1
BAB I PENDAHULUAN 1.1.
Latar Belakang Asam Asam salisil salisilat at merupa merupakan kan salah salah satu bahan bahan kimia kimia yang yang cukup cukup pentin penting g dalam kehidupan kehidupan sehari-hari sehari-hari serta mempunyai mempunyai nilai ekonomis yang cukup tinggi tinggi.. Karena Karena sifatny sifatnyaa yang yang sangat sangat iritati iritatif, f, penggu penggunaa naanny nnyaa secara secara oral oral dihindari. Telah banyak dilakukan berbagai modifikasi terhadap struktur asam salisilat untuk memperkecil efek samping dan untuk meningkatkan aktivitas dari senyawa ini disamping untuk menghasilkan senyawa-senyawa yang dapat digunakan secara per oral. Modifikasi struktur yang telah dilakukan yaitu pada gugus gugus karbok karboksil sil,, gugus gugus hidrok hidroksi si fenoli fenolik, k, maupun maupun pada pada cincin cincin benzen benzena. a. enyawa enyawa hasil modifikasi modifikasi gugus gugus hidroksi hidroksi fenolik antara lain ialah asam asetil salisilat salisilat !aspirin" !aspirin" yang berkhasiat berkhasiat sebagai sebagai analgesik-ant analgesik-antipiret ipiretik, ik, antiinflama antiinflamasi si dan dan anti antipl plate atelet let.. eny enyaw awaa hasi hasill modi modifik fikasi asi pada pada cinc cincin in benz benzen enaa ialah ialah diflusinal, sedangkan contoh hasil modifikasi gugus karboksil antara lain ialah metil salisilat untuk pemakaian topikal. Metil salisilat merupakan turunan dari asam salisilat yang paling penting secara komersial, disamping asam asetil salisilat !aspirin". #ada suhu ruangan, metil salisilat berfase cair !tidak berwarna", mempunyai aroma yang khas, larut sempurna dalam alkohol, namun sukar larut dalam air. Metil salisilat memp mempun unya yaii berb berbag agai ai kegu keguna naan an.. #ada #ada indu indust stri ri farma farmasi, si, meti metill salis salisil ilat at digu diguna naka kan n sebag sebagai ai baha bahan n akti aktiff dalam dalam berb berbag agai ai form formul ulas asii prod produk uk untu untuk k mend mendap apat atka kan n efek efek anal analge gesi sikn kny ya. Aroma roma dan dan rasa rasany nyaa yang ang khas khas $uga $uga membua membuatny tnyaa banya banyak k diguna digunakan kan di indust industri ri makana makanan n atau atau minuma minuman n dan industri kosmetik. Metil Metil salisila salisilatt dapat dapat diamb diambil il dari dari tanama tanaman n Wintergreen Wintergreen dan Sweet Birch dengan dengan ekstrak ekstraksi si karena karena tanama tanaman n terseb tersebut ut banyak banyak mengan mengandun dung g Glucoside. Glucoside. %amun karena kegunaannya yang luas dalam berbagai industri sehingga permintaan akan metil salisilat salis ilat terus meningkat setiap tahunnya, saat ini metil salisilat banyak diproduksi dengan cara mensintesis metil salisilat dari asam salisilat dan metanol dengan reaksi esterifikasi. &leh karena itu, percobaan sintesis metil salisilat perlu dilakukan untuk mempela$ari reaksi pembentukan metil salisilat.
1.2.
Rumusan Ma Masalah 'erdas 'erdasark arkan an latar latar belaka belakang ng di atas, atas, maka maka masalah masalah-mas -masalah alah yang yang dapat dapat dirumuskan pada percobaan ini yaitu bagaimana reaksi esterifikasi pembuatan metil salisilat, bagaimana u$i organoleptik pada produk yang dihasilkan, dan berapa kadar metil salisilat yang dihasilkan.
2
1.3.
Tujuan Per!"aan #ercobaan ini dilakukan untuk mempela$ari reaksi esterifikasi pembuatan metil salisilat dan melakukan u$i organoleptik pada produk yang dihasilkan.
1.#.
Ruang L$ngku% Per!"aan #ercobaan dilakukan di (aboratorium )ekayasa #roduk dan *ntegrasi #roses +T. %T*)TA. 'ahan-bahan yang digunakan yaitu asam salisilat, metanol, asam sulfat pekat, larutan %a& / $enuh, Mg& 0 anhidrat, dan batu didih.
3
BAB II TIN&AUAN PU'TA(A 2.1.
Asam 'al$s$lat Asam salisilat merupakan senyawa golongan asam karboksilat yang digunakan pertama kali sebagai analgesik. elain itu $uga merupakan obat untuk antipiretik dan anti-inflamasi. Analgesik adalah obat untuk menghilangkan rasa nyeri dengan cara meningkatkan nilai ambang nyeri di sistem saraf pusat tanpa menekan kesadaran, sedangkan antipiretik adalah obat yang menekan suhu tubuh pada keadaan demam. Karena kedua efek ini didapatkan dalam satu obat, istilah analgesic-antipiretik dipakai sebagai satu kesatuan. edangkan anti-inflamasi adalah untuk mengatasi inflamasi 1 pembengkakan !2$amhuri, 3445". elain digunakan sebagai bahan utama pembuatan aspirin, asam salisilat $uga dapat digunakan sebagai bahan baku obat yang men$adi turunan asam salisilat. Misalnya, natrium salisilat yang dapat digunakan sebagai analgesic dan antipiretik serta untuk terapi bagi penderita rematik akut6 amonium salisilat digunakan sebagai obat penghilang kuman penyakit serta bakteri6 kalsium salisilat untuk mengatasi diare6 timbal salisilat lebih digunakan untuk bahan cat sehingga memiliki ketahanan yang lebih terhadap embun, cahaya, dan panas6 magnesium salisilat digunakan sebagai bahan pembuat resin dan amil salisilat berfungsi sebagai bahan baku penyedap rasa dan intisari buah, bahan pembuat parfum, dan industri sabun. edangkan turunan lain asam salisilat yang dapat digunakan sebagai krim penahan sinar ultraviolet diantaranya adalah benzil salisik dan fenil salisik !+oye dkk , 3445".
2.2.
Met$l 'al$s$lat Metil salisilat merupakan senyawa ester yang pada suhu ruangan berfase cair !tidak berwarna", mempunyai aroma yang khas, larut sempurna dalam alcohol, namun sukar larut dalam air. ebagai bahan obat, metil salisilat merupakan salah satu obat anti inflamasi non steroid !%A*2" golongan salisilat. 'ahan ini dapat dibuat dalam bentuk sediaan berupa linimentum atau salep yang berfungsi untuk menghilangkan nyeri pada pinggang, panggul, dan rematik. Manfaat lain dari metil salisilat adalah dapat digunakan sebagai bahan untuk formula keratolitik, anti plak !pada obat kumur", bahan perasa dengan kadar tidak lebih dari 7,708 dan bahan pewangi pada pestisida golongan organofosfat. elain itu $uga dapat digunakan untuk memper$elas warna dari $aringan tanaman atau binatang untuk keperluan imunohistokimia. Metil salisilat dapat diambil dari tanaman Wintergreen dan Sweet Birch dengan ekstraksi karena tanaman tersebut banyak mengandung Glucoside.
4
ecara komersial, produksi metil salisilat merupakan hasil esterifikasi asam salisilat dan metanol dengan menggunakan katalis asam. 2.3.
'$ntes$s intesis kimia adalah kegiatan melakukan reaksi kimia untuk memperoleh suatu produk kimia, ataupun beberapa produk. al ini ter$adi berdasarkan peristiwa fisik dan kimia yang melibatkan satu reaksi atau lebih. intesis kimia adalah suatu proses yang dapat direproduksi selama kondisi yang diperlukan terpenuhi. intesis kimia dimulai dengan pemilihan senyawa kimia yang biasa dikenal dengan sebutan reagen atau reaktan. #roses ini membutuhkan pengadukan dan dilakukan di suatu wadah reaksi seperti reaktor kimia atau sebuah labu reaksi sederhana. 'eberapa reaksi membutuhkan prosedur tertentu sebelum menghasilkan produk yang diinginkan. 9umlah produk yang dihasilkan dalam suatu sintesis kimia dikenal dengan istilah perolehan reaksi !dalam bahasa *nggris dikenal dengan istilah yield ". mumnya, perolehan reaksi dinyatakan sebagai berat dalam satuan gram atau sebagai persentase dari $umlah produk yang secara teoritis dapat dihasilkan. 2alam suatu sintesa kimia, terdapat kemungkinan adanya reaksi samping yang menghasilkan produk yang tidak diinginkan. )eaksi samping menyebabkan turunnya perolehan produk yang diinginkan. 'ila menginginkan produk dengan kemurnian yang tinggi, tahap pemurnian perlu dilakukan dengan melakukan proses pemisahan.
2.#.
Reaks$ Ester$)$kas$ ecara umum, reaksi esterifikasi adalah reaksi antara alkohol dengan asam karboksilat dan turunan asam karboksilat membentuk ester asam karboksilat. :sterifikasi dikatalisis asam dan bersifat dapat balik !+essenden, 34;3". )eaksi esterifikasi menggunakan katalis asam disebut Fischer Esterification. #roses reaksi akan berlangsung lambat tanpa adanya katalis berupa asam kuat, tetapi reaksi akan mencapai kesetimbangan dalam waktu yang singkat ketika asam karboksilat dan alkohol direfluks dengan asam sulfat pekat atau asam klorida dalam $umlah sedikit. )eaksi antara asam salisilat dan metanol menggunakan katalis berupa asam sulfat akan menghasilkan metil salisilat. Karena reaksi esterifikasi bersifat reversible, untuk memperoleh rendemen tinggi metil salisilat, kesetimbangan harus digeser ke arah metil salisilat. atu teknik untuk mencapai ini adalah menggunakan zat pereaksi metanol berlebih !2aniel dkk , <733". Adapun reaksi sintesis metil salisilat dari asam salisilat yaitu sebagai berikut=
5
>ambar 3. )eaksi :sterifikasi Asam alisilat 2.*.
Re)luks )efluks adalah salah suatu metode dalam ilmu kimia untuk mensintesis suatu senyawa, baik organik maupun anorganik. mumnya digunakan untuk mensistesis senyawa-senyawa yang mudah menguap. #ada kondisi ini $ika dilakukan pemanasan biasa maka pelarut akan menguap sebelum reaksi ber$alan sampai selesai. #rinsip dari metode refluks adalah pelarut volatil yang digunakan akan menguap pada suhu tinggi, namun akan didinginkan dengan kondensor sehingga pelarut yang tadinya dalam bentuk uap akan mengembun pada kondensor dan turun lagi ke dalam wadah reaksi sehingga pelarut akan tetap ada selama reaksi berlangsung. edangkan aliran gas % < diberikan agar tidak ada uap air atau gas oksigen yang masuk terutama pada senyawa organologam untuk sintesis senyawa anorganik karena sifatnya reaktif. #rosedur dari sintesis dengan metode refluks adalah semua reaktan atau bahannya dimasukkan dalam labu bundar leher tiga. Kemudian dimasukkan batang magnet stirer setelah kondensor pendingin air terpasang, campuran diaduk dan direfluks selama waktu tertentu sesuai dengan reaksinya. #engaturan suhu dilakukan pada penangas air, minyak atau pasir sesuai dengan kebutuhan reaksi. >as % < dimasukkan pada salah satu leher dari labu bundar.
6
BAB III MET+D+L+,I PER-+BAAN 3.1.
Tem%at Prakt$kum #ercobaan ini dilakukan di (aboratorium )ekayasa #roduk dan *ntegrasi #roses +T. %T*)TA dan diasisteni oleh 2ela Astriana *ndah %.
3.2. Alat an Bahan 3.2.1. Alat Alat-alat yang digunakan pada percobaan ini yaitu= a. 'atang pengaduk 3 buah b. orong pemisah 3 buah c. :rlenmeyer 3 buah d. >elas beker 577 ml 3 buah e. >elas ukur <5 ml 3 buah f. ot plate 3 buah g. Kondensor lurus 3 buah h. Kondensor buble 3 buah i. (abu leher tiga 3 buah $. #ipa elbow 3 buah k. #ipa T 3 buah l. Termometer 3 buah 3.2.2. Bahan 'ahan-bahan yang digunakan pada percobaan ini meliputi= a. Asam salisilat b. Asam sulfat pekat c. :s batu d. (arutan %a&/ $enuh e. Magnetic stirrer f. Metanol g. Mg& 0 anhidrat 3.3. D$agram Al$r Per!"aan 3.3.1 D$agram Al$r '$ntes$s Met$l 'al$s$lat 2iagram alir pada percobaan sintesis metil salisilat kali ini yaitu= 37 gram asam salisilat <7 ml metanol (abu leher tiga < ml asam sulfat pekat magnetic stirrer
7
Merefluks selama 3 $am
Mendestilasi pada suhu @5o
Mendinginkan cairan dalam labu leher tiga
2ekanter <57 ml a?uades
:ndapan ester
%a&/
Menetralkan ester
Memisahkan ester dengan corong pemisah
5 gram Mg& 0 anhidrat
Mengeringkan ester
Menyaring ester dengan kertas saring
Mengumpulkan metil salisilat pada suhu <<3-<<0o
8
Menghitung rendemennya >ambar <. 2iagram Alir intesi Metil alisilat 3.3.2.
D$agram Al$r Penentuan Mutu (aar Met$l 'al$s$lat
ampel produk %a& 7.3 %
(abu leher tiga
Merefluks selama 05 menit
:rlenmeyer
'uret
<&0
ampel produk *ndikator ##
:rlenmeyer
Mentitrasi sampel
Menghitung kadar metil salisilat >ambar /. 2iagram Alir #enentuan Mutu Kadar Metil alisilat 3.#. Pr!seur Per!"aan 3.#.1. Pr!seur '$ntes$s Met$l 'al$s$lat #rosedur pembuatan metil salisilat pada percobaan ini, yaitu= 3. Memasukkan ke dalam labu leher tiga 37 gram asam salisilat, <7 ml metanol, < ml asam sulfat pekat dan batu didih, lalu menggocoknya. <. Melengkapi labu dengan pendingin balik, kemudian merefluk campuran selama 3 $am.
9
/. Kemudian memindahkan campuran ke dalam labu destilasi. Mendestilasi kelebihan metanol absolut pada @5 !menghitung volume metanol berlebih teoritis", lalu mendinginkannya. 0. Menuangkan cairan ke dalam decanter dan ditambahkan <57 ml a?uades pada gelas beker, mengaduk, dan mendinginkan. 5. etelah lapisan ester mengendap, menambahkan %a& / sampai netral, lalu mengecek dengan kertas lakmus. Memisahkan esternya dengan mendekater atau dengan corong pemisah. @. Mengeringkan dengan 5 gram Mg& 0 anhidrat dalam erlenmeyer selama /7 menit. B. Menyaring ester dengan kertas saring. ;. Mengumpulkan metil salisilat pada suhu <<3-<<0. 4. Menghitung rendemennya. 3.#.2.
Uj$ mutu kaar metal sal$s$lat/ 3. Menyiapkan alat dan bahan. <. Memasukkan sampel kedalam labu ukur alas datar menambahkan %a& 7,3 %. /. Mendidihkan perlahan lahan dalam refluk selama /7-@7 menit. 0. etelah larutan didinginkan bilas kondensor dengan air. 5. Menambahkan indikator ## < tetes.
3.*. ,am"ar Alat
>ambar 0. eperangkat Alat )efluks
10
>ambar 5. eperangkat Alat 2estilasi 3.0. ar$a"el Per!"aan 2alam percobaan kali ini yang men$adi variabel tetapnya yaitu metanol, asam salisilat dan air, sedangkan yang berperan sebagai variabel berubahnya yaitu waktu refluks dan waktu destilasi.
11
BAB I HA'IL DAN PEMBAHA'AN #.1.
Has$l Per!"aan 2ari percobaan yang telah dilakukan, diperoleh hasil sebagai berikut=
Tabel 3. asil #ercobaan intesis Metil alisilat
#.2.
N!
Data
Has$l Per!"aan
3
8 rendemen
35.0 8
<
Kadar Metil alisilat
/5.@30; 8
/
Colume Titrasi <&0
7.; ml
Pem"ahasan enyawa metil salisilat dapat dibuat dengan reaksi esterifikasi, yaitu reaksi antara asam karboksilat dan alkohol yang menghasilkan senyawa ester. 'ahan dasar yang digunakan adalah asam salisilat, dimana asam salisilat direaksikan dengan metanol dan dibantu oleh katalis asam sulfat pekat pada suhu B7-;7 o selama D 3 $am. elain itu, pada proses pembuatan metil salisilat $uga ditambahkan larutan $enuh natrium bikarbonat dan magnesium sulfat anhidrat. %atrium bikarbonat digunakan untuk memisahkan asam salisilat dari metil salisilat. %atrium bikarbonat akan bereaksi dengan asam salisilat membentuk natrium salisilat yang larut dalam air, sedangkan magnesium sulfat digunakan untuk memisahkan air yang masih terdapat dalam metil salisilat. Kemampuan magnesium sulfat untuk menarik air sangat besar, yaitu satu molekul magnesium sulfat mampu mengikat tu$uh molekul air. 2alam proses reaksi esterifikasi tersebut menggunakan metode refluks. )efluks adalah salah satu metode dalam ilmu kima untuk mensintesis suatu senyawa, baik organik maupun anorganik. Metode refluks digunakan karena dalam pembuatan metil salisilat menggunakan pereaksi metanol yang bersifat volatile !mudah menguap" dan sekaligus berfungsi sebagai media reaksi !pelarut". 2engan menggunakan refluks, $umlah metanol tidak akan berubah selama proses berlangsung. uhu refluks yang digunakan yaitu di bawah ;7 o , dengan alasan bahwa suhu tersebut tidak melebihi titik didih pelarut. etelah proses refluks selesai, pelarut dipisahkan dari hasil reaksi dengan metode destilasi. 2estilasi adalah suatu metode pemisahan campuran yang didasarkan pada perbedaan titik didih. 2estilasi dilakukan pada suhu @5 o agar metil salisilat tidak ikut menguap bersama metanol.
12
>ambar @. #roses )efluks
>ambar B. #roses 2estilasi etelah melalui proses pemurnian, diperoleh produk berupa larutan kuning kecoklatan, berbau khas !seperti minyak gandapura" dan memberikan rasa panas ketika dioleskan pada tangan. (arutan tersebut seharusnya berwarna kuning kemerahan. Kesalahan tersebut ter$adi karena labu leher tiga yang digunakan pada saat proses refluks tidak dibersihkan terlebih dahulu sehingga larutan tercampur dengan kotoran yang ada di dalam labu dan mempengaruhi warna produk yang dihasilkan.
13
>ambar ;. #roduk yang 2ihasilkan elan$utnya dilakukan penetapan mutu kadar pada produk yang dihasilkan, yaitu dengan menambahkan %a& 7.3 % ke dalam sampel produk kemudian direfluks dan mentitrasi kelebihan basa dengan asam sulfat 7.3 % dengan penambahan indikator phenolftalein. +ungsi indikator phenolftalein adalah untuk mengetahui apakah reaksi sudah mencapai titik ekuivalen atau belum. 2ari percobaan yang telah dilakukan, metil salisilat yang diperoleh yaitu sebesar 35.0 8, sedangkan berdasarkan penetapan mutu kadar !2epkes, 3445= 3 ml %a& 3% setara dengan 35<.< mg metil salisilat", metil salisilat yang diperoleh seharusnya sebesar /5.@30; 8. #erolehan hasil yang berbeda dengan literatur disebabkan karena kesalahan pada saat pengenceran <&0 yang digunakan untuk titrasi. Colume <&0 yang digunakan seharusnya 30 ml, tetapi pada percobaan ini hanya 3.0 ml sehingga mempengaruhi hasil metil salisilat yang diperoleh.
>ambar 4. Titrasi $i Kadar Mutu #roduk BAB
14
(E'IMPULAN DAN 'ARAN *.1.
(es$m%ulan 2ari percobaan yang telah dilakukan, diperoleh kesimpulan= 3. Metil salisilat dapat diperoleh dengan cara mensintesis asam salisilat dengan metanol. )eaksi yang ter$adi disebut reaksi esterifikasi, yaitu reaksi antara asam karboksilat dengan alkohol yang menghasilkan senyawa ester. <. Metil salisilat yang diperoleh sebanyak 3.50 gram. #roduk yang terbentuk berupa larutan kuning kecoklatan, berbau khas !seperti minyak gandapura", dan terasa panas ketika dioleskan pada kulit.
*.2.
'aran aran yang dapat diberikan untuk praktikan selan$utnya, yaitu= 3. Agar asam salisilat yang digunakan $umlahnya lebih banyak, karena dari percobaan yang telah dilakukan, dengan asam salisilat sebanyak 37 gram, metil salisilat yang dihasilkan sangat sedikit.
DATAR PU'TA(A
15
2aniel dkk . <733. Sintesis 2-Hidroksi-N-Fenil-Bena!ida "elalui Esterifikasi #sa! Salisilat $ilan%utkan &roses #!idasi $engan Fenila!ina. +akultas +armasi niversitas Mulawarman= amarinda. 2$amhuri, Agus. 3445. Sino'sis Far!akologi dengan (era'an )husus di )linik dan &erawatan* etakan ***. ipokrates= 9akarta. +essenden dan +essenden. 34;@. )i!ia +rganik Edisi )etiga %ilid ,. :rlangga= 9akarta. +essenden dan +essenden. 34;@. )i!ia +rganik Edisi )etiga %ilid 2. :rlangga= 9akarta. +oye E& dkk . 3445. "edical he!istry. #hiladelphia= (ippincot Eilliams F Eilkins. )udyanto, Marcellino dkk* !<775". Gintesis %-Metilsalisilamida, %,%2imetilsalisilamida dan alisilpiperididaH. #kta )i!indo. 3. %o 3 &ktober <775=
