, Universidad del Valle, Facultad de Ciencias Naturales y Exactas, Programa de Tecnología Química, Laboratorio de Química Orgánica, Santiago de Cali 25 abril de 2012 PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES RESUMEN En el laboratorio se realizó diferentes reacciones con los alcoholes para conocer su comportamiento y para reconocer que producto se obtenía durante ella así presenciar los cambios que presentaron durante la reacción como el color y el olor donde la oxidación de alcohol con permanganato de potasio que era de color morado dio un precipitado café al final con un olor afrutado, en la formación de acetato de isopentilo que era incoloro dio al final un color amarillo con un olor a banano, reacción del alcohol alilico con bromo que era amarillo paso a ser incoloro, reacción del alcohol alilico con permanganato de potasio que era morado al final obtuvo 2 faces una incolora y otra de color café, reacción de etilenglicol con sodio paso de incolora a fucsia, formación de glicolato y glicerato de cobre paso de incoloro a azul claro con etanol siguió del mismo color, con etilenglicol paso de azul claro a anaranjado y con glicerina paso de azul caro a verdoso. DATOS, CÁLCULOS Y RESULTADOS. Los datos obtenidos en la práctica de propiedades químicas de los alcoholes se mostraran en la tabla 1: Tabla 1. Resultados de reacciones con alcoholes. Reacción
1 mL de etanol, 0.5 mL KMnO4 y calor
1 mL de CH3COOH glacial, 1 mL de C5H11OH, 0.2 mL H2SO4 y calor luego se hecha a agua fría
Color inicial
Color final
observaciones
morado
Incoloro con un precipitado café
Al adicionar el etanol al permanganato de potasio este no presenta un cambio de color y al calentar se presenta un precipitado de color café que es el MnO 4 junto con un olor afrutado
incolor o
Amarillo claro
Al ácido acético glacial es incoloro pero al adicionar alcohol isopentilo no cambia de color pero al adicionar ácido sulfúrico se formó 2 fases, una incoloro que es la parte de arriba y otra de color amarilla que es la parte de abajo ya al proporcionarle calor estas faces se intensifican tanto que la fase incolora toma una tonalidad amarillenta y la fase amarillenta toma una café junto con un olor a banano ya en frio y en agua el olor a banano persiste pero desparecen las faces que dando solo pequeñas partículas aceitosas en la superficie con un color
amarillo claro. amarill o
incoloro
El agua de bromo de color amarillo al adicionarle unas cuantas gotas de alcohol alílico cambia su color a incoloro
1 mL de KMnO4 yo gotas de C3H6O
morada
Primera Fase incolora segunda Fase café
El permanganato de potasio poseía una coloración morada la cual al adicionar alcohol alílico esta cambia, producción 2 fases una incolora la cual es la glicerina en la parte de superior y la otra es un precipitado café en la parte inferior.
1 mL de C2H6O2 y un trozo de Na
incolor a
fucsia
El etilenglicol más la fenolftaleína dan una tonalidad incolora pero al adicionar sodio esta se torna fucsia la cual desprende hidróxido gaseoso ya que el sodio reacciona violentamente y desprende calor
1 mL de NaOH y gotas de CuSO4
incolor o
Azul claro
El hidróxido de sodio que es incoloro al adicionar el sulfato de cobre cambia a azul claro
1 mL de NaOH y gotas de CuSO4 y gotas de etanol
Azul claro
No cambia de color
El hidróxido de sodio más el sulfato de cobre al agregarse etanol no cambia de tonalidad
1 mL de NaOH y gotas de CuSO4 y gotas de C2H6O2
Azul claro
Anaranjad o oscuro
El hidróxido de sodio más el sulfato de cobre al agregarse C2H6O2, cambia de tonalidad de un azul claro a un anaranjado oscuro
1 mL de NaOH y gotas de CuSO4 y gotas de C3H8O3
Azul claro
Verde oscuro
El hidróxido de sodio más el sulfato de cobre al agregarse C3H8O3, cambia de tonalidad de un azul claro a un verde oscuro
1 mL de agua de Br y gotas de C3H6O
DISCUSION Oxidación de alcohol permanganato de potasio.
con
La oxidación de un alcohol implica la perdida de uno o más hidrógenos alfa estos son aquellos hidrógenos que acompañan al carbono que tiene unido el grupo hidroxilo a su vez se da un rompimiento entre el enlace oxigenohidrogeno y se genera un doble enlace carbono-oxígeno para estabilizar la carga del carbono después de perder el hidrogeno alfa al igual que para estabilizar la carga del oxígeno que también pierde el hidrogeno que lo acompaña, cuando se da la segunda oxidación se rompe el doble enlace carbono-oxigeno, el carbono pierde su
otro hidrogeno alfa y se genera un enlace con el grupo hidroxilo dando como producto el ácido carboxílico.1El producto que se genera depende del número de hidrógenos alfa que contiene el alcoholes decir si es primario secundario o terciario. Para la oxidación de un alcohol se mezcló etanol y permanganato de potasio y se llevó a un baño maría. Esta mezcla tenía un color inicial morado debido a la coloración morada del permanganato y a que la reacción no había aun procedido ya que se requiere de un poco de calor para excitar las moléculas y que proceda la reacción. Después del baño maría se tornó a un color café, unos minutos después la
apariencia café procedió a precipitarse este corresponde al dióxido de manganeso (MnO2) y en la parte superior se observó un líquido incoloro.; esto se debe a que al reaccionar el etanol con el permanganato de potasio este se oxida y se forman dos fases claramente visibles la superior es el ácido etanoíco con hidróxido de potasio y la fase inferior es el precipitado de dióxido de manganeso. La reacción química de oxidación que conduce a la formación de etanal el cual es un aldehído caracterizado por tener el grupo carbonilo (R-CH=O) se describe en la ecuación 1.
K2Cr2O7. Un alcohol secundario los cuales son aquellos sustituidos por el grupo hidroxilo (-OH) en un carbono secundario (R-CH2-R’) quedando un compuesto de estructura (R-CH-OHR’)2, puede perder su único hidrogeno alfa para transformarse en una cetona, por otra parte un alcohol terciario de estructura (R-CR’’-OH-R’)2 no tiene hidrógenos alfa de modo que no es oxidado1; en la práctica al usar el alcohol primario etanol y el agente oxidante fuerte permanganato de potasio ocurrió una oxidación completa del etanol de tal forma que lo que se observó en la fase superior del precipitado café es una solución acuosa de la sal potásica soluble del ácido etanoíco y no el etanal como se observa en la reacción 2, este se puede separar del subproducto MnO2 por filtración y el ácido se puede liberar por la adicción de un ácido mineral más fuerte.4
(1)
Los alcoholes primarios los cuales son aquellos sustituidos por el grupo hidroxilo (-OH) en un carbono primario (R-CH3) quedando un compuesto de estructura (R-CH2-OH) como en este caso el etanol tienen una reacción muy importante que es su oxidación para la formación de compuestos carbonilos2. Los alcoholes primarios contienen dos hidrógenos alfa de modo que puede perder uno o dos hidrógenos y se oxidan a aldehídos (R-CH=O) o ácidos carboxílicos (R-COH=O), dependiendo de los reactivos seleccionados y de las condiciones utilizadas ya que para evitar que un alcohol primario se oxide totalmente hasta llegar a un ácido carboxílico se debe agregar el trióxido de cromo (CrO3) en piridina (C5H5N), CrO3 en ácido acético o acido acuoso y
(2)
La solución desprendía un leve olor afrutado eso es debido a que probablemente a la baja concentración de permanganato en la solución se encontraba en el medio el etanal antes de oxidarse a ácido etanoíco entonces se alcanzaba a percibir el olor característico del etanal.3 Formación de acetato de isopentilo. Cuando se adicionó ácido acético glacial (CH3COOH) y alcohol isopentílico (C5H11OH) no se observó ningún tipo de cambio en el color de la solución debido a que no hubo reacción
entre los dos alcoholes debido a que como no hay un medio acuso que permita el intercambio en las moléculas para romper los enlaces de las moléculas presentes en el medio entonces estas coexiste ya que ambas son muy estables y ambas son b, después de agregar ácido sulfúrico concentrado (H2SO4) y comenzó a reaccionar de manera exotérmica y con burbujeo esto se debe a que el ácido sulfúrico proporciona el medio acido en la solución y con los iones H + y ocurre lo que se conoce como una deshidración de alcoholes formando un éter característico por presentar una estructura (R-COR’=O), es una reacción de deshidratación ya que pierde una molécula de agua por cada par de moléculas de alcohol debido a que Se transfiere un protón del catalizador ácido al oxígeno del grupo carbonilo carboxílico del ácido acético, esto quiere decir el hidrogeno forma un enlace con el grupo OH del ácido acético formando la molécula de agua la cual es un muy buen grupo saliente; esto incrementa el carácter electrófilo del carbono carbonílico lo que deja el carbono protonado por lo que el oxígeno al ser más electronegativo tiende a llevarse esa densidad de carga del carbono, luego el carbono carbonílico es atacado por el átomo de oxígeno nucleofílico del alcohol isopentílico dando una reacción de sustitución nucleofílica después Se transfiere un protón del catión oxonio a una segunda molécula de alcohol, dando lugar a un complejo activado. La protonación de uno de los grupos hidroxilo del complejo activado conduce a un nuevo ion oxonio. La pérdida de agua del último ion oxonio, y la posterior de protonación da lugar al éster o el acetato de isopentilo y regenerándose el catalizador acido
como, 1 el mecanismo de reacción se observa a continuación.
La reacción es importante para la formación de ésteres. Por la anterior reacción conocida también como síntesis mediante una reacción catalizada en medio ácido por esterificación Fischer la cual como se describió anteriormente es un tipo especial de esterificación que consiste en la formación de un éster por reflujo de un ácido carboxílico y un alcohol, en presencia de un catalizador ácido. La mayoría de ácidos carboxílicos son aptos para la reacción, pero el alcohol debe ser generalmente un alcohol primario o secundario. Los alcoholes terciarios son susceptibles a la eliminación, y los fenoles suelen ser muy poco reactivos para dar rendimientos útiles, la reacción 3 muestra lo que la reacción general entre el ácido acético, el alcohol isopentílico y el ácido sulfurico.5
(3)
Una franja amarilla que con unos minutos se oscureció y aumentó hasta llegar al fondo corresponde
precisamente a la fase intermedia de ácido acético y alcohol isopentílico. Después de calentar hasta ebullición y al finalizar la reacción se vieron que la dos fases se intensificaron de color ya que la fase superior que correspondía al agua con el ácido sulfúrico se torna levemente a un color amarillento y la otra más densa que se veía aceitosa y amarilla clara toma una coloración café la cual corresponde al Ester, ya en frío y en agua desparecen las faces quedando solo pequeñas partículas aceitosas en la superficie con un color amarillo claro que efectivamente es el acetato de isopentilo. Es muy importante la fase de calentamiento del alcohol isopentílico con ácido sulfúrico debido a que la deshidratación se suele limitar a la preparación de esteres simétricos además el proporcionar calor o energía a la mezcla ayuda a romper los enlaces y hacer que la reacción proceda con un buen rendimiento.1 El acetato isopentílico desprendía el olor característico a banano es por ello que es denominado también aceite de banana o aceite de plátano por eso algunas industrias alimentarias lo emplean como aromatizante. El principal uso del acetato de isopentilo es de aromatizante de ciertos productos como, Se usa como solvente (como por ejemplo de la nitrocelulosa), en la elaboración de perfumes y en esencias artificiales de frutas, se emplea como feromona la cual es capaz de atraer abejas melíferas.6 La capacidad de disolver la nitrocelulosa hace que fuese empleado en los primeros instantes de la industria aeronáutica debido a su intenso olor se suele emplear para testear la eficiencia de los respiradores en las máscaras de gas.6
Reacción del alcohol alílico con agua de bromo. El agua de bromo de color amarillo al adicionarle unas cuantas gotas de alcohol alílico cambia su color a incoloro, Debido a que el bromo tiene una coloración parda rojiza, y a que el agua de bromo es una solución acuosa saturada de bromo al 3%, esta última presenta una coloración naranja. Para que esta reacción se diera, primero debe prepararse el agua de bromo que en el laboratorio ya estaba preparada, en la reacción 4 se observa lo que ocurre.7
H 2 O 2 Br OHBr HBr (4) La adición de bromo en presencia de agua, con un compuesto que posea dobles enlaces (no en resonancia), como lo es el alcohol alílico (OHCH2CH=CH2) dará compuestos que contienen el halógeno y un grupo hidroxilo en átomos de carbono adyacentes o lo que se llama una Halohidrina, en éste caso una bromohidrina, en la cual el OH se posicionará según la regla de Markovnikov ya que el halógeno positivo va al mismo carbono al que iría el hidrogeno de un reactivo prótico, la adición del halógeno genera el carbonación más estable que por ser el alcohol alílico se da en un carbono secundario como se observa en la reacción 5.
CH2=CH-CH2-OH + H2O + Br2 ---> BrCH2-CHOH-H2-OH + HBr (5) Primero en la reacción de formación de halohidrinas se Forma el catión halogenonio cíclico iniciando con la adición electrofilica del bromo,
generándose un intermediario de reacción catión bromonio cíclico, luego se da el Ataque nucleofílico del agua Porque ocurre la adición nucleofílica (AN) del agua con estereoquímica anti en el carbono que presenta una capacidad mayor de soportar una densidad de carga positiva. Por ultimo hay una desprotonación Debido a la elevada acidez de catión hidratado producido, ocurre su desprotonación, produciéndose la bromohidrina como se observa en el siguiente mecanismo.7
electrones y soporta una carga positiva por ello es un grupo saliente muy bueno. Por otra parte el nucleófilo agua, es débil aun cuando en el estado de transición hay enlaces parcialmente rotos y parcialmente formados, la ruptura ha avanzado más que la formación de enlaces; es decir el grupo saliente ha quitado electrones en un grado mayor de los que aporta el nucleófilo por lo que el carbono adquiere una carga positiva.1 Teóricamente, los compuestos no saturados y los productos que forman con bromo son generalmente incoloros, es por esta razón que según los resultados obtenidos en el laboratorio, al efectuarse la reacción del alcohol alílico o alcohol insaturado con el agua de bromo la solución resultante se torna incolora.
Oxidación del alcohol alílico con permanganato de potasio para formar glicoles La reacción 6 muestra la reacción ocurrida. La formación de la estereoquímica de la formación de halohidrinas indica que este es un ataque nucleofílico del tipo SN2: la ruptura del enlace del enlace carbono-halógeno y la formación del enlace carbono-oxigeno suceden en un mismo paso; ya que el carbono pierde electrones con el grupo saliente y los gana con el nucleófilo, de modo que el resultado no se hace apreciablemente positivo o negativo en el estado de transición; los factores estéricos controlan en gran parte la reactividad. La unión entre carbono-hidrogeno es muy débil debido a la tención angular, pero principalmente porque el halógeno está compartiendo un segundo par de
OH −CH 2 −CH =CH 2
KMnO 4 →
H2O
OH −CH 2 −CH −OH −CH 2 −O H ( ac )+ Mn o2 (s )+ KO H(ac) Glicerina La hidroxilación del alqueno (alcohol alílico), se realizó mediante una solución de KMnO4 que fue adicionada a una solución de alcohol alílico en frío, a estas condiciones el KMnO4, en medio básico(OH-) oxida al enlace pi (π) sin ruptura del enlace sigma (σ). El anión permanganato se adiciona al doble enlace del alcohol alílico ya que se produce la oxidación del alqueno
mediante una adición electrofilica (AE) en el doble enlace del alqueno formando un intermediario de reacción éter mangánico cíclico que resulta hidrolizado en el medio acuoso básico. La ruptura y formación del enlace tiene lugar de forma concertada es decir, Los dos enlaces carbono-oxígeno se forman simultáneamente y por tanto se añaden a la misma cara del doble enlace dando lugar a productos con estereoquímica sin.10 El alcohol alílico es un propeno con un grupo OH en su tercer carbono, debido a que en la hidroxilación se adiciona dos grupos hidroxilo uno a cada uno de los carbonos donde ocurre la ruptura del doble enlace se obtiene la glicerina característica por presentar tres grupos hidroxilo e incolora, sin embargo, el dióxido de manganeso se presenta generalmente de color café, después de un tiempo él MnO2 se precipita y al dejar sedimentar la mezcla resultante se aprecian 2 fases, la primera fase o fase superficial corresponde a la solución de glicerina (C3H8O3) e hidróxido de potasio (KOH) incolora y la segunda fase corresponde al MnO 2 oscuro precipitado. 8 a continuación se expone el mecanismo.
La oxidación con permanganato es una prueba química sencilla para detectar la presencia de un alqueno. Cuando el alqueno se adiciona a una disolución acuosa de permanganato de potasio de color morado la disolución cambia su color a marrón debido a la formación del MnO2. Las desventajas de usar el permanganato es que este puede oxidar fácilmente los glicoles a ácidos carboxílicos o cetonas. Por lo tanto, generalmente, se obtiene como producto una mezcla de compuestos. Reacción de etilenglicol con sodio. El etilenglicol que es un compuesto con dos carbonos unidos a dos grupos hidroxilo, por ello es un 1,2-etanodiol; al iniciar la reacción se observó que al agregarle fenolftaleína es incoloro lo que indica que este diol es un compuesto acido debido a la presencia de los hidrógenos alfa que al estar unidos a un carbono que a su vez esta enlazado con un grupo hidroxilo el cual le está robando densidad de carga hace que estos hidrógenos alfa sean mucho más ácidos , es decir debido a que el hidrogeno está ligado al muy electronegativo elemento oxigeno lo hace muy ácido de tal modo que la polaridad del enlace oxigeno-hidrogeno facilita la separación de un protón relativamente positivo por ello la solución puede tener un pH menor a 8.0 . Al adicionar el sodio metálico en la solución, inmediatamente se genera una reacción muy violenta ya que se forman burbujas la solución se torna caliente debido a que es una reacción muy exotérmica y se comienza a liberar un gas el cual es H(g); además cambia a un color fucsia, esto es porque el sodio metálico tiene un carácter muy básico por ello al reaccionar con el etilenglicol forma la
sal sódica del etilenglicol o el glicolato de sodio (RO-Na+) en estado acuoso y libera hidrogeno la reacción 7 expone la reacción general.1
un agente quelante formando una estructura compleja en anillo se le llama quelation. 12
NaOH (ac) +CuS O4 (ac) →Cu(OH )2 ( ac )+ Na 2 SO 4 (s) (8)
(7)
En esta reacción se ve la producción de un alcóxido, que son las sales de los alcoholes y ocurre una reacción de alcoholes como ácidos con metales activos. Esta vez el alcohol ha sido tratado con un metal alcalino en una reacción de óxido-reducción en la que el metal se oxida a catión y los hidrógenos de los OH se reducen a hidrógenos gaseosos y calor. 11 Formación de glicolato y glicerato de cobre. La reacción entre el hidróxido de sodio y unas gotas del sulfato de cobre produjeron hidróxido de cobre y sulfato de sodio debido a que ocurre una reacción de doble desplazamiento donde le sodio desplaza al hidróxido y el cobre al sulfato para producir hidróxido de cobre y sulfato de sodio respectivamente. El hidróxido de cobre no es termodinámicamente estable la forma estable es el CuO, de color negro que se obtiene por calentamiento del hidróxido. El sulfato de cobre anhidro al ponerse en contacto con el agua toma el color azul celeste característico del sulfato de cobre hidratado Los iones de Cu2+ están hidratados con 4 moléculas de agua (H2O) otros metales pued3n contener más o menos moléculas de agua por
Con la anterior solución se procedió a hacer reaccionar tres tipos de alcoholes, uno monohidroxílico como el etanol, y dos polihidroxílicos, uno un glicol como lo es el etilenglicol y el otro la glicerina; se espera que estas reaccionen con el hidróxido de cobre debido a que el sulfato de sodio no reacciona ya que es una sal insoluble y esta se precipitará por otro lado el cobre proveniente del sulfato cúprico (II) debido a su pequeño radio iónico tiene gran tendencia a formar complejos generalmente coloreados en verde, azul, amarillo o pardo; con compuestos orgánicos forma complejos muy estables.12 En la solución de hidróxido de cobre mezclada con alcohol etílico no se observa ningún cambio en la coloración de la solución ya que permanece azul celeste, no hay cambio de coloración porque no se produce reacción entre el alcohol y el hidróxido de cobre debido a que el alcohol etílico es un ácido débil.15 En la solución de hidróxido de cobre mezclada con etilenglicol se observa que la solución cambio de azul celeste a anaranjado oscuro debido a que se produce una reacción entre el glicol y el hidróxido de cobre formando un compuesto acomplejado como se observa en la reacción 9.
determinar el número de hidroxilos en el compuesto orgánico.16 PREGUNTAS (9)
Etilenglicol Es un compuesto que posee un numero de coordinación 6 y tiene geometría octaédrica además de ser un ligante polidentado produce quelatos más estables torno de un color azul amarillo-naranjado por la reacción del etilenglicol con el catión cobre. En la solución de hidróxido de cobre mezclada con glicerina se observa que la solución cambio de azul celeste a verde oscuro debido a que se produce una reacción entre el glicerol y el hidróxido de cobre formando un compuesto acomplejado como se observa en la reacción 10.
1. realice un cuadro indicando las principales reacciones de los alcoholes. Síntesis de éteres
Síntesis de ésteres
Oxidació n
Síntesis de Haluros de Alquilo
(10)
Cuando un ligando reemplaza las moléculas de agua y rodea unión, las propiedades del ion metálico cambian. Puede haber un cambio en el color, la solubilidad, o la reactividad química. Un buen ejemplo se da con el cobre (+2) el cual usualmente precipita de su solución acuosa cuando el pH se sube a ˃6 usando hidróxido de sodio. Cuando. Por ejemplo el ácido cítrico rodean un ion de cobre hidratado, ellas reemplazan las moléculas de agua y forman anillos quelatos. Además de esto con esta prueba se puede
Deshidra -tación
2. ¿Cómo se diferencia experimentalmente los alcoholes primarios, secundarios y terciarios? El reactivo de Lucas es una solución de cloruro de zinc en ácido clorhídrico concentrado, usado para clasificar alcoholes. La reacción es una sustitución en la que el cloro remplaza al grupo hidroxilo. Aunque esta reacción normalmente es muy desfavorable, el ion zinc forma complejo con el grupo hidroxilo (al aceptar un par electrónico del O del -OH), haciéndolo un mejor grupo saliente. El carbocatión remanente se combina a continuación con el ion cloruro para formar un cloroalcano. Esta prueba se basa en la diferencia en reactividad de los tres tipos de alcoholes con halogenuros de hidrógeno.
Cuando se agrega el reactivo de Lucas (ZnCl2 en solución de HCl concentrado) al alcohol, H+ del HCl protonará el grupo -OH del alcohol, tal que el grupo saliente H2O, siendo un nucleófilo más débil que el OH-, pueda ser sustituido por el nucleófilo Cl-. El reactivo de Lucas ofrece un medio polar en el que el mecanismo SN1 está favorecido. En la sustitución nucleofílica unimolecular, la velocidad de reacción es más rápida cuando el carbocatión intermediario está más estabilizado por un mayor número de grupos alquilo (R-) donantes de electrones, unidos al átomo de carbono cargado positivamente. Los alcoholes terciarios reaccionan inmediatamente con el reactivo de Lucas para producir turbidez, mientras que los alcoholes secundarios lo hacen en cinco minutos. Los alcoholes primarios no reaccionan significativamente con el reactivo de Lucas a temperatura ambiente.13 3. ¿Al oxidar alcoholes con oxido de cobre (III), que se debe observar? escriba la ecuación. En esta reacción ocurre una Deshidrogenación, es decir, una eliminación de átomos de hidrogeno. Esta reacción se lleva a cabo con altas temperaturas, logrando que el hidrogeno del grupo hidroxilo se desprenda y forme un enlace doble entre oxígeno y carbono. 4. ¿Cómo se prepara industrialmente el etanol? El etanol que se utiliza industrialmente en la actualidad, se produce, mediante la fermentación con levaduras de la melaza negra, la cual es una sustancia sacada de la purificación de los residuos de la caña de azúcar, en donde al mezclarse con agua y la acción de
Olor del aldehído http://es.wikipedia.org/wiki/Acetaldeh %C3%ADdo (consultado 21-04-12) 4. Oxidación de alcoholes C12 H 22 O11 + H 2 O Levaduras 4 CH 3 CH 2 OH +4 COhttp://132.248.103.112/organica/qo1/ok/ 2 → alcohol2/alcohol6.htm (consultado 2104-12) 5. Esterificación de Fischer El etanol que se produce de esta http://es.wikipedia.org/wiki/Esterificaci forma se utiliza como %C3%B3n_de_Fischer-Speier biocombustibles. (consultado 21-04-12) 6. Olor a banano La gran parte del etanol industrial http://es.wikipedia.org/wiki/Acetato_de_ isoamilo (consultado 21-04-12) se produce mediante la hidratación 7. Mecanismo de halohidrinas del etileno catalizado por un ácido, http://es.wikipedia.org/wiki/Formaci generalmente ácido sulfúrico.14 %C3%B3n_de_halohidrinas (consultado 21-04-12) CONCLUSIONES 8. [5]MEISLICH, Heberth. Química 1. Se identificó la reactividad y cinética Orgánica. Mc Graw Hill. Pág. 223,60, Colombia, 1978. (consultado 21-04-12) de los alcoholes primarios, 9. HENAO, J. De J. Química Orgánica. secundarios y terciarios, por medio Tomo II. Séptima edición. Editorial del ensayo con reactivo de Lucas, Bedout. Pág. 221-272, Colombia, 1967. 10. Hidroxilación de alquenos infiriendo que los alcoholes http://es.wikipedia.org/wiki/Hidroxilaci terciarios reaccionan con mayor %C3%B3n_de_alquenos (consultado velocidad (casi instantáneamente), 21-04-12) debido a la formación de 11. MORRISON, BOYD Robert. Química Orgánica, Quinta edición, carbocationes relativamente más Iberoamericana. Pág. 826-827, 213, estables 669,631, USA, 1996. 2. en la formación de quelatos el color 12. Formación de hidroxido de cobre aparece por la reacción que tiene el http://books.google.com.co/books? cobre, lo que quiere decir que el id=QChYqMlUlL8C&pg=PA485&lpg=PA 485&dq=cu%28oh color lo brinda el ion cobre. %292+y+glicerina&source=bl&ots=1c7 3. la reacción entre un ácido 4obqjc5&sig=qI4carboxílico con un alcohol en tRpvMQPH7klU7octT6fzjc4&hl=es&sa= presencia de ácido puede producir X&ei=QwGUTesteres. LxGIGE6AG_7fmOBA&sqi=2&ved=0C 4. en la oxidación de alcoholes se CoQ6AEwAg#v=onepage&q=cu%28oh %292%20y%20glicerina&f=false logra encontrar que se formaron (consultado 21-04-12) aldehídos y acido carboxílicos.. 13. Reactivo de Lucas. http://es.wikipedia.org/wiki/Reactivo_de _Lucas (consultado 21-04-12) BIBLIOGRAFIA 14. Harold hart. Química orgánica. novena edición. McGraw-Hill Interamericana 1. Morrison, R. B. (1998). Química de México, 1999 página 225 Orgánica. Alcoholes preparacion y 15. Enrique Pérez Arbeláez. Walco s.a. propiedadesfisicas . Mexico: Addison Todo sobre los quelatos. wesley iberoamericanaQuinta edición http://www.drcalderonlabs.com/Publica 319-320, 621-645, 660. ciones/Cartilla_Quelatos.pdf 2. Alcoholes primarios, secundarios y (consultado 21-04-12) terciarios 16. Carolina Alarcón payer. Quelatos de http://infofercho.galeon.com/alcoholes. cobre (2) con egta y ligandos htm (consultado 21-04-12) heterocíclicos nitrogenados. Universidad de granada facultad de farmacia. http://digibug.ugr.es/bitstream
las levaduras ocurre la siguiente reacción:
3.
/10481/1049/1/16189413.pdf (consultado 21-04-12).
17.
