laporan KOS sintesa metil salisilat asma.doc

SINTESA METIL SALISILAT

BAB 1 PENDAHULUAN 1.1 Latar Latar belakan belakang g Metil Metil salisil salisilat at merupa merupakan kan salah salah satu turuna turunan n dari dari asam salisila salisilat. t.

Senyawa ini dapat digunakan sebagai antiritan dan karminatif dan juga dapat rematik. Penggunaan obat ini sangat luas di masyarakat dan di golongkan dalam dalam obat obat beba bebas, s, seny senyawa ester ester yang yang diha dihasil silka kan n akan akan memi memili liki ki aroma aroma tertentu dan bersifat khas. Metil Metil salisil salisilat at dapat dapat dibuat dibuat melalui melalui esterifi esterifikas kassi si asam salisil salisilat. at. Penggunaan ini dalam pengobatan didasarkan pada kenyataan bahwa asam asam salisilat itu bermanfaat terhadap respon fisiologi. Jika terjadi penyerapan maka maka peny penyera erapa pan n muda mudah h terja terjadi di memb membran ran usus usus.. Aksi ksi ranc rancan anng ngan an dan dan eleminasi melalui esterifikasi turunan gugus karbokilat . dengan metana lain dan dan juga juga mela melalu luii este esterif rifik ikasi asi untu untuk k turu turuna nann nn aseti asetill yang yang sedik sedikit it asam asam dibandingkan fenol dan asam karboksilat. Dalam ilmu kimia dan bidang bidang farmasi reaksi esterefikasi esterefikasi ini cukup penting mengingat reaksi tersebut merupakan dasar sintesis banyak senyawa kimia yang dapat berkhasiat sebagai obat salah satu penggunaanya adalah sintesis metil salisilat dari asam salisilat dengan metanol absolut. Deng Dengan an berp berpat atok okan an pada pada manf manfaa aatt dari dari reak reaksi si este esterif rifik ikasi asi ini ini terutama pada pengaplikasiannya dalam sintsisi senyawa obat maka reaaksi ini penting sekali untuk dipelajari oleh seorang farmasi. Senyawa metil salisilat dapat disentesis dari asam salisilat yang yang direaksikan dengan dengan metanol absolut dengan dengan katali katalisato satorr asam asam kuat kuat dan metode metode refluks refluks kaena kaena reaksiny reaksinyaa yang yang berjalan lambat. Metil salisilat banyak digunakan dalam industri kosmetik sebagai agen penghangat. Di dalam produk balsem, atau obat gosok, metil salisilat dapat menimbulkan sensasi hangat yang dapat meringankan rasa sakit yang terkait dengan aktiitas olah raga. !ebih jauh lagi, senyawa ini juga dapat digunakan sebagai salah satu bahan untuk mengatur sifat minyak pewangi, atau sebagai antiseptik dalam produk pembersih gigi. Dalam industri makanan, metil salisilat dapat dimanfaatkan sebagai salah satu agen penambah rasa di dalam permen karet, sirup, minuman non" alkohol, dan es krim. Dalam industri obat"obatan, metil salisilat mempunyai

ASMA KARIMAH ALW ALWII 15020140174

ANDINI MILIA Page 1


properti anti"inflamasi, dan digunakan untuk meringankan nyeri sendi, nyeri otot, dan kondisi rematik. Selain itu, metil salisilat dijual bebas sebagai obat tanpa resep, untuk mengobati bisul, rambut berketombe, dan dermatitis. 1.2 Maksud Praktikum Adapun maksud dari praktkum ini adalah untuk mengenal pembuatan ester aromatik #reaksi esterefikasi$. 1.3 Tujuan Praktikum Adapun tujuan praktikum ini adalah untuk mensintesis pembuatan senyawa metil salisilat dari reaksi antara asam salisilat dan metanol absolut dengan metode refluks dan menghitung rendamennya.

BAB 11 TN!AUAN PU"TA#A 2.1 Te$ri Umum Metil salisilat adalah cairan yang berbau khas yang di peroleh dari

daun dan akar tumbuhan yang wangi. %haisat analgetiknya pada penggnaan lokal sama dengan salslat"salisilat lainnya. Metil sallsilat di diresorpso dengan kulit dan banyak digunaan dalam obat gosok dan krem #&"'()$ untuk nyeri otot, sendi, dan lain"lain. penggunaan oral sebanyak &( ml sudah bisa fatal, teutama untuk anak"anak yang sangat pea untuknya #*jay, +((+$. Metil salisilat adalah cairan bening kemerahan dengan bau intergreen. *idak larut dalam air tetapi larut dalam alkohol dan eter. Metil salisilat telah digunakan untuk pengobatan sakit syaraf, sakit pinggang, radang selaput dada, dan rematik. Metil salisilat adalah komponen utama obat gosok pada minyak angin.Metil salisilat terkandung dalam minyak gandapura #Gaultheria Fragrantissima$ yang merupakan tanaman minyak astiri yang

ASMA KARIMAH ALWI 15020140174

ANDINI MILIA Page 2


cukup potensial dan terkandung pada minyak aromatik dari bunga, daun, dan kulit batang tumbuhan lainnya. Didalam tubuh, metil salisilat di hidrolisis menjadi asam salisilat yang mempunyai efek serupa dengan aspirin. Metil salisilat adalah cairan kuning kemerahan dengan bau wintergreen.*idak larutdalam air tetapi larut dalam alkohol dan eter.Metil salisilat sering digunakan sebagai bahan farmasi, penyedap rasa pada makanan, minuman, gula"gulaan, pasta gigi, antis-eptik dankosmetik serta parfum. Metil salisilat telah digunakan untuk pengobatan sakit syaraf, sakit pinggang, radang selaput dada dan rematik, juga sering digunakan sebagai obat gosok dan balsam. Secara teknik metil salisilat pun digunakan sebagai bahan pencelup pada fiber polyester, fiber tracetate dan fiber sintetik lainnya.#achtiar, +('/$ Metil salisilat merupakan deriate asam salisilat yang dapat disintesis dari asam salisilat dan metanol berdasarkan pada reaksi estrefikasi. Metil salisilat merupakan campuran yang tidak berwarnah, berbau khas dan beraroma seperti minyak gandapura. Metil salisilat # minyak wintergreen$ hanya digunakan sebagai obat luar dalam bentuk salep atau lininen dan dimaksudkan sebagai counter irritant bagi kulit. Metil salisilat jauh lebih toksin dari pada natrium salisilat dan intoksikasinya sering terajai pada anak" anak #0ahardja, +((+$. Asam salisilat merupakan salah satu bahan kimia yang cukup penting dalam kehidupan sehari"hari serta mempunyai nilai ekonomis yang cukup tinggi karena dapat digunakan sebagai bahan intermediate dari pembuatan bat"obatan seperti antiseptic dan analgetik #Supardani, +((1$. Pembuatan asam salisilat dalam praktikum ini dilakukan dengan menghidrolisis metil salisilat dengan katalis basa. Prinsip percobaan ini adalah reaksi hidrolisis ester denganmenggunakan 2a34 sebagai katalis basa. Metode yang digunakan adalah metode refluks,metode kristalisasi, dan metode rekristalisasi. Metil salisilat akan membentuk garam natrium salisilat saat direaksikan dengan 2a34 yang kemudian akan membentuk asam s alisilat saatdireaksikan dengan 4+S3/. Asam salisilat yang diperoleh merupakan kristal putih dengan bentuk kristal kecil dan rapuh #achtiar, +('/$.


ANDINI MILIA Page 3


5ster yang dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol dengan bantuan katalis asam. %atalis ini biaanya adalah sulfat pekat.terkadang juga digunakan gas hidrogen klorida kering, tetaapi katalis" katalis ini cenderung melibatkan aster"aster aromati #yakni ester yang mengandung sebuah cincin ben6ene$ #7lark, +((8$. Metil salisilat tidak larut dalam air tetapi larut dalam alkohol dan eter. Metil salisilat sering digunakan sebagai bahan farmasi, penyedap rasa pada makanan, minuman, gula"gula, pasta gigi, antisepttik, dan kosmetik serta parfum. Metil salisilat telah digunakan untuk pengobatan sakit syaraf, sakit pinggang, radang selaput dada,dan rematik, juga sering digunakan sebagai obat gosok dan balsam #Supardani, +((1$.metil salisilat dapat diproduksi dari esterefikan asam salisilat dengan metanol,. Metil alisilat secara komersial sekarang disintesis, namun di masa lalu, ia biasanya disuling dari ranting dari Sweet irch #betula lenta$ dan *imur *eaberry #9ualtheria Pracumbens$ #Anonim, +('($. 0eaksi

eksterifikasi

bersifat reersible,

untuk

mendapatkan

rendamen yang tinggi dari ester itu, maka keseetimbangan harus digeser ke arah ester. Satu teknik untuk mencapai hal ini adalah menggunakan salah saatu 6at pereaksi yang murah secara berlebih. *eknik cara ini adalah membuang salah satu produk dalam campuran reaksi misalnya destilasi air secara 3+ #atropik$ dengan bertambahnya halogen esterik dalam 6at antara laju pembentukan ester yang menurun sehingga rendamen ester berkurng #Anonim, +((:$. Suatu

ester

asam

karboksilat

ialah

suatu

senyawa

yang

mengandung gugus ;73 +0 dengan 0 dapat membentuk alkil maupun aril. Suatu ester dapat dibentuk dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dan suatu alkohol, suatu reaksi yang disebut reaksi esterifikasi. 5sterisfikasi berkataliskan asam dan merupakan reaksi yang reersibel #Dirjen P3M, ':8:$. 0eaksi esterifikasi bersifat reersibel untuk memperoleh rendamen tinggi dari ester itu, kesetimbangan harus harus digeser ke arah sisi ester. Satu teknik untuk mencapai ini adalah menggunakan salah satu 6at pereaksi yang


ANDINI MILIA Page 4


murah secara berlebihan. *eknik lain ialah membuang salah satu produk dari dalam campuran reaksi #misalnya dengan destilasi air secara a6eotropik$. Dengan bertambahnya halangan sterik dalam 6at antara laju pembentukan ester akan menurun. 0endamen esternya pun berkurang 5ster adalah turunan asam salisilat< karboksilat yang gugus ;34 dari karboksilnya diganti dengan gugus ;30 dari alcohol. 5ster mengandung gugus karbonil dan satu ikatan ester dengan karbon karbonil. 5ster dibuat dari asam dan alkohol dari anhidrat asam dan alkohol #Dirjen P3M, ':8:$. Asam salisilat memiliki rumus molekul 7 14/733434 berbentuk kristal berwarna merah muda terang hingga kecokelatan yang memiliki berat molekul sebesar '&=,'+& g1 (7 dan densitas pada +>(7 sebesar ',//& g
pisah, erlenmeyer +>( ml, gelas piala +>( ml, gelas ukur '(( ml, labu alas datar >(( ml, pipet skala > ml, gelas kimia >( ml, dan seperangkat alat refluks. 3.2 Ba(an 'ang Digunakan Adapun bahan yang digunakan pada praktikum ini adalah asam sulfat pekat &,> ml, asam salisilat/ gram,kalsium klorida dihidrat, natrium hidrokarbon = 2, metanol absolut '1 ml, air suling +> ml, dan magnesium sulfat (,> ml. 3.3 )ara #erja '. Ditimbang asam salisilat / gram +. Dimasukka ke dalam labu alas datar >(( ml &. Ditambahkan '1 ml metanol /. Ditambahkan &,> ml asam sulfat pekat # aduk perlahan $ >. Ditambahkan batu didih ke dalam labu alas datar 1. Dirangkai alat refluks 8. Dipanaskan campuran hingga mendidih < mengalami refluks +"+,> jam =. Didinginkan larutan dengan mencelupkan kedalam wadah berisi es batu :. Ditambahkan +> ml air kedalam labu alas datar '(. *uang ke corong pisah # diaduk$


ANDINI MILIA Page 5


''. Didiamkan beberapa menit hingga terbentuk dua lapisan '+. Diambil lapisan metil salisilat masukkan ke erlenmeyer '&. Ditambahkan +> ml 2a473 & '/. Dimasukkan ke corong pisah #kocok$ '>. Didiamkan beberapa menit '1. Diambil lagi lapisan metil salisilatnya ke erlenmeyer '8. Ditambahkan +> ml air '=. Dimasukkan ke dalam corong pisah ':. Dipisahkan kembali +(. Diambil lapisan metil salisilat +'. Dimasukkan ke dalam erlenmeyer ++. ?kur olumenya dan +&. Dihitung ) rendamennya.

BAB * HA"LDAN PEMBAHA"AN *.1 Hasil Berat +raktikum


2, -*1- gram

ANDINI MILIA Page 6


Berat te$ri

*, *3 gram

Berat rendamen

-/, /2 0



 

Dik

@ Asam salisilat  /, (('(+ M metil salisilat  '>+ M asam salisilat  '&=,'+ J metilsalisilat  ','(> Dit @ ) 0endamen ...... B Peny @ a. erat teori ' mol asam salisilat  ' mol metil salisilat Mol asam salisilat  mol metil salisilat

*.2 Pemba(asan

Metil salisilat adalah produk alami dari berbagai jenis tanaman. eberapa tanaman menghasilkan itu disebut wintergreen. *anaman yang mengandung metil salisilat organik ini menghailkan ester #kombanasi dari asam organik dengan alkohol kemungkinan besar sebagai anti herbiora pertahanan. Metil salisislat merupakan salah satu bahan baku utama dalam pembuatan balsam. Selain dapat dipeoleh dari alam, metil salisilat juga dapat dibuata secara sintetik dari reaksi asam salisilat dengan mtanol menggunakan katalis asam sulfat pekat. Dimana asam salisislat meupakan salah satu bahan kimia yang cukup penting dalam kehidupan sehari"hari serta mempunyai nilai ekonomis yang cukup tinggi karena dapat digunakan sebagai bahan intermediat dari pembuatan obat"obatan seerti antiseptic, pada percobaan ini kita akan melalukukan sintsisi metil saliilat dengan raksi eksterifikasi dengan menggunakan metode refluks. Digunakan metede ini karena perangkapnya lebih sederhana, lebih mudah dalam mengerjakan dan menjaga jumlah metanol yang akan direeaksikan dengan sempurna #terkondsasi deengan bik$ sehingga ddiperoleh hail yang juga sempurna. Adapun cara kerja dari percobaan ini yaitu dilakukan refluks labu alas datar '(( ml, lalu di masukkan / gram asam salisilat ke dalam gelas piala di larutkan dengan '1 ml methanol, kemudian di tambahkan &,> m! asam


ANDINI MILIA Page 7


sulfat pekat aduk hingga homogen, tambahkan batu didih daan pasang peralatan. Di panaskan campuran selama +"& jam kemudian diinginkan dengan mencelupkannya dalam tangas atau wadah yang berisi es, di tambahkan +> m! air lalu dituangkan dicorong pisah #diaaduk$, di diamkan beberapa menit hingga terbentuk dua lapisan, ambil lapisan metil salisilat masukkan kedalam erlenmeyer, ditambahkan +> ml 2a473&, dipisahkan, dibuang lapisan dalamnya dengan menggunakan corong pisah. %emudian cuci ester # metil salisilat $ dengan +> m! air. !alu dipisahkan lapisan ester masukan ke dalam erlenmeyer, ukur olumenya, dan hitung ) rendamennya. Pada percobaan ini proses refluks dilakukan selama + " +,> jam. Selama proses refluks, dalam labu alas datar diberi batu didih.tujuannya dari batu didih tersebut adalah untuk mencegah terjadinya letupan yang di sebabkan oleh perbedaan dari titik didih dari kedua bahan tersebut. Pada percobaan ini yang telah di lakukan di dapatkan metil salisat tetapi tidak sesuai dengan yang diinginkan karena adanya faktor yang tak terduga #listrik padam$ sehingga proses refluks terhambat dan tidak berjalan karena adanya faktor kesalahan atau faktor yang tak terduga yang terjadi pada saat praktikum sehingga hasil yang dipeoleh tidak sesuai dengan literatur. .


ANDINI MILIA Page 8


BAB - #"MPULAN DAN "A&AN -.1 #esim+ulan

Pada percobaan yang dilakukan hasil yang di dapatkan untuk percobaan sintesa metil salisilat adalah >8,8+ ) yang tidak sesuai dengan yaitu kemurnian rendamen metil salisilat :>). -.2 saran


ANDINI MILIA Page 9


Pada percobaan ini sebaiknya setiap pereaksi diperiksa dengan teliti terlebih dahulu sebelum yang digunakan agar tidak terjadi kesalahan dalam praktek dan diharapkan semua praktikan untuk tidak membuat para asisten menunggu pada pengambilan bahan.

DATA& PU"TA#A Anonim. +('(. Metil Salisilat @Makassar. Anonim, +((:. Reaksi Eksterefikasi @ Makasar. achtiar, ardi. +('/. Sosiologi Klasik dari Comte Hingga Parsons. andung@ P* 0emaja 0osda %arya

7lark, J. +((8. Reaksi Pengesteeran (Esterefikasi) , #3nline$ http<

ANDINI MILIA Page 10


Dirjen POM 1979 Farmakope Indonesia Edisi III  De!"e# RI $ %a"ar&a

Supardani dkk. +((1. Perancangan Pabrik Asam Salisilat dari Fenol . Jurusan *eknik %imia C* nstitut *eknologi 2asional@ andung. *jay, 4oan *an dan %irana 0ahardja., +((+, Obat-obat Penting Kasiat! Pengg"naan! dan Efek-efek Sam#ingn$a . 5disi kelima, 7etakan kedua. P*. 5leE Media %omputindo %elompok 9ramedia@ Jakarta. ikipedia. +(''. %ontribusi. Diakses &( 3ktober +('' pukul '>.(( , dari http@<
LAMP&AN "kema #erja

Ditimbang asam salisilat / gram ↓ Dimasukka ke dalam labu alas datar >(( ml ↓ Ditambahkan '1 ml metanol ↓ Ditambahkan &,> ml asam sulfat pekat # aduk perlahan $ ↓ . Ditambahkan batu didih ke dalam labu alas datar ↓ Dirangkai alat refluks ↓ Dipanaskan campuran hingga mendidih < mengalami refluks +"+,> jam ↓ Didinginkan larutan dengan mencelupkan kedalam wadah berisi es batu ↓ Ditambahkan +> ml air kedalam labu alas datar




↓ *uang ke corong pisah # diaduk$ ↓ Didiamkan beberapa menit hingga terbentuk dua lapisan ↓ Diambil lapisan metil salisilat masukkan ke erlenmeyer ↓ Ditambahkan +> ml 2a473 & ↓ Dimasukkan ke corong pisah #kocok$ ↓ Didiamkan beberapa menit ↓ Diambil lagi lapisan metil salisilatnya ke erlenmeyer ↓ Ditambahkan +> ml air ↓ Dimasukkan ke dalam corong pisah ↓ Dipisahkan kembali ↓ Diambil lapisan metil salisilat ↓ Dimasukkan ke dalam erlenmeyer ↓ ?kur olumenya dan ↓ Dihitung ) rendamennya.

ambar






laporan KOS sintesa metil salisilat asma.doc

Recommend Documents