LAPORAN PRAKTIKUMKIMIA ORGANIK II PERCOBAANIV SINTESIS ASAM SALISILAT DARI MINYAK GANDAPURA
OLEH:
NAMA
: NIRWANA
STAMBUK STAMBUK
: F1C1 13 024
KELOMPOK
:
ASISTEN
: RESKI RAMDHANI
IV (EMPAT) (EMPAT)
LABORATORIUM KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS HALUOLEO KENDARI 201
I! PENDAHULUAN
A! L"#"$ B%&"'" Minyak gandapura dihasilkan dari daun dan gagang tanaman gandapura (Gaultheria sp.) melalui proses penyulingan. Komponen utama minyak ini adalah senyawa metilsalisilat yang banyak digunakan dalam industri-industri obat-obatan, bahan pewangi, industri makanan dan minuman. Metilsalisilat dapat juga dibuat secara sintesis, dan Indonesia hingga saat ini masih mengimpor baik minyak gandapura maupun sintetisnya, sementara penyulingan minyak gandapura lokal masih dilakukan secara kecilkecilan menggunakan alat yang sangat sederhana. Komponen utama dalam minyak gandapura adalah senyawa metilsalisilat yang kandungannya dapat mencapai 9!. "ada minyak gandapura terdapat metil salisilat yang merupakan bahan dasar sintesis pengawet bahan makanan dan bahan dasar pembuatan obat sakit kepala (aspirin) sebesar 9#-99!. $elain itu juga untuk mensintesis polimer resin melalui senyawa antara asam salisilat (asam-%-hidroksiben&oat). 'sam salisilat merupakan salah satu bahan kimia yang cukup penting dalam kehidupan sehari-hari serta mempunyai nilai ekonomis yang cukup tinggi karena dapat digunakan sebai bahan intermediat dari pembuatan bahan baku untuk keperluan armasi. alam percobaan ini, asam salisilat akan diperoleh dengan menggunakan bahan baku dari minyak gandapura untuk mengetahui cara pembuatan asam salisilat dari minyak gandapura menggunakan reaksi hidrolisis untuk membuat asam salisilat dari minyak
gandapura. *leh karena itu, maka dilakukanlah percobaan ini yang bertujuan untuk mengetahui cara sintesis asam salisilat dari minyak gandapura.
B! R*+*," M","&"-
+umusan masalah pada percobaan ini adalah bagaimanacara mensintesis asam salisilat dari minyak gandapura. C! T*.*"
ujuan dari percobaan ini adalah untuk mengetahui cara sintesis asam salisilat dari minyak gandapura.
II! TIN/AUAN PUSTAKA
Minyak gandapura (intergreen oil) merupakan salahsatu minyak atsiri yang penggunaannya cukup luas dalam industri armasi, parum dan kosmetika serta pengolahan makanan dan minuman. Komponen utama dalam minyak gandapura adalah senyawa metilsali-silat yang kandungannya dapat mencapai 9!. Metil salisilat dapat juga dibuat secara sintesis melalui reaksi esteriikasi antara metanol dan asam salisilat dengan bantuan katalis %$*/ pekat ('ctander, 091). asil sintesis ini diperdagangkan sebagai minyak gandapura sintetis (Ma2mun, %10/). aun gandapura mengandung minyak atsiri sekitar 0, %!, bila disuling dalam keadaan segar kadar minyaknya hanya 1,3 - 1,!, tetapi bila telah dikeringkan dapat mencapai 0!. Komponen utama dari minyak atsirinya adalah metil salisilat, jumlahnya dapat mencapai 94! $enyawa metil salisilat merupakan metil ester dari asam asetil salisilat, bersiat sangat iritasi dan toksik, namun bila masih terikat dalam. anaman aslinya tidak berbahaya. $enyawa ini terbentuk dari proses ermentasi en&im prime5erosida untuk memutus rantai glikosida metil salisilat, kemudian metil salisilat akan terpisah dari glikosidanya. 6ntuk memenuhi kebutuhan dalam industri, dapat dibuat minyak gandapura secara sintetik atau minyak atsiri hasil penyulingan dari ranting dan kulitbatang kayu 7etula lenta dari amili Betulaceae. "emakaian minyak gandapura dalam produk makanan, penambahan- nya tidak boleh terlalu berlebihan, karena minyak bersiat sangat toksik. (ernani, %11/). 'sam salisilat merupakan obat untuk analgesik-antipiretik dan anti-inlamasi. 'nalgesik adalah obat untukmenghilangkan rasa nyeri dengan cara meningkatkan nilai ambang nyeri di sistem sara pusat tanpa menekankesadaran, sedangkan antipiretik adalah obat yang menekan suhu tubuh pada keadaan demam. Karena kedua eekini didapatkan dalam satu obat, istilah analgesik-antipiretik dipakai sebagai satu kesatuan.
$edangkan anti-inlamasi adalah mengatasi inlamasi8pembengkakan. *bat alam yang tertua sebagai analgesik-antipiretik dan anti-inlamasi ini dikembangkan dari asam salisilat menjadi garam-garamnya seperti natriumsalisilat, aspirin, salisilamida, metil salisilat dan saligenin, yang dipakai sebagai analgesik-antipiretik hanyanatrium salisilat, salisilamida dan yang terbanyak digunakan adalah aspirin selain digunakan sebagai bahan utama pembuatan aspirin, asam salisilat juga dapat digunakan sebagai bahanbaku obat yang menjadi turunan asam salisilat (aniel, %100) 'sam salisilat (dari sali latin, pohon willow, dari kulit dimana &at yang digunakan untuk diperoleh), adalah asam monohydroyben&oic, sejenis asam enolik dan beta hydroy acid. 'sam organik kristal ini berwarna banyak digunakan dalam sintesis organik dan ungsi sebagai hormon tanaman. al ini berasal dari metabolisme salisin$u. atu ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus : ;* %+ dengan + dapat berbentuk alkil maupun aril. $uatu ester dapat dibentuk dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dan suatu alkohol, suatu reaksi yang disebut reaksi esteriikasi.
metil %-asetoksiben&oat merupakan
salah
satu senyawa
ester
asetilsalisilat yang telah dipatenkan oleh 7oghosian sebagai senyawa anti akne pada tahun 090 . $enyawa ester asetilsalisilat juga telah dilakukan beberapa penelitian lanjutan. asilnya prodruk yang lebihstabil dari hidrolisis adalah produk ester dari asetilsalisilat. Metil %-asetoksiben&oat merupakan salah satu turunan asam asetilsalisilat. "ada penelitian ini metil %-asetoksiben&oatdisintesis melalui reaksi asetilasi, yaitu dengan mereaksikan minyak gandapura (mengandung011! metil salisilat) dengan anhidrida asetat (asetilator) dengan perbandingan %>0. ?atrium hidroksida (?a*) digunakan
sebagai katalisator. "emurnian senyawa hasil sintesisdilakukan dengan cara rekristalisasi. Metil %-asetoksiben&oat berwarna putih dan berbentuk padatan (Mukhri&al, %104).
III!
METODOLOGI PRAKTIKUM
A! W"'#* " T%+"#
"raktikum ini dilaksanakan pada hari $enin, 9 Maret %103, pada pukul 04.11-03.41 I', dan bertempat di @aboratorium Kimia *rganik, Aurusan Kimia, =akultas Matematika dan Ilmu "engetahuan 'lam 6ni5ersitas alu *leo, Kendari.
B! A&"# " B"-"
1! A&"#
'lat-alat yang digunakan dalam percobaan sintesis asam salsilat dari minyak gandapura adalah seperangkat alat reluks, heating mantle, batu didih, gelas kimia 011 m@, iller, pipet 5olume 3 m@ dan %3 m@, pipet tetes, batang pengaduk, corong, stati dan klem.
2! B"-"
7ahan-bahan yang digunakan dalam percobaan sintesis asam salisilat dari minyak gandapura adalah minyak gandapura (metil salisilat), ?a* 3 M, %$*/ 3 M, kertas saring, aluminium oil dan akuades.
C! P$,%*$ K%$."
1) R"'"" "&"# $%&*',
0 % 4 / 3 #
B
2)
Keterangan > 0. %. 4. /. 3. 6. 7.
'ir keluar Kondensor $tati Klem 'ir masuk @abu 'las 7ulat
P$,%, ,#%,, ","+ ,"&,&"#
01 m@ minyak gandapura - dimasukkan dalam labu reluks yang telah dirangkai - ditambahkan 03 m@ ?a* 3 M - dimasukkan batu didih ke dalam labu - dipanaskan dengan suhu 1
; sampai
endapan garam salisilat larut - didinginkan sampai suhu ruang - ditetskan %$*/ 3 M sedikit demi sedikit sampai terbentuk endapan disarin
+esidu
iltrat
- dicuci dengan akuades IV! HASIL DAN PEMBAHASAN
asil pengamatan A! H",& P%"+"#"
N P%$&"'*"
H",& P%"+"#"
!
0.
OCH3
C
?a*.
%.
4.
OH
M%'",+% $%"',
B! P%+5"-","
Minyak gondopuro merupakan suatu ester yang memiliki gugus 5inil dan hidroksi pada posisi orto dari ben&ena. "ercobaan ini dilakukan dengan reaksi hidrolisis. idrolisis adalah reaksi kimia yang memecah molekul air (%*) menjadi kation hidrogen (C) dan anion hidroksida (*D) melalui suatu proses kimia. +eaksi hidrolisis membutuhkan katalis basa. Katalis basa yang digunakan ialah ?a*. $enyawa minyak gandapura perlu diubah menjadi garamnya dengan penambahan basa. al ini terjadi karena penggunaan basa yang mengakibatkan terjadinya reaksi hidrolisis. Ion hidroksida dapat bersiat sebagai basa maupun sebagai nukleoil. "ada percobaan kali ini, minyak
gandapura sebanyak 3 m@ dimasukkan kedalam labu leher tiga yang dilengkapi dengan kondensor. $etelah itu ditambahkan 03 m@ ?a* dan dilakukan pemanasan. ?a* yang digunakan berlebih. al ini dikarenakan adanya % gugus ungsi yang paling reakti. Eugus karbonil dan hidroksi merupakan gugus yang memungkinkan terbentuknya garam salisilat sehingga saat minyak gondopura ditambahkan larutan ?a* larutan berubah menjadi endapan putih. ujuan dari pemanasan ini agar reaksi dapat terjadi dengan laju yang lebih cepat. $elain itu proses ini menyebabkan senyawa yang direaksikan tidak mudah menguap ke udara sehingga tidak mengalami pengurangan 5olume &at yang terkandung didalamnya karena adanya kondensor yang mendinginkan suhu sistem. Ion hidroksida bersiat sebagai basa yang akan menyerang atom , hal ini mengakibatkan atom * bermuatan negati karena atom * lebih elektronegati dari pada atom . Ion hidroksida lainnya berperan sebagai nuklioil yang menyerang atom ; karbonil. Ikatan rangkap gugus karbonl terputus dan % pasang elektronnya diberikan pada atom * karena siat keelektronegatian atom * lebih elektronegati daripada atom ;. 'tom ; pada keadaan ini terhibridisasi sp4 yang membuat keadaan molekul yang terikat pada atom ; yang terikat pada gugus metoksi dalam keadaan tetrahedral.
$elanjutnya 0 pasangan elektron bebas pada atom * yang bermuatan negati akan kembali menjadi ikatan rangkap untuk menstabilkan molekul. Eugus metoksi langsung terlepas dan untuk memperoleh kestabilan metoksi yang bersiat sebagai basa akan menyerang atom pada gugus hidroksil yang akan membuat atom * bermuatan negati. asilnya berupa cairan seperti minyak goreng, karena adanya reaksi hidrolisis yang menghasilkan molekul-molekul air. Earam yang terbentuk akan mengalami ionisasi bersama air akibatnya larutan yang dihasilkan sebagai destilat berupa 0 ase. @arutan yang sudah dingin ditambahkan %$*/ 03 ml sampai terbentuk endapan berwarna putih. an dilakukan uji p yaitu 0. "enambahan asam sulat berungsi untuk memprotonasi garam
salisilat menjadi asam salisilat.
dengan corong dan dicuci dengan 04 ml %*.
V! KESIMPULAN
7erdasarkan tujuan dan hasil pengamatan yang dilakukan, maka dapat disimpulkan bahwa pembuatan asam salisilat dari minyak gandapura adalah dengna mereaksikan minyak gandapura (metil salisilat) dengan ?a*. dengan mereaksikan minyak gandapura (metil salisilat) dengan ?a* berungsi sebagai katalis yang menghidrolisis metil salisilat menjadi garam salisilat. $elanjutnya, ditambahkan asam sulat berungsi untuk memprotonasi garam salisilat menjadi asam salisilat.
DAFTAR PUSTAKA
aniel, ;haerul,$, $ujudi, ., %100, $intesis %-idroksi-?-=enil-7en&amida
