Jessica Lozada P. 1044174, Stefanny Bonilla. 1044085, Universidad del Valle, ac!ltad de "iencias #at!rales y $%actas, Pro&ra'a de (ecnolo&)a *!)'ica, La+oratorio de *!)'ica r&-nica, Santia&o de "ali 5 a+ril de 01
PROPIEDADES QUIMICAS QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES RESUMEN $n el la+oratorio se realiz/ realiz/ diferentes reacciones reacciones con los alcooles ara ara conocer s! co'orta'iento co'orta'iento y ara reconocer 2!e rod!cto rod!cto se o+ten)a d!rante ella as) resenciar resenciar los ca'+ios ca'+ios 2!e 2!e resentaro resentaron n d!rante d!rante la reacci/n reacci/n co'o el color color y el olor donde donde la o%idaci/n de alcool con er'an&anato de otasio 2!e era de color 'orado dio !n reciitado caf3 al final con !n olor afr!tado, afr!tado, en la for'aci/n for'aci/n de acetato de isoentilo isoentilo 2!e era incoloro dio al final !n color a'arillo con !n olor a +anano, reacci/n del alcool alilico con +ro'o 2!e era a'arillo aso a ser incoloro, reacci/n del alcool alilico alilico con er'an&an er'an&anato ato de otasio otasio 2!e era 'orado al final o+t!vo o+t!vo faces !na incolora y otra de color caf3, reacci/n de etilen&licol con sodio aso de incolora a f!csia, for'aci/n for'aci/n de &licolato y &licerato &licerato de co+re co+re aso de incoloro incoloro a az!l claro con etanol si&!i/ del 'is'o color, color, con etilen&licol etilen&licol aso de az!l claro a anaranado y con &licerina aso de az!l caro a verdoso.
DATOS, CÁLCULOS Y RESULTADOS. Los datos o+tenidos en la r-ctica de roiedades 2!)'icas de los alcooles se 'ostraran en la ta+la 1 (a+la (a+la 1. 6es!ltados de reacciones con alcooles.
Reacción
1 'L de etanol, 0.5 'L n4 y calor
1 'L de ";<"; &lacial, &lacial, 1 'L de "5;11;, 0. 'L ;S4 y calor l!e&o l!e&o se eca a a&!a fr)a
Color inicial
Colo Colorr fina finall
'orado
9ncoloro :l adicionar el etanol al er'an&anato de otasio con !n este no resenta !n ca'+io de color y al calentar se reciitado resenta !n reciitado de color caf3 2!e es el n4 caf3 !nto con !n olor afr!tado
incolor o
:'arillo claro
o!e o!er" r"ac acio ione ne!!
:l -cido ac3tico &lacial es incoloro ero al adicionar alco alcoo oll iso isoen enti tilo lo no ca'+ ca'+ia ia de colo colorr ero ero al adic adicion ionar ar -cid -cido o s!lf s!lf=r =ric ico o se for' for'/ / fase fases, s, !na !na incoloro 2!e es la arte de arri+a y otra de color a'arilla 2!e es la arte de a+ao ya al roorcionarle calor estas faces se intensifican tanto 2!e la fase incolor incolora a to'a to'a !na tonali tonalidad dad a'ari a'arille llenta nta y la fase fase a'arillenta to'a !na caf3 !nto con !n olor a +anano ya en frio y en a&!a a&!a el olor a +anano +anano ersiste ersiste ero desar desarece ecen n las faces faces 2!e dando dando solo solo e2!e> e2!e>as as art)c ficie
a'arillo claro. 1 'L de a&!a de Br y &otas de "<;?
1 'L de n4 yo &otas de "<;?
a'arill o
incoloro
$l a&!a de +ro'o de color a'arillo al adicionarle !nas c!antas &otas de alcool al)lico ca'+ia s! color a incoloro
'orada
Pri'era ase incolora se&!nda ase caf3
$l er'an&anato de otasio ose)a !na coloraci/n 'orada la c!al al adicionar alcool al)lico esta ca'+ia, rod!cci/n fases !na incolora la c!al es la &licerina en la arte de s!erior y la otra es !n reciitado caf3 en la arte inferior.
1 'L de ";? y !n trozo de #a
incolor a
f!csia
$l etilen&licol '-s la fenolftale)na dan !na tonalidad incolora ero al adicionar sodio esta se torna f!csia la c!al desrende idr/%ido &aseoso ya 2!e el sodio reacciona violenta'ente y desrende calor
1 'L de #a; y &otas de "!S4
incolor o
:z!l claro
$l idr/%ido de sodio 2!e es incoloro al adicionar el s!lfato de co+re ca'+ia a az!l claro
1 'L de #a; y :z!l &otas de "!S4 y claro &otas de etanol
#o ca'+ia de color
$l idr/%ido de sodio '-s el s!lfato de co+re al a&re&arse etanol no ca'+ia de tonalidad
1 'L de #a; y :z!l &otas de "!S4 y claro &otas de ";?
:naranad o osc!ro
$l idr/%ido de sodio '-s el s!lfato de co+re al a&re&arse ";?, ca'+ia de tonalidad de !n az!l claro a !n anaranado osc!ro
1 'L de #a; y :z!l &otas de "!S4 y claro &otas de "<;8<
Verde osc!ro
$l idr/%ido de sodio '-s el s!lfato de co+re al a&re&arse "<;8<, ca'+ia de tonalidad de !n az!l claro a !n verde osc!ro
DISCUSION O#i$ación $e alco%ol &er'an(ana)o $e &o)a!io.
con
La o%idaci/n de !n alcool i'lica la erdida de !no o '-s idr/&enos alfa estos son a2!ellos idr/&enos 2!e aco'a>an al car+ono 2!e tiene !nido el &r!o idro%ilo a s! vez se da !n ro'i'iento entre el enlace o%i&eno@ idro&eno y se &enera !n do+le enlace car+ono@o%)&eno ara esta+ilizar la car&a del car+ono des!3s de erder el idro&eno alfa al i&!al 2!e ara esta+ilizar la car&a del o%)&eno 2!e ta'+i3n ierde el idro&eno 2!e lo aco'a>a, c!ando se da la se&!nda o%idaci/n se ro'e el do+le enlace car+ono@o%i&eno, el car+ono ierde s!
otro idro&eno alfa y se &enera !n enlace con el &r!o idro%ilo dando co'o rod!cto el -cido car+o%)lico. 1$l rod!cto 2!e se &enera deende del n='ero de idr/&enos alfa 2!e contiene el alcooles decir si es ri'ario sec!ndario o terciario. Para la o%idaci/n de !n alcool se 'ezcl/ etanol y er'an&anato de otasio y se llev/ a !n +a>o 'ar)a. $sta 'ezcla ten)a !n color inicial 'orado de+ido a la coloraci/n 'orada del er'an&anato y a 2!e la reacci/n no a+)a a!n rocedido ya 2!e se re2!iere de !n oco de calor ara e%citar las 'ol3c!las y 2!e roceda la reacci/n. Aes!3s del +a>o 'ar)a se torn/ a !n col caf3, 'in!to des!3 la
aariencia caf3 rocedi/ a reciitarse este corresonde al di/%ido de 'an&aneso nC y en la arte s!erior se o+serv/ !n l)2!ido incoloro.D esto se de+e a 2!e al reaccionar el etanol con el er'an&anato de otasio este se o%ida y se for'an dos fases clara'ente visi+les la s!erior es el -cido etano)co con idr/%ido de otasio y la fase inferior es el reciitado de di/%ido de 'an&aneso. La reacci/n 2!)'ica de o%idaci/n 2!e cond!ce a la for'aci/n de etanal el c!al es !n alde)do caracterizado or tener el &r!o car+onilo 6@";EC se descri+e en la ec!aci/n 1.
"r 7. Un alcool sec!ndario los c!ales son a2!ellos s!stit!idos or el &r!o idro%ilo @;C en !n car+ono sec!ndario 6@";@6FC 2!edando !n co'!esto de estr!ct!ra 6@";@;@ 6FC, !ede erder s! =nico idro&eno alfa ara transfor'arse en !na cetona, or otra arte !n alcool terciario de estr!ct!ra 6@"6FF@;@6FC no tiene idr/&enos alfa de 'odo 2!e no es o%idado 1D en la r-ctica al !sar el alcool ri'ario etanol y el a&ente o%idante f!erte er'an&anato de otasio oc!rri/ !na o%idaci/n co'leta del etanol de tal for'a 2!e lo 2!e se o+serv/ en la fase s!erior del reciitado caf3 es !na sol!ci/n ac!osa de la sal ot-sica sol!+le del -cido etano)co y no el etanal co'o se o+serva en la reacci/n , este se !ede searar del s!+rod!cto n or filtraci/n y el -cido se !ede li+erar or la adicci/n de !n -cido 'ineral '-s f!erte.4
1C
Los alcooles ri'arios los c!ales son a2!ellos s!stit!idos or el &r!o idro%ilo @;C en !n car+ono ri'ario 6@";
C
La sol!ci/n desrend)a !n leve olor afr!tado eso es de+ido a 2!e ro+a+le'ente a la +aa concentraci/n de er'an&anato en la sol!ci/n se encontra+a en el 'edio el etanal antes de o%idarse a -cido etano)co entonces se alcanza+a a erci+ir el olor caracter)stico del etanal. <
*or'ación $e ace)a)o $e i!o&en)ilo. "!ando se adicion/ -cido ac3tico &lacial ";<";C y alcool isoent)lico "5;11;C no se o+serv/ nin&=n tio de ca'+io en el color de la sol!ci/n de+ido a 2!e no !+o reacci/n
entre los dos alcooles de+ido a 2!e co'o no ay !n 'edio ac!so 2!e er'ita el interca'+io en las 'ol3c!las ara ro'er los enlaces de las 'ol3c!las resentes en el 'edio entonces estas coe%iste ya 2!e a'+as son '!y esta+les y a'+as son +, des!3s de a&re&ar -cido s!lf=rico concentrado ;S4C y co'enz/ a reaccionar de 'anera e%ot3r'ica y con +!r+!eo esto se de+e a 2!e el -cido s!lf=rico roorciona el 'edio acido en la sol!ci/n y con los iones ; G y oc!rre lo 2!e se conoce co'o !na desidraci/n de alcooles for'ando !n 3ter caracter)stico or resentar !na estr!ct!ra 6@"6FEC, es !na reacci/n de desidrataci/n ya 2!e ierde !na 'ol3c!la de a&!a or cada ar de 'ol3c!las de alcool de+ido a 2!e Se transfiere !n rot/n del catalizador -cido al o%)&eno del &r!o car+onilo car+o%)lico del -cido ac3tico, esto 2!iere decir el idro&eno for'a !n enlace con el &r!o ; del -cido ac3tico for'ando la 'ol3c!la de a&!a la c!al es !n '!y +!en &r!o salienteD esto incre'enta el car-cter electr/filo del car+ono car+on)lico lo 2!e dea el car+ono rotonado or lo 2!e el o%)&eno al ser '-s electrone&ativo tiende a llevarse esa densidad de car&a del car+ono, l!e&o el car+ono car+on)lico es atacado or el -to'o de o%)&eno n!cleof)lico del alcool isoent)lico dando !na reacci/n de s!stit!ci/n n!cleof)lica des!3s Se transfiere !n rot/n del cati/n o%onio a !na se&!nda 'ol3c!la de alcool, dando l!&ar a !n co'leo activado. La rotonaci/n de !no de los &r!os idro%ilo del co'leo activado cond!ce a !n n!evo ion o%onio. La 3rdida de a&!a del =lti'o ion o%onio, y la osterior de rotonaci/n da l!&ar al 3ster o el acetato de isoentilo y re&ener-ndose el catalizador acido
co'o, 1 el 'ecanis'o de reacci/n se o+serva a contin!aci/n.
La reacci/n es i'ortante ara la for'aci/n de 3steres. Por la anterior reacci/n conocida ta'+i3n co'o s)ntesis 'ediante !na reacci/n catalizada en 'edio -cido or esterificaci/n iscer la c!al co'o se descri+i/ anterior'ente es !n tio esecial de esterificaci/n 2!e consiste en la for'aci/n de !n 3ster or refl!o de !n -cido car+o%)lico y !n alcool, en resencia de !n catalizador -cido. La 'ayor)a de -cidos car+o%)licos son atos ara la reacci/n, ero el alcool de+e ser &eneral'ente !n alcool ri'ario o sec!ndario. Los alcooles terciarios son s!sceti+les a la eli'inaci/n, y los fenoles s!elen ser '!y oco reactivos ara dar rendi'ientos =tiles, la reacci/n < '!estra lo 2!e la reacci/n &eneral entre el -cido ac3tico, el alcool isoent)lico y el -cido s!lf!rico.5
Una frana a'arilla 2!e con !nos 'in!tos se osc!reci/ y a!'ent/ asta ll l f d d
recisa'ente a la fase inter'edia de -cido ac3tico y alcool isoent)lico. Aes!3s de calentar asta e+!llici/n y al finalizar la reacci/n se vieron 2!e la dos fases se intensificaron de color ya 2!e la fase s!erior 2!e corresond)a al a&!a con el -cido s!lf=rico se torna leve'ente a !n color a'arillento y la otra '-s densa 2!e se ve)a aceitosa y a'arilla clara to'a !na coloraci/n caf3 la c!al corresonde al $ster, ya en fr)o y en a&!a desarecen las faces 2!edando solo e2!e>as art)c!las aceitosas en la s!erficie con !n color a'arillo claro 2!e efectiva'ente es el acetato de isoentilo. $s '!y i'ortante la fase de calenta'iento del alcool isoent)lico con -cido s!lf=rico de+ido a 2!e la desidrataci/n se s!ele li'itar a la rearaci/n de esteres si'3tricos ade'-s el roorcionar calor o ener&)a a la 'ezcla ay!da a ro'er los enlaces y acer 2!e la reacci/n roceda con !n +!en rendi'iento. 1 $l acetato isoent)lico desrend)a el olor caracter)stico a +anano es or ello 2!e es deno'inado ta'+i3n aceite de +anana o aceite de l-tano or eso al&!nas ind!strias ali'entarias lo e'lean co'o aro'atizante. $l rincial !so del acetato de isoentilo es de aro'atizante de ciertos rod!ctos co'o, Se !sa co'o solvente co'o or ee'lo de la nitrocel!losaC, en la ela+oraci/n de erf!'es y en esencias artificiales de fr!tas, se e'lea co'o fero'ona la c!al es caaz de atraer a+eas 'el)feras. ? La caacidad de disolver la nitrocel!losa ace 2!e f!ese e'leado en los ri'eros instantes de la ind!stria aeron-!tica de+ido a s! intenso olor se s!ele e'lear ara testear la eficiencia de los resiradores en las '-scaras de &as.?
Reacción $el alco%ol al+lico con a(a $e ro'o. $l a&!a de +ro'o de color a'arillo al adicionarle !nas c!antas &otas de alcool al)lico ca'+ia s! color a incoloro, Ae+ido a 2!e el +ro'o tiene !na coloraci/n arda roiza, y a 2!e el a&!a de +ro'o es !na sol!ci/n ac!osa sat!rada de +ro'o al
+ 2 Br →
OHBr
+ HBr
4C La adici/n de +ro'o en resencia de a&!a, con !n co'!esto 2!e osea do+les enlaces no en resonanciaC, co'o lo es el alcool al)lico ;@ ";";E";C dar- co'!estos 2!e contienen el al/&eno y !n &r!o idro%ilo en -to'os de car+ono adyacentes o lo 2!e se lla'a !na ;aloidrina, en 3ste caso !na +ro'oidrina, en la c!al el ; se osicionarse&=n la re&la de arIovniIov ya 2!e el al/&eno ositivo va al 'is'o car+ono al 2!e ir)a el idro&eno de !n reactivo r/tico, la adici/n del al/&eno &enera el car+onaci/n '-s esta+le 2!e or ser el alcool al)lico se da en !n car+ono sec!ndario co'o se o+serva en la reacci/n 5.
";E";@"; @; G ; G Br @@@ Br@ ";@";;@;@; G ;Br 5C Pri'ero en la reacci/n de for'aci/n de aloidrinas se or'a el cati/n alo&enonio c)clico iniciando con la adici/n electrofilica del +ro'o
&ener-ndose !n inter'ediario de reacci/n cati/n +ro'onio c)clico, l!e&o se da el :ta2!e n!cleof)lico del a&!a Por2!e oc!rre la adici/n n!cleof)lica :#C del a&!a con estereo2!)'ica anti en el car+ono 2!e resenta !na caacidad 'ayor de soortar !na densidad de car&a ositiva. Por !lti'o ay !na desrotonaci/n Ae+ido a la elevada acidez de cati/n idratado rod!cido, oc!rre s! desrotonaci/n, rod!ci3ndose la +ro'oidrina co'o se o+serva en el si&!iente 'ecanis'o. 7
electrones y soorta !na car&a ositiva or ello es !n &r!o saliente '!y +!eno. Por otra arte el n!cle/filo a&!a, es d3+il a!n c!ando en el estado de transici/n ay enlaces arcial'ente rotos y arcial'ente for'ados, la r!t!ra a avanzado '-s 2!e la for'aci/n de enlacesD es decir el &r!o saliente a 2!itado electrones en !n &rado 'ayor de los 2!e aorta el n!cle/filo or lo 2!e el car+ono ad2!iere !na car&a ositiva. 1 (e/rica'ente, los co'!estos no sat!rados y los rod!ctos 2!e for'an con +ro'o son &eneral'ente incoloros, es or esta raz/n 2!e se&=n los res!ltados o+tenidos en el la+oratorio, al efect!arse la reacci/n del alcool al)lico o alcool insat!rado con el a&!a de +ro'o la sol!ci/n res!ltante se torna incolora.
O#i$ación $el alco%ol al+lico con &er'an(ana)o $e &o)a!io &ara for'ar (licole! La reacci/n ? '!estra la reacci/n oc!rrida. La for'aci/n de la estereo2!)'ica de la for'aci/n de aloidrinas indica 2!e este es !n ata2!e n!cleof)lico del tio S# la r!t!ra del enlace del enlace car+ono@al/&eno y la for'aci/n del enlace car+ono@o%i&eno s!ceden en !n 'is'o asoD ya 2!e el car+ono ierde electrones con el &r!o saliente y los &ana con el n!cle/filo, de 'odo 2!e el res!ltado no se ace arecia+le'ente ositivo o ne&ativo en el estado de transici/nD los factores est3ricos controlan en &ran arte la reactividad. La !ni/n entre car+ono@idro&eno es '!y d3+il de+ido a la tenci/n an&!lar, ero rincial'ente or2!e el al/&eno est- co'artiendo !n se&!ndo ar de
OH −CH 2 −CH =CH 2
KMnO 4 →
H 2 O
OH −CH 2 −CH −OH −CH 2 −O H ( ac ) + Mn o2 (s )+ KO H ( ac Glicerina
La idro%ilaci/n del al2!eno alcool al)licoC, se realiz/ 'ediante !na sol!ci/n de n 4 2!e f!e adicionada a !na sol!ci/n de alcool al)lico en fr)o, a estas condiciones el n4, en 'edio +-sico;@C o%ida al enlace i KC sin r!t!ra del enlace si&'a C. $l ani/n er'an&anato se adiciona al do+le enlace del alcool al)lico ya 2!e
'ediante !na adici/n electrofilica :$C en el do+le enlace del al2!eno for'ando !n inter'ediario de reacci/n 3ter 'an&-nico c)clico 2!e res!lta idrolizado en el 'edio ac!oso +-sico. La r!t!ra y for'aci/n del enlace tiene l!&ar de for'a concertada es decir, Los dos enlaces car+ono@o%)&eno se for'an si'!lt-nea'ente y or tanto se a>aden a la 'is'a cara del do+le enlace dando l!&ar a rod!ctos con estereo2!)'ica sin.10 $l alcool al)lico es !n roeno con !n &r!o ; en s! tercer car+ono, de+ido a 2!e en la idro%ilaci/n se adiciona dos &r!os idro%ilo !no a cada !no de los car+onos donde oc!rre la r!t!ra del do+le enlace se o+tiene la &licerina caracter)stica or resentar tres &r!os idro%ilo e incolora, sin e'+ar&o, el di/%ido de 'an&aneso se resenta &eneral'ente de color caf3, des!3s de !n tie'o 3l n se reciita y al dear sedi'entar la 'ezcla res!ltante se arecian fases, la ri'era fase o fase s!erficial corresonde a la sol!ci/n de &licerina "<;8
La o%idaci/n con er'an&anato es !na r!e+a 2!)'ica sencilla ara detectar la resencia de !n al2!eno. "!ando el al2!eno se adiciona a !na disol!ci/n ac!osa de er'an&anato de otasio de color 'orado la disol!ci/n ca'+ia s! color a 'arr/n de+ido a la for'aci/n del n. Las desventaas de !sar el er'an&anato es 2!e este !ede o%idar f-cil'ente los &licoles a -cidos car+o%)licos o cetonas. Por lo tanto, &eneral'ente, se o+tiene co'o rod!cto !na 'ezcla de co'!estos.
Reacción $e e)ilen(licol con !o$io. $l etilen&licol 2!e es !n co'!esto con dos car+onos !nidos a dos &r!os idro%ilo, or ello es !n 1,@etanodiolD al iniciar la reacci/n se o+serv/ 2!e al a&re&arle fenolftale)na es incoloro lo 2!e indica 2!e este diol es !n co'!esto acido de+ido a la resencia de los idr/&enos alfa 2!e al estar !nidos a !n car+ono 2!e a s! vez esta enlazado con !n &r!o idro%ilo el c!al le est- ro+ando densidad de car&a ace 2!e estos idr/&enos alfa sean '!co '-s -cidos , es decir de+ido a 2!e el idro&eno est- li&ado al '!y electrone&ativo ele'ento o%i&eno lo ace '!y -cido de tal 'odo 2!e la olaridad del enlace o%i&eno@idro&eno facilita la searaci/n de !n rot/n relativa'ente ositivo or ello la sol!ci/n !ede tener !n ; 'enor a 8.0 . :l adicionar el sodio 'et-lico en la sol!ci/n, in'ediata'ente se &enera !na reacci/n '!y violenta ya 2!e se for'an +!r+!as la sol!ci/n se torna caliente de+ido a 2!e es !na reacci/n '!y e%ot3r'ica y se co'ienza a li+erar !n &as el c!al es ; &CD ade'-s ca'+ia a !n color f!csia, esto es or2!e el sodio 'et-lico tiene !n car-cter '!y +-sico or ello al reaccionar con el etilen&licol for'a la
sal s/dica del etilen&licol o el &licolato de sodio 6@#aGC en estado ac!oso y li+era idro&eno la reacci/n 7 e%one la reacci/n &eneral. 1
!n a&ente 2!elante for'ando !na estr!ct!ra co'lea en anillo se le lla'a 2!elation. 1 NaOH (ac ) + CuS O4 ( ac) →Cu ( OH )2 ( ac )+ Na2 SO4 ( s) ( 8)
7C
$n esta reacci/n se ve la rod!cci/n de !n alc/%ido, 2!e son las sales de los alcooles y oc!rre !na reacci/n de alcooles co'o -cidos con 'etales activos. $sta vez el alcool a sido tratado con !n 'etal alcalino en !na reacci/n de /%ido@red!cci/n en la 2!e el 'etal se o%ida a cati/n y los idr/&enos de los ; se red!cen a idr/&enos &aseosos y calor. 11
*or'ación $e (licola)o - (licera)o $e core. La reacci/n entre el idr/%ido de sodio y !nas &otas del s!lfato de co+re rod!eron idr/%ido de co+re y s!lfato de sodio de+ido a 2!e oc!rre !na reacci/n de do+le deslaza'iento donde le sodio deslaza al idr/%ido y el co+re al s!lfato ara rod!cir idr/%ido de co+re y s!lfato de sodio resectiva'ente. $l idr/%ido de co+re no es ter'odin-'ica'ente esta+le la for'a esta+le es el "!, de color ne&ro 2!e se o+tiene or calenta'iento del idr/%ido. $l s!lfato de co+re anidro al onerse en contacto con el a&!a to'a el color az!l celeste caracter)stico del s!lfato de co+re idratado Los iones de "! G est-n idratados con 4 'ol3c!las de a&!a ;C otros 'etales !ed
"on la anterior sol!ci/n se rocedi/ a acer reaccionar tres tios de alcooles, !no 'onoidro%)lico co'o el etanol, y dos oliidro%)licos, !no !n &licol co'o lo es el etilen&licol y el otro la &licerinaD se esera 2!e estas reaccionen con el idr/%ido de co+re de+ido a 2!e el s!lfato de sodio no reacciona ya 2!e es !na sal insol!+le y esta se reciitar- or otro lado el co+re roveniente del s!lfato c=rico 99C de+ido a s! e2!e>o radio i/nico tiene &ran tendencia a for'ar co'leos &eneral'ente coloreados en verde, az!l, a'arillo o ardoD con co'!estos or&-nicos for'a co'leos '!y esta+les.1 $n la sol!ci/n de idr/%ido de co+re 'ezclada con alcool et)lico no se o+serva nin&=n ca'+io en la coloraci/n de la sol!ci/n ya 2!e er'anece az!l celeste, no ay ca'+io de coloraci/n or2!e no se rod!ce reacci/n entre el alcool y el idr/%ido de co+re de+ido a 2!e el alcool et)lico es !n -cido d3+il. 15 $n la sol!ci/n de idr/%ido de co+re 'ezclada con etilen&licol se o+serva 2!e la sol!ci/n ca'+io de az!l celeste a anaranado osc!ro de+ido a 2!e se rod!ce !na reacci/n entre el &licol y el idr/%ido de co+re for'ando !n co'!esto aco'leado co'o se o+serva en la reacci/n M.
deter'inar el n='ero de idro%ilos en el co'!esto or&-nico .1?
PREUNTAS MC
$tilen&licol $s !n co'!esto 2!e osee !n n!'ero de coordinaci/n ? y tiene &eo'etr)a octa3drica ade'-s de ser !n li&ante olidentado rod!ce 2!elatos '-s esta+les torno de !n color az!l a'arillo@naranado or la reacci/n del etilen&licol con el cati/n co+re. $n la sol!ci/n de idr/%ido de co+re 'ezclada con &licerina se o+serva 2!e la sol!ci/n ca'+io de az!l celeste a verde osc!ro de+ido a 2!e se rod!ce !na reacci/n entre el &licerol y el idr/%ido de co+re for'ando !n co'!esto aco'leado co'o se o+serva en la reacci/n 10.
1. realice !n c!adro indicando las rinciales reacciones de los alcooles.
S+n)e!i! $e /)ere!
S+n)e!i! $e /!)ere!
O#i$ació n
S+n)e!i! $e Halro! $e Al0ilo
10C
"!ando !n li&ando ree'laza las 'ol3c!las de a&!a y rodea !ni/n, las roiedades del ion 'et-lico ca'+ian. P!ede a+er !n ca'+io en el color, la sol!+ilidad, o la reactividad 2!)'ica. Un +!en ee'lo se da con el co+re GC el c!al !s!al'ente reciita de s! sol!ci/n ac!osa c!ando el ; se s!+e a ˃? !sando idr/%ido de sodio. "!ando. Por ee'lo el -cido c)trico rodean !n ion de co+re idratado, ellas ree'lazan las 'ol3c!las de a&!a y for'an anillos 2!elatos. :de'-s de esto con esta r!e+a se !ede
De!%i$ra 1)ación
. N"/'o se diferencia e%eri'ental'ente los alcooles ri'arios, sec!ndarios y terciariosO $l reactivo de L!cas es !na sol!ci/n de clor!ro de zinc en -cido clor)drico concentrado, !sado ara clasificar alcooles. La reacci/n es !na s!stit!ci/n en la 2!e el cloro re'laza al &r!o idro%ilo. :!n2!e esta reacci/n nor'al'ente es '!y desfavora+le, el ion zinc for'a co'leo con el &r!o idro%ilo al acetar !n ar electr/nico del del @;C, aci3ndolo !n 'eor &r!o saliente. $l car+ocati/n re'anente se co'+ina a contin!aci/n con el ion clor!ro ara for'ar !n cloroalcano. $sta r!e+a se +asa en la diferencia en reactividad de los tres tios de alcooles con alo&en!ros de idr/&eno.
"!ando se a&re&a el reactivo de L!cas n"l en sol!ci/n de ;"l concentradoC al alcool, ;G del ;"l rotonar- el &r!o @; del alcool, tal 2!e el &r!o saliente ;, siendo !n n!cle/filo '-s d3+il 2!e el ; @, !eda ser s!stit!ido or el n!cle/filo "l@. $l reactivo de L!cas ofrece !n 'edio olar en el 2!e el 'ecanis'o S #1 est- favorecido. $n la s!stit!ci/n n!cleof)lica !ni'olec!lar, la velocidad de reacci/n es '-s r-ida c!ando el car+ocati/n inter'ediario est- '-s esta+ilizado or !n 'ayor n='ero de &r!os al2!ilo 6@C donantes de electrones, !nidos al -to'o de car+ono car&ado ositiva'ente. Los alcooles terciarios reaccionan in'ediata'ente con el reactivo de L!cas ara rod!cir t!r+idez, 'ientras 2!e los alcooles sec!ndarios lo acen en cinco 'in!tos. Los alcooles ri'arios no reaccionan si&nificativa'ente con el reactivo de L!cas a te'erat!ra a'+iente.1< <. N:l o%idar alcooles con o%ido de co+re 999C, 2!e se de+e o+servarO escri+a la ec!aci/n. $n esta reacci/n oc!rre !na Aesidro&enaci/n, es decir, !na eli'inaci/n de -to'os de idro&eno. $sta reacci/n se lleva a ca+o con altas te'erat!ras, lo&rando 2!e el idro&eno del &r!o idro%ilo se desrenda y for'e !n enlace do+le entre o%)&eno y car+ono. 4. N"/'o se reara ind!strial'ente el etanolO $l etanol 2!e se !tiliza ind!strial'ente en la act!alidad, se rod!ce, 'ediante la fer'entaci/n con levad!ras de la 'elaza ne&ra, la c!al es !na s!stancia sacada de la !rificaci/n de los resid!os de la ca>a de az=car, en donde al 'ezclarse con a&!a y la acci/n de
las levad!ras oc!rre la si&!iente reacci/n C 12 H 22 O11 + H 2 O Levaduras 4 CH 3 C →
$l etanol 2!e se rod!ce de esta for'a se !tiliza co'o +ioco'+!sti+les. La &ran arte del etanol ind!strial se rod!ce 'ediante la idrataci/n del etileno catalizado or !n -cido, &eneral'ente -cido s!lf=rico. 14
CONCLUSIONES 2. Se identific/ la reactividad y cin3tica de los alcooles ri'arios, sec!ndarios y terciarios, or 'edio del ensayo con reactivo de L!cas, infiriendo 2!e los alcooles terciarios reaccionan con 'ayor velocidad casi instant-nea'enteC, de+ido a la for'aci/n de car+ocationes relativa'ente '-s esta+les 3. en la for'aci/n de 2!elatos el color aarece or la reacci/n 2!e tiene el co+re, lo 2!e 2!iere decir 2!e el color lo +rinda el ion co+re. la reacci/n entre !n -cido 4. car+o%)lico con !n alcool en resencia de -cido !ede rod!cir esteres. 5. en la o%idaci/n de alcooles se lo&ra encontrar 2!e se for'aron alde)dos y acido car+o%)licos..
6I6LIORA*IA 1.
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orrison, 6. B. 1MM8C. *!)'ica r&-nica. :lcooles rearacion y roiedadesfisicas . e%ico :ddison Qesley i+eroa'ericana*!inta edici/n <1M@<0, ?1@?45, ??0. :lcooles ri'arios, sec!ndarios y terciarios ttRRinfoferco.&aleon.co'Ralcooles. t' cons!ltado 1@04@1C
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lor del alde)do ttRRes.QiIiedia.or&RQiIiR:cetalde H"
R10481R104MR1R1?18M41<.df cons!ltado 1@04@1C.
17.
