LAPORAN KIMIA V
HIDROLISIS METIL SALISILAT DALAM MINYAK GONDOPURO
Disusun oleh : 1.
Sari Pratiwi
J2C 008 064
2.
Setyo Rini Utomo
J2C 008 065
3.
Siska Yulyana T.
J2C 008 066
4.
Siti Khumairoh
J2C 008 067
5.
Sri Handayani
J2C 008 068
6.
Suprihatin
J2C 008 069
7.
Tyas Ayu E.
J2C 008 073
8.
Wawan Prasetyo
J2C 008 098
9.
Wilda Khumairoh
J2C 008 099
Asisten : 1. Nadiyah
J2C 607 009
2.
Veronika Ad Adelina
J2C 007 04 047
JURUSAN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS DIPONEGORO SEMARANG 2010 HALAMAN PENGESAHAN
Semarang, 4 Januari 2011
Praktikan,
Sari Pratiwi J2C 008 064
Siti Khumairoh
Setyo Rini Utomo
Siska Yulyana T.
J2C 008 065
J2C 008 066
Sri Handayani
Suprihatin
J2C 008 067
J2C 008 068
J2C 008 069
Tyas Ayu E.
Wawan Prasetyo
Wilda Khumairoh
J2C 008 073
J2C 008 098
J2C 008 099
Mengetahui, Asisten 1,
Asisten 2,
Nadiyah
Veronika Adelina
J2C 607 009
J2C 007 047
ABSTRAK Telah Telah dilakuka dilakukann percobaa percobaann hidrolis hidrolisis is metil metil salisil salisilat at dalam dalam minyak minyak gondopuro yang bertujuan untuk menentukan reaksi hidrolisis metil salisilat dengan katalis basa. Prinsip percobaan ini adalah reaksi hidrolisis ester dengan
mengguna menggunakan kan NaOH sebagai sebagai katalis katalis basa. basa. Metode Metode yang digunaka digunakann dalam dalam percoba percobaan an ini adalah adalah metode metode refluks, refluks, kristal kristalisas isasii dan rekrist rekristali alisasi sasi.. Metil Metil salis salisil ilat at yang yang terda terdapat pat dalam dalam minyak minyak gondop gondopur uroo akan akan membe membentu ntukk garam garam natr natriu ium m sali salisi sila latt saat saat dire direak aksi sika kann deng dengan an NaOH NaOH yang yang kemu kemudi dian an akan akan membentuk asam salisilat saat direaksikan dengan H 2SO4. Asam salisilat yang diperole diperolehh merupaka merupakann kristal kristal putih putih dengan dengan bentuk bentuk kristal kristal kecil, kecil, rapuh rapuh dan banyak sebesar 2,06 gram dengan rendemen prosentase sebesar 36,14 % dan titik lelehnya sebesar 157 0C.
Kata kunci : asam salisilat, hidrolisis ester, minyak gondopuro
PERCOBAAN II
HIDROLISIS METIL SALISILAT DALAM MINYAK GONDOPURO
I. TUJUAN TUJUAN PERCOB PERCOBAAN AAN 1.1 Menentukan
reaksi hidrolisis metil salisilat dengan katalis basa.
II.TINJAUAN PUSTAKA 2.1 Tanaman Tanaman Wintergree Wintergreen n
Tanaman gondopuro (Wintergreen) termasuk family Euaceae. Tanaman ini mempunyai daun berwarna hijau dan harum, batangnya merambat, tangkai cabangnya licin dan tingginya lebih dari 6 inci, serta dibagian pucuk terdapat kelopak daun yang berwarna hijau tua dan mengkilat serta dibagian bawah lebih terang (Ketaren, 1985). 2.2 Minyak Gondopuro (Wintergreen) (Wintergreen)
Minyak Minyak gondopur gondopuroo dahulu dahulu dikenal dikenal dengan dengan nama minyak minyak wintergr wintergreen, een, diperoleh dari daun dan gagang tanaman gondopuro ( Gaultheria Gaultheria sp.) melalui proses penyulingan uap. Kandungan utamanya yaitu metil salisilat (98%). Minyak gondopuro jernih, baunya khas aromatik, dan memiliki rasa manis pedas (Ketaren, 1985). 2.3 Taksonom Taksonomii Gondopuro Gondopuro •
Familia
: Maluaceae
•
Sinonim
: Hibiscus Albemaschus L.
•
Sumatera
: Gondopuro, Kapas Sadeli
•
Jawa
: Ha Hakapasan, Ka Kaworo, Wa Wanan Ka Kastapa, Bu Bukal (K (Ketaren,
1985). 2.4 Sifat Fisik dan Kimia Kimia Minyak Gondopuro Gondopuro (Wintergreen) (Wintergreen) •
Bentuk fisik : cairan
•
Rasanya agak manis
•
Baunya khas
•
Berat molekulnya 152,15 gmol -1
•
Warnanya kuning bening
•
Titik didih = 223 0C, titik lebur = 8,6 0C
•
Berat jenis 1,18-1,184
•
Dapat menurunkan panas (Hembing, 1996).
2.5 Kandunga Kandungan n Kimia Gondopuro Gondopuro
a. Daun Daun keri kering ng : β-s β-sit itos oste tero rol, l, β-ag β-agli liko kosi sida da b.
Bunga
: β-sitosterol, minoetin, glikosida
c.
Bata atang
: 2-c 2-chea healin, pl plavar vara ti tidyl dyl ser serin, pl plasm smaalogen gen, pho phospat patydyl dyl
(Ketaren, 1985). 2.6 Hidrol Hidrolisi isiss
Hidr Hidrol olis isis is meru merupa paka kann pros proses es peng pengur urai aian an seny senyaw awaa oleh oleh air air yang yang menghasilkan asam dan basanya kembali. Hidrolisis ada dua macam yaitu: a. Hidr Hidrol olis isis is pars parsia ial, l, hany hanyaa sala salahh satu satu ion ion saja saja yang yang meng mengal alam amii reak reaksi si hidrolisis b.
Hidrolisis total, seluruh ionnya mengalami reaksi hidrolisis (Fessenden, 1999).
2.6.1 2.6.1 Hidrolisis Hidrolisis Asam Asam
Esterifikasi Esterifikasi asam karboksilat karboksilat dengan alkohol merupakan reaksi reversibel. Bila asam karboksilat diesterkan, digunakan alkohol berlebih. Untuk membuat reaksi kebalikannya, kebalikannya, yaitu yaitu hidrolisis berkataliskan berkataliskan asam dari ester menjadi menjadi asam karboksilat, karboksilat, digunakan air berlebih. berlebih. Kelebihan air akan menggeser kesetimbangan kesetimbangan ke arah sisi asam karboksilat. Reaksi hidrolisis: O
O
+
C
OCH3
H2O
+
C
OH
CH3OH
Metil benzoat
air berlebih
asam benzoat
metanol
Mekanisme hidrolisis ester: O
OH
O +
H R
C
O R'
+
H2O
R
C
OR '
R
C
OH + HOR'
OH
Ester (Fessenden, 1999) 2.6.2 Hidrolisis Basa (Penyabunan / Saponifikasi)
Hidrolisis ester dalam basa merupakan reaksi irreversibel, menghasilkan asam asam karbok karboksi silat lat dan alkoho alkoholl denga dengann rende rendemen men yang yang lebih lebih baik baik daripa daripada da hidro hidroli lisi siss asam. asam. Oleh Oleh karen karenaa reaksi reaksi berla berlangs ngsung ung dala dalam m suasan suasanaa basa, basa, hasil hasil penyabunan adalah garam karboksilat. Tahap I (Adisi OH -, lambat)
Tahap II (Eliminasi OR’ dan Transfer Proton, Cepat)
(Fessenden, 1999) 2.7 Asam Salisilat Salisilat
Asam Asam salisi salisila latt merupa merupakan kan bahan bahan dasar dasar pembua pembuatan tan metil metil salisi salisila latt dari dari aspir aspirin. in. Keguna Kegunaann annya ya yaitu yaitu sebaga sebagaii obat obat sakit sakit kepala kepala,, menuru menurunka nkann panas panas,, penghilang nyeri, sakit syaraf, dan sakit tenggorokan. Reaksi pembuatan aspirin:
O O OH
H 3C
C
C
OCH 3
O
+ CH3
+
CH3COOH
C
COOH
COOH O
Asam Asam sal salisilat
asa asam aset setat anhi anhiddrin
aspi spirin (Fessenden, 1999)
2.8 Metil Metil Salisil Salisilat at
Meti Metill salis salisil ilat at dapat dapat dibua dibuatt melal melalui ui esteri esterifi fikas kasii asam asam salisi salisila lat. t. Meti Metill salisil salisilat at merupaka merupakann turunan turunan asam salisil salisilat at dengan dengan jalan jalan memanask memanaskan an metanol metanol dengan asam salisilat atau dengan mencampurkan asam sulfit dengan distilasi dari sisa tumbuhan menjalar atau kulit pohon batula lerda. Strukturnya: OH
O C O
Bobo Bobott mol molar ar = 159 159,2 ,299 gmo gmoll -1 Indeks bi bias
= 1, 1,535-1,538
Titik leleh
= -8,3 0C
Titik didih
= 159 0C (Budaveri, 1989).
2.9 Kegunaan Kegunaan Metil Metil Salisilat Salisilat •
Sebagai obat-obatan
•
Parfum
•
Flavouring
•
Pelarut untuk derivat selulosa
CH3
•
Tinta copy, printing (Ketaren, 1985).
2.10Esterifikasi
Esterifikasi Esterifikasi atau pengesteran pengesteran merupakan reaksi pembentukan ester dengan cara merefluks campuran asam organik dengan alkohol. Proses esterifikasi ini merupaka merupakann reaksi reaksi kesetimb kesetimbanga angann sehingga sehingga untuk untuk menghasi menghasilkan lkan produk produk yang optimal maka salah satu produk harus dikurangi jumlahnya, yaitu H 2O sehingga jumlah ester yang didapatkan menjadi lebih banyak (Fessenden, 1999). 2.11Refluks
Refluks adalah suatu metode untuk mencampurkan dua zat atau senyawa dengan cara pemanasan tanpa adanya senyawa yang hilang. Refluks dilakukan dengan dengan mendidi mendidihkan hkan cairan cairan dalam dalam wadah wadah yang disambun disambungg dengan dengan kondenso kondensor r sehingga cairan yang teruapkan akan mengembun kembali ke wadah. Keuntungan proses refluks, antara lain: •
Alat yang digunakan relatif sederhana
•
Hasil reaksi tidak terbuang (Wilcox, 1995).
2.12 2.12 Kr Kris ista tali lisa sasi si
2.12.1Pengertian Merupakan metode pemurnian dengan cara pembentukan kristal sehingga campuran dapat dipisahkan. dipisahkan. Suatu gas atau cairan dapat mendingin atau memadat serta membentuk kristal karena proses kristalisasi. Kristal-kristal dapat terbentuk dari larutan yang dijenuhkan dengan pelarut tertentu. Makin besar kristal, maka makin baik karena makin kecil cemaran pengotornya (Arsyad, 2001). 2.12.2 2.12.2 Tahap-Ta Tahap-Tahap hap Kristali Kristalisasi sasi a. Mela Melarut rutkan kan zat zat dal dalam am pela pelarut rut pana panass b.
Menyaring larutan panas untuk menghilangkan pengotor
c. Mendingi Mendinginkan nkan larutan larutan dan dan mengen mengendapk dapkan an krist kristalny alnyaa
d.
Menyaring larutan dingin untuk memisahkan kristal dari larutan panas
e. Mencuci Mencuci krist kristal al untuk untuk menghil menghilangk angkan an pelarut pelarut yang yang melek melekat at f.
Mengeringkan kristal untuk menghilangkan sisa pelarut (Wilcox, 1995).
2.12.3Proses 2.12.3 Proses Kristalisasi Kristalisasi a. Cara Cara Pend Pendin ingi gina nann Berlaku untuk zat yang memiliki perubahan daya larut besar terhadap perubahan suhu b. b. Cara Cara Peng Pengua uapa pann Untuk larutan yang mempunyai daya larut kecil terhadap perubahan suhu c. Adiabatik Penggabungan cara penguapan dan pendinginan d. Salting Ou Out Dilakukan dengan penambahan zat baru ke dalam larutan yang bertujuan menur menurunk unkan an daya daya larut larut solven solven terha terhadap dap solut solutee pada pada temper temperatu aturr itu itu (Cahyono, 1991). 2.12.4Faktor 2.12.4 Faktor yang Mempengaruhi Kristalisasi Kristalisasi a. Temperatur Meningkatnya temperatur, maka kristal sulit terbentuk b. b. Kons Konseentr ntrasi Konsentrasi besar maka kristal sulit terbentuk c. Tekanan
Tekanan mempengaruhi konsentrasi d. Ion Se Sejenis Kelarutan meningkat sehingga kristal sulit terbentuk e. Luas Luas Per Permu muka kaan an Kris Krista tall f. Dera Deraja jatt Lew Lewat at Jenu Jenuhh g. Jenis Jenis dan Banya Banyakny knyaa Pengo Pengoto tor r h.
Viskositas Larutan (Wilcox, 1995).
2.12.5Faktor 2.12.5 Faktor Terbentuknya Terbentuknya Kristal a.
Pembentukan Inti Kristal Inti kristal adalah partikel-partikel kristal yang amat kecil yang terbentuk spontan akibat larutan lewat jenuh.
b. b. Pert Pertum umbu buha hann Kris Krista tall •
Transportasi molekul dari bahan yang dikristalkan
•
Penempatan molekul pada kristal (Wilcox, 1995).
2.12.6Pengaruh 2.12.6 Pengaruh Penurunan Suhu pada Kristalisasi Kristalisasi a. Bila Bila penurunan penurunan suhu suhu cepat, cepat, maka kecepa kecepatan tan pertumb pertumbuhan uhan inti inti lebih lebih cepat cepat dari kecepata kecepatann pertumbu pertumbuhan han kristal kristal,, maka kristal kristalnya nya kecil, kecil, rapuh, rapuh, dan banyak.
N
G
b. Bila Bila penurunan penurunan suhu perlahan perlahan,, kecepatan kecepatan pertumbuh pertumbuhan an kristal kristal lebih cepat cepat dari pertumbuhan inti, maka kristalnya besar, liat, dan elastis.
(Austin, 1986) 2.13 Pemilihan Pemilihan Pelaru Pelarutt untuk Krist Kristalisa alisasi si
a. Pelarut Pelarut hanya hanya melarutk melarutkan an zat zat yang yang akan akan dimurn dimurnikan ikan b. Pelarut Pelarut harus harus mempermu mempermudah dah penger pengeringa ingann krista kristall c. Mudah Mudah dihil dihilang angkan kan dari dari krist kristal al d.
Tidak bereaksi dengan senyawa yang dimurnikan (Wilcox, 1995).
2.14Rekristalisasi
2.14.1 2.14.1 Penger Pengerti tian an Rekri Rekrista stali lisas sasii merupa merupakan kan metode metode pemur pemurnia niann krist kristal al dari dari pengo pengoto torr pengotornya. Campuran yang akan dimurnikan dilarutkan dalam pelarut yang bersesuaian pada temperatur yang dekat dengan titik didihnya. Selanjutnya untuk
memisa memisahka hkann pengot pengotor or dari dari zat zat yang yang diing diingink inkan, an, dila dilakuk kukan an penya penyari ringa ngann dan diteruskan dengan pendinginan sampai terbentuk kristal (Cahyono, 1991). 2.14.2Tahap-Tah 2.14.2 Tahap-Tahap ap Rekristalisasi a. Mela Melarut rutkan kan zat zat pada pada pelaru pelarutt panas panas b. Mela Melakuk kukan an fil filtr trasi asi gravi gravity ty c. Menga Mengambi mbill krist kristal al zat zat ter terla larut rut d.
Mengumpulkan kristal dengan filtrasi vakum
e.
Mengeringkan kristal (Fessenden, 1999).
2.14.3Pemiliha 2.14.3 Pemilihann Pelarut untuk Rekristalisasi Rekristalisasi a. Pelarut Pelarut hanya hanya melaru melarutkan tkan zat yang dimurnik dimurnikan an b. Memil Memilik ikii titi titikk didi didihh renda rendahh c.
Inert terhadap zat yang akan dimurnikan (Cahyono, 1991).
2.15 2.15 Penent Penentuan uan Titi Titik k Leleh Leleh
Titik leleh suatu zat padat adalah temperatur dimana fase padat dan fase cair dalam keadaan setimbang. Pada titik lelehnya, tekanan udara fasa padat sama dengan tekanan udara fasa cairnya. Suatu senyawa yang tidak murni biasanya akan memiliki memiliki titik titik leleh leleh lebih lebih rendah rendah dari senyawa senyawa murni murni akibat akibat penuruna penurunann tekanan udara (Budaveri, 1989). 2.16 Faktor Faktor yang Mempengar Mempengaruhi uhi Ketidakmurn Ketidakmurnian ian Sampel Sampel −
Trayek titik leleh
−
Jarak titik leleh cukup besar
−
Senyawa murni mengalami dekomposisi sebelum titik leleh tercapai
−
Ukuran padatan
−
Jumlah sampel
−
Kecepatan pemanasan (Budaveri, 1989).
2.17 2.17 Titi Titik k Lel Leleh eh
Titik leleh dicapai saat molekul pecah dan padatan berubah menjadi cair. Senyawa kristal murni biasanya memiliki titik leleh tajam yaitu meleleh pada suhu yang sangat rendah. Adanya sedikit kotoran yang terlarut dalam kristal dapat menurunkan maupun menaikkan titik leleh (Wilcox, 1995). 2.18 2.18 Uji Uji Kemur Kemurni nian an
Uji kemurni kemurnian an dilakuka dilakukann setelah setelah proses proses kristal kristalisas isasii dan rekrista rekristalis lisasi asi dengan terbentuknya suatu kristal yang dihasilkan benar-benar murni, maka dalam hal hal ini ini dapat dapat ditam ditambah bahka kann FeCl FeCl 3. Apabila Apabila setelah setelah ditetesi ditetesi FeCl 3 kristal kristal yang dila dilaru rutk tkan an berw berwar arna na ungu ungu,, maka maka kris krista tall tida tidakk murn murni. i. Hal Hal ini ini dise diseba babk bkan an konta kontamin minasi asi akiba akibatt pengot pengotoror-pen pengot gotor or yang yang masih masih terda terdapat pat dalam dalam krist kristal al.. Sedangka Sedangkann bila bila tidak tidak berwarna berwarna ungu, maka kristal kristal tersebu tersebutt dikataka dikatakann murni murni (Khopkar, 1990). 2.19
Persiapa Persiapan n dan Investig Investigasi asi Asam Asetil Asetil Salisilat Salisilat Glutamat Glutamat Asam
Kompleks : Sistem Pengiriman Novel Lisan
Asetil salisilat asam dan kompleks asam glutamat disiapkan oleh bekuteknik pengeringan pengeringan untuk sistem drug delivery novel oral. Pembentukan Pembentukan sebuah kompleks tipe ion antara asetil asam salisilat dan glutamat dalam perbandingan molar 1:1. In-vitro pembubaran pengujian kompleks yang terbentuk. Kompleks diana dianali lisis sis dengan dengan menggu menggunak nakan an differ differens ensia iall scanni scanning ng kalori kalorimet metri ri (DSC), (DSC), mikroskop elektron, magnet inti 1H resonansi (1H NMR), spektrometri massa dan transformasi transformasi Fourier inframerah inframerah (FTIR). Hasil penelitian menunjukkan terjadinya pelarutan pelarutan lengkap dari kompleks dalam waktu sepuluh menit. Pengaruh kompleks pada pada jari jaringa ngann mukosa mukosa lambun lambungg menunj menunjukk ukkan an bahwa bahwa epite epitell mukosa mukosa tampa tampak k normal (utuh) tanpa perubahan apapun (Fouad, 2009). 2.20 2.20 Sint Sintes esis is dan dan Degr Degrad adas asii Kara Karakt kter eris isti tik k Asam Asam Sali Salisi sila latt dari dari Poli Polime merr (Anhidrida Ester)
Sintesis dan degradasi karakteristik asam salisilat yang diturunkan dari poli (anhidrida ester) bertujuan untuk menggambarkan sintesis asam salisilat dari poli (anhidrida ester). Prinsip dasar penelitian adalah sintesis asam salisilat dari poli (anhidrida ester) pada gugus aromatik asam salisilat. Metode yang digunakan adalah kristalisasi kristalisasi dan rekristalisasi. rekristalisasi. Alkil dari asam salisilat dihubungkan dengan ikatan ester pada gugus aromatik. Hasil dari sintesis asam salisilat tergantung pada pH yang digunakan. Hal ini disebabkan proses pembentukannya dilakukan dengan hidrolisis asam salisilat (Erdmann et al, 2000).
2.21 Sintesis dan dan Aktivitas Aktivitas Anti-inflamasi Anti-inflamasi Asam Asam salisilat Novel dan Diflunisal Amida Derivatif
Tujua Tujuann dari dari peneli peneliti tian an ini untuk untuk sinte sintesis sis serta serta mengu menguji ji aktiv aktivit itas as anti anti inflamasi pada novel asam salisilat dan derivat diflunisal amida. Metode yang digunaka digunakann pada penelit penelitian ian ini adalah
sintesis sintesis,, refluks, refluks, serta serta kristalisas kristalisasii dan
rekristalisasi. Sintesis senyawa melalui reaksi dengan dicyclohexylcarbodimide (DCC) sebagai reagen kopling dalam diklorida metilen . Konversi aspirin anhidrid untuk untuk N – (2 – Thiazoly Thiazolyl) l) – acetylsa acetylsalicy licylami lamide, de, N–(5–Methy N–(5–Methyl–2– l–2–thia thiazoly zolyl)– l)– acetyl salicyla salicylamide, mide,
N–(5–Methyl–3–isoo N–(5–Methyl–3–isooxazolyl)– xazolyl)–acetyl acetyl salicylami salicylamide, de, N–(5–
Methylthio–2–(1,3, Methylthio–2–(1,3,4–thiadiaz 4–thiadiazolyl)–Acet olyl)–Acetylsalicyla ylsalicylamide mide
pada perlakuan perlakuan dengan
berbagai cincin heterosiklik heterosiklik amino tersubstitusi tersubstitusi . Hasil yang disajikan pada bagian farmakologimenunjuk farmakologimenunjukkan kan bahwa senyawa 25 yaitu 5–(2,4–Difluorophenyl)–N– 5–(2,4–Difluorophenyl)–N– (5–methylthio–2–(1, (5–methylthio–2–(1,3,4–thiadia 3,4–thiadiazolyl)-sali zolyl)-salicylamide cylamide
dalam seri seri novel novel memiliki memiliki
akti aktivi vita tass anti anti infl inflam amas asii tanp tanpaa atau atau diab diabai aika kann ulce ulcero roge geni nik. k. Peng Pengam amat atan an menunjukkan selektivitas untuk menghambat COX2 (Muhi-eldeen et.al, 2009).
2.22 Optimalisasi Reaktor Kavitasi Hidrodinamika Menggunakan Menggunakan Dosimetri Dosimetri Asam Salisilat
Pada Pada
pene peneli liti tian an
yang yang
berj berjud udul ul
“Opt “Optim imal alis isas asii
Reak Reakto torr
Kavi Kavita tasi si
Hidrod Hidrodina inamik mikaa Mengg Mengguna unaka kann Dosime Dosimetr trii Asam Asam Salisi Salisila lat” t” bertuj bertujuan uan untuk untuk
memaksimalkan memaksimalkan tingkat generasi radikal hidroksil. Prinsip yang digunakan adalah asam salisilat sebagai dosimeter. Metode yang digunakan adalah reaktor kavitasi hidrodinamik. Alat yang digunakan dalam percobaan ini adalah reaktor kavitasi hidrodinamika, hidrodinamika, kromatografi cair (HPLC; Waters). Waters). Bahan yang digunakan adalah asam salisilat dan air. Hasilnya terhadap pengaruh konsentrasi asam salisilat: ketika air terkena kavitasi hidrodinamika hidrogen untuk obligasi oksigen pecah mengakibatkan pembentukan hidroksil radikal dan atom hidrogen. Keberadaan asam asam salisi salisila latt yang yang hidro hidroksi ksill radika radikall terper terperang angkap kap membe membent ntuk uk asam asam 2,32,3dihydroxybenzoic dan asam 2,5-dihydroxybenzoic. Reaksi: H2O → HO• +H•
(1)
(2) Asam salisilat dosimetri telah digunakan secara efektif untuk mengkuantifikasi generasi generasi radikal radikal hidroksi hidroksill dalam dalam reaktor reaktor kavitas kavitasii hidrodin hidrodinamik amik dan informa informasi si penting yang terkait desain berikut dapat dibuat berdasarkan temuan penelitian ini: 1. Konsentr Konsentrasi asi optimum optimum asam salisila salisilatt direkomend direkomendasik asikan an berdasarka berdasarkann metode metode khusus khusus untuk untuk produksi produksi radikal radikal hidroksi hidroksill karena karena tingkat tingkat menjebak dari radikal akan maksimal pada konsentrasi optimum asam salisilat. 2. Sebuah Sebuah tekanan tekanan operasi operasi kritis kritis ada untuk untuk generasi generasi yang yang signifik signifikan an kavitasi intensitas untuk membawa proses kimia tentang aplikasi yang diinginkan: peningkatan ini melebihi nilai operasi tekanan yang yang meng mengun untu tung ngka kann ( hing hingga ga maks maksim imum um 4000 4000 psi psi yang yang digunakan dalam penelitian ini).
3. Nozel Nozel dengan dengan luas daerah daerah aliran aliran sedikit sedikit adala adalahh yang paling paling efektif efektif dalam dalam produksi produksi radikal hidroksi hidroksil. l. Untuk Untuk lubang lubang dengan dengan daerah daerah aliran serupa, yang satu dengan lapisan geser yang lebih besar daerah yang ditemukan menjadi lebih efektif. 4.
Penggunaan kombinasi ultrasonik bersama dengan hidrodinamik kavit kavitasi asi mengha menghasi silka lkann pening peningkat katan an margin marginal al dalam dalam hidrok hidroksil sil generasi radikal dan jarak yang optimal juga ada dimana manfaat maksimal maksimal diperole diperoleh. h. Efek Efek yang diperole diperolehh juga tergantu tergantung ng pada teka tekanan nan opera operasi si dan disara disaranka nkann bahwa bahwa pekerj pekerjaa aann lebih lebih lanju lanjutt dilakuk dilakukan an pada desain desain kavitasi kavitasi ganda ganda reaktor reaktor untuk untuk pemilih pemilihan an kombinasi yang paling efisien dan strategi (Amin et.al, 2009).
2.23
Peran Asam Salisilat Dalam Pertahanan Tomat Terhadap Serangan
Kapas Armigera, Helicoverpa Armigera, Helicoverpa armigera Hubner
Telah Telah dilakuka dilakukann suatu suatu percobaa percobaann yang berjudul berjudul “Peran “Peran Asam salisila salisilatt dalam dalam pertahanan pertahanan
Tomat Tomat terhadap terhadap seraagan seraagan Kapas Armigera Armigera,, Helicoverp Helicoverpaa
armigera Hubner”, tujuan dari percobaan ini adalah untuk mengetahui adanya pen penga garu ruhh pena penamb mbah ahan an asam asam sali salisi sila latt pada pada tana tanama mann toma tomat. t. Meto Metode de yang yang digunakan dalam percobaan ini adalah FT-IR. Prinsip dari percobaan ini adalah penambahan penambahan suatu reagen sehingga dapat memberikan hasil yang positif terhadap pengaruh asam salisilat pada tomat. Dari percobaan diperoeh bahwa asam salisilat memainkan peranan dalam hal transduksi sinyal dalam resistensi tomat, namun kemampuan asam salisilat dipengaruhi oleh kerja gen PR1 dan BGL2 (Jinying et.al, 2004).
2.24 2.24 Pera Peran n Asam Asam sali salisi sila latt dala dalam m Macr Macrop ophy hyte te (Typ (Typha ha angu angust stif ifol olia ia L.) L.) Adaptasi Nitrat Nitrogen
Asam salisilat berpartisipasi dalam berbagai reaksi fisiologis tanaman. Tujuannya yaitu untuk mempelajari efek asam salisilat terhadap pertumbuhan,
produksi biomassa, produktivitas benih potensi dan lainnya karakteristik dalam (T. angustifolia L.) perairan macrophyte dalam kondisi polusi dengan nitrogen nitrat. nitrat. Prinsipn Prinsipnya ya adalah adalah mendetek mendeteksi si bahwa bahwa jumlah jumlah nitrat nitrat menurun menurun sehingga sehingga merangsa merangsang ng kualitas kualitas baik air alami alami dan meningka meningkatkan tkan diatom. diatom. Metode Metode yang digunakan yaitu metode radiokarbon. Dalam biotop terbuka ganggang, biru-hijau terutam terutamaa diitemuk diitemukan an bahwa asam salisila salisilatt diaktif diaktifkan kan produks produksii dibandin dibandingkan gkan dengan dengan ganggang ganggang hijau di kontrol kontrol.. Mereka Mereka proporsi proporsi proses di macrophy macrophyte te pada tingk tingkat at kenai kenaikan kan adala adalahh 98,6-9 98,6-99,5 9,5% % dari dari jumla jumlahh dan 56,5-6 56,5-61,4 1,4% % dari dari nitra nitratt nitrogen. Dengan nitrogen nitrat (10 MAC) dalam air alam dapat merangsang pembentukan asam salisilat dari biotop ditumbuhi fraksi protein mengakibatkan stimulasi dan di bagian yg terletak di atas tanah proporsi-macrophyte pemulihan struktur struktur fitopla fitoplankto nkton. n. Kami juga menemuka menemukann bahwa pada tingkat tingkat komunit komunitas as ekologi, menegaskan bahwa asam salisilat dapat mengaktifkannya endo-dan asam salisilat berubah struktur phytoplankters. Dalam proses exometabolic yang dapat mengubah kimia perairan terbuka (tanpa tumbuhan) efek ini tidak komunikasi antara hydrobionts. Hasil hidrokimia menunjukkan bahwa penambahan nitrogen nitr nitrat at dala dalam m juml jumlah ah yang yang ting tinggi gi asam asam sali salisi sila latt untu untukk ditu ditumb mbuh uhii biot biotop op mengakib mengakibatka atkann (10 MAC) untuk untuk air alami alami menghasi menghasilkan lkan stimulas stimulasii penuruna penurunann konsentrasi konsentrasi nitrogen nitrat penyusunan ulang struktur fitoplankton sejak dalam air alami alami sampa sampaii nila nilai-n i-nil ilai ai yang yang lebih lebih penga pengaruh ruh asam asam sali salisil silat at pada pada dan dan rezim rezim hidrokim hidrokimia. ia. Sejumlah Sejumlah nitrat nitrat hidrokim hidrokimia ia rezim rezim melalui melalui aktivasi aktivasi metaboli metabolisme sme menurun menurun sehingga sehingga merangsa merangsang ng berkuali berkualitas tas baik alam alam air dan meningka meningkatkan tkan diatom. Memperoleh hasil memberikan data baru pada mekanisme resistensi sistemik sistemik benda benda biologis biologis.. Hal ini mungkin mungkin untuk untuk mengatak mengatakan an sekarang sekarang pemanfaatan praktis dari asam salisilat dalam pengelolaan struktur organisme perairan. perairan. Selain itu, menjadi jelas bahwa asam salisilat salisilat dapat digunakan untuk mengatur air mekar melalui penghambatan ganggang biru-hijau (Anna et.al, 2010).
2.25
Kara Karakt kter eris isas asii dan dan Pert Pertum umbu buha han n Pela Pelaru rutt Asam Asam Sali Salisi sila latt Makr Makroo-
Kristal yang Melibatkan Aliran Gas Nitrogen
Asam salisilat merupakan salah satu biomolekul mengalami penelitian intensif karena merupakan minat yang besar untuk cakupan luas aplikasi. Tujuan dilakukan dilakukan percobaan percobaan adalah untuk mendapatkan mendapatkan jarum-seperti jarum-seperti makro-kristal asam salisilat salisilat dan mengetahui karakteristiknya. Prinsipnya adalah aliran gas nitrogen pada suhu di bawah suhu titik leleh organik majemuk. Metode yang digunakan adalah adalah metode metode kristali kristalisasi sasi asli pelarut pelarut yang panas untuk untuk tumbuh tumbuh asam salisilat salisilat bes besar ar sepe sepert rtii jaru jarum m (SA) (SA) kris krista tall 10-1 10-122 mm mm.. Meto Metode de ini ini dida didasa sark rkan an pada pada pemanfaatan aliran nitrogen gaz pada asam salisilat bubuk selama pemanasan tepat di bawah temperatur leleh selama 24 jam asam salisilat menyediakan salah satu yang terbaik contoh zat farmasi yang digunakan untuk kosmetik yang sifat fisik fisikaa dan kimia kimia menunj menunjukk ukkan an pembe pembentu ntukan kan ikat ikatan an hidro hidroge genn antar antaraa gugus gugus hidroksil dan atom oksigen yang berdekatan dari molekul yang sama. Struktur kris krista tall diko dikonf nfir irma masi sika kann oleh oleh difr difrak aksi si kris krista tall tung tungga gall sina sinarr-X, X, itu itu adal adalah ah monoklinik, a = 4,93 (2) Å, b = 11.23 (5) Å, c = 11,56 (6) Å, β = 90,77 (4) Å dengan grup ruang P21/c. Pembentukan macrocrystals menggunakan metode yang baru dan merupakan temuan yang menarik untuk berbagai macam aplikasi untuk dikemban dikembangkan gkan di bidang bidang biotekno bioteknologi logi dan Photonic Photonics. s. Hasil Hasil yang didapatk didapatkan an adalah kristal asam salisilat (B. Menaa et.al, 2010).
2.26
Esterifikasi Asam Salisilat dengan Metanol / Dimetil Karbonat atas
Anion-diubah Oksida Logam
Penelitian ini bertujuan untuk mengetahui menentukan katalis yang baik dalam dalam esterif esterifikas ikasii asam salisil salisilat at dalam dalam modifik modifikasi asi oksida oksida logam.pr logam.prinsi insipp dari penelitian ini yaitu esterifikasi asam salisilat untuk salisilat metil atas asam padat seperti zirkonia, zirkonia, alumina dan silika dan sulfat mereka, fosfat dan borate bentuk modifikasi dalam autoclave di bawah kondisi autogenous menggunakan metanol dan dimetil karbonat untuk membandingkan kemampuannya dalam metilating. Oksida logam seperti zirkonia, alumina, dan silika serta sulfat, fosfat dan borat
bentuk modifikasi menjadi katalisator efektif untuk konversi asam salisilat untuk metil salisilat. Superasam zirkonia sulfat adalah katalis yang paling cocok karena hasil tinggi, selektivitas, usabilitas dan metode sederhana yang digunakan untuk pembuatan katalis. Metode yang digunakan dalam penelitian ini yaitu metode BET. Hasil yang diperoleh pada penelitian ini adalah asterification asam salisilat menggunakan menggunakan karbonat metanol dan dimetil, dapat disimpulkan disimpulkan bahwa metanol dapat digunakan untuk secara eksklusif esterifi asam salisilat untuk ester metil sudah berakhir oksida logam. meskipun karbonat dimetil adalah selektif dalam mengkonversi mengkonversi asam salisilat salisilat untuk metil salisilat, hasil rendah dan tidak menguntungkan menguntungkan dari segi ekonomi atom. demikian, oksida logam seperti alumina, silika, dan zirkonia serta mereka sulfat, fosfat dan borate bentuk diubah menjadi katalisator katalisator efektif untuk konversi asam salisilat untuk metil salisilat. situs asam menengah hingga kuat ditemukan bertanggung jawab untuk aktivitas katalitik katalis katalis ini. dari nilai konstanta konstanta laju laju dan energi aktivasi aktivasi,, cukup cukup jelas jelas bahwa superasam, zirkonia zirkonia sulfat, merupakan katalis yang baik untuk ini reaksi yang memiliki hasil tinggi, selektivitas, usabilitas dan metode sederhana penyusunan katalis. persentase metil salisilat ditemukan lebih tinggi ketika metanol digunakan sebagai agen methylating atas katalis ini bukan karbonat dimetil. Oleh karena itu, metanol tampaknya menjadi agen methylating lebih baik dibandingkan dengan dimethyl karbonat dari segi hasil maupun ekonomi atom. Temperatur Pengaruh reaksi, jumlah katalis, lama reaksi dan perbandingan molar asam salisilat: metanol / karbonat dimetil telah dipelajari lebih zirkonia sulfat (Joyce et.al, 2007).
2.27 Penyusunan Metil Benzoat Benzoat dan Metil Salisilat Salisilat pada Kolom Silika Gel
Pada Pada percob percobaan aan ini ini bertuj bertujua uann untuk untuk mengan menganali alisi siss penyu penyusun sunan an metil metil benzoat dan metil salisilat pada silika gel. Sebuah penyelidikan asam katalis asterifikasi asterifikasi asam benzoat dan asam salisilat dengan metanol pada silika gel sistem penduku pendukung ng yang sulit sulit dilakuka dilakukan. n. Metode Metode ini melibatk melibatkan an penyuli penyulingan ngan terusterusmener menerus us atau atau refluk reflukss alkoh alkohol ol di atas atas kemas kemasan an kolom. kolom. Metode Metode konven konvensi siona onall esterifikasi esterifikasi juga dilakukan untuk menilai keuntungan dari matode kolom dikemas
pada hasil yang lebih baik dan lebih mudah bekerja uap prosedur. Metode diubah memi memini nima malk lkan an panj panjan angg dan dan rumi rumitt kerj kerjaa uap uap yang yang terk terkai aitt deng dengan an meto metode de konvensional. konvensional. Prinsip dalam metode ini adalah reaksi esterifikasi. esterifikasi. Meskipun hasil yang diperoleh dari metode kolom dikemas dibandingkan baik dengan hasil dari metode metode konvensi konvensional onal,, metode metode baru akan memerlu memerlukan kan modifik modifikasi asi lebih lebih lanjut lanjut untuk membawa hasil yang optimal dari ester yang diinginkan (Ameen et.al, 2009).
III. III. HIPO HIPOTE TESI SIS S
Percobaan “Hidrolisis Metil Salisilat dalam Minyak Gondopuro” bertujuan menentukan reaksi hidrolisis metil salisilat dengan katalis basa, yaitu NaOH. Prinsip percobaan yaitu reaksi hidrolisis ester dengan katalis basa. Metode yang digunakan yaitu metode refluks, kristalisasi kristalisasi dan rekristalisasi. rekristalisasi. Kemungkinan hasil yang diperoleh yaitu kristal putih asam salisilat yang memiliki titik leleh sekitar 159 oC. Dimungki Dimungkinkan nkan kristal kristal yang diperoleh diperoleh kecil-ke kecil-kecil cil dan rapuh. rapuh. Hal ini disebabkan dilakukan penurunan suhu dengan cepat, yaitu dengan menggunakan es, sehing sehingga ga kecep kecepat atan an pert pertumb umbuha uhann inti inti krista kristall lebih lebih cepat cepat dari dari kecep kecepata atann pertumbuhan kristal. Mekanisme reaksinya : + 2H
+
+
2-
SO4
+ O
O C
NaOH
-2 + SO3
Natrium hidroksida
C ONa
natrium salisilat
OH
asam salisilat (Fessenden, 1994)
IV. IV. ANAL ANALIS ISA A BAH BAHAN AN
4.1 Natrium Natrium Hidroksida Hidroksida Sifat fisik :
Sifat kimia :
−
Berupa cairan atau kristal
−
Berwarna putih
−
Titik didih = 1290 0C, titik lebur = 318 0C
−
Bersifat higroskopis Larut dalam air dan alkohol (Daintith, 1994).
−
4.2 Asam Sulfat Sulfat Sifat fisik :
Sifat kimia :
−
Berbentuk cairan
−
Bobot molar = 98 gmol -1
−
Baunya khas
−
Titik didih = 340 0C, titik lebur = 10,44 0C
−
Bersifat higroskopis
−
Larut dalam air
−
Korosif (Daintith, 1994).
4.3 Akuad Akuades es Sifat fisik :
−
Berupa cairan
−
Tak berwarna, tak berbau, tak berasa
−
Bobot molar = 18 gmol -1
−
Titik didih = 100 0C, titik beku = 0 0C
−
Densitas = 1,08 gramcm -3
Sifat kimia :
−
Bersifat netral
Sebagai pelarut universal (Basri, 1996).
−
4.4 Minyak Minyak Gondopur Gondopuroo Sifat fisik :
Sifat kimia :
−
Berupa cairan
−
Berwarna kuning bening
−
Baunya khas aromatik
−
Warnanya kuning pedas
−
Titik didih = 223 0C, titik lebur = -8,6 0C
−
−
Tidak larut dalam air
Komponen utamanya metil salisilat (Hembing, 1996).
V. METO METODE DE PERC PERCOB OBAA AAN N
5.1 Alat dan Bahan Bahan 5.1.1 5.1.1 Alat Alat •
Labu alas bulat
•
Gelas ukur
•
Pemanas
•
Kertas saring
•
Pompa air
•
Klem dan statif
•
Gelas arloji
•
Penangas
•
Pengaduk
•
Pipet tetes
•
Kompor listrik
•
Gelas beaker
•
Corong
•
H2SO4
•
Akuades
5.1.2 5.1.2 Bahan Bahan •
•
Minyak gondopuro NaOH
5.2 Skema Skema Alat Alat
5.3 Skema Skema Kerja Kerja 5,7 g minyak gondopuro Labu alas bulat Penambahan Penambahan 50 mL NaOH 5M Perefluksan selama 30 menit Pendinginan Pendinginan dengan es Penambahan Penambahan 100 mL H2SO4 2M Pengadukan dan Penyaringan
Endapan Penyaringan Rekristalisasi dengan air panas
Filtrat
Filtrat
Residu
Pendinginan Penyaringan Endapan
Filtrat
Penentuan titik leleh Hasil
VI. VI. DATA DATA PENG PENGAM AMAT ATAN AN
No.
Perlakuan
Hasil
1
Minyak Gondopuro + 50 mL NaOH 5M
Larutan bening
2
Perefluksan selama selama 30 menit
Larutan Larutan hangat hangat berwarna berwarna putih
3
Pendinginan + penambahan 100 mL H 2SO4 2M Larutan putih
4
Penyaringan
Terbentuk endapan putih Filtrat = larutan bening Residu = endapan putih
5
Rekristalisasi dengan air panas
Kristal putih
6
Pendinginan Kristal
Kris Krista tall
puti putihh
seba sebany nyak ak
2.06 gram 7
Penentuan titik leleh
157 oC
VII. VII. PEMB PEMBAH AHAS ASAN AN
Percobaan hidrolisis metil salisilat dalam minyak gondopuro bertujuan untuk untuk menentuk menentukan an reaksi reaksi hidroli hidrolisis sis metil metil salisil salisilat at dengan dengan katalis katalis basa, basa, yaitu yaitu NaOH. NaOH. Prinsip Prinsip percobaa percobaann adalah adalah reaksi reaksi hidrolis hidrolisis is ester ester dengan dengan katalis katalis basa. basa. Metode Metode yang digunakan digunakan dalam dalam percobaa percobaann adalah adalah metode refluks, refluks, yaitu suatu suatu metod metodee menca mencampu mpurka rkann dua zat atau atau senya senyawa wa dengan dengan cara cara peman pemanasa asann tanpa tanpa adanya adanya senyawa senyawa yang hilang. hilang. Refluks Refluks dilakuka dilakukann dengan dengan mendidi mendidihkan hkan cairan cairan dalam wadah yang disambung dengan kondensor sehingga cairan yang teruapkan akan mengembun kembali ke wadah (Wilcox, 1995). Selain itu juga digunakan metode kristalisasi dan rekristalisasi. Kristalisasi merupakan metode pemisahan suatu suatu senya senyawa wa dengan dengan cara cara pemben pembentuk tukan an krista kristall sehing sehingga ga campur campuran an dapat dapat
dipi dipisa sahk hkan an.. Suat Suatuu gas gas atau atau cair cairan an dapa dapatt mend mendin ingi ginn atau atau mema memada datt sert sertaa memben membentuk tuk krista kristall karena karena prose prosess krist kristali alisa sasi si (Arsya (Arsyad, d, 2001) 2001).. Sedang Sedangkan kan rekristalisasi rekristalisasi merupakan metode pemurnian kristal dari pengotor-pengotorny pengotor-pengotornya. a. Campuran yang akan dimurnikan dimurnikan dilarutkan dalam pelarut yang bersesuaian pada temperat temperatur ur yang dekat dekat dengan dengan titik titik didihnya didihnya.. Selanjut Selanjutnya nya untuk untuk memisahk memisahkan an pengotor dari zat yang diinginkan, dilakukan penyaringan dan diteruskan dengan pendinginan sampai terbentuk kristal (Cahyono, 1991). Meti Metill salisi salisila latt yang yang digun digunak akan an berasa berasall dari dari minyak minyak gondop gondopuro uro yang yang dihasilkan dari daun tanaman wintergreen yaitu Gaultheria sp. melalui proses penyulingan. Komponen utama minyak gondopuro adalah metil salisilat (98%). Dala Dalam m perc percob obaa aann digu diguna naka kann miny minyak ak gond gondop opur uroo kare karena na kand kandun unga gann meti metill salisilatnya cukup tinggi, yaitu 98% (Ketaren, 1985). Hidrolisis ester dengan katalis basa bila direaksikan dengan asam kuat akan menghasilkan asam karboksilat. Sampel yang berupa minyak gondopuro, ditambahkan dengan NaOH yang berfungsi sebagai katalis basa serta sebagai penyerang gugus karbonil pada metil salisilat. NaOH merupakan basa kuat yang memili memiliki ki kemam kemampu puan an mengk mengkat atali aliss reaksi reaksi hingg hinggaa terbe terbent ntukn uknya ya produk produk,, agar agar reaksinya tidak kembali ke reaktan (irreversibel), sehingga menghasilkan produk yang lebih stabil dan lebih optimal. Produk yang dihasilkan lebih stabil, yaitu berup berupaa garam garam natri natrium um salisi salisila latt yang yang tidak tidak akan akan kemba kembali li lagi lagi menja menjadi di meti metill salis salisil ilat. at. Sedang Sedangkan kan bila bila diguna digunakan kan basa basa lemah lemah,, maka maka reaksi reaksinya nya revers reversibe ibell sehingga dimungkinkan kembali ke produk. Setelah penambahan NaOH, larutan berwa berwarna rna benin bening. g. Reaksi Reaksi yang yang terj terjadi adi merupa merupakan kan reaksi reaksi penya penyabun bunan an atau atau saponifikasi yang bersifat irreversibel yang menghasilkan garam natium salisilat dan metanol. Mekanisme reaksi : a.
Tahap 1 (adisi OH -)
OH
OH O
+
+
-
+
Na OH
+
Na
O
C
C OCH3
HO
OCH3
(Fessenden, 1999) Anion dari katalis NaOH yaitu OH - menyerang atom C yang memiliki muatan parsial positif pada C karbonil sehingga ikatan rangkap karbonil C=O putus dan O bermuatan negatif. b.
Tahap 2 (eliminasi CH 3)
(Fessenden, 1999) c. Tahap Tahap 3 (Pemb (Pembentu entukan kan gara garam m natrium natrium salisil salisilat) at)
(Fessenden, 1999) Adanya muatan negatif dari O karbonil maka senyawa tersebut dalam keadaan tidak stabil sehingga antara C dan O akan terbentuk ikatan rangkap. Dengan terbentuknya ikatan rangkap antara C dan O maka ikatan antara C dengan OCH 3 menjadi lebih labil sehingga terjadi pemutusan ikatan antara C dengan OCH 3. Terbentuknya Terbentuknya OCH3- akan menyerang H yang bermuatan parsial positif pada OH karbo karboni nill sehing sehingga ga akan akan terbe terbentu ntukk metano metanoll dan karbok karboksil silat at yang yang bermua bermuatan tan
negatif. Na+ dari katalis NaOH akan diserang karboksilat dan terbentuk garam natrium salisilat. Kemudian dilakukan perefluksan yang bertujuan untuk memaksimalkan reaksi antara metil salisilat dan NaOH sehingga diperoleh natrium salisilat. Hal ini disebabkan pada proses refluks tidak ada senyawa yang hilang sebab senyawa yang menguap, uapnya didinginkan oleh kondensor sehingga menjadi cair dan kembali ke labu. Prinsip kondensor pada refluks yaitu air masuk dari bawah dan air keluar dari atas, tujuannya untuk membantu mempercepat penguapan karena uap air dapat menjaga agar senyawa yang direfluks tidak hilang. Sedangkan bila air masuk dari atas dan keluar dari bawah maka hanya berupa aliran air biasa yang memper memperlam lambat bat prose prosess reflu refluks. ks. Fungsi Fungsi ppem eman anas asan an pada pada saat saat refl refluk ukss yait yaituu memperce mempercepat pat reaksi, reaksi, karena karena dengan dengan adanya adanya kenaika kenaikann tempera temperatur tur maka dapat dapat memperce mempercepat pat pergerak pergerakan an partikel partikel karena karena molekul molekul mendapat mendapat tambahan tambahan energi energi kine kineti tik, k, sehi sehing ngga ga tumb tumbuk ukan an lebi lebihh cepa cepatt terj terjad adii dan dan ener energi gi akti aktiva vasi si dapa dapatt terlampaui. Dengan laju reaksi yang semakin cepat, maka reaksi antara metil salisilat dan NaOH lebih cepat berlangsung. Setelah Setelah perefluk perefluksan, san, terbentu terbentukk endapan endapan putih putih yang merupaka merupakann garam garam natrium salisilat. salisilat. Kemudian dilanjutkan dilanjutkan dengan proses kristalisasi yaitu campuran didinginkan dengan air es yang bertujuan agar kristal terbentuk dengan cepat. Namun, bila penurunan suhu cepat, maka kecepatan pertumbuhan inti kristal lebih cepat dari pada kecepatan pertumbuhan kristal, sehingga kristal yang diperoleh kecil, rapuh, dan banyak.
N
G
Sedangkan bila pendinginan dilakukan dalam suhu kamar, maka penurunan suhu perlahan, perlahan, kecepatan kecepatan pertumbuhan pertumbuhan kristal lebih cepat dari pertumbuhan inti kristal, kristal, sehingga kristal yang diperoleh besar, liat, dan elastis.
(Austin, 1986) Setelah dingin, dilakukan penambahan H 2SO4 dalam campuran yang bertujuan untuk untuk menda mendapat patkan kan asam asam salisi salisila lat. t. H 2SO4 ini ini seba sebaga gaii peny penyed edia ia H + untuk pembent pembentukan ukan asam salisila salisilatt dari garam natrium natrium salisila salisilat. t. Penambah Penambahan an H2SO4 dilak dilakuka ukann pada pada saat saat dingi dinginn karen karenaa reaks reaksii dengan dengan H 2SO4 merupaka merupakann reaksi reaksi eksotermal eksotermal yaitu reaksi yang menghasilkan panas. Sehingga apabila larutan dalam keadaan keadaan panas panas direaksi direaksikan kan dengan dengan H 2SO4 maka maka akan akan dihasi dihasilka lkann panas panas yang yang berlebih sehingga dapat berbahaya.
Mekanisme reaksi :
+
2H
+
+
SO42-
+ O
O C
C ONa
Natrium Salisilat
NaOH
-2 + SO3
Natrium hidroksida
OH
Asam Salisilat (Fessenden, 1999)
Setelah penambahan H 2SO4, endapan yang terbentuk semakin banyak. Kemudian dilakuk dilakukan an penyari penyaringan ngan dengan dengan kertas kertas saring saring untuk untuk memisahk memisahkan an endapan endapan dari laru laruta tann nnya ya..
Kemu Kemudi dian an
dila dilaku kuka kann
rekr rekris ista tali lisa sasi si
yang yang
bert bertuj ujua uann
untu untuk k
menghilangkan sisa-sisa pengotor. Dalam proses rekristalisasi, digunakan akuades sebagai pelarutnya karena akuades merupakan pelarut universal yang memiliki pH netral dan bersifat polar (Basri, 1996). Karena kepolarannya kepolarannya yang tinggi, sehingga akuades akuades mampu mampu mengikat mengikat pengotor pengotor-pen -pengoto gotorr yang bersifa bersifatt polar polar seperti seperti sisa sisa Na2SO4 dan H2SO4 yang tidak ikut bereaksi. Sesuai dengan prinsip kristalisasi, yaitu pelarut dapat melarutkan pengotor pada suhu tinggi, namun pada suhu rendah pengotor tetap terlarut dan kristal yang diinginkan tetap atau tidak terlarut (Wilcox, (Wilcox, 1995). Begitu pula dengan kristal asam salisilat salisilat yang juga terlarut dalam akuades akuades karena karena asam salisilat salisilat bersifat bersifat polar. Hal ini disesuai disesuai dengan prinsip prinsip rekristalisasi, yaitu campuran yang akan dimurnikan dilarutkan dalam pelarut yang bersesuaian pada temperatur yang dekat dengan titik didihnya. Selanjutnya untuk memisahkan pengotor dari zat yang diinginkan, dilakukan penyaringan penyaringan dan diteruskan dengan pendinginan sampai terbentuk kristal (Cahyono, 1991). Dari sifat-sifat sifat-sifat tersebut, sehingga dapat disimpulkan disimpulkan bahwa akuades merupakan pelarut yang tepat. Rekristalisasi dilakukan dengan mencelupkan kristal yang terbentuk dalam air panas sambil dilakukan pengadukan dan dilakukan penyaringan dalam keadaan keadaan panas panas untuk untuk mendapat mendapatkan kan kristal kristalnya nya kembali kembali.. Apabila Apabila penyarin penyaringan gan dilak dilakuka ukann dala dalam m keada keadaan an dingin dingin,, maka maka larut larutan an akan akan mengk mengkri rista stall sebel sebelum um dilakukan penyaringan. Oleh karena itu, larutan harus selalu dipanaskan agar diperoleh kristal murni yang telah terekristalisasi. Dalam Dalam perco percobaa baan, n, meti metill salisi salisila latt perlu perlu diubah diubah menja menjadi di asam asam salisi salisila latt karena asam salisilat memiliki nilai ekonomis yang lebih tinggi dari pada metil
salisilat. salisilat. Sebagai contoh, metil salisilat merupakan bahan pembuat minyak gosok, sedangkan asam salisilat merupakan bahan pembuat aspirin. Sehingga harga asam salisilat lebih mahal (nilai ekonomis tinggi) dari pada metil salisilat. Dari hasil rekristalisasi diperoleh kristal putih asam salisilat salisilat dengan bentuk kristal kecil, rapuh dan banyak sebesar 2,06 gram dengan rendemen prosentase 36,14 %. Untuk menguji kemurnian asam salisilat, salisilat, maka dilakukan uji titik leleh pada asam salisilat dan diperoleh titik leleh asam salisilat sebesar 157 0C. Sedangkan menurut literatur titik leleh asam salisilat adalah 159 0C (Fessenden, 1999). Dengan adanya selisih titik leleh sebesar ±2 °C antara hasil percobaan dengan literatur, sehingga asam salisilat yang diperoleh sudah dikatakan murni.
VIII.PENUTUP
8.1 Ke Kesim simpul pulan an 1.
Reaksi hidrolisis metil salisilat dengan katalis basa NaOH menghasilkan kristal putih asam salisilat dengan bentuk kristal kecil, rapuh dan banyak.
2. Kemurnia Kemurniann asam salisilat salisilat dapat dapat ditentukan ditentukan dengan dengan pengukura pengukurann titik leleh leleh asam salisilat tersebut. 3.
Dari hasil percobaan diperoleh asam salisilat sebanyak 2,06 gram dengan rendemen prosentase sebesar 36,14 % dan titik leleh sebesar 157 0C.
8.2 8.2 Sara Saran n
1. Peny Penyar arin inga gann haru haruss dila dilaku kuka kann dala dalam m kead keadaa aann pana panass agar agar laru laruta tann tida tidak k mengkristal sebelum penyaringan. 2.
Pendinginan harus dilakukan pada suhu kamar agar kristal yang diperoleh lebih liat dan elastis.
LAMPIRAN
PERHITUNGAN Diketahui : massa ssa minya nyak gond gondop opur uroo
= 5,7 5,7 gram ram
massa asam salisilat
= 2,06 gram
Ditanyakan : rendemen prosentase (%) ??? Jawab :
rende rendemen men prosen prosenta tase se
= 36,14 36,14 %
DAFTAR PUSTAKA
Ameen, and Olatunji. 2009. The Preparation of Methyl Benzoate and Methyl Salicylate on Silica Gel Column . University of Lorin: Nigeria
Amin, P., et al. 2010. Optimization Optimization of a Hydrodynamic Cavitation Reactor Using Salicylic Acid Dosimetry . Chemical Engineering Journal, 165-169: India
Anna, AR., Kseniya, IA., and Rifgat, RS. 2010. The Role of Salicylic Acid in Macrop Macrophy hyte te (Typha (Typha agusti agustifo foli lia a L. ) Adap Adapta tati tion on to Nitr Nitrat atee Nitr Nitrog ogen en.
American Eurasian J. Agri. and Environ. Sci, 7(3):355-358, 2010 ISSN 1818-6769: IDOSI Publication Arsyad, MN. 2001. Kamus Kimia . PT Gramedia Pustaka Utama: Jakarta Austin, T. 1986. Chemical Product Industry . Mc Graw Hill Co Inc: New York Basri, S. 1996. Kamus Kimia . Rineka Cipta: Jakarta Budaveri, S. 1989. The Merck Index . The Merck Index: USA
Cahyono, B. 1991. Segi Praktis dan Metode Pemisahan Senyawa Organik . Kimia UNDIP: Semarang Daintith, J. 1994. Kamus Lengkap Kimia . Erlangga: Jakarta Erdmann, L., Uhrich, KE. 2000. Synthesis Synthesis and degradation characteristics of salicylic salicylic acid-derived acid-derived poly(anhydride-este poly(anhydride-esters) rs). Elsevier Elsevier Biomate Biomaterial rialss 21
(2000) 1941-1946: USA Fessenden, R. 1999. Organic Chemistry . Willard Grant Press Publisher: USA Fouad. 2009. Preparation and Investigation of Acetyl Salicylic Acid Glutamic Aci Acid d Comp Comple lex: x: a Nove Novell Oral Oral De Deli live very ry Syst System em. Dige Digest st Jour Journa nall of
Nanomaterial and Biostructures: Saudi Arabia Hembing. Hembing. 1996. 1996. Natu Natural ral Produc Productt a Labora Laborato tory ry Glide Glide. Hebrew Hebrew Univer Universi sity: ty: Yerussalem Jinying Peng,et.al. 2004. Role of Salicylic Acid in Tomato Defense against Cotton Bollworm, Helicoverpa armigera Hubner . Institute of Plant Physiology
and Ecology: Shanghai Institute for Biological Sciences Ester erif ific icat atio ion n of Sali Salicy cyli licc Acid Acid with with Joyce oyce,, D., D., Naga Nagarraju, N. 2007. 007. Est Methanol/dimethyl carbonate OverAnion-Modified Metal Oxides . Indian
Journal of Chemical Technology vol.14, pp. 292-300: India Ketaren. 1985. Khasanah Tanaman Obat Indonesia. Pustaka Jaya: Jakarta Khopkar, SM. 1990. Konsep Dasar Kimia Analitik . UI Press: Jakarta Menaa Menaa,, B. 2010. 2010. Charact Characteriz erizatio ation n and Solventl Solventless ess Growth Growth of Salicyl Salicylic ic Acid Acid Macro-crystals Involving a Nitrogen Gas Flow . Fluorotronics Inc: San
Diego Muhi, Muhi, AZ., AZ., et.al. et.al. 2009. 2009. Synthesi Synthesiss and Anti-inf Anti-inflamma lammatory tory Activit Activityy of Novel Novel Salicylate Acid and Diflunsial Amide Derivatives . Vol.2 No.2: 99-110
Wilcox. 1995. Experimental Organic Chemistry. Prentice Hall: New Jersey
