LAPORAN PRAKTIKUM SINTESIS SENYAWA ORGANIK Judul
: Pembuatan Asam Salisilat Dari Minyak Gondopuro
Tujuan Percobaan : Mempelajari pembuatan Mempelajari pembuatan asam salisilat dari minyak gondopuro melalui reaksi hidrolisis ester Pendahuluan
Minyak Minyak gandapura gandapura berasal dari daun daun dan dan gagang gagang tanaman tanaman gandapura gandapura melalui proses penyulingan. Minyak dengan nama latin Gaultheria sp. sering sp. sering digunakan sebagai minyak gosok yang banyak dijual di pasaran. Selain digunakan dalam bidang industri, minyak gandapura juga digunakan dalam bidang makanan, minuman, farmasi dan kosmetik. Komponen utama minyak ini adalah senyawa metilsalisilat yang merupakan bahan dasar sintesis pengawet bahan makanan dan bahan dasar pembuatan obat sakit kepala aspirin! sebesar "#$""%. Selain itu juga untuk mensint mensintesis esis polime polimerr resin resin melalui melalui senyawa senyawa antara antara asam salisila salisilatt asam$& asam$&$hi $hidro droksi ksiben ben'oat 'oat!! Ma(mun, &)*+!. Asam salisilat dikenal dengan 2-hydroxy-benzoic acid atau atau orthohydrobenzoic acid , yang memilikii strukt memilik struktur ur kimia -#/+. Asam salisilat dapat diekstraksi diekstraksi dari pohon willow bark, daun wintergreen, winter green, spearmint, spearmint, dan sweet bir0h. 1entu 1entuk k makro makroskopi skopik k asam salisilat berup berupaa bubu bubuk k kristal putih dengan rasa manis, tidak berbau, dan stabil pada udara bebas. 1ubuk asam salisilat sukar larut dalam air dan lebih mudah larut dalam lemak. Asam salisilat membentuk jarum tak berwarna dan memiliki titik leleh sebesar *22o yang lebih larut dalam air panas dan mudah larut dalam lakohol dan eter She3la, *"-"!. Asam salisil salisilat at merupa merupakan kan bahan bahan kimia kimia yang yang 0ukup 0ukup pentin penting g karena karena dapat dapat diguna digunakan kan sebagai bahan intermediat dari pembuatan bahan baku untuk keperluan farmasi. Metil salisilat yang memiliki susunan ester dapat dihidrolis dihidrolis dalam suasana asam maupun maupun basa, menghasilkan menghasilkan asam karbok karboksila silatt dan alkoho alkohol. l. idrol idrolisis isis ester ester dalam dalam suasan suasanaa asam dapat dapat terjadi terjadi melalu melaluii beberapa mekanisme reaksi tergantung dari struktur esternya, sedangkan hidrolis ester dalam suasana suasana basa sering dikenal dikenal dengan dengan reaksi penyabunan. penyabunan. Asam salisilat tidak dapat dikombinasi dikombinasi dengan mengoksida karena akan terbentuk garam yang tidak aktif Kirana, &))-!. Asam salisil salisilat at mempun mempunyai yai dua radika radikall fungsi fungsi dalam dalam struktu strukturr kimiany kimianya, a, yaitu yaitu radikal radikal hidroksi feanolik dan radikal karboksil yang langsung terkait pada inti ben'ena. 4sterifikasi radikal hidroksi fenoliknya dengan fenol diperoleh easter fenil salisilat yang dikenal dengan nama nama salol salol.. Seda Sedang ngka kan n ester esterif ifik ikasi asi radik radikal alny nyaa dean deanga gan n aseti asetilak laklo lori rida da dida didapa patk tkan an ester ester
esetilsalisilat yang deikenal dengan aspirin salol dan banyak digunakan dalam bidang kedokteran karena mempunyai sifat analgelik dan antipireatik Damin, &))#!. Mean!"#e Rea"!
O C
O OCH 3
+ -
Na
-
O
HO OCH 3
OH
O H Na
OH
+
Na +
+
OH
-
OH
minyak gondopuro
O
O O
+
Na + HOCH 3 OH
H OSO 3H
OH +
OH Asam salisilat
-
Na + HOCH 3 + HSO4
Ala$
5abu leher tiga &2) ml, kondensor refluks, termometer , penangas air, penyaring bu0hner, kertas saring. %ahan
Minyak gondo puro, larutan 6a/ 2 M, asam sulfat pekat, akuades. Pro"edur Kerja Skema Kerja
Minyak gondo puro dimasukkan ke dalam labu leher tiga *)) ml yang dilengka pi dengan kondensor − dan termometer. −
ditambahkan &2 ml 6a/ 2 6 dan direfluks pada suhu 7)o selama satu jam
−
diturunkan dari pemanas dan didinginkan pada suhu kamar
−
ditambahkan &S/8 & M sambil digoyang sam pai terbentuk endapan
−
disaring dengan 0orong bu0hner dan di0u0i + kali dengan 2) ml akuades
−
dikeringkan, ditimbang, dan diuji kelarutannya serta titik lelehnya
asil
Prosedur Kerja Masukkan *) ml minyak gondo puro ke dalam labu leher tiga *)) ml yang dilengka pi dengan kondensor dan termometer. Setelah itu tambahkan &2 ml 6a/ 2 6 dan refluks pada suhu 7)o selama satu jam. Amati dan 0atat perubahan yang terjadi. Setelah satu jam turunkan dari pemanas dan dinginkan pada suhu kamar. 9ambahkan &S/8 & M sambil digoyang sam pai terbentuk endapan. Kemudian saring dengan 0orong bu0hner dan 0u0i + kali dengan 2) ml akuades. Setelah itu keringkan, timbang, dan uji kelarutannya serta titik lelehnya. Wa$u Yan& '!bu$uhan
Persiapan peralatan refluks : 82 menit Proses refluks : * jam Pendinginan sampel : *) menit Penambahan &S/8 : *2 menit Penyaringan : &) menit Pengeringan sampel : &) menit ;dentifikasi sifat fisik : 82 menit 'a$a dan Perh!$un&an a( 'a$a )a"!l Percobaan Perlauan *) ml minyak gondo puro < &2 ml 6a/ =efluks 7)o ! selama satu jam
>olume senyawa hasil refluks asil refluks < &S/8 &2 ml Pengeringan Penimbangan serbuk putih ji kelarutan ji bau ji titik leleh
)a"!l Gum palan float! putih Menit *) : terbentuk 0airan kuning • Menit &) : float berkurang • Menit +) : float ham pir hilang • ++ ml 9erbentuk enda pan putih 9erbentuk serbuk putih **,87 gram ? ),2& gram @ *),"# gram Air panas : larut sebagian endapan di bawah! • Air dingin : tidak larut enda pan di atas! • 9idak berbau *#&o
b( Perh!$un&an
B metil salisilat @ *,*78gC0m+ >@ *) m5 Mr @ *2&,*8 gCmol ! B asam salisilat @ *,88+gC0m+ Mr @ *+7,*8 gCmol! > 6a/ 2 6 @ &2 m5 massa
B metil salisilat @ V massa
*,*78 gCm5 @
10 mL
Massa metil salisilat @ **,78 gram n metil salisilat @
@
11,84 gram 152,14 gram/mol
@ ),)-7 mol
n NaOH V NaOH
M 6a/ @
2 molC5 @
massa Mr
n NaOH 0,025 L
n 6a/ @ ),*&2 mol n H 2 SO 4
M &S/8 @
& molC5 @
V H 2 SO 4 n H2 SO 4 0,22 L
n &S/8 @ ),88 mol
Metil salisilat < &6a/ < &S/8
asam salisilat < &6a&S/8 < &/ < +/
M
),)-7 mol
),*&2 mol ),88 mol
=
),)-7 mol
),)-7 mol ),)-7 mol
),)-7 mol
),)-7 mol
),)-7 mol
),)8- mol ),+# mol
),)-7 mol
),)-7 mol
),)-7 mol
S
)
$
$
$
$
n asam salisilat @ ),)-7 mol, sehingga massa asam salisilat menurut teori adalah Massa asam salisilat @ n asam salisilat E Mr asam salisilat @ ),)-7 mol E *+7,*8 gCmol @ *),-- gram Massa asam salisilat hasil per0obaan @ *),"# gram =endemen @
)a"!l
massa asam salisilat yang diperoleh 100! @ massa asam salisilat teoritis
10,"# 10,$$
E *))% @ *)*,-# %
Minyak gondo puro < 6a/
*) menit, terda pat gumpalan
+) menit, gum palan hilang
Serbuk asam salisilat
ji kelarutan
Setelah diberi &S/8
Penyaringan dengan 0orong
ji titik leleh
=efluks
bu0hner Pe#baha"an )a"!l Metil salisilat merupakan komponen utama dari minyak gandapura yang banyak digunakan dalam industri$industri obat$obatan, bahan pewangi, industri makanan dan minuman. Senyawa ini terkandung dalam minyak gondo puro sebanyak "#$""%!. Metil salisilat ini dapat digunakan sebagai salah satu bahan sintesis asam salisilat. Metil salisilat da pat diperoleh menggunakan metode refluks. =eaksi yang terjadi merupakan reaksi hidrolisis metil salisilat dengan 6a/. idrolisis merupakan reaksi kimia yang meme0ah molekul air &/! menjadi kation hidrogen
penyabunan saponifikasi! dan bersifat tidak dapat balik. 5angkah awal dari proses ini adalah men0ampurkan minyak gondopuro dengan 6a/.
6a/ bertindak sebagai katalis basa agar dapat diubah menjadi garam sehingga mengakibatkan terjadinya reaksi hidrolisis. ;on hidroksida dapat bersifat sebagai basa maupun sebagai nukleofil. ampuran senyawa ini kemudian dipanaskan dengan tujuan agar laju reaksi dapat terjadi lebih 0epat. Selain itu proses ini menyebabkan senyawa yang direaksikan tidak mudah menguap ke udara dikarenakan adanya kondensor yang mendinginkan suhu sistem. 6a/ yang digunakan jumlahnya banyak karena terdapat & gugus fungsi yang paling reaktif. Gugus karbonil dan hidroksi merupakan gugus yang memungkinkan terbentuknya garam salisilat sehingga saat minyak gondopura ditambahkan larutan 6a/ larutan berubah menjadi endapan putih dan setelah +) menit endapan terlarut sempurna. ;on hidroksida yang bersifat sebagai basa akan menyerang atom sehingga mengakibatkan atom / bermuatan negatif. al ini dikarenakan / bersifat lebih elektronegatif dari pada atom . ;on hidroksida lainnya berperan sebagai nukliofil yang menyerang atom karbonil. ;katan rangkap gugus karbonil terputus dan & pasang elektronnya diberikan pada atom / karena sifat keelektronegatifan atom / lebih elektronegatif daripada atom . Atom pada keadaan ini terhibridisasi sp+ yang membuat keadaan molekul yang terikat pada atom yang terikat pada gugus metoksi dalam keadaan tetrahedral. Selanjutnya * pasangan ele0tron bebas pada atom / yang bermuatan negatif akan kembali menjadi ikatan rangkap untuk menstabilkan molekul. Gugus metoksi terlepas dan selanjutnya untuk memperoleh kestabilan, metoksi yang bersifat sebagai basa akan menyerang atom pada gugus hidroksil yang akan membuat atom / bermuatan negatif. Proses refuks berlangsung selama satu jam dan menghasilkan 0airan seperti minyak goreng. al ini terjadi karena adanya reaksi hidrolisis yang menghasilkan molekul$molekul air. Garam yang terbentuk akan mengalami ionisasi bersama air akibatnya larutan yang dihasilkan sebagai destilat berupa * fase. 5arutan yang dihasikan didinginkan agar mem permudah tahap
selanjutnya. 5arutan yang sudah dingin ditambahkan &S/8 sedikit demi sedikit sampai terbentuk endapan berwarna putih. Penambahan asam sulfat berfungsi untuk memprotonasi garam salisilat menjadi asam salisilat. 4ndapan yang terbentuk kemudian disaring dengan 0orong bu0hner dan di0u0i dengan akuades sebanyak tiga kali. &/ merupakan pelarut uni3ersal yang akan melarutkan alkohol dan berfungsi sebagai 'at untuk menghidrolisis garam, Sehingga menghasilkan residu berwarna putih.
4ndapan salisilat yang terbentuk kemudian dikeringkan dalam o3en 3akum. Asam salisilat yang diperoleh memiliki sifat fisik padatan berwarna putih bersih dan berbentuk kristal$ kristal halus lembut serta tidak memiliki aroma seperti halnya pada minyak gondopuro. Massa asam salisilat yang diperoleh sebesar *),"# gram. Padatan yang diperoleh kemudian dilakukan
uji kelarutan panas dan dingin! serta uji titik leleh untuk mengidentifikasi senyawa tersebut. ji yang pertama adalah uji kelarutan menggunakan air panas dan air dingin. Asam salisilat tidak larut dalam air dingin dan sedikit larut dalam air panas. al ini sesuai dengan literatur karena asam salisilat merupakan senyawa organik yang tidak akan larut dalam air. ji yang kedua adalah uji titik leleh. 1erdasarkan per0obaan, titik leleh asam salisilat sebesar *#& o sedangkan menurut literatur titik leleh asam karboksilat yaitu *2" o . 9itik leleh yang dihasilkan mendekati nilai literatur. Re*eren"!
Makmun. &)*+. Experient’s of Organic Chemical . akarta : ;6 Press. =ahardja, Kirana. &))-. Obat-obat Penting . akarta: P9 4leE Media Komputindo. She3la, G. *"-". nalisi norgani! "ualitatif . akarta : P9. Kalman Media Pustaka Sumardjo, Damin. &))#. Pengantar "imia# $u!u Panduan "uliah %ahasis&a "edo!teran dan Program 'astra ( )a!ultas $ioe!sa!ta. akarta: 1uku Kedokteran.
Saran
Praktikan sebaiknya lebih teliti dalam melakukan uji titik leleh sehingga hasilnya dapat sesuai dengan literatur. Praktikan sebaiknya juga lebih hati$hati dalam merangkai peralatan praktikum sehingga tidak menghambat jalannya praktikum. Ke"!#+ulan
1erdasarkan per0obaan maka dapat diambil kesimpulan sebagai berikut: *. Minyak gondopuro merupakan suatu ester yang memiliki gugus 3inil dan hidroksi pada posisi orto dari ben'ene. &. idrolisis adalah reaksi kimia yang meme0ah molekul air &/! menjadi kation hidrogen
Mar(atus Sholihah *&*7*)+)*)-7!
