Laporan Praktikum Sintesis Kimia Organik, Tahun Akademik 2017/2018 - 1
Esterifikasi Fischer: Sintesis Metil Benzoat Soraya Nur Apriliani 1506670950
Departemen Kimia, Fakultas MIPA, Universitas Indonesia Kampus UI Depok, 16424, Depok, Jawa J awa Barat, Indonesia E-mail :
[email protected] [email protected]
Abst Abstr ak
Pada percobaan ini, akan disintesis metil benzoat melalui esterifikasi fischer. Esterifikasi merupakan reaksi pengubahan dari suatu asam karboksilat dan alkohol menjadi suatu ester dengan bantuan katalis asam kuat. Asam karboksilat yang digunakan, yaitu asam benzoat dan alkohol yang diguanakan yaitu metanol. Sedangkan, katalis asam kuatnya adalah asam sulfat. Pada percobaan dilakukan pemanasan menggunakan metode refluks. Pada percobaaan juga dilakukan penambahan NaCl, NaHCO 3 dan metil eter agar senyawaan ester dapat terpisah dengan fase polar sehingga didapatkan hasil yang lebih murni serta terbentuk dua fasa berdasarkan perbedaan kepolaran. Berdasarkan hasil sintesis didapatkan metil benzoat sebanyak 1.1 g dengan %yield sebesar 39.42% dan %kesalahan relatif sebesar 60.57% K ata ata kunci : esterifikasi, anhidrida asetat, benzil alkohol, irreversible
1. PENDAHULUAN Metil benzoat merupakan senyawa organik dengan rumus kimia C 6H5COOCH3 dan beweujud cairan tak berwarna yang kurang larut dalam air, tapi larut dengan pelarut organik. Metil benzoat digunakan sebagai pelarut yang digunakan untuk menarik serangga (Khuzaimah, 2012). Suatu ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus – gugus – COOR COOR dengan R dapat berbetuk alkil maupun aril. Suatu ester dapat dibentuk dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dan suatu alkohol, suatu reaksi yang disebut reaksi esterifikasi (Fessenden, 1986). Sebuah asam karboksilat mengandung gugus – COOH COOH dan pada sebuah ester hidrogen pada gugus ini digantikan dengan sebuah gugus hidrokarbon dari berbagai jenis. Gugus ini bisa berupa gugus alkil seperti metil atau etil, atau gugus yang mengandung sebuah cincin benzen seperti fenil (Clark, 2007). Salah satu cara mensintesa ester adalah dengan metode esterifikasi fishcer. Reaksi ini terjadi apabila asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol dengan bantuan katalis asam dan menghasilkan esternya. Katalis ini biasanya asam sulfat pekat. Reaksi pengesteran (esterifikasi) berjalan lambat dan dapat balik (reversibel). Persamaan untuk reaksi antara asam RCOOH dengan alkohol R’OH (dimana R dan R’ bisa sama atau berbeda) adalah sebagai berikut:
(Clark, 2007) Oleh karena itu, mengingat pentingnya reaksi i ni dalam mensintesa senyawa ester, maka dalam percobaan ini akan dilakukan sintesis ester berupa metil benzoat melalui reaksi fischer. RCOOH + R’OH
RCOOR’ + H2O
2. TINJAUAN PUSTAKA 2.1 Esterifikasi Fischer Esterifikasi Fischer merupakan reaksi sintesis ester yang menggunakan bahan dasar alkohol dan asam karboksilat dengan katalis asam. Reaksi ini dijabarkan pertama kali oleh Emil Fischer dan Arthur Speier pada tahun 1895. Reaksi ini merupakan metode sintesis ester yang dilakukan dengan merefluks asam karboksilat dan alkohol dengan katalis asam. Reaksi ini merupakan reaksi kesetimbangan. Ester yang terbentuk dapat terhidrolisis oleh asam, yang berarti produk dapat terurai kembali. Oleh karena itu, yield dari reaksi ini biasanya tak terlalu tinggi, dan dapat ditingkatkan dengan menggeser reaksi kesetimbangan yang terjadi. Praktikum ini bertujuan untuk memahami prinsip dasar esterifikasi Fisher, memahami proses sintesi metil benzoate dan memahami reaksi yang terjadi selama proses yang berlangsung.
Gambar 1. Persamaan Umum Reaksi Esterifikasi Fischer Mekanisme reaksi esterifikasi fischer terdiri dari beberapa langkah: 1. Transfer proton dari katalis asam ke atom oksigen karbonil, sehingga meningkatkan elektrofilisitas dari atom karbon karbonil. 2. Atom karbon karbonil kemudian diserang oleh atom oksigen dari alkohol, yang bersifat nukleofilik sehingga terbentuk ion oksonium. 3. Terjadi pelepasan proton dari gugus hidroksil milik alkohol, menghasilkan kompleks teraktivasi 4. Protonasi terhadap salah satu gugus hidroksil, yang diikuti oleh pelepasan molekul air menghasilkan ester
2.2 Metil Benzoat Metil benzoat merupakan senyawa ester yang memiliki rumus molekul C 6H5COOCH3. Metil benzoat adalah senyawa berbentuk cairan jernih tak berwarna yang sulit larut dalam air, namun dapat bercampur dengan pelarut organik. Metil benzoat banyak digunakan sebagai pelarut organik dan pestisida. Senyawa ini juga digunakan sebagai penarik untuk lebah. Metil benzoat dapat diisolasi dari Salvinia molesta. molesta.
Gambar 2. Struktur Metil Benzoat
2.3 Asam Benzoat Asam Benzoat disebut juga Asam Benzene Karboksilat atau Asam Phenil Karboksilat. Dengan rumus molekul yaitu C6H12COOH.. Senyawa ini merupakan senyawa aromatis yang memiliki gugus karboksilat disalah satu cabang karbonnya. Sifat fisik yang dimilikinya berupa padatan kristal, tidak berwarna, tidak berbau. Pada kelarutannya, hanya sedikit larut dalam air dan pada etanol akan sangat mudah larut. Bentuk struktur sebagai berikut:
Gambar 3. Struktur Asam Benzoat (http://www.foodchem-studio.com/2014/06/asam-benzoat.html) Dalam proses sintetis senyawa Asam Benzoat menggunakan prinsip Karbonasi. Reaksi Karbonasi yang terjadi, melibatkan Bromobenzen yang akan mengasilakan zat antara hasil karbonasi yaitu Fenil Magnesium Bromida. Dengan reaksi sebagai berikut: C6H5MgBr + CO2 → C6H5CO2MgBr C6H5CO2MgBr + HCl → C 6H5CO2H + MgBrCl MgBrCl
Pada kehidupan sehari-sehari, senywa ini sering ditemukan untuk dijadikan bahan pengawet makanan. Pada pemakaiaannya, efektif digunakan pada pH 2,5 – 4. Pun, senyawa ini digunakan sebagai Antioksidan. Pengefektifan fungsi antioksidan ini untuk pencegahan yang disebabkan radikal bebas. Beberapa turunan benzoat yang sering digunakan dalam kehidupan sehari-hari: • Asam Asetil Salisilat/Aspirin sebagai obat penghilang rasa sakit. • Natrium Benzoat sebagai pengawet makanan kaleng. • Metil Salisilat sebagai komposisi minyak gosok. • Asam Tetrafalat sebagai bahan serat sintetik poliester. • Asetaminofen/Parasetamol sebagai penurun panas. 2.4 Metanol
Rumus molekul senyawa ini adalah CH 3OH. Senyawa ini sering disebut dengan Metil Alkohol, Alkohol Kayu, atau Karbinol. Biasanya dapat menemukan senywa ini pada bir, Wine, Wine, dan minuman beralkohol. Sifat fisika senyawa ini tidak berwarna, dan mudah terbakar. Biasanya, senyawa ini digunakan untuk reaksi Industri, zat Antibeku, bahan bakar, dan produksi Biodiesel. Rumus strukturnya sebagai barikut:
Gambar 4. Struktur Metanol (https://www.studyblue.com/notes/note/n/chapter-2-families-of-carbon-compounds/deck/5563822 )
2.5 Asam Sulfat
Memiliki rumus molekul yaitu H 2SO4, pada keadaan murni berbentuk cairan kental dan tidak berwarna. Nama lain senyawa ini yaitu Oleum atau Asam Pirosulfat. Senyawa ini bersifat korosif dan larut dalam air. Biasanya pengaplikasiannya pada pembutan pupuk, zat warna dan bahan peledak. Rumus strktur senyawa tersebut:
Gambar 5. Struktur Asam Sulfat (http://arti-definisi-pengertian.info/pengertian-asam-sulfat/ )
2.6 Na2SO4 Natrium sulfat adalah garam natrium dari asam sulfur dengan massa molar 142.04 g/mol. g/mol. Dalam bentuk anhidratnya, senyawa ini berbentuk padatan kristal putih dengan rumus kimia Na2SO4, atau lebih dikenal dengan mineral tenardit; sedangkan bentuk dekahidratnya mempunyai rumus kimia Na2SO4·10H2O yang lebih dikenal dengan nama garam Glauber atau sal mirabilis. Bentuk heptahidratnya juga berbentuk padatan, yang akan berubah menjadi mirabilit ketika didinginkan. Dengan produksi sebesar 6 j uta ton per tahunnya, natrium sulfat merupakan salah satu komoditas bahan kimia utama. Natrium sulfat digunakan dalam pembuatan deterjen dan pembuatan pulp kertas (proses kraft).
Gambar 6. Struktur dan bentuk fisik asam sulfat
2. 7 Ekstraksi Metoda ekstraksi adalah metode atau prosedur laboratorium yang sangat umum digunakan saat mengisolasi atau memurnikan produk. Dalam kimia organik umumnya digunakan ekstraksi padat-cair, cair-cair, dan ekstraksi asam-basa. Suatu hal yang sangat umum untuk produk organic hasil sintesis dalam reaksi dimurnikan dengan cara ekstraksi cair-cair. Sebuah corong pemisah digunakan pada proses ekstraksi ini. Dalam prosedur ini, produk organik diisolasi dari zat anorganik. anorganik. Produk organik akan larut dalam pelarut organik organik (lapisan organik) sedangkan zat anorganik akan larut dalam air (lapisan air). Pelarut organik yang digunakan untuk ekstraksi harus memenuhi beberapa kriteria berupa harus mudah larut dengan zat yang akan diekstraksi, sebaiknya tidak bereaksi dengan zat yang akan diekstrak, sebaiknya tidak bereaksi dengan atau menjadi larut dengan air (pelarut kedua biasa), dan harus memiliki titik didih rendah sehingga dapat dengan mudah dihilangkan dari produk. Pelarut pada proses ekstraksi pada umumnya adalah adalah dietil eter dan metilen klorida.
2.8 Refluks Refluks adalah salah satu metode dalam ilmu kimia untuk mensintesis suatu senyawa, baik senyawa organik maupun senyawa anorganik. Biasanya refluks digunakan untuk mensintesis senyawa-senyawa yang mudah menguap atau volatile. Prinsip refluks adalah pemanasan, kondensasi, dan sistem tertutup. Pemanasan pada refluks untuk mempercepat terjadinya reaksi karena pada suhu tinggi tumbukan antar partikel semakin banyak. Hal Hal ini dapat mempercepat mempercepat reaksi yang yang terjadi. Selain itu, itu, suhu tinggi juga dapat meningkatkan meningkatkan kelarutan. Pada kondensasi, zat yang menguap akan menjadi cair kembali karena terjadi pendinginan di kondensor. Pada refluks, yang digunakan adalah sistem tertutup. Hal ini akan menjaga volume larutan tetap, tidak berkurang dan tidak bertambah.
Gambar 7. Rangkaian alat refluks
3. METODE PERCOBAAN 3.1 Alat dan Bahan Pada percobaan ini alat yang digunakan adalah gelas ukur, labu bulat 50 ml, corong pisah, ice bath, bath , erlenmeyer, batu didih, tabung reaksi, beaker glass, glass, dan refluks. Sementara bahan yang digunakan dalam sintesa metil benzoate ini adalah 2.5 gram asam benzoat, 6.5 mL metanol, 15 tetes H 2SO4 pekat, 9 mL eter, NaCl jenuh, 6.5 mL NaHCO 3 5%, 1 gram Na 2SO4 anhidrat dan aquades. Alat dan bahan yang dibutuhkan pada percobaan ini berasal dari laboratorium Departemen Kimia, Universitas Indonesia.
3.2 Pembuatan Metil Benzoat Sebanyak 2,5 gram asam benzoate dicampurkan dengan 6,5 ml methanol dalam labu bulat yang telah ada batu didihnya. Kemudian campuran dimasukkan ke dalam ice bath, campuran ditambah dengan 0.75 mL H2SO4 pekat dalam labu bulat. Campuran ini direfluks kira-kira selama 1 j am, setelah didapat hasil refluks dan didinginkan hingga suhu ruang, campuran ini dipindahkan ke dalam corong pisah yang telah berisi 12,5 mL aquades dan 9 mL eter. Selanjutnya dilakukan ekstraksi terhadap campuran ini, campuran dikocok hingga terpisah menjadi dua lapisan dan dibuang lapisan bawahnya. Terhadap lapisan atas ditambahkan kembali 6,5 mL aquades dan 6,5 mL NaHCO 3 5%. Selanjutnya diekstraksi kembali hingga terpisah menjadi dua lapisan. Kembali dibuang lapisan bawahnya dan lapisan atasnya ditambahkan dengan NaCl jenuh dan diekstraksi kembali. Setelah terjadi dua lapisan kembali, lapisan bawah dibuang dan lapisan ata s ditempatkan dalam beaker glass. Lapisan atas pada beaker glass ditambahkan 1 gram Na 2SO4 anhidrat, lalu dekantasi larutan ester ke dalam gelas ukur untuk dilihat volumenya dan ditimbang massa nya.
3.3 Penentuan Yield Reaksi dan Kesalahan Relatif
Penentuan yield dapat dihitung menggunakan menggunakan rumus: %yield = mpercobaan x 100% mteoritis Kesalahan relatif dapat dihitung dengan menggunakan rumus: %KR =
mteori − mpercobaan mteori
x 100%
HASIL DAN PENGAMATAN 4.1 Hasil Pengamatan
Gambar 8. 1 gram Na 2SO4 anhidrat
Gambar 9. Larutan di refluks
Gambar 10. Proses Ekstraksi menggunakan Corong Pisah
Gambar 12. Berat gelas ukur dengan metil benzoat
Gambar 11. Metil Benzoat
Gambar 13. Berat gelas ukur kosong
4.2 Pengolahan Data, Penentuan Yield dan Kesalahan Relatif Diketahui:
Massa Asam Benzoat : 2.5 g Massa Jenis Metanol : 0.791 g/mL Volume Metanol : 6.5 mL Mr Asam Benzoat : 122.12 g/mol Mr Metanol : 32.04 g/mol
Perhitungan Teoritis:
=
=
2.5
=
122.12
0.0205 = 0.0205
6.5 = 0.1064 0.1064 32.04
0.791 =
Massa metil benzoat teroritis
= mol x Mr = 0.0205 mol x 136,15 gram/mol = 2,79 gram
Massa metil benzoat percobaan = Massa labu ukur dengan metil benzoat – benzoat – Massa Massa labu ukur kosong = 22.24 g – g – 21.14 21.14 g = 1.1
%Yield
% =
100 100% %=
1.1 2.79
100 100% % = 39.4 39.42% 2%
% Kesalahan Relatif − 2.79 2.79 − 1.1 1.1 % = 100 100% %= 100 100% % = 60.5 60.57% 7% 2.79
4.3 Pembahasan Pada percobaan kali ini bertujuan untuk mensintesa metil benzoate dengan metode esterifikasi Fischer. Selain itu dalam percobaan ini juga bertujuan mengetahui prinsip reaksi esterifikasi Fischer, mengetahui fungssi reagen melalui pengamatan terhadap hasil perlakuan. Esterifikasi Fischer pada percobaan ini merupakan reaksi kesetimbangan yang reversibel, karena produk dapat terhidrolisis kembali. Ester akan terhidrolisis dalam suasana asam dengan mekanisme yang berkebalikan dengan esterifikasi. Sehingga diperlukan beberapa perlakuan untuk meningkatkan yield agar diperoleh ester dengan jumlah banyak. Cara yang dapat dilakukan adalah menggeser kesetimbangan sesuai asas Le Chatelier, yakni dengan menambah reaktan secara berlebih atau mengambil produk untuk menggeser kesetimbangan ke arah produk. Dalam kasus ini, metil benzoat dapat diperbanyak dengan penggunaan metanol secara berlebih. Percobaan ini diawali dengan pencampuran asam benzoate, methanol dan katalis asam sulfat pekat. Penambahan katalis asam sulfat pekat harus dilakukan di ice bath karena reaksinya sangat eksotermis, sehingga butuh lingkungan yang dapat menyerap panasnya. Selanjutnya proses esterifikasi dilakukan dengan refluks, karena reaksi akan berjalan lambat jika tanpa pemanasan, sementara metanol memiliki titik didih yang cukup rendah sekitar 64 oC. Refluks merupakan suatu sistem reaksi dengan pemanasan dan kondensor, dimana suatu campuran reaksi dipanaskan dan uapnya dikembalikan dengan kondensor untuk mencegah hilangnya zat dari sistem reaksi. Dengan refluks, maka tidak akan ada zat yang terbuang atau mencampuri reaksi karena sistem reaksi ini tertutup. Reaksi dalam refluks ini merupakan reaksi substitusi nukleofilik oleh alkohol pada karbon gugus karbonil. Reaksi diawali dengan protonasi asam karboksilat di atom O gugus karbonil untuk membentuk suatu karbokation. Karbokation ini kemudian akan diserang oleh alkohol. Muatan positif akan pindah ke atom oksigen pada alkohol, dan akan akan terjadi transfer proton dari alkohol alkohol ke gugus hidroksil, untuk kemudian lepas menjadi air. Setelah air lepas, karbokation kembali terbentuk dan kemudian proton yang berasak dari asam akan lepas kembali untuk membentuk ikatan phi dan selanjutnya terbentuk ester. Reaksi ini melibatkan serangan alkohol ke atom C pada gugus karboksilat. Kekuatan serangan alkohol alkohol akan ditentukan oleh oleh nukelofilitasnya, yang bergantung pada rapatan muatan elektron pada atom O. Semakin besar dorongan elektron pada atom O, semakin besar nukleofilitas alkohol tersebut. Alkohol yang memiliki rantai lebih pendek akan bersifat lebih kuat nukleofilitasnya dibanding yang lebih panjang, karena semakin pendek rantai alkil, semakin kuat dorongannya. Oleh karena itu, alkohol yang dapat bereaksi dengan asam karboksilat dalam esterifikasi Fischer merupakan alkohol rantai pendek. Alkohol yang digunakan juga merupakan alkohol sekunder atau primer, karena alkohol tersier akan cenderung tereliminasi membentuk alkena. Dalam reaksi ini, selain asam Bronsted, asam Lewis juga dapat digunakan. Asam Bronsted dalam reaksi ini berfungsi sebagai donor proton yang menginduksi terbentuknya karbokation, serta melepaskan gugus hidroksil dari asam karboksilat. Gugus hidroksil dapat lepas dengan penambahan asam, dan dilepas sebagai air. Oleh karena itu dalam sistem reaksi kemungkinan terdapat produk eliminasi dari alkohol. Produk yang diperoleh merupakan metil benzoat dengan hasil samping berupa air. Metil benzoat merupakan senyawa yang relatif lebih larut dalam pelarut nonpolar, sehingga ekstraksi pelarut d apat dilakukan untuk memisahkan metil benzoat dari reaktan yang tidak bereaksi. Ekstraksi dilakukan dengan penambahan eter sebagai pelarut nonpolar dan air sebagai pelarut polar. Air akan melarutkan melarutkan metanol dan asam benzoat yang tidak bereaksi dan berada pada lapisan bawah. Setelah diekstraksi, metanol bersama air dan kemungkinan asam benzoat masih terdapat dalam fasa organik karena asam benzoat relatif kurang polar. Sementara metil benzoate hasil sintesaa berada pada lapisan atas yang merupakan fasa organik. Selanjutnya pada fasa organic ditambahkan NaHCO 3, penambahan natrium bikarbonat dimaksudkan untuk menetralkan asam yang tersisa agar asam benzoat terionisasi sehingga dapat dipisahkan dengan mudah ke fasa air dan meningkatkan kemurnian ester yang diperoleh. Setelah itu terjadi dua lapisan kembali, dimana lapisan bawah adalah air yang melarutkan pengotor polarnya da n lapisan atas merupakan fasa organik yang merupakan tempat produk berada. Fasa air dibuang (lapisan bawah) dan fasa organik ditambahkan larutan NaCl jenuh untuk memecah emulsi dan menarik pengoto polarnya sehingga produk ester yang terbentuk lebih murni. Dan terjadi dua lapisaan kembali dan lapisan atas (fasa organik) ditampung di beaker glass dan ditambah natrium sulfat anhidrat. Penambahan natrium sulfat berfungsi untuk mengeringkan air yang masih tertinggal di fasa organik. Sehingga mekanisme keseluruhan yang dapat diajukan pada percobaan ini adalah:
Gambar 14. Mekanisme reaksi esterifikasi Fischer metil benzoate
4.4 Analisis Kesalahan Pada percobaan ini, massa metil benzilat yang terbentuk tidak sesuai dengan massa metil benzoate yang seharusnya terbentuk secara teori. Hal ini mungkin dapat disebabkan oleh beberapa hal di antaranya adalah: a. Reagen yang digunakan dalam kondisi yang tidak optimal atau sudah terkontaminasi b. Terdapat human error dalam dalam melakukan percobaan seperti pros es penimbangan reagen yang tidak tepat atau penambahan volume yang tidak tepat (pembacaan miniskus tidak tepat) c. Heating mantle yang tidak bekerja dengan baik d. Pemanasan yang kurang sempurna e. Alat yang digunakan mungkin dicuci kurang bersih
5. KESIMPULAN K ESIMPULAN Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan, didapatkan beberaapa kesimpulan: a. Metil benzoat dapat disintesis dengan mereaksikan asam benzoat dengan metanol dalam kondisi panas dengan bantuan katalis asam. b. Prinsip reaksi yang terjadi adalah esterifikasi dengan metode refluks dan ekstraksi. c. Reaksi esterifikasi fischer adalah reaksi pengubahan dari suatu asam karboksilat dan alkohol menjadi suatu ester dengan menggunakan katalis asam yang bersifat reversible. reversible. d. Berdasarkan hasil yang praktikan dapatkan, produk akhir yang didapat berupa larutan bening yaitu metil benzoat dengan massa sebesar 1.1 gram. e. Berdasarkan massa produk, didapatkan nilai persen keselahan relatif sebesar 39.42% dan nilai persen yield sebesar 60.57%.
UCAPAN TERIMA KASIH Terimakasih kepada Allah SWT karena atas rahmat dan hidayat-Nya yang telah memberikan kesehatan kepada saya sehingga laporan praktikum ini dapat terbuat serta tersusun dengan baik. Begitu pun dengan kedua orang tua saya yang telah mendukung sepenuhnya terkait akademis yang saya lakukan termasuk pembuatan laporan praktikum sintesis kimia organik ini. Terimakasih juga pada Bapak dan Ibu dosen kimia organik beserta Kakak-kakak asisten laboratorium kimia organik yang telah memberikan kemudahan dalam pengerjaan praktikum maupun laporannya, kepada teman-teman yang memberikan dukungan. Terimakasih untuk teman-teman rekan satu asisten laboratoriun untuk Ajo, Silva, dan Manda serta kakak asisten laboratorium percobaan ini yaitu Kak Istiara serta dibantu juga oleh kelompok tetangga sebelah Hasna, Alif, dan Putri.
DAFTAR PUSTAKA Clayden, J dkk. 2001. Organic Chemistry. Oxford: Oxford University Press. Chanah, Siti, dkk. 2015. Diktat Praktikum Kimia Organik. Depok : Departemen Kimia FMIPA FMIPA UI. Fessenden dan Fessenden. 1996. Kimia Organik Jilid 2. Jakarta:Erlangga. Jakarta:Erlangga. Extraction Theory and General Procedure. Procedure . http://academics.wellesley.e http://academics.wellesley.edu/Chemistry/che du/Chemistry/chem211lab/ m211lab/ Orgo_Lab_Manual/Appendix/ Techniques/ Extraction/extraction_n.html . Diakses pada 22 November November 2016 2016 NN. Acetic NN. Acetic Anhydride Anhydride.. http://www.chemicalland21.com http://www.chemicalland21.com/petrochemica /petrochemical/ACETIC%20ANHY l/ACETIC%20ANHYDRIDE.htm DRIDE.htm.. Diakses pada 22 November 2016 NN. Benzyl NN. Benzyl Acetate Acetate.. http://www.chemicalland21.com/specialtychem/perchem/BENZYL%20ACETATE. htm. Diakses pada 23 November 2016 NN. Benzyl NN. Benzyl Alcohol Alcohol . http://chemicalland21.com/industria http://chemicalland21.com/industrialchem/solalc lchem/solalc/benzyl%20alcoh /benzyl%20alcohol.htm. ol.htm. Diakses pada 23 November 2016 NN. Reaksi NN. Reaksi Esterifikasi Esterifikasi.. http://www.ilmukimia.org/2013/03/reaksi-e http://www.ilmukimia.org/2013/03/reaksi-esterifikasi.htm sterifikasi.html. l. Diakses pada 25 November November 2016 NN. Reflux NN. Reflux and Distillation. Distillation. http://spot.pcc.edu/~chandy/241/Re http://spot.pcc.edu/~chandy/241/Reflux%20and%20D flux%20and%20Distillation.pdf. istillation.pdf. Diakses pada 23 November 2016 Solomons, Graham dkk. 2014. Organic Chemistry 11th edition. Hoboken : John Wiley&Sons Inc. Wade, Leroy G. 2013. Organic Chemistry 8 th edition. Pearson Prentice Hall.
