DE NUEZ MOSCADA 1
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Alexander Chamba • Cristina Fierro • Paúl Hidalgo • Freddy Marcillo 1
Escuela de Ingeniería Química, Universidad Técnica Particular de Loja, Loja, Ecuador
INFORMACIÓN Recibido 10 de noviembre de 2013
Palabras claves: Myristica fragrans fragrans (Nuez moscada) Trimiristina Miristicina
RESUMEN Este artículo presenta el proceso, métodos, análisis y resultados del aislamiento de trimiristina y miristicina de la Myristica fragrans (nuez moscada), a partir de la extracción con cloroformo, sucesivas filtraciones y destilaciones se consiguió aislar estos componentes. La trimiristina, éster de glicerilo, usada en varias industrias, se la obtuvo con un 9,87% de rendimiento y un punto de fusión entre 51-53°C, por otra parte, la miristicina, fenilpropano, se la obtiene a partir de la concentración de aguas madres que quedaron de la separación de la trimiristina, en forma de aceite amarillento, con un R f de 0,79 y 4,53% de rendimiento. Los resultados indicaron que aunque los componentes de la nuez moscada (trimiristina y miristicina) se presentaron con sus propiedades físicas, tienen un rendimiento bajo.
1. INTRODUCCIÓN De los granos de la fruta de Myristica fragans, perteneciente a la familia de las Miristáceas, se obtiene el aceite de nuez moscada, este árbol de 15 a 20 metros de altura, crece en Indonesia y en el oeste de la India (Ikan, R. 1991), contiene diferentes hidrocarburos, alrededor del 75% en peso es trimiristina y el 4% de aceite esencial. Los compuestos químicos presentes son el safrol, eugenol, ácido pálmico y laúrico (Krishnamoorthy, B. 2001), la producción mundial de nuez moscada liderada por Indonesia y Granada abarca más de 10.000 toneladas por año. Las principales industrias que le dan usos significativos al aceite de nuez moscada son la culinaria, farmacológica y cosmetológica, el aspecto que caracteriza el aceite es un color amarillento e inodoro, según FAO Corporate Document Repository (1994), está clasificado en el grupo de estupefacientes y narcóticos ya que puede provocar reacciones neuronales tales como cefalea o dolor de cabeza,
posee antiinflamatorias. además,
propiedades
bactericidas
y
Para la separación de la trimiristina y miristicina de la nuez moscada, se lleva a cabo destilaciones y purificaciones utilizando extracción en éter o cloroformo seguida por destilación o evaporación para eliminar el disolvente. La miristicina, es uno un o de los principales aceites esenciales de nuez moscada, poseen actividad hepatoprotectora extraordinariamente potente, además es un insecticida de origen natural con posibles efectos neurotóxicos en células de neuronales (Morita T, 2003).
2. METODOLOGÍA EXPERIMENTAL La presente práctica de aislamiento de trimiristina y miristicina, se realizó en los Laboratorios del Instituto de Química Aplicada de la Universidad Técnica Particular de Loja, Loja, Ecuador. Se inició el experimento mediante diversos métodos de laboratorio para el respectivo
aislamiento de trimiristina y miristicina, además, mediante el método de identificación, se determinó el punto de fusión de la trimiristina, y por destilación fraccionada y cromatografía en capa fina (TLC) se separó y purificó la miristicina.
2.1. Método de Extracción De acuerdo a Climent. (2005), los compuestos iónicos y moleculares polares se disuelven bien en disolventes polares, así mismo, las sustancias apolares se disuelven en los disolventes apolares. Para el aislamiento de trimiristicina se realizó el siguiente procedimiento que consiste en pesar 50 gr. de materia prima (nuez moscada) y disolverlo en 200 ml de cloroformo que se sometió a reflujo durante 1 hora en baño maría, se filtró y se secó con cloruro de calcio, se agitó y filtró nuevamente, por medio de destilación se obtuvo un residuo semisólido que se disuelve en 200 ml de etanol, por último se filtró al vacío con etanol frío ya que es un disolvente polar y miscible con compuestos como la trimiristina observando la presencia de cristales. Luego, se realiza una reacción de saponificación del triglicérido de la trimiristina obtenido de la nuez moscada tomando 5 gr de está, mediante una solución de KOH con 75ml de etanol se sometió a reflujo durante 1 hora en baño maría. Al finalizar se le adicionaron 150 ml de agua destilada y se destilo la mayor parte de etanol, posteriormente se acidifica con ácido clorhídrico y se solidifica el ácido mirístico a temperatura ambiente, dejando enfriar la solución y se filtran los cristales. Para aislar la miristicina, se utiliza la concentración de las aguas madres que quedan después de la separación de trimiristina, obteniéndose un residuo, se disuelve en 20 ml de éter de petróleo y se pasa a través de una columna corta que contiene 10g de alúmina activada, formándose un aceite.
2.2. Método Cromatográfico La técnica mezcla sistema
cromatografía en capa fina (TLC) es una utilizada para separar componentes de una en una columna adsorbente dentro de un fluyente (Lewis, H. & Moody, C. 1989). Se
realiza sobre una placa de capa fina de material adsorbente (Silice), se aplica la muestra en un capilar, se coloca hexano y acetato de etilo (fase móvil), y se redacta la placa a través de la acción capilar, debido a que diferentes analitos ascienden a la placa de TLC a diferentes velocidades, de esta manera se consigue la separación de la miristicina; posteriormente se llevó esta placa a una cabina de flujo laminar para rosearla con ácido sulfúrico y se utilizó como revelador vainillina al 5%, demostrando así la presencia de miristicina de un color violeta.
3. RESULTADOS Y DISCUSIÓN A continuación, en este presente trabajo se muestran los resultados obtenidos en los Laboratorios del Instituto de Química Aplicada de la Universidad Técnica Particular de Loja.
3.1. Aislamiento de Trimiristina La obtención de trimiristina a partir de nuez moscada se indica en la Tabla 1:
Tabla 1. Datos: Aislamiento de Trimiristina Descripción Materia Prima (nuez moscada) Trimiristina Rendimiento Punto de Fusión
30 gr 2,963 gr 9,87 % 51-53°C
Como se aprecia en la Tabla 1, el rendimiento de la trimiristina es muy bajo. En comparación con la literatura, aproximadamente el 75% (por peso) es trimiristina, por otra parte, al seguir el procedimiento dado en la Guía de Laboratorio de Productos Naturales, se esperaba un rendimiento del 20%, de acuerdo con ésto, definitivamente hubo algo que afecto en el desarrollo de la práctica, como no haber tenido el cuidado necesario durante la destilación, filtración y purificación de la muestra, o por otro lado la técnica de extracción con cloroformo no fue la más apropiada. Sin embargo, la trimiristina aislada se presentó en forma de cristales de color grisáceo,
lo cual confirma su presencia, pues, se presenta de color entre blanco a grisáceo-amarillento, de acuerdo a FAO Corporate Document Repository (1994). Con lo que respecta al punto de fusión la muestra estuvo muy cercana a los rangos esperados, sin embargo, ésto demuestra que no estuvo pura en su totalidad, ya que según Balmer, D. (2007), el intervalo del punto de fusión comprende entre 54ºC a 55ºC, por tanto, se debió haber realizado una recristalización para una mayor purificación.
Por medio de la técnica cromatográfica de capa fina con gel de sílice, con un disolvente de hexano de acetato y un revelador del 5% de vainillina, se observó una mancha de color violeta con un R f (factor de retención) de 0,79, el cual estuvo muy cercano al R f 0.71 de acuerdo a Adams R. (2004). De esta manera, se identificó la miristicina aunque la muestra no se encontraba en su totalidad pura y existían residuos de otros compuestos como el etanol.
3.2. Saponificación de Trimiristina Se logró obtener 6,953 gr de ácido mirístico, en comparación con la Guía de Laboratorio de Productos Naturales, se obtuvo una cantidad mayor del ácido, pues, se esperaban solamente 2 gr, pese a esto, el procedimiento realizado no estuvo mal, ya que el ácido miristico se presentó como un sólido blanquecino, característica propia de él.
3.3. Aislamiento de Miristicina Por concentración de las aguas madres que quedaron de la separación de la trimiristina, luego de pasar por diversos procedimientos y destilación fraccionada, se obtuvo miristicina como se indica en la Tabla 2:
Tabla 2. Datos: Aislamiento de Miristicina Descripción Materia Prima (nuez moscada) Miristicina Rendimiento
30 gr 1,36 gr 4,53 %
De acuerdo a la Tabla 2, y comparando los resultados con la Guía de Laboratorio de Productos Naturales el rendimiento fue bajo, ya que se esperaba un rendimiento de aproximadamente 8%, aunque no haya sido el rendimiento esperado, la miristicina sí se presentó como aceite de color amarillento y olor fuerte, como dice FAO Corporate Document Repository (1994).
3.4. Cromatografía de la Miristicina
4. CONCLUSIONES A partir de nuez moscada, se logró aislar la trimiristina (éster de glicerilo) y miristicina (fenilpropano), gracias a la extracción con cloroformo, junto con destilaciones y filtraciones que ayudaron a separar estos compuestos. La trimiristina se presentó de color grisáceo, con un punto de fusión comprendido entre 51-53°C; el ácido mirístico como sólido blanquecino y la miristicina como un aceite amarillento con un R f de 0,79; aunque los compuestos contaron con sus propiedades físicas, el rendimiento no fue bueno, la trimiristina 9,87% y miristicina 4,53%, indica que el método por el cual se aisló estos compuestos no fue lo suficientemente óptimo, o por otro lado pudieron haberse realizado mal las extracciones, destilaciones y filtraciones, lo cual justifica que el rendimiento no haya sido mejor, por lo tanto nuestros valores son pobres y la calidad del producto es mala. Sin embargo, se consiguió identificar a cada compuesto, ya sea el éster de glicerilo, el ácido o el fenilpropano, por su aspecto, punto de fusión y mediante la cromatografía y destilación fraccionada que resultó ser un buen método para separar los compuestos y purificar la miristicina.
AGRADECIMIENTOS Los autores agradecemos a nuestro tutor de la asignatura de Química de Productos Naturales, Omar Malagón, PhD., por ser el guía y asesor durante el trabajo realizado, y a la Universidad Técnica Particular de Loja por la facilitación de los
Laboratorios del Instituto de Química Aplicada para la realización del presente experimento.
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS Climent. M. (2005) Experimentación en química: Química orgánica, Ingeniería química. Valencia: Editorial Universidad Politécnica de Valencia. Morita T, Jinno K, Kawagishi H, Arimoto Y, Suganuma H, Inakuma T, et al . (2003). Hepatoprotective Effect of Myristicin from Nutmeg ( Myristica fragrans) on Lipopolysaccharide / dGalactosamine-Induced Liver Injury. J Agric Food Chem 2003. Lewis, H. & Moody, C. (1989). Experimental Organic Chemistry: Principles and Practice. Nueva Jersey: WileyBlackwell Skoog D., Holler F. & Nieman T. (2001). Principios ta de Análisis Instrumental. (5 Ed.) Madrir: McGraw-Hill. Obtención de Trimirsitina de la Nuez Moscada. Recuperado el 9 de noviembre del 2013 de: http://es.scribd.com/doc/158767712/Obtencionde-Trimiristina-de-La-Nuez-Moscasa Ikan, R., (1991). Natural products: a laboratory guide. California: Academic Press, Inc. pág. 2629. FAO Corporate Document Repository (1994). Nutmeg and derivatives. Recuperado el 6 de noviembre de 2013, de: http://www.fao.org/docrep/v4084e/v4084e00.ht m Balmer, D. (2007). Natural Product Isolation: Trimyristin Extraction. Recuperado el 8 de noviembre del 2013 de: http://www.abq.org.br/cbq/2011/trabalhos/1/1871-11277.htm ADAMS, R. (2004). Identification of essential oil components by gas chromatography/quadrupole mass espectrocopy. Ed. Allured, Illinois.
