SINTESA METIL SALISILAT BAB 1 PENDAHULUAN 1.1 Latar Latar Belak Belakang ang
Metil Metil salisila salisilatt merupa merupakan kan ester ester aromatis aromatis yang yang memilik memilikii bau yang yang cukup menyengat dan merupakan salah satu turunan dari asam salisilat yang dapat dapat diguna digunakan kan sebagai sebagai anti anti iritasi iritasi,, karmin karminati atiff dan juga juga pada pada rematik rematik !enggunaan obat ini sangat luas di masyarakat dan digolongkan ke dalam obat bebas Selain itu, metil salisilat digunakan sebagai salah satu bahan baku utama utama dalam dalam pembua pembuatan tan balsem balsem Selain Selain dapat dapat dipero diperoleh leh dari dari alam, alam, metil metil salisilat juga dapat dibuat secara sintetik dari reaksi asam salisilat dengan metanol menggunakan katalis asam sulfat pekat Metil salisilat yang diperoleh kemudian dibuat dalam bentuk balsem dengan komposisi "at berkhasiat yang sama dengan salah satu balsem yang ada di pasaran saat ini Adap Adapun un tana tanama man n yang yang dapa dapatt meng mengha hasil silka kan n metil metil salis salisil ilat at yaitu yaitu,, #inte #interg rgree reen n Tanama naman n ini ini meng mengan andu dung ng metil metil salisi salisila latt orga organi nik k yang menghasilkan ester $kombinasi dari asam organik dan alkohol% Meti Metill sali salisil silat at dapa dapatt dibu dibuat at mela melalu luii esteri esterifik fikasi asi asam asam salisi salisila lat t !enggunaan "at ini dalam pengobatan didasarkan pada kenyataan bah&a asam salisil salisilat at itu bermanf bermanfaat aat terhada terhadap p respon respon fisiolo fisiologi gi 'ika 'ika terjadi terjadi penyer penyerapa apan n maka penyerapan mudah terjadi melalui membran usus, aksi rancangan dan eliminasi melalui esterifikasi turunan gugus karboksilat (engan metana lain dan dan juga juga mela melalu luii este esteri rifi fika kasi si untu untuk k turu turuna nan n aset asetil il yang ang sedi sediki kitt asam asam dibandingkan fenol dan asam karboksilat Melihat
manfaat
dari
reaksi
esterifikasi
ini
terutama
pengaplikasiannya dalam sintesis senya&a obat maka reaksi ini penting sekali untuk dipelajari seorang farmasis Senya&a metil salisilat dapat disintesis dari asam salisilat yang direaksikan dengan metanol absolut dengan katalisator asam kuat dan metode refluks karena reaksinya yang berjalan lambat
)ES*+ AMELIA ./010.20030
IN(A M-TMAINA
SINTESA METIL SALISILAT 1.2 Maksud Praktikum
Adapun maksud dari praktikum kali ini yaitu untuk mengenal pembuatan ester aromatis $reaksi esterifikasi% 1.3 Tujuan Praktikum
-ntuk mensintesis metil salisilat berdasarkan reaksi esterifikasi asam salisilat dan metanol absolut serta penambahan asam sulfat pekat sebagai katalisator
)ES*+ AMELIA ./010.20030
IN(A M-TMAINA
SINTESA METIL SALISILAT BAB 2 TINAUAN PU!TA"A 2.1 Te#ri Umum
Metil salisilat adalah cairan dengan bau khas yang diperoleh dari daun dan akar tumbuhan &angi 4at ini juga dibuat dengan sintesis *hasiat analgetisnya pada penggunaan lokal sama dengan salisilat5salisilat lainnya Metil salisilat diserap dengan kulit dan banyak digunakan dalam obat gosok dan krem $65.07% untuk nyeri otot, sendi, dan lain 8 lain !enggunaan oral sebanyak 60 ml sudah bisa fatal, terutama untuk anak 8 anak yang sangat peka untuknya $Tjay, 1001% Metil salisilat termasuk senya&a ester yang dapat dibuat secara sintesis dengan jalan mereaksikan suatu senya&a asam karbiksilat dengan alkohol dalam suasana asam $-nder&ood, .339% !roses reaksi esterifikasi diatas dikenal dengan nama esterifikasi fisenar (ari proses tersebut diperoleh hasil sampingan yaitu 1: untuk mengetahui dari mana 1: tersebut digunakan metode yang dikenal labeling isotop, ternyata air yang terbentuk bukan berasal dari asam tetapi dari gugus : milik asam $-nder&ood, .339% Ester pada umumnya mempunyai aroma yang berbau harum seperti aroma buah5buahan atau &angi bebungaan Ester dapat dibuat dengan mereaksikan asam karboksilat dengan alkohol (alam reaksi ini digunakan pemanasan dan asam $;l atau 1S:2% $
sebaliknya, jika ester dipanaskan dengan air yang berlebihan beserta suatu
)ES*+ AMELIA ./010.20030
IN(A M-TMAINA
SINTESA METIL SALISILAT katalisator asam, maka ester akan dihidrolisis menjadi asam dan alkohol $?anis&arna, .33/% Asam salisilat, metil salisilat, dan asam5asam asetilsilat semua merupakan senya&a5senya&a yang penting dalam pengobatan Metal salisilat dapat dipakai sebagai obat dalam atau melalui penyerapan =ia kulit, dan dengan demikian memberikan pemakaiannya yang lebih luas dalam obat5obat gosok dan untuk pemakaian pada tempat5tempat tertentu yang sakit $)oth, .33@% Metil salisilat $minyak &intergreen% hanya digunakan sebagai obat luar dalam bentuk salep atau linimen dan dimaksudkan sebagai counter iritan bagi kulit Asam salisilat berbentuk bubuk, digunakan sebagai keratolitik dengan dosis tergantung dari penyakit yang akan diobati $)oth, .33@% Suatu ester asam karboksilat ialah suatu senya&a yang mengandung gugus 8;:1) dengan ) dapat membentuk alkil maupun aril Suatu ester dapat dibentuk dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dan suatu alkohol, suatu reaksi yang disebut reaksi esterifikasi Esterisfikasi berkataliskan asam dan merupakan reaksi yang re=ersibel $(irjen !:M, .393% )eaksi esterifikasi bersifat re=ersibel untuk memperoleh rendamen tinggi dari ester itu, kesetimbangan harus harus digeser ke arah sisi ester Satu teknik untuk mencapai ini adalah menggunakan salah satu "at pereaksi yang murah secara berlebihan Teknik lain ialah membuang salah satu produk dari dalam campuran reaksi $misalnya dengan destilasi air secara a"eotropik% (engan bertambahnya halangan sterik dalam "at antara laju pembentukan ester akan menurun )endamen esternya pun berkurang Ester adalah turunan asam salisilat karboksilat yang gugus 8: dari karboksilnya diganti dengan gugus 8:) dari alcohol Ester mengandung gugus karbonil dan satu ikatan ester dengan karbon karbonil Ester dibuat dari asam dan alkohol dari anhidrat asam dan alkohol $(irjen !:M, .393%
)ES*+ AMELIA ./010.20030
IN(A M-TMAINA
SINTESA METIL SALISILAT Ester karboksilat dinamai seperti turunan asam karbosilat yang terdiri atas dua kata akhiran 8at dari asam tetap dipertahankan dan didahului oleh nama gugus alkil aril $Siegfried, .331% 2.2 Pr#sedur "erja $An#nim% 2&1'(
(ilakukan refluks menggunakan labu alas bulat .00 ml, masukkan B,3 g $ 0,0/ mol % asam salisilat dan 12 g $60 ml, 0,9/ mol% methanol dalam labu Tambahkan secara hati 8 hati @ ml asam sulfat pekat ke dalam campuran Aduk labu secara perlahan agar reaktan tercampur semuanya, tambahkan batu didih ke dalam labu dan pasang peralatan !anaskan campuran sampai mendidih menggunakan pemanasan mantel atau tangas minyak Ciarkan campuran mengalami refluks selama 15 1,/ jam (inginkan larutan dalam labu reaksi dengan mencelupkan labu dalam tangas es > kemudian tambahkan /0 ml air Tuangkan campuran reaksi ke dalam corong pisah dan pisahkan lapisan ati 8 hati memisahkan lapisan cairan yang mengandung ester ;uci ester kasar dengan /0 ml Na;: 6 /7 dengan memindahkan ester dan larutan Na;: 6 ke corong pisah dan kocok campuran beberapa saat !isahkan dan buang lapisan airnya ;uci ester pada saat ketiga dengan 60 ml air !isahkan lapisan dan pindahkan ester kedalam erlemeyer *eringkan produk dengan membiarkannya bersama 0,/ g kalsium klorida anhidrat selama semalam
BAB 3 MET)DE "E*A
)ES*+ AMELIA ./010.20030
IN(A M-TMAINA
SINTESA METIL SALISILAT 3.1 Alat Praktikum
Adapun alat5alat yang digunakan selama praktikum yaitu baskom, botol semprot, batu didih, ca&an porselin, corong pisah, erlenmeyer, gelas piala, gelas ukur, labu alas datar, timbangan analitik, pipet tetes, pipet =olume, penangas air, sendok tanduk,seperangkat alat refluks 3.2 Ba+an Praktikum
Adapun
bahan5bahan
yang
digunakan
selama
praktikum
yaitu
aluminium foil, aDuadest, Asam sulfat pekat, Asam salisilat, es batu, *alsium klorida dihidrat, magnesium sulfat, metanol absolute, natrium hidrokarbonat, tissue, dan =aselin 3.3 ,ara "erja
(isiapkan alat dan bahan lalu ditimbang 2 gram asam salisilat dan dimasukkan kedalam labu alas datar kemudian ditambah metanol absolute .B mL Selanjutnya, ditambahkan Asam sulfat ! sebanyak 6,/ mL Setelah itu diaduk campuran hingga homogen lalu dipasang alat refluks, kemudian dipanaskan selama 1 jam (idinginkan larutan campuran ke dalam air es Setelah itu dipindahkan larutan campuran ke dalam corong pisah dan dibiarkan selama beberapa menit kemudian ditambahkan /0 ml aDuadest kedalam larutan campuran kemudian, dikocok lalu dibiarkan hingga terbentuk dua lapisan Selanjutnya dipisahkan lapisan dan lapisan ba&ah yang diambil, lalu dicuci dengan /0 mL Na;: 6 / 7 dengan memindahkan larutan campuran ke dalam corong pisah terlebih dahulu dan dikocok campuran beberapa kali *emudian dipisahkan larutan dengan membuang lapisan airnya, lalu dicuci lagi dengan air sebanyak 60 mL, lalu di kocok dan dipisahkan larutan
dengan
memasukkan
ester
kedalam
erlenmayer
Selanjutnya
ditambahkan 0,/ gram kalsium klorida anhidrat ke dalam erlenmayer dan dipanaskan sambil diaduk hingga &arna larutan menjadi bening *emudian dimasukkan larutan ke dalam gelas ukur dan di ukur =olume larutan yang diperoleh dan dihitung persen rendamen BAB - HA!IL DAN PEMBAHA!AN
)ES*+ AMELIA ./010.20030
IN(A M-TMAINA
SINTESA METIL SALISILAT -.1 Hasil a. Hasil Pengamatan N#
Penama+an /at
Perua+an
1
Asam salisilat sebanyak 2
Larutan bening
gram ditambahkan methanol .B mL 2
!enambahan asam sulfat pekat
Terbentuk bau khas seperti
6,/ mL
balsem,
(i dinginkan
Larutan bening dan bau balsem
3 . Per+itungan . Cerat Teori
. mol asam salisilat . mol metil salisilat mol asam salisilat
F mol metil salisilat
gramasamsalisilat gram metilsalisilat = BM asam salisilat BM metil salisilat
4 gram
=
gram metilsalisilat
138,12
152
?ram metal salisilat F 0,01@ G ./1 F 2,1/B gram 1 Cerat !raktek Holume metal salisilat F 1 mL ?ram metal salisilat F Holume metal salisilat G C' F 1 G .,.0/ F 1,69 gram Berat praktek ¿ 6 7 )endamen Berat Teori G .00 7 ¿
2,37 gram 4,256 gram
G .00 7
F //,B@B 7 )ES*+ AMELIA ./010.20030
IN(A M-TMAINA
SINTESA METIL SALISILAT 0. *eaksi
Asam Salisilat
methanol
Metil Salisilat air
-.2 Pema+asan
Metil salisilat merupakan ester aromatis yang memiliki bau yang cukup menyengat dan merupakan salah satu turunan dari asam salisilat yang dapat digunakan sebagai anti iritasi, karminatif dan juga pada rematik !enggunaan obat ini sangat luas di masyarakat dan digolongkan ke dalam obat bebas !ada percobaan kali ini dilakukan sintesa metil salislat berdasarkan reaksi esterifikasi antara asam salisilat dengan metanol absolut dengan menggunakan metode refluks Metode ini digunakan karena proses pembentukan metil salisilat memerlukan pemanasan konstan dan adapun maksud dari praktikum kali ini yaitu untuk mengenal pembuatan ester aromatis $reaksi esterifikasi% !ercobaan ini pertama5tama dimasukkan asam salisilat sebanyak 2 gram ke dalam labu alas datar Setelah itu ditambahkan metanol absolut sebanyak .B ml ke dalam labu alas datar Metanol absolut digunakan pada percobaan ini dengan tujuan untuk mengurangi hasil sampingan $air% yang akan terbentuk, sebab metanol absolut sangat sedikit mengandung air Alasan lainnya karena pada reaksi akhir nantinya yang diinginkan adalah gugus metil yang ada pada reaktan yang mana disini digunakan metanol absolut Sesudah ditambahkan metanol absolut, ke dalam larutan tersebut ditambahkan asam sulfat pekat sebanyak 6,/mL yang berfungsi sebagai katalisator atau dengan kata lain untuk mempercepat proses reaksi esterifikasi (ipilih asam sulfat pekat karena memiliki esterifikasi tinggi dibandingkan asam5asam lain Asam sulfat pekat memiliki akti=itas yang lebih tinggi dibandingkan asam sulfat encer
)ES*+ AMELIA ./010.20030
IN(A M-TMAINA
SINTESA METIL SALISILAT Sebelum larutan dipasang pada alat refluks, maka diberikan batu didih ke dalam labu alas datar tersebut Catu didih digunakan agar tidak terjadi letupan pada saat pemanasan *arena batu didih mempunyai pori5pori yang akan menyerap gelembung5gelembung panas dan menyebarkan secara merata Setelah semua larutan tersebut homogen, maka labu alas datar dipasang pada alat refluks !emasangan labu alas datar ini, diberikan =aselin pada kapas penutup al ini ditujukan supaya uap yang dihasilkan pada proses pemanasan nantinya tidak keluar dari kondensor !roses refluks ini dijalankan selama 1 jam (an setelah 1 jam berlalu, labu alas datar yang telah direfluks dicelupkan kedalam &adah yang telah berisikan es batu (alam praktikum kali ini terjadi beberapa faktor yang tidak sesuai, antara lain ketidakmurnian bahan pereaksi yang digunakan, atau karena kesalahan dalam perlakuan yang diberikan terhadap bahan selama proses berlangsung yang mengakibatkan kurang sempurnanya hasil yang diinginkan
BAB "E!IMPULAN DAN !A*AN .1 "esimulan
)ES*+ AMELIA ./010.20030
IN(A M-TMAINA
SINTESA METIL SALISILAT !ada praktikum kali ini dapat disimpulkan bah&a sintesa metil salisilat dapat dibuat dengan cara mengekstraksi asam salisilat dengan cara direfluks $ekstraksi dengan suhu panas% dan memperoleh hasil persen rendamen yaitu //,B@B 7 dan =olume ester yang didapatkan yaitu 1 mL .2 !aran
(iharapkan kepada asisten untuk mempertahankan cara bimbingannya dalam
praktikum,
dan
diharap
tuntunannya
selalu
selanjutnya
DATA* PU!TA"A
)ES*+ AMELIA ./010.20030
IN(A M-TMAINA
pada praktikum
SINTESA METIL SALISILAT Anonim, 10.B, Penuntun Praktikum Kimia Sintetik , -MI J Makassar (irjen !:M, .393, Farmakope Indonesia Edisi III (epkes )I J 'akarta (irjen !:M .33/
LAMPI*AN !"EMA "E*A )ES*+ AMELIA ./010.20030
IN(A M-TMAINA
SINTESA METIL SALISILAT Asam salisilat 2 gram Metanol absolut .B mL
1S:2 ! 6,/ mL
)efluks 1 8 1,/ jam
(idinginkan pada es batu
/0 mL 1:
dimasukkan dalam ;orong pisah
dipisahkan ester dan airnya
/0 mL Na;:6 /7
dimasukkan dalam ;orong pisah
60 mL 1:
;orong pisah
)ES*+ AMELIA ./010.20030
IN(A M-TMAINA
SINTESA METIL SALISILAT
(ipisahkan metil salisilat dan airnya
(ikeringkan bersama kalsium klorida anhidrat selama semalam
-kur Holume
itung rendamen
4AMBA*
)ES*+ AMELIA ./010.20030
IN(A M-TMAINA
SINTESA METIL SALISILAT
Alat )efluks
(idinginkan dalam es
)ES*+ AMELIA ./010.20030
Setelah pemanasan 1 jam
IN(A M-TMAINA
