Laporan Kimia Organik Metil Salisilat

HALAMAN JUDUL LAPORAN PRAKTIKUM METIL SALISILAT

Disusun oleh : Nama

: 1. Shella Puti Raha!u ". Pus#ita A!u Puti Nus$antai %. Ris&i Ram'an (i)a!a

Kelom#o&

: A*

Hai + Tan,,al P Pa&ti&um

: Selasa + "1 "1 Maet "-1*

Asisten

: eenan'a Kusuma Ai!anto

LA/ORATORIUM REKA0ASA PRODUK DAN INTERASI PROSES JURUSAN TEKNIK KIMIA 2AKULT 2AKULTAS TEKNIK  UNIERSITAS SULTAN AEN TIRTA0ASA 3ILEON 4 /ANTEN "-1*

2

LEM/AR PENESAHAN PEM/I3ARAAN PEM/I3AR AAN A(A A(AL MODUL MO DUL

:

METI ME TIL L SALIS SAL ISILAT ILAT

Catatan:

Cilegon ........................ 2017 Asisten

eenan'a eenan'a Kusuma Ai!anto

NPM. 3335140351

2

LEM/AR PENESAHAN PEM/I3ARAAN PEM/I3AR AAN A(A A(AL MODUL MO DUL

:

METI ME TIL L SALIS SAL ISILAT ILAT

Catatan:

Cilegon ........................ 2017 Asisten

eenan'a eenan'a Kusuma Ai!anto

NPM. 3335140351

3

LEM/AR PENESAHAN PEM/I3ARAAN AKHIR  AKHIR  MODUL MO DUL

:

METI ME TIL L SALIS SAL ISILAT ILAT

Catatan:

Cilegon ........................ 2017 Asisten

eenan'a eenan'a Kusuma Ai!anto

NPM. 3335140351

4

A/STRAK 

Metil salisilat merupakan senyawa ester turunan ari asam salisilat. Metil salisila salisilatt apat apat iam! iam!il il ari ari tanaman tanaman yang mengan menganun ung g Glucoside  Glucoside  engan "ara ekstraksi. Namun karena kegunaannya yang luas alam !er!agai !iang inustri# metil salisilat !anyak iprouksi engan "ara mensintesis metil salisilat ari asam salisilat an metanol engan reaksi esteri$ikasi. %le& karena itu# per"o!aan ini ilakukan untuk mempela'ari reaksi esteri$ikasi pem!entukan metil salisilat an melakukan u'i organoleptik paa prouk yang i&asilkan. (alam !iang inustri# meti metill salis salisila ilatt igu iguna naka kan n se!ag se!agai ai o!at o!at anti anti in$la in$lama masi si non non stero steroi i )N*A )N*A+( +(,, golongan salisilat yaitu untuk meng&ilangkan nyeri paa pinggang# panggul# an rematik rematik.. *elain *elain itu# itu# karena karena aroma aroma an rasanya rasanya yang yang k&as k&as metil metil salisila salisilatt 'uga 'uga  !anyak igunakan i inustri makanan atau minuman an inustri kosmetik. Paa  per"o!aan ini# metil salisilat i!uat engan mereaksikan asam salisilat# metanol# an katalis asam sul$at ke alam la!u tiga le&er engan metoe re$luks paa su&u 70-0o C selama / 1 'am. *etela& proses re$luks re$luks selesai# metanol ipisa&kan ipisa&kan ari &asil reaksi engan metoe estilasi paa su&u 5-70 oC. Cairan kemuian ituang ke alam ekanter an itam!a&kan 25 m auaes# lalu itam!a&kan NaC% 3 sampai netral an ipisa&kan engan ekanter. *elan'utnya ikeringkan engan 4 gram Mg*%4 &epta&irat &epta&irat## lalu isaring engan kertas saring an ilakukan ilakukan metil salisilat yang i&asilkan yaitu se!anyak 2#72 # metil salisilat yang i&asilkan  !erupa larutan kuning ke"oklatan# !er!au k&as )seperti !alsam, an terasa panas saat ioleskan paa kulit.  Kata kunci: Esterifikasi, kunci: Esterifikasi, asam salisilat, metil salisilat 

5

DA2TAR ISI

HALAMAN JUDUL...............................................................................................i LEM/AR PENESAHAN PEM/I3ARAAN A(AL.......................................ii LEM/AR PENESAHAN PEM/I3ARAAN AKHIR ....................................iii A/STRAK .............................................................................................................i DA2TAR ISI........................................................................................................... DA2TAR TA/EL.................................................................................................ii DA2TAR AM/AR ...........................................................................................iii /A/ I

PENDAHULUAN

1.1

atar 6elakang..........................................................................................1

1.2

umusan Masala&.....................................................................................1

1.3

8u'uan Per"o!aan......................................................................................2

1.4

uang ingkup..........................................................................................2

/A/ II TINJAUAN PUSTAKA

2.1

eaksi 9steri$ikasi.....................................................................................3

2.2

Metil salisilat.............................................................................................

/A/ III METODOLOI PER3O/AAN

3.1

(iagram Alir............................................................................................13

3.2

Alat an 6a&an........................................................................................17

3.2.1

Alat...................................................................................................17

3.2.2

6a&an...............................................................................................1

3.3

Proseur Per"o!aan.................................................................................1

3.3.1

Cara ;er'a........................................................................................1

3.3.2

<'i Mutu ;aar Metil *alisilat.........................................................1

3.3.3

<'i %rganoleptik..............................................................................1

3.4

=am!ar Alat............................................................................................1

3.5

>aria!el Per"o!aan..................................................................................21

/A/ I HASIL DAN PEM/AHASAN

4.1

asil Per"o!aan.......................................................................................22

6

4.2

Pem!a&asan.............................................................................................22

/A/  KESIMPULAN DAN SARAN

5.1

;esimpulan..............................................................................................31

5.2

*aran........................................................................................................31

DA2TAR PUSTAKA LAMPIRAN

A. Per&itungan 6.

8ugas ;&usus

C.

(ata Penukung

(. M*(* 9.

?urnal Penelitian

@.

@oto"opy og!ook 

=. 6langko Per"o!aan

7

DA2TAR TA/EL

8a!el 1. (ata asil Per"o!aan............................................................................... 22

8

DA2TAR AM/AR 

=am!ar 1. eaksi Pem!entukan Metil *alisilat.....................................................11 =am!ar 2. (iagram Alir Cara ;er'a......................................................................15 =am!ar 3. (iagram Alir <'i Mutu ;aar Metil *alisilat......................................1 =am!ar 4. (iagram Alir <'i %rganoleptik............................................................17 =am!ar 5. angkaian Alat e$luks........................................................................20 =am!ar . angkaian Alat (estilasi......................................................................20 =am!ar 7. Proses e$luks......................................................................................24 =am!ar . Proses (estilasi....................................................................................24 =am!ar . Prouk (itam!a& (engan Air angat.................................................25 =am!ar 10. Metil *alisilat (engan arutan NaC% 3...........................................2 =am!ar 11. Metil *alisilat (engan  MgSO 4 . 7 H  2 O ......................................27 =am!ar 12. Persamaan reaksi sintesis metil salisilat.............................................2

1

/A/ I PENDAHULUAN

1.1

Lata /ela&an,

Metil salisilat aala& "airan kuning kemera&an engan !au Wintergreen. Metil salisilat tiak larut alam air tetapi larut alam alko&ol an eter. Metil salisilat aala& turunan ari asam salisilat. Metil salisilat !erasal ari !er!agai 'enis tanaman. (engan aanya metil ini apat iman$aatkan sum!er aya alam yang aa i +nonesia. 8etapi# metil salisilat !isa i!uat ari !er!agai "ampuran larutan at kimia# se&ingga alam proses pem!uatannya# karena alam tum!u&an metil salisilat sangat seikit seangkan metil salisilat yang i!utu&kan alam  pengo!atan tiak se!aning engan &asilnya. %le& karena itu# metil salisilat i!uat alam proses !uatan yang !erasal ari senyawa kimia. Metil salisilat !erperan penting alam ke&iupan se&ari-&ari "onto&nya alam  pem!uatan pasta gigi# kosmetik# !alsem# an se!againya. Metil salisilat 'uga igunakan untuk keperluan inustri. Potensi alam metil salisilat sangat !esar i +nonesia# karena masyarakat +nonesia rata-rata menggunakan !alsem untuk  meng&angatkan tu!u&. eaksi pem!entukan senyawa ester ari asam kar!oksilat an alko&ol engan katalis asam ise!ut engan reaksi esteri$ikasi. *enyawa ester  yang i&asilkan akan memiliki aroma tertentu an !ersi$at k&as. (alam ilmu kimia an !iang $armasi reaksi esteri$ikasi ini "ukup penting karena reaksi terse!ut merupakan asar sintesis !anyak senyawa kimia yang apat !erk&asiat se!agai o!at. *ala& satu penggunaannya aala& sintesis metil salisilat ari asam salisilat engan metanol a!solut. Aapun prinsip ari per"o!aan ini yaitu mensintesis metil salisilat engan mereaksikan antara Asam *alisilat an metanol a!solut serta penam!a&an 2*%4 se!agai katalisator engan metoe re$luks an ekstraksi menggunakan "orong pisa& kemuian i&itung renamennya. al yang melatar!elakangi praktikum ini aala& mempela'ari reaksi esteri$ikasi an agar apat mengeta&ui metoe yang igunakan alam pem!uatan metil salisilat an ari praktikum ini kita !isa mem!aningkan &asilnya engan literatur yang sua& aa. 1."

Rumusan Masalah

umusan masala& ari per"o!aan sintesis metil salisilat aala& untuk  mengeta&ui apa itu metil salisilat# mengeta&ui "ara pem!uatan metil salisilat an man$aatnya alam ke&iupan se&ari-&ari# serta mengu'i prouk yang i&asilkan.

2

1.%

Tu)uan Pe5o6aan

8u'uan ari per"o!aan sintesis metil salisilat aala& untuk mempela'ari reaksi esteri$ikasi pem!uatan metil salisilat an melakukan u'i organoleptik prouk yang i&asilkan. 1.7

Ruan, Lin,&u#

uang lingkup alam per"o!aan sintesis metil salisilat engan menggunakan metoe esteri$ikasi ini aala& asam salisilat# met&anol a!solut# asam sul$at pekat# larutan NaC%3 'enu&# an Mg*% 4 &epta&irat yang ilakukan i a!oratorium ekayasa Prouk an +ntegrasi Proses i @8.
3

/A/ II TINJAUAN PUSTAKA

".1  Rea&si Estei8i&asi *uatu ester asam kar!oksilat iala& suatu senyawa yang menganung gugus B  C

O2

 engan  apat !er!entuk alkil maupun aril. *uatu ester apat i!entuk 

engan reaksi langsung antara suatu asam kar!oksilat an suatu al"o&ol# suatu reaksi yang ise!ut reaksi esteri$ikasi. 9steri$ikasi !erkataliskan asam an [ 1]

merupakan reaksi yang reersi!le

.

9steri$ikasi aala& reaksi yang penting alam kimia organi" k&ususnya igunakan alam sintesis ester an se!agai sala& satu metoeyang igunakan [2]

untuk memprote"t gugus $ungsi al"o&ol an asam kar!oksilat

.

eaksi esteri$ikasi aala& suatu reaksi antara asam kar!oksilat an alko&ol mem!entuk ester. 8urunan asam kar!oksilat mem!entuk ester asam kar!oksilat. 9ster asam kar!oksilat iala& suatu senyawa yang menganung gugus -C%2   engan  apat !erupa alkil maupun aril. 9steri$ikasi ikatalisis asam an !ersi$at [3 ]

apat !alik

.

eaksi esteri$ikasi aala& reaksi pem!entukan ester. 9ster apat isintesa menurut !er!agai ma"am "ara. (iantara "ara-"ara terse!ut yang sering ilakukan aala& esteri$ikasi menurut @is"&er# yaitu engan mereaksikan asam an al"o&ol [4 ]

memakai katalis asam sul$at atau asam kloria

.

eaksi esteri$ikasi aala& suatu reaksi antara asam kar!oksilat an alko&ol

+¿

¿

mem!entuk ester. 9steri$ikasi apat ikatalis ole& ke&airan ion  H  . asam  !elerang sering igunakan se!agai suatu katalisator untuk reaksi ini. Nama ester   !erasal ari essig-at&er 'erman# se!ua& nama kuno untuk menye!ut etil asam "uka [5 ]

ester atau asam "uka etil

.

9ster i&asilkan apa!ila asam kar!oksilat ipanaskan !ersama alko&ol engan  !antuan katalis asam. ;atalis ini !iasanya aala& asam sul$at pekat. 8erkaang

4

 'uga igunakan gas &irogen kloria# tetapi katalis-katalis ini "enerung meli!atkan ester-ester aromatik )yakni ester yang menganung se!ua& "in"in [6 ]

 !enen,

.

*eperti ke!anyakan reaksi ale&ia an keton# esteri$ikasi suatu asam kar!oksilat !erlangsung melalui serangkaian ta&ap protonasi an etonasi. %ksigen kar!onil iprotonasi# alko&ol nukleo$ilik menyerang kar!on positi$ an [5 ]

eliminasi air akan meng&asilkan ester

.

Mekanisme reaksi esteri$ikasi @is"&er : 1. 8rans$er proton ari katalis asam ke atom oksigen kar!onil# se&ingga meningkatkan elektro$ilisitas ari atom kar!on kar!onil. 2. Protonasi ter&aap sala& satu gugus kar!onil# yang iikuti ole& pelepasan molekul air meng&asilkan ester. 3. 8er'ai pelepasan proton ari gugus &iroksil milik alko&ol# meng&asilkan kompleks teraktiasi.

?ika itam!a&kan se'umla& !esar katalis asam# katalis mengu!a& lingkungan alam sistem an se!agian i&ilangkan melalui &irasi air ter!entuk alam reaksi ini.
5

 parsial iulang !erkali-kali imana setiap kali ter'ai pemisa&an le!i& lan'ut. al ini !erarti proses pengayaan ari uap yang le!i& olatil 'uga ter'ai !erkali-kali sepan'ang proses estilasi $raksional itu !erlangsung. (estilasi ter$raksi ini !er!ea engan estilasi !iasa# karena terapat suatu kolom $raksionasi imana ter'ai suatu proses re$luks. Proses re$luks paa estilasi ini ilakukan agar pemisa&an "ampuran apat ter'ai engan !aik. ;olom $raksionasi !er$ungsi agar kontak antara "airan engan uap ter'ai le!i& lama. *e&ingga komponen yang le!i& ringan engan titik ii& yang le!i& rena& akan terus menguap am masuk konensor. *eangkan komponen yang le!i&  !esar akan kem!ali kealam la!u estilasi. Per!eaan istilasi $raksionasi an istilasi seer&ana aala& aanya kolom $raksionasi. (i kolom ini ter'ai pemanasan se"ara !erta&ap engan su&u yang  !er!ea-!ea paa setiap platnya. Pemanasan yang !er!ea-!ea ini !ertu'uan untuk pemurnian istilat yang le!i& ari plat-plat i !awa&nya. *emakin ke atas# semakin tiak olatil "airannya.

[7 ]

6e!erapa ma"am metoe esteri$ikasi antara lain

 :

1. Cara @is"&er  ?ika asam kar!oksilat an alko&ol an katalis asam )!iasanya Cl atau  H 2 SO 4

, ipanaskan# terapat kesetim!angan engan ester an air.

Mekanisme reaksi esteri$ikasi @is"&er teriri ari !e!erapa langka& : a. 8rans$er Proton ari katalis asam ke atom oksigen kar!onil# se&ingga meningkatkan elektro$ilisitas ari atom kar!on ka!onil.  !. Atom kar!on kar!onil kemuian iserang ole& atom oksigen ari alko&ol# yang !ersi$at nukleo$ilik se&ingga ter!entuk ion oksonium. ". 8er'ai pelepasan proton ari gugus &iroksil milik alko&ol# meng&asilkan kompleks teraktiasi. . Protonasi ter&aap sala& satu gugus &iroksil# yang iikuti ole& pelepasan molekul air meng&asilkan ester.

2. 9steri$ikasi engan asil &alie

6

Asil &alia aala& turunan asam kar!oksilat yang paling reakti$. Asil kloria le!i& mura& i!aningkan engan asil &alia lain. Asil &alia !iasanya i!uat ari asam engan tionil kloria atau $os$or pentakloria.

3. 9steri$ikasi antara asam kar!oksilat engan "on'ugate iene 9steri$ikasi engan menggunakan asam kar!oksilat an "on'ugate iene yang tiak isertai oksigen yang isertai katalis asam saat ini 'uga tela&  !anyak ikem!angkan. al ini ikarenakan "on'ugate iene merupakan sala& satu !a&an yang mua& iapat an &arga yang relatie yang le!i& mura&. Con'ugate iene yang sering igunakan yaitu 1#3-!utaiene# 2-met&yl-1#3 !utaiene# 2-"&loro-1#3-!utaiene# 1#3-&eaiene# 2#4-"y"lo&eaiene an lainnya. Prouk &asil esteri$ikasi antara asam kar!oksilat engan "on'ugate iene yang !anyak i'umpai aala& n-!utyl asetat# 2-met&yl-2-!utenyl  !utanoate# "y"lo&eene-3-yl-!enoate an lainnya. [8 ]

@aktor yang mempengaru&i ke"epatan esteri$ikasi

.:

1. *u&u ;e"epatan reaksi se"ara kuat ipengaru&i ole& su&u reaksi. Paa umumnya reaksi ini apat i'alankan paa su&u menekati titik ii& metanol )0-70DC,  paa tekanan atmos$er. ;e"epatan reaksi akan meningkat se'alan engan kenaikan su&u. *emakin tinggi su&u# !erarti semakin !anyak energi yang apat igunakan ole& reaktan untuk men"apai energi aktiasi. +ni akan menye!a!kan tum!ukan ter'ai le!i& sering iantara molekul-molekul reaktan untuk kemuian melakukan reaksi. 2. Eaktu eaksi *emakin lama waktu reaksi# maka semakin !anyak prouk yang i&asilkan# karena ini akan mem!erikan kesempatan reaktan untuk   !ertum!ukan satu sama lain. Namun 'ika kesetim!angan tela& ter"apai# tam!a&an waktu reaksi tiak akan mempengaru&i reaksi. 3. ;atalis ;atalis !er$ungsi untuk memper"epat la'u reaksi engan menurunkan energi aktiasi reaksi namun tiak menggeser letak kesetim!angan. 8anpa katalis# reaksi transesteri$ikasi !aru apat !er'alan paa su&u sekitar 250DC.

7

Penam!a&an katalis !ertu'uan untuk memper"epat reaksi an menurunkan konisi operasi. ;atalis yang apat igunakan aala& katalis asam# !asa# ataupun penukar ion. (engan katalis !asa reaksi apat !er'alan paa su&u kamar# seangkan katalis asam paa umumnya memerlukan su&u reaksi iatas 100FC. ;atalis yang igunakan apat !erupa katalis &omogen maupun &eterogen. ;atalis &omogen aala& katalis yang mempunyai $ase yang sama engan reaktan an prouk# seangkan katalis &eterogen aala& katalis yang $asenya  !er!ea engan reaktan an prouk. ;atalis &omogen yang !anyak igunakan aala& alkoksia logam seperti ;% an Na% alam alko&ol. *elain itu# apat pula igunakan katalis asam "air# misalnya asam sul$at# asam kloria# an asam sul$onat. Penggunaan katalis &omogen mempunyai kelema&an# yaitu: !ersi$at korosi$# sulit ipisa&kan ari prouk# an katalis tiak apat igunakan kem!ali. *aat ini !anyak inustri menggunakan katalis &eterogen yang mempunyai !anyak keuntungan an si$atnya yang rama& lingkungan# yaitu tiak !ersi$at korosi$# mua& ipisa&kan ari prouk engan "ara $iltrasi# serta apat igunakan !erulangkali alam 'angka waktu yang lama. *elain itu katalis &eterogen meningkatkan kemurnian &asil karena reaksi samping apat ieliminasi. Conto&-"onto& ari katalis &eterogen aala& eolit# oksia logam# an resin ion e"&ange. ;atalis !asa seperti ;% an Na% le!i& e$isien i!aning engan katalis asam paa reaksi transesteri$ikasi. 8ransmetilasi ter'ai kira-kira 4000 kali le!i& "epat engan aanya katalis !asa i!aning katalis asam engan 'umla& yang sama.
8

men'ai tiak lagi mempunyai pengaru& yang signi$ikan. Pengaukan ilakukan engan tu'uan untuk menapatkan "ampuran reaksi yang !agus. Pengaukan yang tepat akan mengurangi &am!atan antar massa.
5. Per!aningan eaktan >aria!el penting lain yang mempengaru&i &asil ester aala& rasio molar  antara alko&ol an minyak na!ati. *toikiometri reaksi transesteri$ikasi memerlukan 3 mol alko&ol untuk setiap mol trigliseria untuk meng&asilkan 3 mol ester asam an 1 mol gliserol.
untuk kapasitas prouksi yang relati$ !esar 

.

1. Proses !at"& prouksi etil asetat Proses prouksi etil asetat se"ara !at"& paa prinsipnya aala& engan memanaskan 30 !agian asam asetat 0# 30 !agian etanol 5 an 1 !agian asam sul$at alam se!ua& tangki siliner. Pemanasan engan menggunakan steam yang ialirkan ke kolom $raksinasi. *u&u atas kolom $raksinasi i'aga 70oC agar apat iperole& komposisi ternary aeotrop# yaitu 3 etil asetat#  etanol an  air.
9

Proses prouksi etil asetat se"ara kontiyu untuk memperole& &asil yang maksimal. Asam asetat# etanol# an katalis asam sul$at ireaksikan paa reaktor yang ilengkapi engan pengauk. *elan'utnya prouk reaktor  ipisa&kan paa menara istilasi untuk memperole& prouk engan kemurnian tinggi.

"."  Metil salisilat Asam salisilat )ari sali latin# po&on willow# ari kulit imana at yang igunakan untuk iperole&,# aala& asam mono&yroy!enoi"# se'enis asam $enolik an !eta &yroy a"i. Asam organik kristal ini !erwarna !anyak  igunakan alam sintesis organik an $ungsi se!agai &ormon tanaman. al ini [9 ]

 !erasal ari meta!olisme salisin

.

Asam salisilat merupakan senyawa kimia yang penting !agi ke&iupan se&ari&ari !egitu 'uga metil salisilat. Asam salisilat !erman$aat se!agai analgesik serta  pem!uatan !a&an !aku untuk keperluan $armasi. Metil salisilat sering igunakan se!agai !a&an $armasi# penyeap rasa paa makanan# minuman# gula-gulaan#  pasta gigi# antiseptik an kosmetik serta par$um. Metil salisilat tela& igunakan untuk pengo!atan sakit syara$# sakit pinggang# raang selaput aa an rematik#  'uga sering igunakan se!agai o!at gosok an !alsam. *e"ara teknik metil salisilat  pun igunakan se!agai !a&an pen"elup paa $i!er  polyester # $i!er   tracetate an [5 ]

$i!er sintetik lainnya

.

Asam salisilat )asam ortohidroksibenzoat , merupakan asam yang !ersi$at iritan lokal# yang apat igunakan se"ara tropikal. 8erapat !er!agai turunan yang igunakan se!agai o!at luar# yang ter!agi atas 2 kelas# ester ari asam salisilat an ester salisilat ari asam organik. (i samping itu igunakan pula garam salisilat. 8urunannya yang paling ikenal aala& asam asetil salisilat. Asam salisilat menapatkan namanya ari spesies ealu )!a&asa atin:  salix,# yang memiliki kanungan asam terse!ut se"ara alamia&# an ari situla& manusia mengisolasinya. Penggunaan ealu alam pengo!atan traisional tela& ilakukan ole& !angsa *umeria# Asyur an se'umla& suku +nian seperti C&erokee. Paa saat ini# asam salisilat !anyak iaplikasikan alam pem!uatan o!at aspirin. *alisilat umumnya !eker'a melalui kanungan asamnya. al terse!ut ikem!angkan se"ara menetap ke alam salisilat !aru. *elain se!agai o!at# asam salisilat 'uga merupakan &ormon tum!u&an.

10

=anapura )=ault&eria $ragran- tissima, merupakan tanaman minyak atsiri yang "ukup potensial# karena menganung metil salisilat sangat tinggi yang [ 11 ]

 !anyak igunakan alam inustri makanan# minuman# $armasi an kosmetik  . Metil salisilat merupakan &asil esteri$ikasi asam salisilat an met&anol engan menggunakan katalis asam sul$at pekat. +ni i!utu&kan lama pemanasan sekurang-kurangnya 5 'am# tetapi proseur lain menyatakan 4 'am sa'a. ama  pemanasan akan mempengaru&i &asil sintesis metil salisilat an iuga engan  pemanasan yang le!i& lama akan mem!erikan persentase &asil yang le!i& tinggi sampai kemuian paa lama pemanasan tertentu sua& tiak meningkatkan  persentase &asil sintesis metil salisilat. Man$aat ari reaksi esteri$ikasi ini terutama pengaplikasikan alam sintesis senyawa o!at maka reaksi ini penting sekali untuk ipela'ari ole& seorang $armasi. *enyawa metil salisilat apat isintesis engan met&anol a!solute engan katalisator asam kuat an metoe re$luks karena reaksinya !er'alan lam!at. Metil salisilat aala& "airan !ening kemera&an engan !au Wintergreen. 8iak  [ 10 ]

larut alam air tetapi larut alam alko&ol an eter 

.

Metil salisilat )wintergreenoil   , aala& suatu ester organik yang se"ara alami iprouksi ole& !anyak spesies tanaman. 6e!erapa tanaman yang memprouksinya ise!ut wintergreens. Metil salisilat aala& konstituen utama minyak ari wintergreen yang merupakan minyak wangi alami. Metil salisilat mempunyai si$at tiak !erwarna# kekuningan atau kemera&an# !erminyak# "air engan !au yang k&as# wintergreen nama lain untuk metil salisilat meliputi: Minyak ari Wintergreen  )sintetis,# Wintergreen Oil   )sintetis,# Gautheria Oil   )!uatan,# irch Manis minyak# Minyak  6etula# an Minyak !eaberry. ;arakteristik metil salisilat:

1. *ukar larut alam air# larut alam et&anol an alam asetat glasial 2. Merupakan "airan tiak !erwarna 3. 6o!ot molekul 152#14 gramGmol 4. 8itik ii&: 21

℃

-224

℃

11

5. Masa 'enis 1#174 gramGml . Mempunyai !au k&as# an rasa yang peas 7. +neks !ias 1#535 sampai 1#53

Metil salisilat merupakan turunan ari asam salisilat.

=am!ar 1. eaksi Pem!entukan Metil *alisilat

Metil

salisilat

apat

i!uat

melalui

esteri$ikasi

asam

kar!oksilat

meng&asilkan "airan kuning kemera&an engan !au wintergreen. Mekanisme reaksinya: 8a&ap 1

8a&ap 2

12

8a&ap 3

8a&ap 4

e$luks aala& proses pere!usan reaktan se"ara terus menerus !ersamaan engan peninginan se&ingga uap kem!ali ke la!u se!agai "airan. al ini  !ertu'uan untuk memanaskan "ampuran an meningkatkan su&u ari "ampuran. Paa alatse!ua& konenso melekat paa la!u engan penangas# an air   peninginuntuk menyingkat uap yang keluar. *elalu igunakan !atu ii& atau  pengauk magnetik meng&inari ter'ainya letupan karena per!eaan titik ii& masing-masing !a&an. ?ika la'u pemanasan tela& isesuaikan engan !enar# "airan ipanaskan i !awa& re$luks akan !er'alan &anya se!agian sampai ta!ung konensor se!elum konensasi. (i !awa& titik konensasi# pelarut akan !er'alan kem!ali ke la!u# i atasnya konensor aka terli&at kering. 6atas antara ua ona akan 'elas !atas-!atasnya# an "in"in re$luks ata "in"in "airan akan mun"ul i sana. (alam pemanasan engan re$luks# la'u pemanasan &arus isesuaikan se&ingga "in"in re$luks tiak le!i& tinggi ari sepertiga kesetenga& 'arak ke atas konensor. Paa su&u reaksi alam "ampuran re$luks akan men'ai sekitar titik  [7 ]

ii& ari pelarut igunakan untuk reaksi

.

13

(istilasi aala& proses pemanasan "airan sampai menii&# menangkap an  peninginan resultan uap panas# an mengumpulkan uap terkonensasi. (alam la!oratorium kimia moern organik# estilasi aala& alat yang ampu&# !aik untuk  ienti$ikasi an pemurnian organik senyawa. 8itik ii& senyawa itentukan ole& istilasi ie$inisikan engan !aik an engan emikian merupakan sala& satu si$at $isik ari senyawa yang iienti$ikasi. (istilasi igunakan untuk memurnikan senyawa yang memiliki titik ii& yang !er!ea# mereka terpisa& men'ai [6 ]

komponen tunggal ketika "ampuran engan &ati-&ati isuling

.

14

/A/ III METODOLOI PER3O/AAN

%.1

Dia,am Ali

Paa per"o!aan Metil *alisilat igunakan igam!arkan alam iagram alir !erikut ini.

metoe

per"o!aan

yang

a. Cara kerja 10 gr asam salisilat 20 ml methanol 2 ml asam sulfat pekat agneti! stirrer

"a#u "eher $ua

%elengkapan la#u laher $ua $engan kon$ensor #u##le

%ere&ukan !ampuran selama 30 menit $iatas hot plate

%elepasan kon$ensor #u##le pa$a la#u leher $ua

%emasangan kon$ensor lurus pa$a lagu leher $ua

'

15

'

(estilasi kele#ihan methanol a#solut pa$a 70)80 oC *menghitung +olume methanol #erle#ih teoritis, selma 1  jam

%en$inginan %enuangan resi$u *!airan $alam la#u leher $ua, ke $alam $ekanter

%enam#ahan 25 ml air hangat 70 oC

penga$ukan

pen$inginan

%emisahan $ua lapisan larutan -ang ter#entuk $engan mempipet larutan #a ian atas ke

%emisahan $ua lapisan larutan -ang ter#entuk $engan mempipet larutan #a ian atas ke

16

' '

%enam#ahan larutan a/C3 jenuh ke $alam $ekanter sampai netral

%emasukan larutan -ang #era$a pa$a #agian #aah $ekanter ke $alam

%enam#ahan $engan 4 gram g4 heptahi$rat $alam erlenme-er

%en-aringan ester $engan kertas saring

%enim#angan metil salisilat -ang $i$apat $engan menggunakan

%erhitungan

=am!ar 2. (iagram Alir Cara ;er'a

17

#. ji utu a$ar etil alisilat %ersiapan alat $an #ahan

aoh 01  se#an-ak 25 ml agneti! stirrer

%emasukan sampel ke $alam la#u leher $ua

%en$i$ihan perlahan)lahan $alam reluks selama 20 menit higga sampel larut

etelah larut $ilakukan pen$inginan

%enuangan larutan ke $alam erlenme-er

%enam#ahan in$ikator phenoltalein se#an-ak 2 tetes

%enitrasian kele#ihan #asa $engan asam sulfat 01  hingga terja$i arna mu$a hilang %enetapan pa$a #langko

18

%erhitungan normalitas =am!ar 3. (iagram Alir <'i Mutu ;aar Metil *alisilat

!. ji rganoleptik

%engolesan sisa metil salisilat ke punggung tangan %enge!ekan reaksi -ang tim#ul atau respon $ari perlakuan terse#ut. =am!ar 4. (iagram Alir <'i %rganoleptik 

%."

Alat 'an /ahan %.".1 Alat

Alat yang igunakan alam praktikum sintesis metil salisilat antara lain: a. 6uret 6. Corong 5. (ekanter  '. 9l!ow e. 9rlenmeyer  8. =elas 6eker  ,. =elas
19

s. *tati$  t. 8&ermometer

%."." /ahan

6a&an yang igunakan alam praktikum sintesis metil salisilat antara lain: a. Asam *alisilat  !. Asam *ul$at Pekat ". Auaest  NaH CO 3 . arutan e. Metanol A!solut   Mg SO4 $.  epta&irat g. Na% 0#1 N

%.% Pose'u Pe5o6aan %.%.1 3aa Ke)a

(alam proses pem!uatan metil salisilat langka& pertama yang ilakukan aala& menyiapkan alat an !a&an yang iperlukan seperti !uret# "orong# ekanter# el!ow# erlenmeyer# gelas !eker# gelas ukur# &ot plate# ka"a arlo'i# kertas saring# konensor !u!!le# konensor lurus# la!u le&er ua# magneti" stirrer# pipa 8# spatula# stati$ an t&ermometer# seangkan !a&an yang &arus isiapkan aala& asam salisilat# asam sul$at pekat#auaest#larutan  NaHCO3

# metanol a!solut#

 Mg SO 4

&epta&irat# an Na% 0#1 N.

*etela& itu !arula& memasukan 10 gram asam salisilat# 20 m met&anol# 2 m asam sul$at pekat an magneti" stirrer kealam la!u le&er ua an melengkapinya engan konensor !u!!le# untuk mere$luks "ampuran selama 30 menit iatas &ot plate engan su&u antara

70− 80 ℃

. *etela& selesai

mere$luks selan'utnya aala& melepas la!u le&er ua ari konensor !u!!le an memasangkan la!u le&er ua paa konensor lurus untuk menestilasi kele!i&an metanol a!solut selama 1 'am paa su&u antara

65−70 ℃

#

setela& itu menuang resiu )"airan alam la!u le&er ua, kealam ekanter  lalu menam!a&kannya engan 25 m air &angat

70 ℃

  kemuian

20

mengauk an meninginkannya. *etela& mengauk an meninginkannya selan'utnya aala& memisa&kan ua lapisan yang ter!entuk engan mempipet larutan !agian atas keluar an kemuian menam!a&kan larutan

 NaH CO 3

 'enu& kealam e"anter sampai netral. alu memasukan larutan yang !eraa  paa !agian !awa& ekanter kealam gelas !eker an menam!a&kannya engan 4 gram

 Mg SO 4

 &epta&irat kealam gelas !eker selama 10 menit.

*etela& itu menyaring ester yang ter!entuk engan kertas saring. ;emuian setela& menim!ang metil salisilat yang iapat engan menggunakan nera"a analitik an selan'utnya meng&itung reemennya.

%.%." U)i Mutu Ka'a Metil Salisilat

*etela& menapatkan metil salisilat langka& selan'utnya aala& mengu'i kaar metil salisilat yang iapat. al yang pertama ilakukan aala& menyiapkan alat an !a&an# setela& siap !arula& memasukan sampel )metil salisilat yang ter!entuk, kealam la!u le&er ua# lalu menam!a&kan Na% 0#1 N se!anyak 25 m an magneti" stirrer kealamnya. ;emuian mere$luks "ampuran terse!ut selama 20 menit &inga sampel larut# setela& larut kemuian meninginkannya an memasukannya alam la!u erlenmeyer  itam!a& engan ini"ator p&enolp$talein 2 tetes. *etela& itu mentitrasi kele!i&an !asa engan asam sul$at 0#1 N &ingga warna mera& mua &ilang. (an terak&ir aala& melakukan penetapan !langko serta meng&itung normalitas.

%.%.% U)i O,anole#ti& 

angka& terak&ir aala& melakukan u'i organoleptik# untuk  mengu'inya yaitu engan mengoleskan sampel metil salisilat yang tersisa i  punggung tangan an merasakan respon yang itim!ulkan ari perlakuan ini.

%.7 am6a Alat

Paa per"o!aan sintesis metil salisilat igam!arkan alat yang igam!arkan  !erikut ini:

21

a. Alat e$luks

5

4 3 2

1

=am!ar 5. angkaian Alat e$luks ;eterangan : 1. 2. 3. 4. 5.

ot Plate a!u e&er (ua 8ermometer  ;onesor 6u!!le *tati$  

 !. Alat (estilasi

22

8

3 4 5

2

1

7 6

=am!ar . angkaian Alat (estilasi

;eterangan : 1. 2. 3. 4. 5. . 7. .

ot Plate a!u e&er 8iga 8ermometer  ;onesor  Pipa 9rlenmeyer  =elas 6eker  *tati$  

%. aia6el Pe5o6aan

Paa per"o!aan ini yang men'ai aria!le tetapnya aala& massa Asam *alisilat yang igunakan# olume alko&ol# inikator PP# NaC% 3# Mg*%4# an  Na%. *eangkan aria!el !eru!a&nya aala& Eaktu menistilasi "ampuran# olume titran 2*%4# an auaest.

23

/A/ I HASIL DAN PEM/AHASAN

7.1 Hasil Pe5o6aan

6erasarkan per"o!aan yang tela& ilakukan iapat ata &asil per"o!aan se!agi !erikut 8a!el.1  No. 1 2 3 4 5

(ata Praktikum Massa Metil salisilat >olume Metil *alisilat (ensitas Metil *alisilat  eemen ;aar

(ata asil Per"o!aan asil Per"o!aan 0#3 gram 0#4 m 0#75 gGm 2#72  -

iteratur 

1#17 gGm 7 7

7." Pem6ahasan

Metil salisilat aala& se!ua& senyawa organik yang mempunyai "in"in aromatik !iasanya senyawa ini itemukan i alam paa tanaman Eintergreen. ;omponen akti$ alam minyak Eintergreen yang mempunyai !au yang sangat  !er!ea se&ingga metil salisilat memiliki !au yang k&as. *elain apat itemukan ialam senyawa ini 'uga !isa isintesis# imana metil salisilat merupakan turunan metil ester ari asam salisilat. %le& karena itu# metil salisilat apat iprouksi melalui reaksi konensasi asam salisilat an metanol serta menggunakan katalis asam sul$at pekat )Proses 9steri$ikasi,. Metil salisilat yang ter!entuk !iasanya !erupa "airan kuning kemera&an engan !au wintergreen. *i$atnya tiak larut alam air tetapi larut alam alko&ol an eter. Metil salisilat 'uga sering igunakan se!agai !a&an $armasi# penyeap rasa paa makanan# minuman# gula-gula# pasta gigi# antiseptik# an kosmetik serta  par$um. Metil salisilat seniri sua& igunakan untuk pengo!atan sakit syara$# sakit pinggang# raang selaput aa# an rematik# 'uga sering igunakan se!agai o!at gosok an !alsam.
24

9ster asam kar!oksilat iala& suatu senyawa yang menganung gugus -

CO2

 

engan  apat !erupa alkil maupun aril. 9steri$ikasi ikatalisis asam an !ersi$at apat !alik. 9ster i&asilkan apa!ila asam kar!oksilat ipanaskan !ersama alko&ol engan  !antuan katalis asam. ;atalis ini !iasanya aala& asam sul$at pekat. 8erkaang  'uga igunakan gas &irogen kloria kering# tetapi katalis-katalis ini "enerung meli!atkan ester-ester aromatik )yakni ester yang menganung se!ua& "in"in  !enen,. Praktikum sintesis metil salisilat !ertu'uan untuk mengenal reaksi esteri$ikasi. eaksi esteri$ikasi aala& reaksi yang mereaksikan se!ua& eriat asam kar!oksilat )asam salisilat, an alko&ol primer )metanol, paa suasana asam engan katalis 2*%4 engan su&u yang tinggi untuk meng&asilkan senyawa utama !erupa ester an prouk samping !erupa air. (ari keua !a&an awal terse!ut yang i!utu&kan ari asam salisilatnya aala& salisilatya# seangkan ari met&anol yang i!utu&kan aala& metilnya se&ingga !ila iga!ungkan akan men'ai metil salisilat. eaksi esteri$ikasi ini !ersi$at reersi!le an sangat lam!at. *intesis metil salisilat iawali engan men"ampurkan 10 gram asam salisilat# 20 m metanol# an 2 m asam sul$at pekat i alam la!u le&er ua. Asam sul$at  pekat igunakan se!agai katalis untuk menurunkan energi aktiasi se&ingga kesetim!angan reaksi !isa le!i& "epat ter"apai. eaksi ini termasuk reaksi enoterm karena alam pen"ampuran ketiga !a&an terse!ut ter'ai $enomena yaitu la!u le&er ua terasa panas &al ini ise!a!kan karena sistem apat menyerap  panas ari lingkungan. ;arena itu# agar reaksi esteri$ikasi apat terus !erlan'ut &ingga ter"apai kesetim!angan# maka suasana lingkungan &arus i!uat panas. 6erasarkan &al terse!ut# kita mere$luks ketiga !a&an terse!ut selama 30 menit  paa su&u

70 ℃−80 ℃

. Alasan perlakuan re$luks ter&aap "ampuran aala&

untuk mem!erikan su&u yang tinggi selama pen"ampuran# se&ingga reaksi esteri$ikasi apat terus !erlangsung &ingga ter"apai kesetim!angan. (ilakukan re$luks selama 30 menit karena alam waktu terse!ut karena merupakan waktu yang sekiranya optimal untuk !erlangsungnya proses esteri$ikasi se"ara sempurna. e$luks memiliki prinsip yaitu ilakukan engan merenam sampel alam  pelarut i alam la!u le&er ua. (engan pemanasan# prosesnya akan le!i& "epat# uap-uap "airan terkonensasi paa konensor !u!!le men'ai molekul-molekul "airan lagi yang akan turun kem!ali menu'u la!u le&er ua# kemuian kem!ali lagi ke sampel yang !eraa paa la!u le&er ua# emikian seterusnya !erlangsung

25

se"ara. Paa re$luks sampel langsung !erkontak engan pelarut yaitu metanol i sini metanol tiak &anya se!agai pelarut melainkan se!agai penonor gugus metil  paa asam salisilat untuk mem!entuk metil salisilat# paa re$luks karena metanol  !erkontak langsung engan sampel maka akan le!i& "epat ter!entuk metil. Paa  praktikum kali ini proses re$luks ilakukan selama 30 menit imana waktu terse!ut aala& yang kiranya optimum ari reaksi pem!entukan metil salisilat.

=am!ar 7. Proses e$luks

*etela& i re$luks selama 30 menit &asil re$luks kemuian iestilasi untuk  meng&ilangkan kele!i&an metanol# metanol i!uat !erle!i& karena !erasarkan aas e C&at&elier Halam suatu kesetim!angan !ila olume sala& satu reaktan itam!a& maka kesetim!angan akan !ergeser keara& proukI !erasarkan &al itula& metanol i!uat !erle!i& agar metil salisilat yang i&asilkan i&arapkan  !anyak. Paa proses etilasi# estilasi ilakukan selama 1 'am untuk  meng&ilangkan kele!i&an metanol alam metil salisilat.

=am!ar . Proses (estilasi

26

;emuian &asil setela& i estilasi metil salisilat imasukan alam ekanter  an itam!a&kan air &angat ke alamnya tu'uannya aala& untuk melarutkan air  &asil ari reaksi pem!entukan metil salisilat. ;arena rekasi pem!entukan metil salisilat meg&asilkan prouk samping air 'ai perlu itam!a&kan air agar !isa ipisa&kan.

=am!ar . Prouk (itam!a& (engan Air angat

(igunakan ekanter karena pemisa&annya !erasarkan kepolaran an !erat  'enis. Prinsipnya yaitu memisa&kan ua komponen yang tiak apat !er"ampur  yaitu metil salisilat yang merupakan $ase minyak )non polar, an air yang !ersi$at  polar. @ase minyak yang memiliki !erat 'enis le!i& !esar akan !eraa i !awa& ari paa air yang memiliki !erat 'enis le!i& ke"il. Pemisa&an ilakukan engan mempipet air paa !agian atas. ;arena menggunakan "ara terse!ut memungkinkan aa metil salisilat yang terpipet se&ingga &asil yang iapatkan  'uga tiak maksimal. alu# itam!a&kan auaest an an

 NaH CO 3

 NaH CO 3

. @ungsi penam!a&an auaest

aala& untuk meng&ilangkan  J yang !erperan se!agai katalis.

8u'uan ari meng&ilangkan  J karena katalis !ole& !ereaksi engan !a&an awalnya untuk memper"epat reaksi# namun setela& reaksi selesai !ereaksi# katalis &arus melepaskan reaksinya engan !a&an awal terse!ut. (alam proses ini# ilakukan pengo"okan alam ekanter engan mem!uka tutup ekanter agar gas

27

C%2 yang i&asilkan ari reaksi terse!ut apat keluar. 8u'uan pengo"okan ini agar  $ase minyak an $ase air terpisa&.

=am!ar 10. Metil *alisilat (engan arutan NaC% 3

Paa saat menam!a&kan NaC%3 ter'ai rekasi se!agai !erikut :

 Natrium !ikar!onat J Metil salisilat

Natrium salisilat J C%2 J 2%

 NaC%3 merupakan garam non polar# yang apat terurai i alam air men'ai ion NaJ yang mengikat salisilat. (an meng&asilkan prouk samping C% 2 an 2%. (engan aanya prouk samping !erupa C% 2  inila& setiap pengo"okan ekanter# tutup ekanter i !uka agar C% 2 apat keluar karena engan aanya C% 2 ini akan menye!a!kan tekanan uap i alam "orong pisa& men'ai meningkat. *etela& metil salisilat iapat# ilakukan penam!a&an  Mg S O 4 . 7 H 2 O  Mg SO4 . 7 H 2 O

ini

merupakan

garam

yang

tiak

 Mg SO4 . 7 H 2 O menganung

.

air#

  !ersi$at &igroskopis )!a&an yang mua& menyerap air ari

sekitarnya,# apat igunakan untuk mengeringkan uara an gas lainnya 'uga.

28

Proses ini meli!atkan konersi

 M g SO4 . 7 H 2 O

 men'ai air garam !aik karena

menyerap uap air atau air ari gas yang perlu ikeringkan.

=am!ar 11. Metil *alisilat (engan

(engan kemampuan terse!ut

 Mg SO4 . 7 H 2 O

 Mg SO4 . 7 H 2 O

apat engan mua&

 !erikatan engan air yang masi& tersisa. al itu iaplikasikan saat sua& iapat  prouk ak&ir tapi masi& menganung seikit air yang mem!uat prouk terse!ut masi& kurang !ening. Pem!erian  !enar-!enar

!ening.

 Mg SO4 . 7 H 2 O

(ari

 Mg SO4 . 7 H 2 O

keterangan

iatas

 se"ukupnya sampai minyak  apat

isimpulkan

!a&wa

 !ersi$at polar yang mana akan menarik air yang !ersi$at polar 

se&ingga apat mengikat air sesuai engan prinsip Hlike isole likeI. *etela& itu kemuian isaring menggunakan kertas saring# lalu ilakukan per&itungan massa an olume yang iapat engan menim!ang massa ari gelas ukur an menim!ang gelas ukur yang !erisi &asil saringan metil salisilat kemuian mengurangkan massa gelas ukur yang !erisi metil salisilat engan massa gelas ukur kosong an iapatla& massa metil salisilat yang iukur an olumenya. (alam sintesis ini# kami menapatkan renemen se!esar 2#72 .  Presentase emikian tergolong tiak !aik !aik# karena presentase yang !aik iala& menekati  presentase renemen 70# imana nilai 7 ianggap mewakili 'umla&

29

renemen yang !aik. al ini apat ter'ai karena ter'ai kesala&an paa saat  pemipetan air# imana paa saat pemipetan metil salisilat yang ter!entuk ikut terpipet se&ingga mempengaru&i &asil yang iapat.

eaksi kimia ari sintesis metil salisilat itun'ukkan paa gam!ar i !awa& ini:

=am!ar 12. Persamaan reaksi sintesis metil salisilat.

eaksi esteri$ikasi sintesis metil salisilat ter'ai !e!erapa ta&ap# yaitu ta&ap  protonasi an eprotonasi# imana ter'ai interaksi antara asam kar!oksilat an alko&ol se&ingga men"iptakan suatu ester. Menurut >ogel# mekanisme reaksi esteri$ikasi sintesis metil salisilat aala& se!agai !erikut: 8a&ap 1

2*%4 alam larutan metanol akan terurai men'ai ion 2 J an *%42-. 8a&ap 2

A

6

30

J yang tela& iapatkan ari ta&ap 1 akan menyerang atom % paa gugus kar!onil# se&ingga atom % men'ai tiak sta!il karena satu tangannya tela&  !erikatan engan . 8a&ap 3

C

(

9

@

;arena atom % tiak sta!il# maka ikatan rangkap antara C an % akan men'ai ikatan tunggal. *etela& itu# senyawa C akan !ereaksi engan metanol se&ingga men'ai senyawa (. Atom % paa senyawa ( 'uga tiak sta!il karena memiliki 3 tangan. alu# ter'ai eprotonasi yaitu peng&ilangan atom  J se&ingga men'ai senyawa 9. alu# molekul air akan memisa&. (engan terpisa&nya molekul air# maka tangan C &anya aa 3# maka ari itu# atom C !erikatan rangkap engan %. 8a&ap 4

=



Paa senyawa =# atom % masi& !elum sta!il karena memiliki 3 tangan. %le& karena itu#atom  akan ilepas untuk menu'u kesta!ilan se&ingga mem!entuk  metil salisilat. (alam mekanisme iatas# rekasi mula-mula iawali engan serangan nukleo$ilik ole& molekul alko&ol paa gugus kar!oksilat yang terprotonasi# yang itun'ukkan ole& nomor )1,. ;emuian ter'ai pemutusan ikatan rangkap C kar!onil ari gugus kar!oksilat ole& atom % ari gugus &iroksil mem!entuk  kompleks intermeiet )2,. *enyawa intermeiet !ersi$at tiak sta!il se&inggaakan terus !ereaksi &ingga sta!il. *enyawa intermeiet 'uga akan mengalami protonasi

31

se&ingga ter'ai pelepasan 2% se!agai upaya menyeta!ilkan senyawa )3,. alu senyawa )4, akan terprotonasi mem!entuk metil salisilat. *etela& per"o!aan ilakukan maka metil salisilat yang iapat se!esar 0#3 gram engan olume 0#4 m an ensitas yang iperole& aala& 0#75 grGm.Metil salisilat yang iapat seikit karena paa saat pemipetan )pemisa&an air engan metil salisilat, alam ekanter aa metil salisilat yang ter!uang se&ingga &asil yang iapatkan !er!ea engan literature. *elain itu paa saat mere$luks asam salisilat J metanol J asam sul$at ter'ai insien lepasnya selang masuk paa konensor !u!!le se&ingga proses mere$luks tiak sempurna an itupun memungkinkan menye!a!kan &asil yang iperole& tiak maksimal.
32

/A/  KESIMPULAN DAN SARAN

.1 Kesim#ulan

6erasarkan per"o!aan yang sua& ilakukan maka apat isimpulkan !a&wa reaksi esteri$ikasi aala& reaksi antara se!ua& eriat asam kar!oksilat )asam salisilat, engan alko&ol primer )metanol, paa suasana asam engan katalis 2*%4 engan su&u yang tinggi untuk meng&asilkan senyawa utama !erupa ester  an prouk samping !erupa air. (imana reaksi esteri$ikasi ini !ersi$at reersi!le an !erlangsung lam!at serta merupakan reaksi enoterm. @ungsi penam!a&an Na  !ikar!onat aala& untuk meng&ilangkan  J yang !erperan se!agai katalis# karena katalis !ole& !ereaksi engan !a&an awalnya untuk memper"epat reaksi# namun tiak

!ole&

mempengaru&i

 Mg SO4 . 7 H 2 O

&asil

reaksi

)prouk,.

8u'uan

Pem!erian

 yaitu untuk menyerap sisa air yang terkanung alam minyak 

)prouk, yang i&asilkan. (alam sintesis ini# iapatkan !erat renemen se!esar  2#72. ." Saan

Aapun saran !agi praktikan selan'utnya aala& le!i& !er&ati-&ati alam mereaksikan semua !a&an an per&atikan setiap langka& alam proseur engan teliti serta !er&ati- &ati alam proses pemipetan air ari ekanter 'angan sampai aa prouk yang ter!uang agar &asil yang iapatkan le!i& maksimal.

DA2TAR PUSTAKA

K1L @essenen an @essenen. 11. ;imia %ragnik 9isi ;etiga ?ili 2. ?akarta: 9rlangga K2L +nian 'ournal o$ "&emi"al te"&nology. >ol. 14 may 2007# PP.22-300

2

K3L @essenen alp ?  @essenen ?oan *. 12. ;imia %rganik : 9isi ;etiga . ?akarta: 9rlangga K4L Panuan Praktikum ;imiaG ole& ina& saraswati 9. 1 Cet.1-yogyakarta: (eepu!lis& *eptem!er 2015 K5L @essenen an @essenen. 11. ;imia %ragnik 9isi ;etiga ?ili 2. ?akarta: 9rlangga KL Clark# ?.# 2007# eaksi 9steri$ikasi K7L ayana# A. 13. ;amus ;imia %rganik. ?akart a. (9P(+;6<(. KL ;irk. #9 an %t&mer. (#@. 17. 9n"y"lopeia o$ C&emi"al 8e"&nology. eisi ketiga. KL +rwani# (ei. 2014. 9periments o$ %rgani" C&emistry. ?akarta: <+N *yari$ iayatulla& ?akarta P.+PA-@+8; Press. K10L *uparani kk.200. Peran"angan Pa!rik Asam *alisilat ari P&enol.?urusan 8eknik ;imia @8+ +nstitut 8eknologi Nasional:6anung.

2

LAMPIRAN Pehitun,an

Ra&si Se5aa Teoitis

1. Mol Asam *alisilat )

C 7 H 6 O3

(iketa&ui : C 7 H 6 O3=138

Mr

grC 7 H 6 O3=10 (itanya : n =…? Penyelesaian : gr n=  Mr

n=

10 138

n =0,0725 mol

2. Mol Metanol )

CH 3 OH 

(iketa&ui : >

CH 3 OH =¿

 20 m

 ρ CH 3 OH =0,792 g / mL (itanya :

,

,

2

n =…? Penyelesaian :  ρ=

 gr V 

gr = ρ ×V  gr = 0,792 × 20

gr =15,84 gram

?ai mol metanol aala&# gr n=  Mr

n=

15,84 32

n =0,495 mol 3.  enemen

M

0#0725

0#45

-

-



0#0725

0#0725

0#0725

0#0725

0#4225

0#0725

0#0725

*

-

Mol metil salisilat yang ter!entuk O 0#0725 mol gr n=  Mr

2

gr =n×Mr gr = 0,0725 × 152 gr =11,02 gram

*e&ingga iapat  eemen  Rendemen=

massa percobaan 0,3 × 100   Rendemen = × 100 massa teoritis 11.02

 Rendemen=2,72

4. Massa ?enis Metil *alisilat (iketa&ui : Massa Metil *alisilat

O 0#3 gram

>olume Metil *alisilat

O 0#4 m

(itanya :  ρ=

 ρ=

 gr V  0,3 0,4

 ρ= 0,75 gr / mL Tu,as Khusus

1. Apa itu aseline ?elaskan $ungsi aselineQ ?awa!:

2

aseline !er$ungsi merekatkan u'ung- u'ung pipa konensor engan !er!agai alat 2. Apa itu proses re$luks an pengunaannya ?awa!: e$luksGestruksi ini !isa imasukkan alam ma"am Bma"am estilasi walau  paa prinsipnya agak !erkelainan. e$luks ilakukan untuk memper"epat reaksi engan 'alan pemanasan tetapi tiak akan mengurangi 'umla& at yang aa. (imana paa umumnya reaksi- reaksi senyawa organik aala& Hlam!atI maka "ampuran reaksi perlu ipanaskan tetapi !iasanya pemanasan akan menye!a!kan penguapan !aik pereaksi maupun &asil reaksi. @ungsi re$luks# aala& memper!esar G> i enri"&ing se"tion# se&ingga mengurangi 'umla& eui!rium stage yang iperlukan untuk prou"t uality yang itentukan# atau# engan 'umla& stage yang sama# akan meng&asilkan prou"t uality yang le!i& !aik engan mengganakan kontak kem!ali antara "airan an uap agar   panas yang igunakan e$isien. e$luksGestruksi ini !isa imasukkan alam ma"am-ma"am estilasi walau paa prinsipnya agak !erkelainan. 3. Apa itu aeotrop an 'elaskan estilasi aeotropQ ?awa!: Aeotrop aala& "ampuran ari ua atau le!i& "airan alam seemikian rupa se&ingga komponen yang tiak apat iu!a& engan istilasi seer&ana. al ini ter'ai karena ketika aeotrop ire!us# uap memiliki proporsi yang sama ari konstituen se!agai "ampuran ire!us. (istilasi Aeotrop igunakan alam memisa&kan "ampuran aeotrop )"ampuran "ampuran ua atau le!i& komponen yang sulit i pisa&kan,# !iasanya alam prosesnya igunakan senyawa lain yang apat meme"a& ikatan aeotrop ts!# atau engan menggunakan tekanan tinggi. Aeotrop merupakan "ampuran 2 atau le!i& komponen paa komposisi tertentu imana komposisi terse!ut tiak !isa  !eru!a& &anya melalui istilasi !iasa. ;etika "ampuran aeotrop iii&kan# $asa uap yang i&asilkan memiliki komposisi yang sama engan $asa "airnya. Campuran aeotrop ini sering ise!ut 'uga "onstant !oiling miture karena komposisinya yang senantiasa tetap 'ika "ampuran terse!ut iii&kan.

1

Data Pen'u&un,

/lan,&o Pe5o6aan

 No. 1 2 3 4 5

(ata Praktikum Massa Metil salisilat >olume Metil *alisilat (ensitas Metil *alisilat  eemen ;aar

asil Per"o!aan 0#3 gram 0#4 m 0#75 gGm 2#72  -