#ara+ Asisten
JURNAL PRAKTIKUM SINTESIS SENYAW SENYAWA ORGANIK Judul
: Pembuatan Asam Salisilat dari Mina! G"nd"#ur"
Tu$uan uan Per%"baa "baan n
: Mempelajari pembuatan asam salisilat dari minyak gondopuro
melalui reaksi hidrolisis ester. Penda&uluan
Asam salisilat memiliki rumus molekul C 6H4(OH)COOH merupakan kristal putih, tidak berbau, dan rasanya manis. at ini tidak larut dalam air dingin, tetapi larut dalam air panas. Asam salisilat mudah larut dalam alkohol, dan dapat bereaksi dengan asam atau alkohol membentuk senya!a ester ben"ena (#arning et. al., $%%6). al., $%%6). OH
OH
O
+
CH3OH
O
H 2O
O
OH
Asam salisilat
+
CH3
Metil salisilat
&ambar '. eaksi asam salisilat dengan alkohol (umber * #arning et. al., $%%6). al., $%%6). Asam salisilat dapat disintesis dengan proses karboksilasi karboksilasi dengan bahan baku +enol, aOH, CO$, dan H$O4. #roses -arboksilasi masih merupakan proses tunggal hingga saat ini karena merupakan proses pembuatan paling murah. Asam salisilat bersi+at hidro+il, berkhasiat +ungisit +ungisit terhadap banyak +ungi pada konsentrasi konsentrasi /6 0 dalam salep. edangkan persyaratan persyaratan kadar asam salisilat dalam krim anti jera!at (1ulistia et. al ., ., $%'). Asam salisilat mempunyai mempunyai dua radikal +ungsi dalam struktur struktur kimianya, kimianya, yaitu radikal radikal hidroksi +enolik dan radikal karboksil yang langsung terikat pada inti be"ena. 2steri+ikasi radikal hidroksi +enoliknya dengan +enol diperolah ester +enil salisilat yang dikenal dengan nama salol, sedangkan esteri+ikasi radikal karboksilnya dengan asetil klorida didapatkan ester asetilsalisilat yang dikenal dengan aspirin (umardjo, $%%3). &andap &andapura ura (Gaultheria Gaultheria fragantissi fragantissima ma)) dike dikena nall juga juga seba sebaga gaii Indian Wintergreen Wintergreen,, mempun mempunyai yai sinoni sinonim m G. punctuate, punctuate , term termasu asuk k dala dalam m +amili +amili ericeae ericeae merupakan salah satu tanaman penghasil minyak atsiri. &andapura merupakan spesies tanaman yang mengandung
total salisilat dengan konsentrasi sangat tinggi. -onsentrasi salisilat pada gandapura $% kali lebih besar dibanding konsentrasi salisilat yang ditemukan pada ilipendula dan '%% kali lebih besar dari konsentrasi salisilat pada Lemon Thyme. ehingga, metil salisilat dapat diperoleh dari minyak gandapura (wintergreen oil ) (1ulianto et. al ., $%%5). Minyak gandapura sering digunakan sebagai minyak gosok dan banyak dijual di pasaran. ahkan minyak gandapura yang belum diolah mudah didapatkan di pasaran. 7iperkirakan minyak gandapura mengandung metil salisilat sekitar 5%0. #enggunaan metil salisilat dari bahan alam akan menekan biaya dibandingkan menurunkannya langsung dari aspirin. elain itu, metil salisilat yang terkandung dalam minyak gandapura bisa digunakan sebagai senya!a kun8i dalam mensintesis senya!a obat dari bahan alam karena memiliki kerangka struktur asam salisilat yang merupakan senya!a analgesik (Apriyanto, $%'4). Minyak gandapura merupakan suatu ester yang memiliki gugus 9inil dan hidroksi pada posisi orto dari ben"ena. Metil salisilat dalam minyak gandapura yang berupa suatu ester dapat dihidrolis dalam suasana asam maupun basa, menghasilkan asam karboksilat dan alkohol. Hidrolisis merupakan reaksi kimia yang meme8ah molekul air (H $O) menjadi kation hidrogen (H:) dan anion hidroksida (OH ;) melalui suatu proses kimia. eaksi hidrolisis membutuhkan katalis basa. -atalis basa yang digunakan ialah aOH. enya!a minyak gandapura perlu diubah menjadi garamnya dengan penambahan basa. Hal ini terjadi karena penggunaan basa yang mengakibatkan terjadinya reaksi hidrolisis.
O heat
R
C
O
R
+
NaOH
R
C
-
O
+
R
OH
Me!anisme Rea!si
a. >ahap ' (adisi OH/)
OH
+ HO
+
Na HO
-
OH
O O
O
CH3
+
+
Na
-
O
CH3
b. >ahap $ (eliminasi CH)
H
OH
OH
+
OH
OH
-
O
O
CH3
OH
-
O
+
H
H3C
OH
-
H
O
O
O
8. #embentukan garam natrium salisilat OH
OH +
Na
-
-
+
O Na
O
O
O
d. #engasaman O
H
OH
+ -
+
O Na O Natrium salisilat
O
S
O
OH OH
+ OH
O
+
-
Na O
S
OH
O
O asam salisilat
Alat ?abu leher tiga '%% m?, kondenso, re+luks, termometer, penangas air, penyaring u8hner, kertas
saring.
'a&an Minyak gondopuro, larutan aOH @ M, asam sul+at pekat, a kuades.
S!ema Ker$a
$,@ ml minyak gondopuro /
7imasukkan ke dalam labu leher tiga $@ ml yang dilengkapi dengan
/
kondensor dan termometer. 7itambahkan 6,$@ ml aOH @ dan dire+luks pada suhu sekitar 3%oC
/ /
selama satu jam. 7iamati dan di8atat 8ampuran yang terjadi . 7iturunkan dari pemanas setelah satu jam berlalu dan didinginkan labu
/
pada suhu kamar . 7itambahkan H$O4 $M sambil digoyang/goyang sampai terbentuk
/
endapan ber!arna putih . 7isaring endapan dengan 8orong u8hner kemudian di8u8i kali dengan
/
@% ml ak uades dingin. 7ikeringkan di udara
atau
o9en
9a8um,
dikenali
baunya,
ditimbang beratnya, diuji kelarutannya dalam air (panas dan dingin) dan ditentukan titik lelehnya. Hasil Pr"sedur Ker$a
Masukkan '% ml minyak gondopuro kedalam labu leher tiga '%% m? yang dilengkapi dengan kondensor dan termometer, tambahkan $@ m? aOH @ dan re+luklah pada suhu sekitar 3%oC selama satu jam, amati dan 8atat perubahan 8ampuran yang terjadi. etelah satu jam, turunkan dari pemanas dan dinginkan labu pada suhu kamar dan aman untuk dikerjakan, tambahkan H$O4 $ M sambil digoyang/goyang sampai terbentuk endapan ber!arna putih. aring endapan dengan 8orong u8hner kemudian di8u8i kali dengan @% m? auades dingin. -eringkan di udara atau o9en 9a8um, kenali baunya, timbang beratnya, uji kelarutannya dalam air (panas dan dingin) dan tentukan titik lelehnya.
Wa!tu an( dibutu&!an N")
Ke(iatan
Jam *WI'+
Wa!tu
'
#reparasi bahan
%B.%/%3.%%
% menit
$.
#enambahan aoH pada minyak gondopuro
%3.%%/%3.%
% menit
.
e+luks
%3.%/%5.%
6% menit
4.
#enambahan H$O4
%5.%/%5.4@
'@ menit
@.
#enyaringan kristal
%5.4@/%5.@%
@ menit
6.
#en8u8ian kristal
%5.@%/'%.%%
'% menit
B.
#engeringan kristal
'%.%%/'%.%@
@ menit
5.
#enentuan titik leleh dan kelarutan
'%.%@/'%.'%
@ menit
>otal !aktu
'6% menit
Re,erensi
Apriyanto, . $%'4. Sintesis Metil Asetilsalisilat Dan Metil en!oilsalisilat Dari Minya" Gandapura #Wintergreen $il% Dan &'i A"ti(itas Se)agai Analgesi". 1ogyakarta* ni9ersitas &adjah Mada. #arning, Horale, >iopan. $%%6. *imia SMA *elas + II Semester *edua . Dakarta* 1udhistira. osita, <., =idya -., urul M., mmu -., dan Amelia . $%'4. -urnal ra"ti"um *imia $rgani" II em)uatan Asam Salisilat Dari Minya" Gandapura. Dakarta* < yari+ Hidayatullah. umardjo, 7. $%%3. engantar *imia/ u"u anduan *uliah Mahasiswa *edo"teran Dan rogram Strata I 0a"ultas ioe"s"ta. Dakarta* 2&C. =ade, ?. &. $%%6. $rganic 1hemistry Si2th edition. e! Dersey* #earson 2du8ation
Nama Pra!ti!an
erta 1uda isilia #utri (''3'%%'%@') LEM'AR PRAKTIKUM ama
* erta 1uda isilia #utri * ''3'%%'%@' *$
