1
BAB I PENDAHULUAN
1.1 Latar Latar Belakang Belakang Metil Metil salisil salisilat at adalah adalah cairan cairan kuning kuning kemerah kemerahan an dengan dengan bau Wintergreen. Wintergreen. Metil salisilat tidak larut dalam air tetapi larut dalam alkohol dan eter. Metil salisilat salisilat adalah turunan dari asam salisilat. Metil salisilat berasal dari berbagai jenis tanaman. Dengan adanya metil ini dapat dimanfaatkan sumber daya alam yang ada di Indonesia. Tetapi, metil salisilat bisa dibuat dari berbagai campuran larutan at kimia, sehingga dalam proses pembuatannya, karena dalam tumbuhan metil salisilat sangat sedikit sedangkan metil salisilat yang dibutuhkan dalam pengobatan tidak sebanding dengan hasilnya. !leh karena itu, metil salisilat dibuat dalam proses buatan yang berasal dari senya"a kimia. Metil salisilat berperan penting dalam kehidupan sehari#hari contohnya dalam pembuatan pasta gigi, kosmetik, balsem, dan sebagainya. Metil salisilat juga digunakan untuk keperluan industri. $otensi dalam metil salisilat sangat besar di Indonesia, karena masyarakat Indonesia rata#rata menggunakan balsem untuk menghangatkan tubuh. %eaksi pembentukan senya"a ester dari asam karboksilat karboksilat dan alkohol alkohol dengan dengan katalis katalis asam disebut dengan reaksi reaksi esterifikasi. esterifikasi. &enya"a ester yang dihasilkan akan memiliki memiliki aroma tertentu dan bersifat khas. Dalam ilmu kimia dan bidang farmasi reaksi esterifikasi ini cukup cukup penti penting ng karena karena reaksi reaksi terse tersebut but merup merupaka akan n dasar dasar sinte sintesis sis banya banyak k senya"a kimia yang dapat berkhasiat sebagai obat. &alah satu penggunaannya penggunaannya adalah adalah sintesis sintesis metil metil salisil salisilat at dari asam salisila salisilatt dengan dengan metanol metanol absolut absolut.. 'dapun prinsip dari percobaan ini yaitu mensintesis metil salisilat dengan mereaksi mereaksikan kan antara antara 'sam 'sam &alisil &alisilat at dan metanol metanol absolut absolut serta serta penambah penambahan an ()&!* sebagai katalisator katalisator dengan metode refluks dan ekstraksi menggunakan menggunakan corong pisah kemudian dihitung rendamennya. (al (al yang yang melat melatar arbel belaka akangi ngi prakt praktik ikum um ini ini adala adalah h memp mempel elaja ajari ri reaksi reaksi esteri esterifik fikasi asi dan dan agar agar dapat dapat menge mengeta tahui hui metod metodee yang yang digun digunak akan an dalam dalam pembuatan metil salisilat dan dari praktikum ini kita bisa membandingkan hasilnya dengan literatur yang sudah ada. 1.) %umusan %umusan Masalah Masalah %umusan %umusan masalah masalah dari percobaa percobaan n sintesi sintesiss metil metil salisil salisilat at adalah adalah untuk untuk mengetahui apa itu metil salisilat, mengetahui cara pembuatan metil salisilat dan manfaat manfaatnya nya dalam dalam kehidupa kehidupan n sehari#h sehari#hari ari,, serta serta menguji menguji produk produk yang dihasilkan.
2
1.+ Tujuan Tujuan $ercobaan $ercobaan Tujuan dari percobaan sintesis metil salisilat adalah untuk mempelajari reaksi esterifikasi pembuatan metil salisilat, dan melakukan uji organoleptik ada produk yang dihasilkan. 1.* %uang Lingkup Lingkup $ercobaan $ercobaan %uan %uang g lingk lingkup up dalam dalam percob percobaan aan ini adal adalah ah asam asam salis salisila ilat, t, metha methanol nol absolut, asam sulfat pekat, larutan a(-!+ jenuh, dan Mg&!* heptahidrat yang dilakukan di Laboratorium %ekayasa $roduk dan Integrasi $roses di T./TI%T' T./TI%T' -ilegon. -ileg on.
3
BAB II TINJAUAN PUSTAKA
).1 Metil &alisilat Metil salisilat adalah cairan bening kemerahan dengan bau Wintergreen. Tidak larut dalam air tetapi larut dalam alkohol dan eter. (Bachtiar, 2014) Metil salisilat 0wintergreenoil adalah suatu ester organik yang secara alami diproduksi oleh banyak spesies tanaman. Beberapa tanaman yang memproduksinya disebut wintergreens. Metil salisilat adalah konstituen utama minyak dari "intergreen yang merupakan minyak "angi alami. Metil salisilat mempunyai sifat tidak ber"arna, kekuningan atau kemerahan, berminyak, cair dengan bau yang khas, "intergreen nama lain untuk metil salisilat meliputi2 Minyak dari Wintergreen 0sintetis, Wintergreen Oil 0sintetis, Gautheria Oil 0buatan, Birch Manis minyak, Minyak Betula, dan Minyak Teaberry. 3arakteristik metil salisilat2 1. &ukar larut dalam air, larut dalam ethanol dan dalam asetat glasial ). Merupakan cairan tidak ber"arna +. Bobot molekul 14),1* gram5mol *. Titik didih2 )16 -#))* 4. Masa jenis 1,17* gram5ml 8. Mempunyai bau khas, dan rasa yang pedas 7. Indeks bias 1,4+4 sampai 1,4+9 Metil salisilat merupakan turunan dari asam salisilat.
:ambar 1. %eaksi $embentukan Metil &alisilat 'sam salisilat 0asam ortohidroksibenoat merupakan asam yang bersifat iritan lokal, yang dapat digunakan secara tropikal. Terdapat berbagai turunan yang digunakan sebagai obat luar, yang terbagi atas ) kelas, ester dari asam salisilat dan ester salisilat dari asam organik. Di samping itu digunakan pula garam salisilat. Turunannya yang paling dikenal adalah asam asetil salisilat. 'sam salisilat mendapatkan namanya dari spesies dedalu 0bahasa Latin2 sali!, yang memiliki kandungan asam tersebut secara alamiah, dan dari situlah manusia mengisolasinya. $enggunaan dedalu dalam pengobatan tradisional telah dilakukan oleh bangsa &umeria, 'syur dan sejumlah suku Indian seperti -herokee. $ada saat ini, asam salisilat banyak diaplikasikan dalam pembuatan obat aspirin. &alisilat umumnya bekerja melalui kandungan
4
asamnya. (al tersebut dikembangkan secara menetap ke dalam salisilat baru. &elain sebagai obat, asam salisilat juga merupakan hormon tumbuhan. 'sam salisilat merupakan senya"a kimia yang penting bagi kehidupan sehari#hari begitu juga metil salisilat. 'sam salisilat bermanfaat sebagai analgesik serta pembuatan bahan baku untuk keperluan farmasi. Metil salisilat sering digunakan sebagai bahan farmasi, penyedap rasa pada makanan, minuman, gula#gulaan, pasta gigi, antiseptik dan kosmetik serta parfum. Metil salisilat telah digunakan untuk pengobatan sakit syaraf, sakit pinggang, radang selaput dada dan rematik, juga sering digunakan sebagai obat gosok dan balsam. &ecara teknik metil salisilat pun digunakan sebagai bahan pencelup pada fiber "olyester , fiber tracetate dan fiber sintetik lainnya. (Bachtiar, 2014)# ).) ;sterefikasi %eaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan alkohol membentuk ester. Turunan asam karboksilat membentuk ester asam karboksilat. ;ster asam karboksilat ialah suatu senya"a yang mengandung gugus #-!) % dengan % dapat berupa alkil maupun aril. ;sterifikasi dikatalisis asam dan bersifat dapat balik 0essenden, 1691. Laju esterifikaasi asam karboksilat tergantung pada halangan sterik dalam alkohol dan asam karboksilat. 3ekuatan asam dari asam karboksilat hanya mempunyai pengaruh yang kecil dalam laju pembentukan ester 0'nonima, )<<6. ;ster dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol dengan bantuan katalis asam. 3atalis ini biasanya adalah asam sulfat pekat. Terkadang juga digunakan gas hidrogen klorida, tetapi katalis#katalis ini cenderung melibatkan ester#ester aromatik 0yakni ester yang mengandung sebuah cincin benen 0-lark, )<<7. 'sam salisilat merupakan salah satu bahan kimia yang cukup penting dalam kehidupan sehari#hari serta mempunyai nilai ekonomis yang cukup tinggi karena dapat digunakan sebagai bahan intermediat dari pembuatan obat#obatan seperti antiseptik dan analgesik 0&upardani, dkk., )<<8. ;ster dapat diperoleh dari reaksi esterifikasi dengan cara merefluks sebuah asam karboksilat bersama sebuah alkohol dengan katalis asam dan dapat juga diperoleh dari alkoholisis asam klorida, asam anhidrida dan nitril. 'sam yang digunakan sebagai katalis biasanya asam sulfat atau asam le"is dan asam hidroklorida. 0$ramugiyan, )<1< =ika ditambahkan sejumlah besar katalis asam, katalis mengubah lingkungan dalam sistem dan sebagian dihilangkan melalui hidrasi air terbentuk dalam reaksi ini. /ntuk membuat sebuah ester kecil seperti etil etanoat, anda bias memanaskan secara perlahan sebuah campuran antara asam
5
metanoat dan etanol dengan bantuan katalis asam sulfat pekat, dan memisahkan ester melalui distilasi sesaat setelah terbentuk. Ini dapat mencegah terjadinya reaksi balik ($ra%ugiyan, 2010)# >ariabel yang berpengaruh adalah 1# &uhu (al ini dikarenakan sifat dari reaksi yang eksotermis dan suhu dapat mempengaruhi harga konstanta kecepatan reaksi. ). $erbandingan at pereaksi Dikarenakan sifatnya re&ersible maka salah satu pereaktan harus dibuat berlebih agar optimal dalam pembentukan produk ester yang ingin dihasilkan. '# $encampuran Dengan adanya pengadukan saat pencampuran maka molekul#molekul pereaktan dapat mengalami tumbukan yang lebih sering sehingga reaksi dapat berjalan lebih optimal. 4# 3atalis &ifat reaksi esterifikasi yang lambat membutuhkan katalis agar berjalan lebih cepat.
6
BAB III METODOLOGI PERCOBAAN
+.1 Tempat $raktikum Metil &alisilat 'dapun dilaksanakannya praktikum sintesis metil salisilat di Laboratorium %ekayasa $roduk dan Integrasi $roses di T./TI%T' -ilegon, pada tanggal 6 Mei )<14. +.) 'lat dan Bahan 'lat yang digunakan dalam praktikum sintesis metil salisilat antara lain, batang pengaduk, buret, corong pemisah, dekanter, erlenmeyer, gelas ukur 4< ml, (ot plate, kondesor lurus, kondesor spiral, kaca arloji, labu leher tiga, pipa T, pipa along, pipet tetes, spatula, termometer . 'dapun bahan yang digunakan dalam pembuatan sintesis metil salisilat adalah, sebgai berikut, yang pertama 'sam &alislat, 'sam &ulfat $ekat, Magnetik &tirrer, Larutan a(-!+ jenuh, Metanol absolut, Mg&!* heptahidrat. +.+ $rosedur $ercobaan Dalam percobaan &intesis Metil &alisilat ini memiliki prosedur percobaan yang terbagi dalam dua proses, yaitu. +.+.1 Diagram 'lir $ada percobaan Metil &alisilat digunakan metode percobaan yang digambarkan dalam diagram alir berikut ini. 1< gram 'sam &alisilat )< mL Metanol ) mL 'sam &ulfat $ekat
Labu Leher Tiga
Magnetik &tirerr
?ater Bath Merefluks selama 1 jam Labu Destilasi
)4< mL 'ir yang dipanaskan
Mendestilasi kelebihan metanol pada kelebihan 84 :elas Beker
7
1* mL a(-! +
Dekanter
* gram Mg&!* 'nhidrat
Dekanter
)4 mL a!( <,1
%efluks Menititrasi ;rlenmeyer
%endemen
:ambar ). Diagram 'lir $roses $embuatan &intesis Metil
8
+.+.)
$roses &intesis Metil &alisilat Memasukkan 1< gram 'sam &alisilat, )< mL Metanol, ) mL 'sam &ulfat $ekat, dan batu didih ke dalam Labu 'las Bulat dan menggojoknya. Melengkapi labu dengan pendingin balik, kemudian merefluks campuran selama 1 jam diatas "ater bath. 3emudian memindahkan campuran ke dalam Labu Destilasi. Mendestilasi kelebihan Metanol 'bsolut pada 84 @-, lalu mendinginkannya. &etelah lapisan ester mengendap, mencuci ester berturut # turut dengan )4 mL aAuadest. Menambahkan a(-!+ sampai netral. Memisahkan esternya dengan mendekanter atau dengan corong pemisah. Mengeringkan dengan 4 gram Mg&!* heptahidrat dalam erlenmeyer selama +< menit. Menyaring ester dengan kertas saring, menampung cairan ke dalam labu destilasi. Melakukan destilasi dengan kondensor udara pada penangas air. Mengumpulkan Metil &alisilat pada suhu ))1 # ))* @-. +.* /ji Mutu 3adar Metil &alisilat Mempersiapkan alat dan bahan. Memasukkan sampel ke dalam Labu Leher Tiga, menambahkan a!( <,1 sebanyak )4 mL. Mendidihkan perlahan # lahan dalam merefluks selama +< # 8< menit hingga sampel larut. &etelah larut mendinginkan, membilas kondensor dengan beberapa mL air. Menambahkan indikator fenolftalein ) tetes. Menitrasi kelebihan basa dengan 'sam &ulfat <,1 hingga "arna merah muda menghilang. Melakukan juga penetapan blangko dan menghitung normalitas. +.4 :ambar 'lat 'dapun gambar alat yang digunakan dalam percobaan metil salisilat sebagai berikut 2
5
4
3 2
1
:ambar +. %angkaian 'lat %efluks
9
3eterangan2 1. ). +. *. 4.
(ot $late Labu Leher Tiga Termometer 3ondesor &tatif
8 3 4
5
2
1 7 6
:ambar *. %angkaian 'lat Destilasi 3eterangan2 1. (ot $late ). Labu Leher Tiga +. Termometer *. 3ondesor 4. $ipa 8. ;rlenmeyer 7. :elas Beker 9. &tatif +.8 >ariabel $ercobaan $ada percobaan ini yang menjadi ariable tetapnya adalah massa 'sam &alisilat yang digunakan, olume alkohol, indikator $$, a(-!+, Mg&!*, a!(. &edangkan ariable berubahnya adalah ?aktu mendistilasi campuran, olume titran ()&!*, 'Auades.
10
BAB IV HASIL DAN PEMBAHASAN
*.1 (asil $ercobaan 'dapun hasil percobaan dari percobaan sintesis metil salisilat adalah sebagai berikut, Tabel 1. (asil $ercobaan o. 1 ) + * 4 8
Data Massa Metil yang Terbentuk ?arna Bau C %endemen Literatur C 3adar
(asil *,)1 gram $utih kekuningan $edas 'romaterami *),<8C 6
*.) $embahasan Metil salisilat adalah cairan kuning kemerahan dengan bau Wintergreen. Metil salisilat tidak larut dalam air tetapi larut dalam alkohol dan eter. Metil salisilat adalah turunan dari asam salisilat. $ada pembuatan metil salisilat, hal yang harus dilakukan ialah mencampurkan asam salisilat dengan metanol ke dalam labu leher tiga. 'sam salisilat ini akan larut dengan cepat karena pelarutnya menggunakan metanol. 3emudian menambahkan asam sulfat pekat sebanyak ) mL yang berfungsi sebagai katalis yang sifatnya asam dan untuk mempercepat laju reaksi dengan menurunkan energi aktiasinya.
:ambar 4. $encampuran Larutan
11
&elanjutnya merefluks larutan selama satu jam 14 menit. Merefluks larutan berfungsi untuk memurnikan larutan dengan olume yang tetap.
:ambar 8. $roses %efluks &etelah selesai, kemudian larutan tersebut didinginkan, lalu untuk memisahkan metil salisilat dan metanol menggunakan proses destilasi dimana proses destilasi berfungsi untuk memisahkan larutan campuran berdasarkan penguapan cairan dan pengembunan kembali uap tersebut pada suhu titik didih. Titik didih suatu cairan adalah suhu dimana tekanan uapnya sama dengan tekanan atmosfer. -airan yang diembunkan kembali disebut destilat. Tujuan destilasi adalah pemurnian at cair pada titik didihnya, dan memisahkan cairan tersebut dari at padat yang terlarut atau dari at cair lainnya yang mempunyai perbedaan titik didih cairan murni. &etelah mendestilasi, kemudian menguji larutan secara organoleptik. !rganoleptik ialah indra peraba, dan indra pencium. $ada indra peraba metil salisilat jika dioleskan ke kulit maka kulit akan terasa panas, dan jika indra pencium maka baunya seperti obat gosok atau balsem. &etelah menguji secara organoleptik, kemudian mendekantasi larutan tersebut dengan menambahkan aAuades hangat bersuhu 7<@-, fungsinya agar kelebihan ()! saat proses esterifikasi dapat terangkat.
12
:ambar 7. Mendekanter Larutan &etelah kelebihan ()! terangkat, kemudian menambahkan 1* ml larutan a(-!+, fungsinya agar kelebihan asam pada larutan dapat dinetralkan. Lalu, menyaring a(-!+ dengan kertas saring jika saat mendekanter ketika pada saat memisahkan larutan yang cair yang mengadung air dan asam, hasil atau produknya ada yang ikut terba"a maka menyaringnya sehingga produknya tidak terbuang. 3emudian menambahkan Mg&!* kedalam larutan. ungsi penambahannya ialah bertujuan untuk mengikat air 0polar yang terba"a ketika pemisahan lapisan organik ke dalam labu ;rlenmeyer, dan juga karena air bersifat polar sehingga akan terpisah dengan sendirinya dengan senya"a metil salisilat setelah dikocok dan didiamkan karena metil salisilat bersifat non polar. &etelah menambahkan Mg&!* kemudian menyaring larutan yang sudah didekanter, hal ini dilakukan agar residu tidak terba"a dalam larutan.
:ambar 9. Menyaring Larutan &etelah menyaring larutan, kemudian mendapatkan hasil produknya yaitu metil salisilat.
13
&etelah didapatkan produknya. 3emudian uji mutu metil salisilat dengan cara merefluks produk metil salisilat dan larutan a!( <,1M 1*mL kedalam labu leher + selama *< menit, &etelah merefluks larutan selama *< menit. 3emudian mentitrasi kelebihan basa larutan dengan ()&!*. Lalu menambahkan larutan indikator $$ kedalam larutan, lalu kemudian menitrasi dengan larutan ()&!* sampai perubahan "arna terjadi dari ungu menjadi putih susu. $ada proses perubahan ini pada saat titrasi menandakan bah"a larutan tersebut sudah berada dititik ekuialen, dan untuk kelebihan basa maka mentitrasinya menggunakan ()&!* didalam percobaan ini. (asil rendemen yang didapat dalam praktikum adalah *),<8C, persen kadarnya )),9+C dan berat metil salisilat yang didapat ),9+ gr. (asil kadar metil salisilat yang didapat pada praktikum ini berbeda dengan standar baku produk balsem yang ada dipasaranya itu sebesar 6
14
BAB V KESIMPULAN DAN SARAN
4.1 3esimpulan 'dapun kesimpulan yang dapat ditarik dalam percobaan metil salisilat ialah a Metil salisilat dapat dibuat dengan cara mereaksikan asam salisilat dengan metanol dan asam sulfat sebagai katalis. b /ji organoleptik indra peraba dan penciuman sudah cukup untuk memastikan apakah reaksi esterifikasi berhasil atau tidak. c (asil rendemen metil salisilat yang didapat pada percobaan ini ialah *),<8C dan persen kadarnya adalah )*,87C, dan berat metil salisilat *,)1 gram. 4.) &aran 'dapun saran#saran untuk praktikum sintesis metil salisilat berikutnya ialah sebagai berikut, a. &ebaiknya menambahkan ariasi pada praktikum selanjutnya seperti mengambil minyak gandapura dari witergreen asli. b. $ada praktikan selanjutnya harus teliti dalam pengukurannya, penimbangannya, dan sebagainya agar hasil yang didapat lebih baik mendekati standar bakunya. 4.+
15
DAFTAR PUSTAKA
essenden %alp = essenden =oan &. 169). i%ia Organik *disi etiga. =akarta2 ;rlangga 3eenan, 3leinferter. 166). i%ia +ntuk +ni&ersitas *disi ke ena% ilid 2. =akarta2 ;rlangga >ogel.1669. -nalisa -norganik ualitati. /ikro dan e%i%akro *disi ke li%a bagian 2. 'nonim. 0)<1<. %eaksi ;sterifikasi. E!nlineF. Tersedia 2 http255""".chem#is#try.org5reaksiGpengesteranGesterifikasi5 diakses pada 1< Mei )<14 pukul 1<.<< ?IB &cribd. 0)<1<. &intesis Metil &alisilat. E!nlineF. Tersedia 2 http255""".scribd.com5doc5+)<9*++<5&IT;&I&#M;TIL#&'LI&IL'T diakses pada 1< Mei )<14 pukul 1<.1< ?IB
5
16
LAMPIRAN
'. $erhitungan 2
a!( H ()&!*
M
),4
<,<66
%
<,169
<,<66
<,<66
<,169
&
),+<)
#
<,<66
<,169
a!( a!( <,1 M a!( <,1 M =
mol volume
0,1=
mol 0,025 L
mol 0,1 M x 25 mL 2,5 =
=
()&!* ()&!* <,1 M =
97 x 0,0152 x 10 82
M <,19 M =
mol volume
mol =0,18 x
( 1 + 0,1 ) 2
mL
a)&!* H ) ()! #
#
17
Mol <,<66
rendemen =
¿
4,21 gr 10,01 gr
massa metil yangterbentuk x 100 massa sampel
x 100
*),<8C
kadar
¿
=
25 x −
14 gr
25 −2,302 14 gr
)*,87 C
x 0,1522 gr x 100
x 0,1522 gr x 100
18
B. Mekanisme %eaksi
19
-. oto $roses $embuatan Metil &alisilat pada &aat $raktikum Berlangsung
$encampuran Larutan
$roses %efluks
20
Mendekanter Larutan
Menyaring Larutan
