LAPORAN PRAKTIKUM SINTESIS METIL SALISILAT
Disusun oleh : Nama
Kelom)o ,a#i - Tan%%al P#atium Asissten
: 1. Yudith Raa Adit!a ". A#ie$ Pan%estu &. Put#i Put#i 'ul(a Sil(ia : *+11 : Mei "/1 : Dina# Pus)ita An%%#aini
LA*ORATORIUM REKAYASA PRODUK DAN INTE0RASI PROSES URUSAN TEKNIK KIMIA 2AKULT 2AKULTAS TEKNIK UNI3ERSITAS SULTAN A0EN0 TIRTAYASA 4ILE0ON 5 *ANTEN "/1
LEM*AR PEN0ESA,AN PEM*I4ARAAN PEM*I4AR AAN A6 A6AL MODUL :SINTESIS METIL SALISILAT SALISILAT
Catatan:
Cilegon,……………….2015 Asisten
Cilegon, ……………….2015 Dosenpembimbing
Cilegon, April 2015 Asisten
Cilegon, April 2015 Dosen Pembimbing
Dinar Puspita A. __________________ ___________ _______
Agus Rochmat,S.Si, Rochmat ,S.Si, ______________________ ___________ ____________ _ NIP.1974061200 NIP.1974061200501100 5011002 2
2AKULTAS TEKNIK UNTIRTA URUSAN TEKNIK KIMIA LA*ORATORIUM KIMIA OR0ANIK
LABORATORIUM KIMIA ORGANIK
LEMBAR PENUGASAN
Program *) : - TK La. Kimia !ragani" P#rcoaan $o. $ama P#rcoaan
: : Sint#sis M#ti% Sa%isi%at
D&T'(ASKA$ KPADA KL!MP!K $!: $&M : + $&M : + $&M : +
$ama :/u0ith Ra"a A. $ama :Ari#1 Pang#stu $ama :Putri 2u%3a S.
Pra"ti"um Tangga%
: + M#i 4+
Si1at Tugas
: 5iasa6 '%angan6 P#rai"an
Keterangan Tugas:
Cilegon, ……………….2015 !!D
"Ag#s $o%&m't, (.(i., ).*'r+
LEM*AR PEN0ESA,AN PEM*I4ARAAN AK,IR
MODUL :SINTESIS METIL SALISILAT
Catatan:
Cilegon, ……………….2015 Dosenpembimbing
Cilegon, April 2015 Dosen Pembimbing
Ag#s $o%&m't,(.(i, ).*'r. _______________________ NIP. 19740612005011002
A*STRAK
)etil s'lisil't mer#p''n t#r#n'n -'ri 's'm s'lis't 'ng p'ling penting se%'r' omersi'l, -is'mping 's'm 'setil s'lisil't "'spirin+. )etil s'lisil't mer#p''n sen'/' ester 'ng p'-' s#&# r#'ng'n ber'se %'ir "ti-' ber/'rn'+, memp#n'i 'rom' 'ng &'s, l'r#t semp#rn' -'l'm 'lo&ol n'm#n s#'r l'r#t -'l'm 'ir. (intesis metil s'lisil't ini -il'#'n -eng'n re'si esterii'si 'it# re'si pembent#'n sen'/' ester -'ri 's'm 'rbosil't -'n 'lo&ol -eng'n 't'lis 's'm. )etil s'lisil't sering -ien'l -eng'n n'm' l'in oil o /intergreen 't'# min' bet#l#. P'-' in-#stri 'rm'si, metil s'lisil't -ig#n''n seb'g'i b'&'n 'ti -'l'm berb'g'i orm#l'si pro-# #nt# men-'p't'n ee 'n'lgesin'. !##'n -'ri per%ob''n ini #nt# mempel''ri re'si esterii'si pemb#'t'n metil s'lisil't -'n mel'#'n #i org'nolepti p'-' pro-# 'ng -i&'sil'n. nt# mel'#'n per%ob''n ini pert'm' meni'p'n 'l't -'n b'&'n l'l# merel#s, men-estil'si &ingg' met'nol meng#'p, em#-i'n meng'mbil resi-# -'n men-e'nt'si l'l# men'ring metil s'lisil't. (etel'& it# mel'#'n #i m#t# '-'r metil s'lisil't -eng'n %'r' titr'si 's'm b's' -'n mel'#'n #i org'nolepti sebel#m metil s'lisil't -i titr'si -'n setel'& -i -estil'si. )etil s'lisil't 'ng -i&'sil'n p'-' per%ob''n ini ter's' &'ng't -i#lit -'n ber'rom' min' goso 't'# b'ls'm. $en-emen metil s'lisil't 'ng -iperole& sebes'r 30.7. D'p't -isimp#l'n 'n-#ng'n metil s'lisil't 'ng terbent# &'n' se-iit.
Keyword: esterifikasi, metil salisilat,refluks,destilasi.
KATA PEN0ANTAR
P#i s##r 'mi p'n't'n e&'-ir't !#&'n 'ng )'&' s' 'ng tel'& memberi'n r'&m't -'n 'r#ni'N' se&ingg' 'mi -'p't mel's'n''n pr'ti#m -'n meneles'i'nn' -eng'n b'i &ingg' l'por'n pr'ti#m -'p't -iseles'i'n tep't /'t#. 'por'n pr'ti#m ini '-'l'& l'por'n 'ng 'mi b#'t setel'& 'mi mel'#'n pr'ti#m mengen'i 8(intesis )etil ('lisil't.'por'n terseb#t 'mi s#s#n -eng'n sistem'tis -'n seb'i m#ngin ber-'s'r'n p'-' &'sil pr'ti#m 'ng seben'rn'. :'mi ber&'r'p, semog' l'por'n pr'ti#m ini berm'n''t #nt# pemb'%'. :'mi men'-'ri seb'g'i m'n#si' ti-' l#p#t -'ri e#r'ng'n. ;le& 'ren' it#,'mi ''n menerim' i' '-' s'r'n m'#p#n riti ter&'-'p l'por'n pr'ti#m 'ng tel'& 'mi s#s#n. :'mi #g' meng#%'p'n b'n' terim' 'si& ep'-' pi&'pi&' 'ng s'ng't berper'n penting -'l'm proses egi't'n pr'ti#m ini -'n ep'-' tem'n tem'n se'li'n 'ng tel'& memb'nt# s''t pr'ti#m berl'ngs#ng.
Cilegon, 7 )ei 2015
Pen#s#n
*A* I PENDA,ULUAN
1.1 Lata# *elaan%
$e'si pembent#'n sen'/' ester -'ri 's'm 'rbosil't -'n 'lo&ol -eng'n 't'lis 's'm -iseb#t -eng'n re'si esterii'si. '# esterii'si 's'm 'rbosil't terg'nt#ng p'-' &'l'ng'n steri -'l'm 'lo&ol -'n 's'm 'rbosil't. :e#'t'n 's'm -'ri 's'm 'rbosil't &'n' memp#n'i peng'r#& 'ng e%il -'l'm l'# pembent#'n ester. (en'/' ester 'ng -i&'sil'n ''n memilii 'rom' tertent# -'n bersi't &'s. D'l'm ilm# imi' -'n bi-'ng 'rm'si re'si esterii'si ini %##p penting menging't re'si terseb#t mer#p''n -'s'r sintesis b'n' sen'/' imi' 'ng -'p't ber&'si't seb'g'i ob't. ('l'& s't# pengg#n''nn' '-'l'& sintesis metil s'lisil't -'ri 's'm s'lisil't -eng'n met'nol 'bsol#t. )etil s'lisil't mer#p''n s'l'& s't# t#r#n'n -'ri 's'm s'lisil't. (en'/' ini -'p't -ig#n''n seb'g'i 'ntiirit'n -'n 'rmin'ti -'n #g' p'-' rem'ti. )etil s'lisil't mer#p''n ester 'rom'tis 'ng memilii b'# 'ng %##p meneng't. (en'/' ini sering -ig#n''n -'l'm ob'tob't goso seperti r&e#m'son -'n seenisn'. (en'/' metil s'lisil't -'p't -isintesis -'ri 's'm s'lisil't 'ng -ire'si'n -eng'n met'nol 'bsol#t -eng'n 't'lis'tor 's'm #'t -'n meto-e rel#s 'ren' re'sin' 'ng ber'l'n l'mb't. )eto-e rel# mer#p''n meto-e estr'si %'r' p'n's "memb#t#&'n pem'n's'n p'-' prosesn'+, se%'r' #m#m pengerti'n rel#s sen-iri '-'l'& estr'si -eng'n pel'r#t p'-' temper't#r titi -i-i&n', sel'm' /'t# tertent# -'n #ml'& pel'r#t 'ng rel'ti onst'n -eng'n '-'n' pen-ingin b'li . Al's'n 'ng mel't'rbel''ngi -il'#'nn' sintesis metil s'lisil't ini 'it# 'ren' metil s'lisil't &'n' se-iit ter-'p't -i 'l'm 'it# p'-' t#mb#&'n. D'n #g' t#mb#&'nn' 'r'ng -item#'n. (e-'ng'n metil s'lisil't s'ng't -ib#t#&'n -'l'm pengob't'n 't'# -'l'm bi-'ng 'rm'si. <'l'n 'ng l'in #nt# men-'p't'n metil s'lisil't 'it# -eng'n mensintesis -'ri 's'm s'lisil't.
1." Rumusan Masalah
A-'p#n r#m#s'n m's'l'& p'-' per%ob''n ini 'it# b'g'im'n' %'r' mensintesis sen'/' metil s'lisil't -eng'n meto-e re'si esterii'si -'n mel'#'n #i org'nolepti.
1.& Tu7uan Pe#8o9aan
A-'p#n t##'n -'ri per%ob''n sintesis metil s'lisil't ini, it' ''n mempel''ri re'si esterii'si pemb#'t'n metil s'lisil't -'n mel'#'n #i org'nolepti p'-' pro-# 'ng -i&'sil'n. 1. Ruan% Lin%u) Pe#8o9aan
Per%ob''n sintesis metil s'lisil't ini -i l'#'n -i 'bor'tori#m $e''s' Pro-# -'n Integr'si Proses *'#lt's !eni ni=ersit's (#lt'n Ageng !irt''s' -eng'n mengg#n''n b'&'n 'ng tel'& -ise-i''n 'it#, 's'm s'lisil't, met&'nol 'bsol#t, 's'm s#l't pe't, l'r#t'n N'>C; 3 en#&, )g(;4 'n&i-r't, N';> -'n p&enolt'lein.
*A* II
TINAUAN PUSTAKA
".1 Asam Salisilat As'm s'lisil't mer#p''n s'l'& s't# b'&'n imi' 'ng %##p penting -'l'm e&i-#p'n se&'ri&'ri sert' memp#n'i nil'i eonomis 'ng %##p tinggi 'ren' -'p't -ig#n''n seb'g'i b'&'n interme-i't -'ri pemb#'t'n b'&'n b'# #nt# eperl#'n 'rm'si. Peremb'ng'n ons#msi 's'm s'lisil't -i In-onesi' %en-er#ng mening't -'ri t'&#net'&#n. >'l ini -i-##ng -eng'n '-'n' in-#striin-#stri 'ng mengg#n''n 's'm s'lisil't seb'g'i b'&'n b## #t'm', seperti &'ln' in-#stri pemb#'t'n 'spirin, metil s'lisil't, s'lisil'mi-e -'n in-#stri 'ng ber&#b#ng'n -eng'n pen%el#p'n, pemb#'t'n 'ret -'n resin imi' "$ieo -'l'm $osit',2007+. As'm s'lisil't -isintesis -eng'n proses 'rbosil'si -eng'n b'&'n b'# enol, N';>, C;2, -'n >2(;4. Proses :'rbosil'si m'si& mer#p''n proses t#ngg'l &ingg' s''t ini 'ren' mer#p''n proses pemb#'t'n p'ling m#r'&. $#m#s imi' -'ri sen'/' ini '-'l'& C7>6;3, term's# t#r#n'n sen'/' 'rom'ti 'ng memp#n'i 2 g#g#s #ngsi, 'it#? g#g#s &i-rosi -'n g#g#s 'rbosil't -eng'n str#t#r 'ng -'p't -ili&'t seb'g'i beri#t ."@#listi' -,2013+ ? O
OH
OH
'mb'r 1. (r#t#r As'm ('lisil't As'm s'lisil't mer#p''n sen'/' golong'n 's'm 'rbosil't 'ng pert'm' 'li -ig#n''n seb'g'i 'n'lgesi. :'ren' si'tn' 'ng s'ng't irit'ti, pengg#n''nn' se%'r' or'l -i&in-'ri. !el'& b'n' -il'#'n berb'g'i mo-ii'si ter&'-'p str#t#r 's'm s'lisil't #nt# mempere%il ee s'mping -'n #nt# mening't'n 'ti=it's -'ri sen'/'ini -is'mping #nt# meng&'sil'n sen'/'sen'/' 'ng -'p't -ig#n''n se%'r' peror'l. )o-ii'si str#t#r 'ng tel'& -il'#'n 'it# p'-' g#g#s 'rbosil, g#g#s &i-rosi enoli, m'#p#n p'-' %in%in benBen'. (en'/' &'sil mo-ii'si g#g#s &i-rosi enoli 'nt'r' l'in i'l'& 's'm 'setil s'lisil't 'ng ber&'si't seb'g'i 'n'lgesi'ntipireti 'ntiinl'm'si -'n 'ntipl'telet. (en'/' &'sil mo-ii'si g#g#s 'rbosil 'nt'r' l'in i'l'& metil s'lisil't #nt# pem''i'n topi'l, se-'ng'n %onto& &'sil mo-ii'si p'-' %in%in benBen' i'l'& -il#sin'l "(is/'n-ono -'n (oe'r-o -'l'm D'niel -, 2000+.
As'm s'lisil't memp#n'i -#' r'-i'l #ngsi -'l'm str#t#r imi'n', 'it# r'-i'l &i-rosi e'noli -'n r'-i'l 'rbosil 'ng l'ngs#ng ter'it p'-' inti benBen'. sterii'si r'-i'l &i-rosi enolin' -eng'n enol -iperole& ester enil s'lisil't 'ng -ien'l -eng'n n'm' s'lol, se-'ng'n esterii'si r'-i'ln' -e'ng'n 'setil lori-' -i-'p't'n ester 'setils'lisil't 'ng -eien'l -eng'n 'spirin s'lol -'n b'n' -ig#n''n -'l'm bi-'ng e-oter'n 'ren' memp#n'i si't 'n'lgeli -'n 'ntipireti "D'min -'l'm $osit', 2006+. "." Metil Salisilat )etil s'lisil't '-'l'& seb#'& sen'/' org'ni -'n mer#p''n seb#'& ester. ster '-'l'& seb#'& ombin'si -'ri seb#'& 's'm org'ni -'n seb#'& 'lo&ol. )etil s'lisil't #g' -ien'l seb'g'i min' g'n-'p#r' -'n -item#'n se%'r' 'l'mi -i-'l'm t'n'm'n. )etil s'lisil't -ig'mb'r'n seb'g'i seb#'& sen'/' 'ng s'ng't 'rom'ti, %'ir'nn' #ning 'g' ter'ng. )etil s'lisil't -iperir''n men'-i pelin-#ng #nt# t'n'm'n 'ng meng&'sil'n min'. D'&#l#, )etil ('lisil't -i&'sil'n -'ri -estil'si r'nting bir%& m'nis -'n t'n'm'n g'n-'p#r'. (e'r'ng, metil s'lisil't -isintesis -'n -i-'p't'n -'ri esterii'si 's'm s'lisil't -eng'n met'nol. )etil s'lisil't -'p't ber#p' %'ir'n min' #ning 't'# mer'&. D'p't ber/'rn' bening #g'. D'l'm 'ir, metil s'lisil't terl'r#t. As'm s'lisil't ter-iri -'ri 'r#m seperti :rist'l 'ng r's'n' m'nis. D'p't l'r#t -ib'n' B't term's# 'lo&ol, benBen', -'n 'ir men-i-i&. )et'nol '-'l'& b'gi'n -'ri metil s'lisil't -'n g#g#s &i-rosiln' bere'si -eng'n 's'm 'set't. >'siln' '-'l'& 's'm 'setils'lisil't 'ng -ien'l seb'g'i 'spirin "Ir/'n-i -'l'm $'&m'/'ti, 2014+. )etil s'lisil't mer#p''n t#r#n'n -'ri 's'm s'lis't 'ng p'ling penting se%'r' omersi'l, -is'mping 's'm 'setil s'lisil't "'spirin+. )etil s'lisil't mer#p''n sen'/' ester 'ng p'-' s#&# r#'ng'n ber'se %'ir "ti-' ber/'rn'+, memp#n'i 'rom' 'ng &'s, l'r#t semp#rn' -'l'm 'lo&ol n'm#n s#'r l'r#t -'l'm 'ir. )etil s'lisil't sering -ien'l -eng'n n'm' l'in oil of wintergreen 't'# min' bet#l#. :eg#n''nn' 'ng l#'s -'l'm berb'g'i in-#stri memb#'t permint''n ''n omo-it's terseb#t mening't ti'p t'&#nn'. P'-' in-#stri 'rm'si, metil s'lisil't -ig#n''n seb'g'i b'&'n 'ti -'l'm berb'g'i orm#l'si pro-# #nt# men-'p't'n ee 'n'lgesin'. Arom' -'n r's'n' 'ng &'s #g' memb#'tn' b'n' -ig#n''n -i in-#stri m''n'n 't'# min#m'n -'n in-#stri osmeti "*'trin' -'l'm $'&m'/'ti, 2013+. Pro-#si ornersi'l metil s'lisil't '-'l'& mer#p''n b'sil esterii'si 's'm s'lilsil't -'n met'n'. P'-' sintesis metil s'lisil't -'ri 's'm s'lisil't -'n met'nol -eng'n mengg#n''n 't'lis 's'm s#l't pe't ini -ib#t#&'n l'm' p%m'n's'n se#r'ng#r'ngn' lim' 'm p'-' s#&# seit'r l000oC, tet'pi '-' prose-#r l'in 'ng men't''n b'&/' #nt# sintesis metil s'lisil't ini &'n' -iperl#'n pem'n's'n sel'm' tig' 'm s''. 'm' pern'n's'n ini ''n mempeng'r#&i &'sil sinresis metil s'lisil't -'n -i-#g' -eng'n pem'n's'n 'ng lebi& l'm' ''n memberi'n persent'se &'sil
'ng Iebi& tinggi s'mp'i ern#-i'n p'-' l'm' p%m'n's'n tertent# s#-'& ti-' mening't'n persent'se &'sil sintesis metil s'lisil't "C&'s'n'& -'l'm $'&m'/'ti, 2010+. $e'si pembent#'n -'ri metil s'lisil't "D'niel -,2011+?
'mb'r 2. $e'si Pembent#'n )etil ('lisil't !'&'p 1 ;>
O
;
OH CH3
C
C
;>
As'm ('lisil't
O
>2(;4 D
C>3;>
>2;
D
A#'-e s
)etil ('lisil't
)et'nol
!'&'p 2 O
O
C
>
OH
C
O
O
O
(
D
O
O OH
As'm ('lisil't
E!'&'p 3
>
O
As'm (#l0't
O
OH
(
D
H
OH
>
O
C>3 O
H O
C C
OH
H OH
; OH
>3C
D
;>
O
D
S O
OH OH
HO
!'&'p 4 C>3 O
O O
C
H
C
CH3 O
D
OH
>2;
OH
OH
)etil ('lisil't
A#'-es
'mb'r 3. !'&'p Pembent#'n $e'si
".& Este#i$iasi (#'t# ester 's'm 'rbosil't i'l'& s#'t# sen'/' 'ng meng'n-#ng g#g#sFC;2$ -eng'n $ -'p't berbent# 'lil m'#p#n 'ril. (#'t# ester -'p't -ibent# -eng'n re'si l'ngs#ng 'nt'r' s#'t# 's'm 'rbosil't -'n s#'t# 'lo&ol, s#'t# re'si 'ng -iseb#t re'si esterii'si. sterii'si ber't'lis'n 's'm -'n mer#p''n re'si 'ng re=ersible "*essen-en -'l'm $'&m'/'ti, 192+. (e%'r' #m#m re'si esterii'si '-'l'& re'si 'nt'r' 's'm 'rbosil't -eng'n 'lo&ol 'ng meng&'sil'n sen'/' ester. (en'/' ester 'ng -i m's#- -'l'm per%ob''n ini '-'l'& metil s'lisil't. Dil'#'n pen'mb'&'n l'r#t'n 's'm s#l't pe't #nt# memper%ep't re'si 't'# seb'g'i 't'lis. Proses re'si ''n berl'ngs#ng l'mb't t'np' '-'n' 't'lis ber#p' 's'm #'t, tet'pi re'si ''n men%'p'i esetimb'ng'n -'l'm /'t# 'ng sing't eti' 's'm 'rbosil't -'n 'lo&ol -irel#s -eng'n 's'm s#l't pe't -'l'm #ml'& se-iit "$'&m'/'ti, 2014+. *A* III METODOLO0I PER4O*AAN
&.1 Tem)at
Pr'ti#m -eng'n mo-#l (intesis )etil ('lisil't tel'& -il's'n''n -i 'bor'tori#m $e''s' Pro-# -'n Integr'si Proses <#r#s'n !eni :imi' *'#lt's !eni ni=ersit's (#lt'n Ageng !irt''s' Cilegon. &." Alat dan *ahan &.".1 Alat Al't'l't 'ng -ig#n''n -'l'm pr'ti#m 'li ini '-'l'&?
'. b. %. -. e. . g. &. i. . . l. m. n. o. p. . r.
&."."
G't'ng Peng'-# G't# Di-i& G#ret Corong rlenmeer el's Geer 250 ml el's #r 10 ml el's #r 25 ml :'%' Arloi :ert's ('ring :on-ensor G#bble :on-ensor Do#ble Pipe 'b# e&er 3 Pip' ! Pip' lbo/ Pipet !etes (p't#l' !ermometer
1 b#'& 1 b#'& 1 b#'& 1 b#'& 2 b#'& 2 b#'& 1 b#'& 1 b#'& 1 b#'& 1 b#'& 1 b#'& 1 b#'& 2 b#'& 1 b#'& 1 b#'& 1 b#'& 1 b#'& 1 b#'&
*ahan A-'p#n b'&'nb'&'n 'ng -ig#n''n '-'l'&?
'. b. %. -. e.
As'm ('lisil't As'm (#l't 'r#t'n N'>C;3
&.& P#osedu# Pe#8o9aan &.&.1 Dia%#an Ali#
Geri#t ini mer#p''n -i'gr'm 'lir -'ri per%ob''n metil s'lisil't? As'm s'lisil't 10 gr 'b# le&er tig'
)et'nol 20 ml As'm s#l't 2 ml
$el#
'b# -estil'si Air 250 ml
Destil't
De'nter
el's beer
C'ir'n
Air 25 ml De'nter
N'>C;3 14 ml
)g(;4 5 gr
rlenmeer
:et's s'ring )eng&it#ng ren-emenn'
'mb'r 4. Di'gr'm 'lir pemb#'t'n metil s'lisil't
('mpel N';> 0,1 N 25 ml
'b# le&er tig'
$el#s
In-i'tor enolt'lein 2 tetes
'b# le&er tig'
As'm s#l't 0,1 N 50 ml
G#ret
!itr'si
)eng&it#ng norm'lit's
'mb'r 5. Di'gr'm 'lir #i m#t# metil s'lisil't
&.&." P#osedu# Len%a) Pem9uatan Metil Salisilat
)em's#'n e -'l'm gel's beer 10 gr'm 's'm s'lisil't, 20 ml met&'nol, -'n 2 ml 's'm s#l't pe't. )emin-'&'n %'mp#r'n e -'l'm l'b# le&er tig', mem's#'n b't# -i-i&. )eleng'pi l'b# -eng'n pen-ingin
b'li, em#-i'n merel#s sel'm' 1 'm -i't's &ot pl'te. )emin-'&'n %'mp#r'n e -'l'm l'b# -estil'si. 'l# men-estil'si sel'm' 3 'm &ingg' tetes'n -estil't ti-' menetes l'gi. )en#'ng'n resi-# "%'ir'n -'l'm l'b# -estil'si+ e-'l'm -e'nter, t'mb'&'n 250 ml 'ir, l'l# mengo%on'. D'ri -e'nter, resi-# -i pin-'&'n e -'l'm gel's beer. :em#-i'n, resi-# emb'li -i m's#'n e -'l'm -e'nter, -'n men'mb'&'n 25 ml 'ir -'n N'>C;3 seb'n' 14 ml. :em#-i'n men%'mp#r'n resi-# -eng'n 5 gr'm )g(;4 'n&i-r't -'n mengering'n resi-# -i -'l'm erlenmeer sel'm' 30 menit. )emis'&'n resi-# -'n )g(;4 -eng'n ert's s'ring, menge%e enetr'l'n -eng'n ert's l'm#s :em#-i'n meng&it#ng ren-emenn'. U7i Mutu Kada# Salisilat
)em's#'n s'mpel e-'l'm l'b# le&er tig', men'mb'&'n N';> 0,1 N seb'n' 25 ml. )erel#s sel'm' 1 'm, &ingg' %'mp#r'n &omogen. )emin-'&'n %'mp#r'n e -'l'm rlenmeer -'n men-ingin'n %'mp#r'n terlebi& -'&#l#. (etel'& it# men'mb'&'n in-i'tor enolt'lein seb'n' 2 tetes. )enitr'si elebi&'n b's' -eng'n 's'm s#l't 0,1 N 50 ml &ingg' /'rn' mer'& m#-' &il'ng. :em#-i'n meng&it#ng '-'r metil s'lisil't -'n ren-emen.
&.
0am9a# Alat
Geri#t mer#p''n 'l't 'ng -ig#n''n -'l'm per%ob''n ini?
Alir'n 'ir m's# Stati1
:on-ensor b#bble !ermometer Alir'n 'ir el#'r 'b#le&er tig'
>ot pl'te
'mb'r 6. Al't rel#
Alir'n 'ir !emometer m's#
Alir'n 'ir :on-ensor el#'r -o#ble pipe
'b# le&er tig' el's beer rlenmeer >ot pl'te
s b't#
'mb'r 7. Al't Destil'si
&. 3a#ia9el Pe#8o9aan
!er-'p't -#' ='ri'ble p'-' per%ob''n ini. H'ri'bel ber#b'&n' '-'l'& tetes'n in-i'tor enolt'lein, N'>C;3, 's'm s'lisil't 10 gr, -'n met&'nol 20 ml. (e-'ng'n ='ri'bel tet'pn' '-'l'& > 2(;4 0,1 N, N';> 0,1 N, -'n ber't )g(; 4.
*A* I3 ,ASIL DAN PEM*A,ASAN
.1 ,asil Pe#8o9aan
!'bel 1. D't' &'sil per%ob''n D't' Arom' metil s'lisil't Hol#me per%ob''n metil s'lisil't Hol#me >2(;4 #nt# titr'si
>'sil Arom' b'ls'm 't'# min' goso 't'# /intergreen 5,1 ml 2,4 ml
." Pem9ahasan
Pr'ti#m sintesis metil s'lisil't ini bert##'n #nt# mengen'l re'si esterii'si. $e'si esterii'si '-'l'& re'si 'ng mere'si'n seb#'& 's'm 'rbosil't "'s'm s'lisil't+ -'n 'lo&ol primer "met'nol+ p'-' s#'s'n' 's'm -eng'n 't'lis >2(;4 -eng'n s#&# 'ng tinggi #nt# meng&'sil'n sen'/' #t'm' ber#p' ester -'n pro-# s'mping ber#p' 'ir. D'ri e-#' b'&'n '/'l terseb#t 'ng -ib#t#&'n -'ri 's'm s'lisil'tn' '-'l'& s'lisil'tn', se-'ng'n -'ri met&'nol 'ng -ib#t#&'n '-'l'& metiln' se&ingg' bil' -ig'b#ng'n ''n men'-i metil s'lisil't. A-'p#n me'nisme re'si pemb#'t'n metil s'lisil't 'it#, p'-' t'&'p pert'm' proton'si 'tom > -'n > 2(;4. PG p'-' 'tom ; 's'm s'lisil't men'ri 'tom > -'n ter'-i i't'n 'nt'r' ; -eng'n > ";>+. Atom men'-i ti-' i-e'l -'n berm#'t'n positi 'ren' &'n' memilii s't# PG. I't'n r'ng'p p'-' C -'n ; "C;+ memilii i't'n J -'n i't'n K, i't'n K lebi& lem'& -'n m#-'& p#t#s. ;le& 'ren' it# i't'n K p#t#s -'n memberi'n eletronn' e 'tom ;. Atom ; men'-i netr'l emb'li -eng'n memiilii -#' PG, tet'pi 'tom C bertm#'t'n positi "'rbo'tion+ 'ren' ti-' st'bil &'n' memilii tig' t'ng'n. #g#s ;> p'-' met'nol mener'ng C 'rbo'tion -'n ter'-i i't'n 'nt'r' C -eng'n ; "C;+. As'm s'lisil't beri't'n -eng'n met'nol, 'tom ; p'-' met'nol berm#'t'n positi 'ren' ti-' st'bil &'n' memilii s't# PG, PG 'ng l'in -igg#n''n #nt# beri't' -eng'n C. letron p'-' i't'n ";>+ mener'ng 'tom ; -'n memberi'n eletronn' e 'tom ; l'l# melep's >, se&ingg' i't'n ; -'n > p#t#s l'l# i't'n ;> 'ng l'in memberi'n eletron p'-' i't'nn' e i't'n C;, se&ingg' 'tom > ter-eproton'si, -'n -i t'ri ole& g#g#s ;> -'n i't'n "-eng'n ;+, se&ingg' terbent# metil s'lisil't seb'g'i pro-# -'n >2; seb'g'i pro-# s'mping.
$e'si esterii'si ini bersi't re=ersibel -'n s'ng't l'mb't. (intesis metil s'lisil't -i'/'li -eng'n men%'mp#r'n 's'm s'lisil't, met'nol 'bsol#t, -'n 's'm s#l't pe't -i -'l'm l'b# le&er tig'. As'm s#l't pe't -ig#n''n seb'g'i 't'lis #nt# men#r#n'n energi 'ti='si se&ingg' esetimb'ng'n re'si bis' lebi& %ep't ter%'p'i. $e'si ini term's# re'si en-oterm 'ren' -'l'm pen%'mp#r'n etig' b'&'n terseb#t -'p't mener'p p'n's -'ri ling#ng'n. :'ren' it#, 'g'r re'si esterii'si -'p't ter#s berl'n#t &ingg' ter%'p'i esetimb'ng'n, m'' s#'s'n' ling#ng'n &'r#s -ib#'t p'n's. Ger-'s'r'n &'l terseb#t, sel'n#tn' merel#s etig' b'&'n terseb#t sel'm' 1 'm. Al's'n perl'#'n rel#s ter&'-'p %'mp#r'n '-'l'& #nt# memb#'t l'r#t'n terseb#t men%'p'i titi &omogen, se&ingg' re'si esterii'si -'p't ter#s berl'ngs#ng &ingg' ter%'p'i esetimb'ng'n. (etel'& merel#s, ''n m#l'i ter%i#m 'rom' b'ls'm 't'# min' goso. (el'n#tn' l'r#t'n terseb#t -i -estil'si. Destil'si ini bert##'n #nt# memis'&'n resi-# -eng'n -estil't. $esi-# 'ng -i&'sil'n ber#p' metil s'lisil't -'n -estil't 'ng -i&'sil'n ber#p' met'nol. Destil'si -il'#'n sel'm' 3 'm -'n men'g' s#&# p'-' 700 oC. (etel'& 3 'm tetes'n -estil't ''n ber&enti menetes. Proses sel'n#tn' 'ni men-e'nt'si &'sil resi-#. De'nt'si resi-# terseb#t -'l'm -e'nter -il'#'n -eng'n men'mb'&'n 'ir men-i-i& seb'n' 250 ml se%'r' %ep't. *#ngsi -e'nt'si ini bert##'n #nt# meli&'t 'n-#ng'n metil s'lisil't 'ng memilii nil'i -ensit's lebi& tinggi -'ri 'ir 'ng -it'n-'i mengen-'pn' &'sil metil s'lisil't -'n #g' membent# metil s'lisil't -'l'm bent# %'ir. nt# min' p'-' #m#mn' memilii m'ss' enis 'ng lebi& ring'n -'ri p'-' 'ir n'm#n ti-' p'-' metil s'lisil't eren' metil s'lisil't memilii m'ss' enis 'ng lebi& ber't -'ri 'ir, sel'in it# metil s'lisil't #g' memilii -ensit's sebes'r 1,44 gL%m3 lebi& bes'r -'ri -ensit's 'ir 'ng bernil'i 1 gL%m3. (el'n#tn' mengel#'r'n &'sil metil s'lisil't l'l# mem's#'nn' -'l'm gel's beer, setel'& it# mem's#'n emb'li metil s'lisil't e -'l'm -e'nter 'ng tel'& -i bersi&'n. )en'mb'&'n N'>C;3 -'n '#'-es. A#'-es -it'mb'&'n #nt# membil's metil s'lisil't 'g'r ti-' '-' B't pengotor, -'n N'>C;3 -it'mb'&'n #nt# meng&il'ng'n > 'ng berper'n seb'g'i 't'lis. !##'n -'ri meng&il'ng'n > 'ren' 't'lis bole& bere'si -eng'n b'&'n '/'ln' #nt# memper%ep't re'si, n'm#n setel'& re'si seles'i bere'si, 't'lis &'r#s melep's'n re'sin' -eng'n b'&'n '/'l terseb#t. P'-' s''t -it'mb'&'n n'tri#m bi'rbon't ter'-i enomen' 'it# m#n%#ln' gelemb#nggelemb#ng 'ng mer#p''n g's C;2. >'l ini ter'-i 'ren' n'tri#m bi'rbon't bere'si p'-' l'r#t'n terseb#t -'n '&irn' melep's C;2 'ng meng&'sil'n gelemb#ng.
(el'n#tn' &'sil terseb#t -iel#'r'n emb'li -'n -itemp't'n -i erlenmeer. 'l# menge%e -eng'n ert's l'm#s #nt# memb#ti'n b'&/' &'sil terseb#t bersi't netr'l. )en'mb'&'n )g(;4 p'-' &'sil metil s'lisil't. Pen'mb'&'n )g(;4 bert##'n #nt# mengi't 'n-#ng'n 'ir 'ng ter'n-#ng p'-' &'sil metil s'lisil't. (el'n#t#n' mel'#'n pen'ring'n -eng'n ert's s'ring #nt# memis'&'n )g(;4 -eng'n metil s'lisil't. D'n men-'p't'n =ol#me metil s'lisil't seb'n' 5,1 ml. 'l# mel'#'n #i m#t# -'ri s'mpel, #i m#t# 'ng -il'#'n '-'l'& -eng'n #i org'nolepti, 'it# s#'t# meto-e #i 'ng melib't'n pengin-r''n. i 'ng -il'#'n 'it# -eng'n mengoles'n s'mpel p'-' #lit, m'' 'ng -ir's''n 'it# &'ng't p'-' #lit. (el'in it# -eng'n pen%i#m'n, -'n b'# 'ng ter%i#m '-'l'& b'# b'ls'm 't'# min' goso. (el'in it# #i 'ng -il'#'n '-'l'& men'mb'&'n s'mple -eng'n N';>, l'l# merel#s -'n men'mb'&'n in-i'tor enot'lein, m'' s'mple ber#b'& men'-i /'rn' mer'& m#-', setel'& it# mel'#'n titr'si 's'm b's' -eng'n 's'm s#l't #nt# menget'&#i elebi&'n b's' &ingg' /'rn' mer'& m#-' meng&il'ng. Hol#me >2(;4 'ng -ig#n''n #nt# titr'si seb'n' 2,4 ml. >'sil ren-emen 'ng -iperole& p'-' per%ob''n ini sebes'r 30.7 se-'ng'n -i #rn'l sebes'r 96.7. >'l ini ter'-i -iseb'b'n perbe-''n #ml'& b'&'n 'nng -i g#n''n 'ren' p'-' #rn'l #ml'& b'&'n 'ng -i g#n''n lebi& b'n' -i b'n-ing'n per%ob''n metil s'lisil't ini, se&ingg' metil s'lisil't 'ng terbent# el's lebi& se-iit. !i-' sel'm'n' re'si imi' org'ni berl'ngs#ng semp#rn', b'n' 'tor 'ng mempeng'r#&in', s'l'& s't#n' '-'l'& s#&#, em#ngin'n s''t proses rel# berl'ngs#ng s#&# 'ng -i g#n''n ti-' sel'l# -'l'm e'-''n optim#m. Aib'tn' 's'm s'lisil't -eng'n met'nol ti-' bere'si semp#rn' meneb'b'n metil s'lis't -'l'm pro-# se-iit.
*A* 3 KESIMPULAN DAN SARAN
.1 Kesim)ulan
:esimp#l'n 'ng -'p't -i'mbil -'ri per%ob''n ini 'it# ? '+ )etil s'lisil't -'p't -isintesis -eng'n mengg#n''n meto-e esterii'si 'ni mengg#n''n 's'm s'lisil't -'n met'nol -eng'n 't'lis 's'm ">2(;4+,em#-i'n -irel#s. b+ )etil s'lisil't 'ng -iperole& ber#p' %'ir'n berb'# 'rom' &'s min' goso 't'# b'ls'm -'n #ning e%ol't'n. %+ >'sil 'ng -i-'p't'n 'it# metil s'lisil't seb'n' 5,1 ml, '-'r metil 'ng -iperole& sebes'r 3.074gr, ren-emenn' sebes'r 30,7 -'n setel'& -i #i org'nolepti ter's' &'ng't -i #lit. ." Sa#an
A-'p#n s'r'n -'ri elompo 'mi #nt# pr'ti#m sel'n#tn' 'it# ? '+ :'t'lis >2(;4 pe't -ig'nti -eng'n 's'm #'t l'in seperti >*, >I, >Cl, -'n l'inl'in #nt# memb'n-ing'n &'sil '&ir pro-#. b+ P'-' s''t proses rel#s seb'in' -il'#'n -eng'n /'t# lebi& l'm' 't'# lebi& sebent'r #nt# memb'n-ing'n &'sil '&ir. %+ (eb'in' -ig#n''n C'Cl2 #nt# memb'nt# mengering'n resi-#.
DA2TAR PUSTAKA
Ag#s -. 2015. Modul Praktikum Kimia Organik . 'bor'tori#m Pengemb'ng'n Pro-#, ni=ersit's (#lt'n Ageng !irt''s'.
D'niel -. 2011. Sintesis N,N’-Etana-1,-diyl!is"-#idroksi $en%amida& melalui 'eaks (midasi Metil Salisilat dengan Etilendiamina. Progr'm (t#-i :imi' *.)IPA, ni=ersit's )#l'/'rm'n. Hol. 10 bel, (iegrrie-. 1992. O!at Sintetik, $uku ()ar dan $uku Pegangan . ) Press ? @og''rt'. *essen-en, <. $. D'n *essen-en, (. <., 191, Kimia Organik , rl'ngg', <''rt'. $'&m'/'ti, >#-'. 2014. *urnal Praktikum Kimia Organik ++ Metil Salisilat . Progr'm (t#-i Pen-i-i'n :imi', ni=ersit's Negeri ('ri >i-''t#ll'&. Hell -. 2013. Otimasi transor asam salisilat melalui teknik mem!ran air fasa rua. 'bor'tori#m otoLeletroimi', #r#s'n imi' *.)IPA, ni=ersit's An-'l's.
LAMPIRAN
A.Pe#hitun%an
2N';> >2(;4 2
?
N'2(;4 2>2;
1
1
('mpel N';>
?
2
(is' N';> >2(;4
N>2(;4 ) M n 0,1
mol Htitr'si
M
n
0,1
mol 2,4 ml
M
2
0,24 ml mol
M
2
mol
0,24 2
0,12 mmol
Gere'si F ' 25 F 0,12 23, )en%'ri Hsis' N';> "'+ re N';>
re >2(;4
)2
M
0,1 m M H 1
0,12 mmol
H1
0,12 mmol 0,1 )
23, ml M 152,2 mg
3622,36 ml.mg
)1M H1
@'ng bere'si
N';>
H2
>2(;4
1,2 ml
H1 . )1 . n
H2 . )2 . n
H1 . N1
H2 . N2 . 2
H1 F H2 . N . 2
0
25ml F H2.N.2
0
)g metil s'lisil't
25 F "H>2(;4
M
N>2(;4+
M 2
N N';>
25 F "2,4+ M 2
3074,44 mg
3,07444 gr
M 152,2
:'-'r metil s'lisil't " H N';> 2 M H>2(;4 + M 152,2
$en-emen
" 25 2 M 2,4 + M 152,2
3074,44 mg
3,07444 gr
H N';> F 2 M H>2(;4 M 152,2 M 100 r s'mpel
25 F 2 M 2,4
M 152,2 M 100
10
307, 444 mg M 100
0.307444 gr M 100
30.7
*. 2enomena
M 152,2
Proses rel#
Proses peng-#'n
)etil s'lisil't
Proses -estil'si
Proses pemis'&'n metil s'lisil't
Peg#i'n '-'r 's'm -eng'n l'm#s
Pen'b'&'n )g(;4
Pen'ring'n metil s'lisil't
(etel'& !itr'si
Pen'ring'n metil s'lisil't
Proses titr'si
4 . Meanisme Reasi
!'&'p 1 O
;>
;
OH CH3
C
C
;> D
As'm ('lisil't
O
>2(;4 C>3;>
>2;
D
A#'-e s
)etil ('lisil't
)et'nol
!'&'p 2
O
O
C
>
H
C
O
O
OH
O
(
D >
As'm ('lisil't
O
(
D
O
O OH
O
OH
>
OH
O
As'm (#l0't
E!'&'p 3 C>3 O
H O
C C
OH
H OH
; OH
D
>3C
;>
O
D
S O
OH OH
!'&'p 4
HO
C>3 O
O O
C
H
C
CH3 O
D
OH
OH
>2;
OH
)etil ('lisil't
A#'-es
