BAB IV HASIL DAN PEMBAHASAN
4.1 Hasil Percobaan
Berikut ini merupakan hasil dari percobaan sintesis metil salisilat yang telah dilakukan: Tabel 1. Hasil percobaan sintesis metil salisilat % Randemen 4!" %
% kadar Metil Salisilat #$!4 %
4.2 Pembahasan
Metil salisilat merupakan senyaa turunan dari ester dengan dengan rumus rumus molekul molekul &"H"'#! dengan struktur :
OH O C O
CH3
(ambar ). Struktur metil salisilat Metil salisilat adalah cairan berarna kuning kemerahan dengan bau wintergreen. Metil salisilat tidak larut dalam air tetapi larut dalam alkohol dan eter. *ada percobaan sintesis metal salisilat ini! kami menggunakan asam salisilat dan methanol sebagai bahan dasar dan asam sul+at pekat sebagai katalis. *rinsip dan reaksi reaksi ini adalah adalah reaksi reaksi esteri+i esteri+ikasi kasi!! reaksi reaksi esteri+ esteri+ikas ikasii adalah adalah reaksi reaksi yang yang mereaksikan mereaksikan sebuah deri,at asam karboksilat -asam salisilat salisilat dan alkohol primer -metan -metanol ol pada pada suasan suasanaa asam dengan dengan katali kataliss H/S'4 dengan suhu yang tinggi untuk menghasilkan senyaa utama berupa ester dan produk samping berupa air. 0ari kedua bahan aal tersebut yang dibutuhkan dari asam salisilatnya adalah salisilatnya! sedangkan dari methanol yang dibutuhkan adalah metilnya sehingga bila digabungkan akan menadi metil salisilat. Reaksi esteri+ikasi ini bersi+at re,ersible dan sangat lambat. 2arena si+atnya yang re,ersible! sehingga campuran
reaksi reaksi adalah adalah suatu suatu campur campuran an kesetim kesetimban bangna gnan n dari dari pereak pereaksi si dan hasil hasil reaksi. reaksi. 3ntuk membuat reaksi ini berguna untuk sintesa ester! kita harus mendorong kesetimbangan kearah ester. 0ilakukan dengan cara menambahkan satu pereaksi berlebihan atau dengan mengeluarkan satu atau keduadua hasil hasi l reaksi. 0alam hal ini dilakukan dengan cara menambahkan pereaksi! yaitu methanol. *ercobaan sintesis metil salisilat ini diaali dengan menambahkan /5 m6 methanol methanol absolut absolut kedalam kedalam 15 gram asam salisilat kemudian menambahkan menambahkan / m6 asam sul+at pekat secara perlahanlahan dan batu didih kedalam labu alas bulat. 7sam salisilat dam methanol dimasukan terlebih dahulu kedalam labu alas bulat! bukan asam sul+at yang ditambahkan terlebih dahulu karena asam salisilat berbentuk padat -serbuk dan asam sul+at yang kita perlukan hanya sedikit yaitu / ml sehingga tidak dapat melarutkan asam salisilat. 7sam salisilat dan methanol absolut dalam percobaan ini adalah sebagai bahan dasar! asam salisilat berperan sebagai pemberi gugus salisilat! sedangan metanol absolut berperan sebagai pemberi gugus metil! sehingga bila digabungkan antara antara keduany keduanyaa akan akan mengha menghasilk silkan an metil metil salsisil salsisilat. at. Metano Metanoll absolu absolutt artiny artinyaa metanol yang kandungan airnya sangat rendah atau hanya mengandung metanol saa. Hal ini dimaksudkan agar hasil sampingnya yaitu air yang diperoleh setelah bereaksi tidak berlebihan! sebab ika berlebihan maka air tersebut akan bereaksi kembali kembali dengan dengan metil salisilat dan metanol metanol yang akan menyebabkan menyebabkan umlah dari metil salisilat yang dihasilkan akan lebih rendah. Setelah menambahkan menambahkan methanol methanol kemudian kemudian menambahkan menambahkan / m6 H /S'4 pekat sedikit demi sedikit untuk mencegah reaksi beralan cepat sehingga menghasilkan panas yang mengakibatkan methanol menguap. 7sam sul+at pekat digu diguna naka kan n seba sebaga gaii kata katali liss untu untuk k menu menuru runk nkan an ener energi gi akti akti,a ,asi si sehi sehing ngga ga kesetim kesetimban bangan gan reaksi reaksi bisa lebih lebih cepat cepat tercapa tercapai. i. 2atalis 2atalis adalah adalah suatu suatu 8at untuk untuk mempercepat alannya reaksi dengan cara menurunkan energi akti,asi akan tetapi pada akhir reaksi didapatkan kembali katalis tersebut. *ada proses esteri+ikasi! katalis yang banyak digunakan pada aalnya adalah katalis homogen asam donor proton dalam pelarut organik! seperti asam as am sul+at! asam +lorida! asam +ospat! serta metil sul+onat. 9amun! dari semua katalis tersebut asam sul+at merupakan katalis yang yang e+ekti+ e+ekti+ pada pada reaksi reaksi esteri+ esteri+ikas ikasi! i! karena karena asam sul+at sul+at sebaga sebagaii katalis katalisato ator r homo homoge gen n yang yang dapa dapatt memb memben entu tuk k satu satu +ase +ase deng dengan an pere pereak aksi si.. *emi *emili liha han n penggunaan asam sul+at sebagai katalisator dalam reaksi eseteri+ikasi ini dika dikare rena naka kan n bebe bebera rapa pa +akt +aktor or!! dian dianta tara rany nyaa asam asam sul+ sul+at at meru merupa paka kan n agen agen pengoksidasi yang kuat! konsentrasi ion H berpengaruh berpengaruh terhadap kecepatan reaksi. 7sam sul+at pekat! katalis ini dipilih karena merupakan asam kuat. 7sam sul+at memiliki dua ion H terurai atau yang biasa disebut eki,alen asam. Hal terse tersebu butt uga uga berk berkai aitan tan deng dengan an meka mekani nism smee reak reaksi si pada pada metil metil salis salisil ilat at yang yang membutuhkan dua ion H dalam prosesnya. 2atalis yang digunakan pada sintesis metil salisilat dapat pula diganti dengan katalis asam kuat lainnya! dengan syarat
asam kuat tersebu tersebutt memilik memilikii bilang bilangan an eki,al eki,alen en asam sama dengan dengan dua atau atau mempunyai dua ion H . Setelah Setelah semua bahan sudah dicampurkan! dicampurkan! kemudian kemudian menambahkan menambahkan batu didih kedalam campuran tersebut yang bertuuan agar suhu tinggi saat re+luks dapat terbagi secara merata pada 8at yang bereaksi. Selain itu pula! +ungsi dari batu didih adalah mengaduk campuran agar homogen dan untuk mencegah teradinya teradinya letupan atau bumping bumping yang disebabkan disebabkan oleh perbedaan perbedaan titik didih dari kedua kedua bahan bahan aal aal tersebu tersebut. t. *rinsi *rinsip p kera kera dari dari batu batu didih didih yaitu yaitu menggu menggunak nakan an medan magnet berputar yang menyebabkan batang pengaduk terendam dalam cairan dan berputar berputar sangat cepat sehingga sehingga campuran campuran teraduk secara merata. Batu didih digunakan pada saat proses re+luks. Re+luks adalah salah satu metode dalam ilmu kimia untuk mensintesis suatu senyaa! baik organik maupun anorganik. 3mumnya digunakan untuk mensintesis senyaasenyaa yang mudah menguap atau ,olatil. *rinsip dari metode re+luks adalah pelarut ,olatil yang digunakan akan akan mengua menguap p pada pada suhu suhu tinggi tinggi!! namun namun akan akan diding didingink inkan an dengan dengan konden kondensor sor sehin sehingg ggaa pela pelaru rutt yang yang tadi tadiny nyaa dalam dalam bentuk bentuk uap uap akan akan meng mengem embu bun n pada pada kondensor dan turun lagi ke dalam adah reaksi! sehingga pelarut akan tetap ada selama reaksi berlangsung. Reaksi ini termasuk reaksi endoterm karena dalam pencampuran ketiga bahan tersebut dapat menyerap panas dari lingkungan. 2arena itu! agar reaksi esteri+ikasi dapat terus berlanut hingga tercapai kesetimbangan! maka suasana lingkungan harus dibuat panas. Berdasarkan hal tersebut! kita mere+luks ketiga bahan tersebut sela selama ma 1 am am pada pada suhu suhu ; o&. 7lasan perlakuan re+luks terhadap campuran adalah untuk memberikan suhu yang tinggi selama pencampuran! sehingga reaksi esteri+ikasi dapat terus berlangsung hingga tercapai kesetimbangan. Selain itu pula! re+luks bertuuan untuk mempercepat teradinya reaksi dengan pemanasan tanpa mengurangi ,olume 8at yang bereaksi! sebab pelarut yang menguap dapat terkondensasi dengan adanya kondensor tegak pada rangkaian re+luks. Selain dari itu! re+luks uga bertuuan untuk menghomogenasi campuran. *ada re+luks sampel langsung berkontak dengan pelarut yaitu metanol di sini metanol tidak hanya sebagai pelarut melainkan sebagai pendonor gugus metil pada asam salisilat untuk memben membentuk tuk metil metil salisila salisilat! t! pada pada re+luks re+luks karena karena metanol metanol berkon berkontak tak langsu langsung ng dengan sampel maka akan lebih cepat terbentuk metil salisilat meskipun metanol nantinya akan menguap tapi akan terdestilasi menadi uap yang akan mereaksikan sampel kembali. *ada saat mere+luks campuran dilakukan pada suhu ; o& di atas penangas air! penangas air ini ber+ungsi agar suhu tidak terlalu tinggi karena suhu s uhu tinggi tinggi dapat dapat mengur mengurang angii hasil hasil esteri+i esteri+ikas kasii karena karena etanol etanol atau pereak pereaksi si akan akan o menguap sebab titik didih metanol rendah yaitu ;4! . Saat mere+luks campuran larutan yang aalnya berarna merah muda kemudian berubah menadi arna ungu seperti yang terlihat pada gambar gambar ". Hal ini dikarenakan dikarenakan campuran yang
sebelu sebelumny mnyaa heterog heterogen en beruba berubah h menadi menadi homoge homogen n karena karena sudah sudah bercam bercampur pur sempurna. Setelah 1 am mere+luks kemudian larutan didinginkan! lalu selanutnya untuk memisa memisahka hkan n metil metil salisila salisilatt dan metano metanoll menggu menggunak nakan an proses proses destila destilasi. si. 0an kemudian mendestilasi campuran untuk membuang kelebihan methanol pada saat reaksi tadi. *ada saat destilasi! yang didestilasi adalah kelebihan methanol! karena metil salisitat titik didihnya tinggi! apabila didestilasi adalah metil salisilat maka methan methanol ol uga uga akan akan turut turut terbaa terbaa karena titik didih metanol metanol ;4! ;4! o&. Berarti dalam hal ini kita melakukan pekeraan siasia. 'leh karena itu! yang didistilasi adalah kelebihan methanol methanol sehingga methanol methanol berada pada erlenmeyer dan metal metal salisilat beserta H/S'4 pekat masih berada dalam labu didih. 0estilasi dilakukan pada suhu $5 o& selama / am! pada saat melakukan destilasi suhu tidak boleh mele melebi bihi hi $5 o&! karena karena dikha dikhaatir atirkan kan metil metil salisila salisilatt ikut ikut mengua menguap p bersam bersamaa metanol.
(ambar ". campuran pada saat
*erubahan arna proses re+luks
*roses destilasi ber+ungsi untuk memisahkan larutan campuran berdasarkan penguapan cairan dan pengembunan kembali uap tersebut pada titik didih. Titik didih suatu cairan ialah suhu dimana tekanan uapnya sama dengan tekanan atmos+er. &airan diembunkan kembali disebut destilat. Tuuan dari destilasi itu sendiri adalah me memisahkan cairan tersebut dari 8at padat yang terlarut atau dari 8at cair yang lainnya yang mempunyai perbedaan titik didih cairan murni. *ada saat akhir destilasi teradi perubahan arna larutan menadi kuning keruh! ini menandakan baha dalam campuran sudah tidak mengandung metanol. 6ihat gambar $. Setelah Setelah proses proses destilas destilasii selesai selesai kemudi kemudian an mendek mendekaan aantasi tasi residu residu dengan dengan deka dekant nter er seper seperti ti yang yang terli terliha hatt pada pada gamb gambar ar 15. 15. 0igu 0iguna naka kan n deka dekant nter er karen karenaa pemisahannya berdasarkan kepolaran dan berat enis. *rinsipnya yaitu memisahkan dua komponen yang tidak dapat bercampur yaitu metil salisilat yang merupakan +ase minyak -non polar dan air yang bersi+at polar.
berat enis lebih kecil. pemisahan menggunakan dekanter akan lebih memudahkan dalam proses pemisahannya selain itu uga hasil yang didapat tidak berkurang atau tetap. 0ibanding dengan menggunakan kertas saring yang akan mempengaruhi umlah produk yang didapat. didapat.
(ambar $. *roses re+luks
(ambar 15. *emisahan menggunakan dekanter 6alu 6alu!! ditam itamba bahk hkan an /5 /5 m6 a=u a=uades adestt hang angat dan dan 9aH& 9aH&' ' #.
selesai bereaksi! katalis harus melepaskan reaksinya dengan bahan aal tersebut. 0alam proses ini! dilakukan pengocokan dalam dekanter dengan membuka tutup dekanter dekanter agar gas &'/ yang dihasilkan dari reaksi tersebut dapat keluar! gas &' / ditand ditandai ai dengan dengan teradi teradinya nya sembur semburan ansem sembur buran an campur campuran an didalam didalam dekant dekanter er . Tuua Tuuan n pengoc pengocoka okan n ini agar agar +ase minyak minyak dan +ase air terpisah terpisah.. Selan Selanutn utnya! ya! ditambahkan / m6 air yang bertuuan untuk memisahkan droplet air yang masih tersi tersisa sa pada pada +ase +ase miny minyak ak.. >olume lume air air yang yang ditam ditamba bahk hkan an berb berbed edaa deng dengan an penambahan air a ir yang pertama kali hal ini disebabkan karena kare na +ungsi penambahan air yang kedua bertuuan untuk memisahkan sisasisa air yang masih ada di dalam +ase minyak bukan untuk melarutkan. *ada saat menambahkan 9aH&' # teradi reaksi sebagai berikut: 9aH&'# &"H"'#
&"H)'# 9a 9a &'/ H/'
9a/&'# merupakan garam non polar! yang dapat terurai di dalam air menadi ion 9a yang mengikat salisilat. 0an menghasilkan produk samping &' / dan H /'. 0engan adanya produk samping berupa &' / inilah setiap pengocokan corong pisah! tutup corong di buka agar &' / dapat keluar karena dengan adanya &' / ini akan menyebabkan tekanan uap di dalam corong pisah menadi meningkat. Setelah metil salisilat didapat! dilakukan penambahan gram &a&l / anhidrat untuk untuk menger mengering ingkan kan metil metil salisila salisilatt yang yang dihasil dihasilkan kan selama selama #5 menit. menit. &a&l &a&l / anhidr anhidrat at ini merupa merupakan kan garam garam yang yang tidak tidak mengan mengandun dung g air! air! kalsiu kalsium m klorid kloridaa bersi+at higroskopis -bahan yang mudah menyerap air dari sekitarnya! dapat digunakan untuk mengeringkan udara dan gas lainnya uga. *roses ini melibatkan kon,ersi kalsium klorida menadi air garam baik karena menyerap uap air atau air dari gas yang perlu dikeringkan. 0engan kemampuan tersebut &a&l / dapat dengan mudah berikatan dengan air yang masih tersisa. Hal itu diaplikasikan saat sudah didapat produk akhir tapi masih mengandung sedikit air yang membuat produk tersebu tersebutt masih masih kuran kurang g bening bening.. *emberi *emberian an &a&l &a&l/ secukupnya secukupnya sampai minyak minyak benarbenar bening. 0ari keterangan diatas dapat disimpulkan baha &a&l/ bersi+at polar yang mana akan menarik air yang bersi+at polar sehingga dapat meng mengik ikat at air air sesua sesuaii deng dengan an prin prinsip sip ?like ?like diso disol, l,ee like like@. @. Sete Setelah lah #5 meni menit! t! kemudian menyaring metil salisilat dengan &a&l / menggunakan kertas saring. Setelah metil salisilat sudah didapatkan! kemudian menimbang dan mengukur ,olumenya. Berat metil salisilat yang didapatkan sebesar 4!"" gram dan ,olume metil salisilat yang didapatkan didapatkan sebesar 4 m6. dari data tersebut maka didapatkan didapatkan % randemen metil salisilat sebesar 4!" %. Reaksi kimia dari sintesis metil salisilat ditunukkan pada gambar di baah ini:
(ambar 11. *ersamaan reaksi sintesis metil salisilat.
Reaksi esteri+ikasi sintesis metil salisilat teradi beberapa tahap! yaitu tahap protonasi dan deprotonasi! dimana teradi interaksi antara asam karboksilat dan alkohol alkohol sehingga sehingga menciptakan menciptakan suatu ester. ester. Menurut Menurut >ogel! mekanisme mekanisme reaksi esteri+ikasi sintesis metil salisilat adalah sebagai berikut: Tahap 1
H/S'4 dalam larutan metanol akan terurai menadi ion /H dan S'4 /. Tahap /
7
B
H yang telah didapatkan dari tahap 1 akan menyerang atom ' pada gugus karbon karbonil! il! sehingg sehinggaa atom atom ' menad menadii tidak tidak stabil stabil karena karena satu tangan tangannya nya telah telah berikatan dengan H.
Tahap #
&
0
A
<
2arena atom ' tidak stabil! maka ikatan rangkap antara & dan ' akan menadi ikatan tunggal. Setelah itu! senyaa & akan bereaksi dengan metanol sehingga menadi senyaa 0. 7tom ' pada senyaa 0 uga tidak stabil karena memiliki # tangan. 6alu! teradi deprotonasi yaitu penghilangan atom H sehingga men menad adii seny senyaa A. 6alu 6alu!! molek molekul ul air air akan akan memi memisah sah.. 0eng 0engan an terp terpisa isahn hnya ya molekul air! maka tangan & hanya ada #! maka dari itu! atom & berikatan rangkap dengan 'H. Tahap 4
(
H
*ada senyaa (! atom ' masih belum stabil karena memiliki # tangan. 'leh karena itu! atom H akan dilepas untuk menuu kestabilan sehingga membentuk metil salisilat. 0alam 0alam meka mekani nism smee diat diatas! as! reka rekasi si mula mulam mul ulaa dia diaal alii deng dengan an seran seranga gan n nukleo+ilik oleh molekul alkohol pada gugus karboksilat yang terprotonasi! yang ditun ditunukk ukkan an oleh oleh nomor nomor -1. -1. 2emudi 2emudian an teradi teradi pemutu pemutusan san ikatan ikatan rangka rangkap p & karbonil dari gugus karboksilat oleh atom ' dari gugus hidroksil membentuk kompleks intermediet -/. Senyaa intermediet bersi+at tidak stabil sehinggaakan terus bereaksi hingga stabil. Senyaa intermediet uga akan mengalami protonasi sehingga teradi pelepasan H /' sebagai upaya menyetabilkan senyaa -#. 6alu senyaa -4 akan terprotonasi membentuk metil salisilat. 3ntuk ui mutu kadar metil salisilat dilakukan dengan menitrasi larutan metil salisilat! enis metode titrasi yang digunakan pada percobaan ini adalah titrasi
asam basa. Titrasi diaali dengan mere+luks mere+luks metil salisilat dengan / m6 9a'H 5!1 9 selama 1 am. *enambahan larutan 9a'H disini yaitu ber+ungsi untuk menetralkan menetralkan larutan yang bersi+at terlalu asam! karena 9a'H bersi+at bersi+at basa maka digunakan untuk menetralkan larutan yang bersi+at asam. Setelah 1 am kemudian mena menamb mbah ahka kan n / tetes tetes indi indika kato torr phen pheno+ o+pt ptale alein in.. *ena *enamb mbah ahan an indi indika kato torr ** ber+ungsi sebagai indikator agar kita bisa mengetahui itik ekui,alen yang ditandai dengan perubahan arna larutan. Setelah larutan sudah ditambahkan indikator ** kemudi kemudian an larutan larutan tersebu tersebutt ditira ditirasi si kelebi kelebihan han basa basa dengan dengan asam sul+at sul+at 5!1 9! hingga arna muda hilang. Titik ekui,alen ditandai dengan hilangnya arna ungu muda muda dan dan munc muncul ul arn arnaa puti putih h susu susu -ker -keruh uh liha lihatt gamb gambar ar 1/. 1/. 0ari 0ari data data perhitungan maka didapatkan % kadar meti salisilat sebesar #$!4 %.
BAB V KESIMPULAN DAN SAAN
!.1 Kesim"#l Kesim"#lan an
0ari percobaan yang telah dilakukan! diperoleh kesimpulan: a. Metil salisilat dapat diperoleh dengan cara mensintesis asam salisilat dengan metanol. Reaksi yang teradi disebut reaksi esteri+ikasi! yaitu reaksi reaksi antara antara asam karbok karboksila silatt dengan dengan alkoho alkoholl yang yang mengha menghasilk silkan an senyaa ester. b. Hasil randeman metil salisilat yang diperoleh dari perhitungan sebesar 4!" 4!" %! dan kadar kadar metil metil salisila salisilatt yang yang dipero diperoleh leh dari dari perhit perhitung ungan an sebesar #$!4 %. !.2 !.2 Sara Saran n 0ari praktikum sintesis metil salisilat yang telah dilakukan kami menyarankan agar: a. 6ebih 6ebih telitidal telitidalam am menguku mengukurr ataupun ataupun menimban menimbang g bahan agar agar hasil yang didapatkan akurat. b. 6ebih teliti dalam memantau suhu pada saat re+luks re +luks maupun destilasi des tilasi agar suhu tidak melebihi yang telah ditentukan.
c.
Sebaik Sebaiknya nya menamb menambahk ahkan an ,ariasi ,ariasi pada pada prakti praktikum kum selanu selanutny tnyaa seperti seperti memakai intergreen asli.
