LEMBAR PENGESAHAN
Laporan Lengkap Praktikum Kimia Organik I dengan judul “Identifikasi Gugus-gugus Gugus-gugus Fungsi Senyawa Organik” disusun oleh: Nama
: Nurdianah Muhiddin
NIM
: 101304008
Kelompok
: II (dua)
Kelas
: A (Pendidikan Kimia)
telah diperiksa dengan seksama oleh Asisten dan Koordinator Asisten dan dinyatakan diterima.
Makassar, 18 Juni 2011 Koordinator Asisten,
Asisten,
Widiastini Arifuddin, S.Si.
Widiastini Arifuddin, S.Si.
Mengetahui, Dosen Penanggung Jawab
Dra. Hj. Muhaidah Rasyid, M.Si.
I.
JUDUL PERCOBAAN Identifikasi gugus-gugus fungsi senyawa organik
II. TUJUAN PERCOBAAN Pada akhir percobaan mahasiswa diharapkan memahami mengenai hal- hal berikut: 1. Membedakan senyawa organik jenuh dan senyawa organik tidak jenuh. 2. Membedakan alkohol primer, alkohol sekunder, dan alkohol primer. 3. Membedakan aldehid dan keton.
III. LATAR BELAKANG TEORI Menurut Tim Dosen Kimia Organik (2011: 19-20), senyawa hidrokarbon merupakan senyawa organik yang hanya mengandung karbon dan hidrogen yang dibedakan atas hidrokarbon jenuh dan hidrokarbon tak jenuh. Alkana digolongkan sebagai senyawa hidrokarbon jenuh sedangkan alkena, alkuna, dan senyawa aromatik termasuk senyawa tak jenuh. Alkana tidak mudah bahkan tidak bereaksi sama sekali dengan brom pada suhu kamar dan dalam keadaan gelap, tetapi bila ada cahaya dapat terjadi reaksi substitusi dengan cepat. R – CH – CH2 + Br 2
cahaya
R – CH – CH2 + HBr
H
Br
Reaksi ini dapat dengan mudah dikenal dengan hilangnya warna brom dan terbentuknya hidrogen bromida. Berbeda dengan alkana, alkena mudah sekali bereaksi dengan brom melalui reaksi adisi pada suhu kamar sekalipun tanpa cahaya. R – CH – CH = CH2
Br 2
R – CH – CH – – CH CH2 Br
Br
Alkana juga lamban reaksinya dengan oksidator, seperti permanganat dalam suasana netral atau alkali, sedangkan alkena mudah sekali teroksidasi pada suhu kamar. Perubahan warna yang terjadi dapat digunakan untuk menguji ada
tidaknya ikatan rangkap, asal saja molekul tidak mengandung gugus lain yang juga mudah teroksidasi. 3R – CH = CH2 + KMnO4
H2O
ungu
3R – CH – CH2 + 2MnO4 + 2 KOH OH
OH
coklat
Alkena dapat juga mengalami reaksi adisi dengan asam sulfat pekat dan senyawa alkil sulfonat yang diperoleh larut baik d alam asam sulfat pekat. R – CH = CH – R + H2SO4
R – CH2 – CH – R OSO3H
Meskipun benzena juga termasuk senyawa tak jenuh, namun tidak mengalami reaksi-reaksi seperti alkena. Benzena tidak mudah mengalami oksidasi dan lebih mudah mengalami substitusi daripada adisi. Br
Br 2
+ HBr
NO2 HNO3 H+
+ H2O
Untuk membedakan suatu alkohol termasuk alkohol primer, sekunder, atau tersier dapat dilakukan menggunakan pereaksi Lucas. Pereaksi Lucas dibuat dengan mereaksikan asam klorida pekat dengan seng klorida. Pengamatan yang terjadi ketika ditambah pereaksi Lucas adalah: 1. Untuk alkohol primer ketika ditambahkan pereaksi Lucas tidak terjadi perubahan karena tidak terjadi reaksi kimia. 2. Pada alkohol sekunder ketika ditambah pereaksi Lucas terjadi reaksi kimia namun sangat lambat. Untuk mempercepat reaksi yang terjadi yaitu dilakukan pemanasan, setelah pemanasan sekitar 10 menit akan terbentuk 2 lapisan.
3. Sedangkan alkohol tersier ketika ditambahkan pereaksi Lucas akan bereaksi dengan cepat membentuk alkil klorida yang tak larut dalam larutan. (Wanisabek, 2010). Oksidasi lembut yang terkendali dari alkohol sekunder menghasilkan keton. Turunan hidrokarbon yang molekulnya mempunyai ikatan rangkap dari karbon ke oksigen, sebagai ganti kedua hidrogen, pada posisi yang bukan ujung rantai,
disebut
keton.
Persamaan
umum
berikut
melukiskan
oksidasi
keseluruhan: RCHR’
+
[O]
RCR’ +
OH
O
alkohol
keton
H2O
sekunder Seperti dalam hal oksidasi alkohol primer menjadi aldehida, pada skala komersial, oksigen atmosfer digunakan bilamana mungkin. Misalnya, aseton, keton yang paling meluas penggunaannya, dihasilkan secara komersil terutama dengan oksidasi 2-propanol dengan oksigen lewat suatu katalis tembaga: 2CH3CHCH3 + O2 OH
Cu
2CH3CCH3 + 2OH O
(Keenan, 1992: 388). Aldehid dan keton adalah senyawa-senyawa sederhana yang mengandung sebuah gugus karbonil, sebuah ikatan rangkap C=O. Aldehid dan keton termasuk senyawa yang sederhana jika ditinjau berdasarkan tidak adanya gugus-gugus reaktif yang lain seperti – OH atau – Cl yang terikat langsung pada atom karbon di gugus karbonil, seperti yang biasa ditemukan misalnya pada asam-asam karboksilat yang mengandung gugus – COOH. Pada aldehid, gugus karbonil memiliki satu atom hidrogen yang terikat padanya bersama dengan salah satu dari gugus berikut:
Atom hidrogen lain
Atau, yang lebih umum, sebuah gugus hidrokarbon yang bisa berupa gugus alkil atau gugus yang mengandung sebuah cincin benzen O CH3
O
C
CH3CH2
C
H
H
Etanol
propanol
Pada keton, gugus karbonil memiliki dua gugus hidrokarbon yang terikat padanya. Sekali lagi, gugus tersebut bisa berupa gugus alkil atau gugus yang mengandung cincin benzen. O CH3
O
C
CH3CH2
C
CH3
CH3
propanon
butanon
(Clark, 2007). Alkohol dengan paling sedikit satu hidrogen melekat pada karbon pembawa gugus hirdroksil dapat dioksidasi menjadi senyawa-senyawa karbonil. Alkohol primer menghasilkan aldehida yang dapat dioksidasi lebih lanjut menjadi asam, alkohol sekunder menghasilkan keton. H R
C
H OH
R
C
OH O
R
C
O
H alkohol primer
aldehida
asam
R’ R
C
R’ OH
oksidator
R ’
C
O
H alkohol sekunder
keton
Alkohol tersier tidak dapat dioksidasi. Oksidator yang umum digunakan di laboratorium untuk tujuan ini adalh H2CrO4 (diturukan dari kalium dikromat,
K 2Cr 2O7 dan asam kuat), dan kromat anhidrida, CrO3 yang keduanya 6+
mengandung Cr . Untuk alkohol primer, oksidasi dapat dihentikan pada tahap aldehida dengan pereaksi khusus. Kompleks campuran piridin dengan kromat anhidrida dengan perbandingan 2 : 1 dalam pelarut nonpolar memberikan aldehida dengan hasil yang cukup baik (Rasyid, 2009: 136-137). Formaldehid, suatu gas tak berwarna, mudah larut dalam air. Larutan 40% dalam air dimasukkan formalin, yang digunakan dalam pengawetan cairan dan jaringan. Formaldehid juga digunakan dalam pembuatan resin sintetik. Polimer dari formaldehida, yang disebut paraformaldehida, digunakan sebagai antiseptik dan insektisida. Asetaldehida adalah bahan baku dalam pembuatan asam asetat, anhidrida asetat, dan esternya, yaitu etil asetat. Aseton adalah keton yang paling o
penting. Ia merupakan cairan volatil (titik didih 56 C) yang mudah terbakar. Aseton adalah pelarut yang baik untuk macam-macam senyawa organik, baik digunakan sebagai pelarut perms, lak, dan plastik (Petrucci, 1987: 272).
IV. ALAT DAN BAHAN A.
Senyawa organik jenuh dan tidak jenuh
1. Alat
Tabung reaksi 2 cm 4 buah dan rak tabung reaksi
Gelas ukur 10 mL
Pipet tetes
2. Bahan
Heptana (C7H16)
Benzena (C6H6)
Sikloheksena (C6H11)
Larutan 0,5 % Kalium Permanganat (KMnO4)
B.
Alkohol primer, Alkohol sekunder, dan Alkohol tersier
1. Alat
Tabung reaksi 1 cm 10 buah dan rak tabung reaksi
Pipet tetes
2. Bahan
Larutan 10% Natrium Hidroksida (NaOH)
Etanol (C2H5OH)
1-propanol (C3H7OH)
2-propanol (C3H7OH)
Reagen lucas
n-butil alkohol (C4H9OH)
Reagen Bordwell-Willman
Aseton (C3H6O)
Tert-butil alkohol [(CH3)3COH]
Sikloheksanol (C6H11OH)
Etilen glikol
Resorsinol
Trifenil karbonil
Aquades (H3O )
Tert-butanol [(CH3)3COH]
2-butanol (C4H9OH)
Kolesterol
Larutan 1 % Besi (III) klorida (FeCl3)
Fenol (C6H5OH)
2-naftol (C10H9OH)
C.
+
Aldehid dan Keton
1. Alat
Tabung reaksi besar 10 buah dan rak taung reaksi
Pipet tetes
Termometer
Gelas kimia
Erlenmeyer 50 mL
Gelas ukur 10 ml
Kaki tiga dan kasa asbes
Pembakar spritus
Labu bulat 50 mL
2. Bahan
Asetaldehid (CH3CHO)
Aseton (C3H6O)
Formaldehid (CH2O)
Benzaldehid (C6H5CHO)
Sikloheksanon (C6H10O)
Reagen benedict
Larutan natrium hidroksida (NaOH) 5 % dan 10 %
Larutan Perak nitrat (AgNO3) 5 %
Larutan amonia hidroksida (NH4OH) 2%
n-heptaldehid (C6H13CHO)
V. PROSEDUR KERJA 1. Senyawa jenuh dan tak jenuh a) Reaksi hidrokarbon dengan larutan permanganat
Memasukkan 1 ml larutan KMnO4 0,5% ke dalam tabung reaksi 1 dan 2 kemudian memasukkan 1 ml benzena ke dalam tabung 3.
Menambahkan 5 tetes alkana ke dalam tabung 1, 5 tetes sikloheksena ke tabung 2, dan 2 ml larutan KMnO4 ke tabung 3.
Mengocok dengan baik
2. Alkohol primer, alkohol sekunder, dan alkohol tersier a) Uji kelarutan
Ke dalam enam tabung reaksi memasukkan 0,5 ml dari masing-masing senyawa berikut: etanol, n-butil alkohol, tert -butil alkohol, sikloheksanol, etilen glikol, dan fenol.
Menambahakan 2 ml ke dalam tiap-tiap tabung reaksi kemusian mengocok.
b) Reaksinya dengan alkali
Memasukkan 0,5 ml dari masing-masing senyawa berikut: n-butil alkohol, sikloheksanol, fenol, dan 2-naftol ke dalam empat tabung reaksi yang berlainan.
Menambahkan 5 ml larutan NaOH 10% kedalam tiap-tiap tabung reaksi.
Mengocok dan mengamati.
c) Uji lucas
Memasukkan 2 ml reagen lucas ke dalam masing-masing empat tabung reaksi.
Menambahkan 5 tetes alkohol yang hendak diuji (1-butanol, 2-butanol, sikloheksanol, dan tert -butanol).
Mengocok dan mencatat waktu yang dibutuhkan untuk mencapai larutan menjadi keruh atau memisah menjadi dua lapisan.
d) Uji Bordwell-Wellman
Meletakkan 1 ml aseton di dalam 5 tabung reaksi yang berlainan.
Menambahkan 1 tetes cairan alkohol yang hendak diuji (1-butanol, 2-butanol, tert -butil alkohol, kolesterol, dan trifenil karbonil).
Mengocok hingga larutan menjadi jernih.
Menambahkan sambil dikocok 1 tetes reagen Bordwell-Wellman.
e) Reaksi fenol dengan Besi (III) klorida
Melarutkan 1 atau 2 tetes senyawa yang hendak diuji (fenol, resorsinol, dan 2-propanol) d idalam 3 buah tabung reaksi yang berlainan yang telah berisi 5 ml air.
Memasukkan 1 atau 2 tetes larutan besi (III) klorida ke dalam masing-masing tabung reaksi kemudian mengocok.
3. Aldehid dan Keton a) Uji cermin kaca tollens
Menyiapkan 4 tabung reaksi yang berisi reagen Tollens.
Menguji benzaldehid, aseton, sikloheksanon, dan formaldehid, dengan cara menambahkan masing-masing 2 tetes bahan tersebut ke dalam tabung uji.
Menggoncangkan campuran dan mendiamkan selama 10 menit.
Bila reksi tidak terjadi, menempatkan tabung reaksi di dalam air panas (55 C)
o
selama 5 menit. Mencatat apa yang terjadi. b) Uji benedict
Menambahkan 5 ml reagen Benedict ke dalam masing-masing dari empat tabung reaksi.
Ke dalam masing-masing tabung reaksi, menambahkan beberapa tetes bahan yang diuji (Formaldehid, n-heptaldehid, aseton, dan sikloheksanon).
Menempatkan tabung reaksi di dalam air mendidih dan mengamati perubahan yang terjadi 10-15 menit.
c) Kondensasi aldol
Menambahkan 0,5 ml asetaldehid kepada 4 ml larutan NaOH 1%.
Menggoncangkan dengan baik dan mencatat baunya ( dari asetaldehid yang tidak bereaksi).
Mendidihkan camputan selama 3 menit dan mengamati bau tengik yang khas dari asetaldehid yang terbentuk.
VI. HASIL PENGAMATAN 1. Senyawa jenuh dan tidak jenuh a) Reaksi hidrokarbon dengan larutan permanganat
1 ml larutan KMnO4 0,5% (ungu) + 5 tetes alkana (bening)
dikocok
2 lapisan (lapisan atas: bening dan lapisan bawah: larutan ungu) tidak bereaksi.
1 ml larutan KMnO4 0,5% (ungu) + 5 tetes sikloheksena (bening)
dikocok
2 lapisan (lapisan atas: endapan hitam dan lapisan bawah: lapisan bening).
1 ml benzena + 2 ml larutan KMnO4 (ungu)
dikocok
2
lapisan
atas: lapisan bening dan lapisan bawah: lapisan ungu) tidak bereaksi.
(lapisan
2. Alkohol primer, alkohol sekunder, dan alkohol tersier a) Uji kelarutan dikocok
0,5 ml etanol + 2 mL aquades
0,5 ml n-butil alkohol + 2 mL aquades
larutan bening (larut) dikocok
2 lapisan (lapisan atas:
lapisan yang menyerupai minyak dan lapisan bawah: lapisan bening) (tidak larut).
0,5 mL tert-butil alkohol + 2 mL aquades
0,5 ml sikloheksanol + 2 ml aquades
dikocok
dikocok
larutan bening (larut). 2
lapisan
(lapisan
atas:
lapisan yang menyerupai minyak dan lapisan bawah: lapisan bening) (tidak larut). b) Reaksinya dengan alkali
dikocok
0,5 ml n-butil alkohol + 5 ml NaOH
2
lapisan
(lapisan
atas:
lapisan yang menyerupai minyak dan lapisan bawah: lapisan bening).
0,5 ml sikloheksanol + 5 ml NaOH
dikocok
2
lapisan
(lapisan
atas:
lapisan yang menyerupai minyak dan lapisan bawah: lapisan bening)
0,5 ml fenol + 5 ml NaOH 10% dikocok
0,5 ml 2-naftol + 5 ml NaOH 10%
larutan bening.
dikocok
larutan bening.
c) Uji Lucas
2 ml reagen lucas + 5 tetes sikloheksanol
dikocok
2 lapisan (lapisan atas:
lapisan bening yang menyerupai minyak dan lapisan bawah: bening).
2 ml reagen lucas + 5 tetes tert -butil butanol
dikocok
larutan keruh ( waktu
untuk menjadi keruh dan terbentuk 2 lapisan yaitu 1 menit 54 detik)
d) Uji Bordwell-Wellman
1 ml aseton + 1 tetes tert -butil alkohol Bordwell-Wellman
dikocok
dikocok
bening + 1 tetes reagen
orange dan terbentuk padatan putih. dikocok
1 ml aseton + 1 tetes kolesterol + reagen Bordwell-Wellman
bening (terbentuk padatan putih) dikocok
biru bening dan terbentuk padatan
biru tua. e) Reaksi fenol dengan Besi (III) klorida dikocok
2 ml H2O + 2 tetes fenol + 2 tetes FeCl3
2 ml H2O + 2 tetes resorsinol + 2 tetes FeCl3
2 ml H2O + 2 tetes 2-propanol + 2 tetes FeCl3
larutan bening.
dikocok
larutan coklat tua.
dikocok
larutan bening.
3. Aldehid dan keton a) Uji cermin kaca tollens
Reagen tollens + 2 tetes benzaldehid
dipanaskan
tidak terbentuk cermin
perak. dipanaskan
Reagen tollens + 2 tetes aseton
Reagen tollens + 2 tetes sikloheksanon
terbentuk cermin perak.
dipanaskan
terbentuk cermin
perak.
Reagen tollens + 2 tetes formaldehid
dipanaskan
tidak terbentuk cermin
perak. b) Uji Benedict
5 ml reagen Benedict + formaldehid
5 ml reagen Benedict + heptaldehid
dipanaskan dipanaskan
biru. 2 lapisan (lapisan atas:
minyak dan lapisan bawah: biru). dipanaskan
5 ml reagen Benedict + aseton
5 ml reagen Benedict + sikloheksanon
biru.
dipanaskan
2 lapisan (lapisan atas:
minyak dan lapisan bawah: biru).
c) Kondensasi Aldol
4 ml larutan NaOH 1% + 0,5 ml asetaldehid berbau sengit
dididihkan selama 3 menit
warna:
orange
warna: kuning telur dan berbau sengit.
dan
VII. PEMBAHASAN 1. Senyawa Jenuh dan Tak Jenuh a) Reaksi hidrokarbon dengan larutan permanganat Pada percobaan ini, kalium permanganat direaksikan dengan alkana, sikloheksena, dan benzena. Kalium permanganat yang direaksikan dengan alkana terbentuk dua lapisan yaitu; lapisan atas berupa larutan bening dan lapisan bawah berupa larutan ungu. Hal ini menandakan bahwa tidak terjadi reaksi. Kalium permanganat yang direaksikan dengan sikloheksena membentuk 2 lapisan yaitu, lapisan atas berupa endapan hitam dan lapisan bawah berupa lapisan bening. Hal ini menandakan bahwa terjadi suatu reaksi karena adanya perubahan warna. Sedangkan kalium permanganat yang direaksikan dengan benzena membentuk 2 lapisan, yaitu lapisan atas berupa larutan bening dan lapisan bawah berupa lapisan ungu yang menandakan tidak terjadi reaksi karena tidak adanya perubahan warna. Hasil pengamatan yang diperoleh sesuai dengan teori yang menyatakan bahwa alkana yang merupakan senyawa jenuh lamban reaksinya dengan oksidator seperti permanganat dalam suasana netral atau alkali sedangkan sikloheksena yang merupakan senyawa tak jenuh mudah sekali bereaksi teroksidasi pada suhu kamar, perubahan warna yang terjadi dapat digunakan untuk menguji ada tidaknya ikatan rangkap. Namun, pada benzena tidak sesuai dengan teori. Reaksinya adalah: OH 3
+ 2 KMnO4 + 4 H2O
3
+ 2 MnO2 + 2 KOH OH
Sikloheksena
kalium
air
permanganat
C7H16 Heptana
+
KMnO4 kalium permanganat
glikol
mangan dioksida
+ Benzena
KMnO4
kalium permanganat
2. Alkohol Primer, Alkohol Sekunder, Alkohol Tersier a) Uji kelarutan Uji kelarutan ini bertujuan untuk menguji kelarutan masing-masing alkohol yang akan diuji dalam air, apakah larut sempurna, larut sebagian, dan tidak larut sama sekali. Faktor-faktor yang dapat mempengaruhi kelarutan dalam zat cair, yaitu kepolaran, panjang rantai, jenis ikatan hidrogen atau tidak, dan kemungkinan terjadinya senyawa lain yang sejenis air. Alkohol yang diuji yaitu etanol, n-butil alkohol, sikloheksanol, etilen glikol, dan fenol. Setelah direaksikan dengan H2O, etanol, tert -butil alkohol, etilen glikol, dan fenol menghasilkan larutan bening yang menunjukkan bahwa keempat alkohol yang diuji tersebut larut dalam air. Sedangkan pada n-butil alkohol dan sikloheksanol membentuk 2 lapisan yaitu lapisan atas yang menyerupai minyak dan lapisan bawah berupa lapisan bening. Menurut teori, kelarutan dipengaruhi oleh massa jenis, gugus hidrokarbon, gugus OH-nya, dan percabangannya. Pada fenol, etanol, tert -butil alkohol, dan etilen glikol memiliki gugus OH dan hidrokarbon yang pendek sedangkan sikloheksanol juga memiliki gugus OH tetapi rantai karbonnya jenuh dan panjang sehingga sukar larut dalam air. Selain itu, alkohol dan fenol merupakan senyawa kimia yang memiliki gugus fungsi hidroksil dan kedua senyawa ini memungkinkan terjadinya ikatan hidrogen antara molekunya dan senyawa lain yang sejenis dengan air, sehingga kedua senyawa ini mempunyai kelarutan yang besar dalam air. b) Reaksinya dengan alkali Pada percobaan ini, senyawa yang diuji adalah n-butil alkohol, sikloheksanol, fenol, dan 2-naftol. n-butil alkohol yang direaksikan dengan natrium hidroksida (NaOH) membentuk 2 lapisan yaitu lapisan atas yang menyerupai minyak dan lapisan bawah berupa lapisan bening. Sikloheksanol yang direaksikan dengan NaOH juga membentuk 2 lapisan yaitu lapisan atas yang menyerupai minyak dan lapisan bawah
berupa lapisan bening. Hal ini disebabkan oleh adanya perbedaan kepolaran antara suatu zat. Sedangkan pada fenol dan 2-naftol yang masing-masing direaksikan dengan NaOH 10% menghasilkan larutan bening. Hal ini sesuai dengan teori yang menyatakan bahwa apabila fenol dan 2-naftol direaksikan dengan NaOH akan membentuk garam natrium. Reaksinya adalah: -
OH + Fenol
+
O Na NaOH
+
natrium hidroksida
H2O
natrium peroksida
air -
OH + NaOH 2-naftol
+
O Na
+ H2O
natrium hidroksida
natrium naftaloksida
air
c) Uji Lucas Uji lucas ini bertujuan untuk mengetahui kecepatan reaksi alkohol primer, sekunder, dan tersier. Alkohol yang diuji yaitu sikloheksanol, tert -butanol. Reagen Lucas yang direaksikan dengan sikloheksanol membentuk 2 lapisan yaitu lapisan atas bening menyerupai minyak dan lapisan bawah berupa lapisan bening. Sedangkan reagen Lucas yang direaksikan dengan tert -butanol menghasilkan larutan keruh. Waktu yang diperlukan untuk menjadi keruh dan terbentuk 2 lapisan yaitu 1 menit 54 detik. Hal ini sesuai dengan teori bahwa alkohol bereaksi dengan hidrogen halida menghasilkan alkil halida. Reaksinya yaitu: OH
Cl + HCl
Sikloheksanol
ZnCl2
+ H2O
1-klorosikloheksana
CH3
CH3 ZnCl2
CH3
C
OH
+ HCl
CH3
CH3
C
Cl
+ H2O
CH3
tert -butil alkohol
tert -butil klorida
d) Uji Brodwell- Wellman Uji brodwell-Wellman ini didasarkan pada perbedaan kemampuan alkohol dalam mengalami reaksi oksidasi. Uji ini bertujuan untuk melihat kemampuan reaksi alkohol primer, sekunder, dan tersier terhadap asam kromat. Pada percobaan ini, larutan yang diuji yaitu tert -butil alkohol dan kolesterol. Tert -butil alkohol yang direaksikan dengan aseton menghasilkan larutan bening dan setelah penambahan setetes reagen Brodwell-Wellman menghasilkan larutan berwarna orange dan membentuk padatan putih. Sedangkan kolesterol yang direaksikan dengan aseton menghasilkan larutan bening dan padatan putih. Setelah penambahan reagen Brodwell-Wellman menghasilkan larutan yang berwarna biru kuning dan terbentuk padatan biru tua. Hal ini sesuai dengan teori bahwa alkohol primer dan alkohol sekunder mudah teroksidasi oleh asam kromat. Alkohol yang dioksidasi mereduksi kromium menjadi Cr-III yang menimbulkan kekaburan dan berwarna hijau. Sedangkan alkohol tersier tidak dapat dioksidasi. Reaksinya adalah:
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH + 2 CrO3
H2O
CH3CH2CH2CHO + Cr 2O3
alkohol primer CH3 – CH2 – CH – CH3 + 2 CrO3 H2O OH alkohol sekunder CH3 CH3 – C – OH + 2 CrO3 CH3 alkohol tersier
CH3CH2CCH3 + Cr 2O3 O
+ 2 CrO3
OH
+ Cr 2O3
O Kolesterol
e) Reaksi fenol dengan besi(III) klorida Pada percobaan ini, senyawa yang diuji adalah fenol, resorsinol, dan 2-propanol. Fenol dan 2-propanol yang masing-masing direaksikan dengan FeCl3 menghasilkan larutan yang berwarna cokelat tua. Pada fenol dan 2-propanol menunjukkan bahwa tidak terjadi suatu reaksi karena tidak adanya perubahan warna, warna bening yang dihasilkan merupakan FeCl3. Sedangkan resorsinol dapat bereaksi yang ditandai dengan adanya perubahan warna menjadi cokelat tua. Hal tersebut tidak sesuai dengan teori yang menyatakan bahwa fenol yang mengandung gugus hidroksil terikat pada karbon tak jenuh akan bereaksi dengan FeCl3 dengan membentuk senyawa kompleks yang ditandai dengan adanya perubahan warna. Alkohol biasa tidak bereaksi dengan FeCl3. Reaksi ini dapat membedakan fenol dengan alkohol. Reaksinya adalah:
OH 3
O + FeCl3
Fe O
Fenol
besi (III) klorida
+ 3 HCl O
senyawa kompleks
asam klorida
3. Aldehid dan Keton a) Uji cermin kaca Tollens Dalam pengujian ini, reagen yang digunakan adalah reagen Tollens yaitu ion kompleks perak amoniak dalam keadaan basa. Senyawa yang diuji adalah
benzaldehid, aseton, sikloheksanon, dan formaldehid. Pada benzaldehid dan formaldehid yang masing-masing direaksikan dengan reagen Tollens menghasilkan tidak terbentuknya cermin perak. Sedangkan aseton dan sikloheksanon yang masingmasing direaksikan pula dengan reagen Tollens menghasilkan cermin perak. Hal tersebut tidak sesuai dengan teori yang menyatakan bahwa keton tidak dioksidasi oleh reagen sedangkan aldehid dapat teroksidasi oleh reagen. Ini disebakan karena kurangnya ketelitian pada saat pencampuran zat. Pada percobaan ini, reagen Tollens digunakan untuk membedakan alehid dan keton. Reaksinya adalah:
Pengujian dengan benzaldehid O 2 Ag(NH3)3OH + C6H5CHO
C6H5 – C – O - NH4 + 2 Ag + 3 NH3 + H2O
Pengujian dengan aseton O 2 Ag(NH3)3OH + CH3 – C – CH3
Pengujian dengan formaldehid O 2 Ag(NH3)3OH + HC – H
O HC – O – NH4 + 2 Ag + 3 NH3 + H2O
Pengujian dengan sikloheksanon O 2 Ag(NH3)3OH +
b) Uji Benedict Pada percobaan ini, bahan yang di uji adalah formaldehid, heptaldehid, aseton, dan sikloheksanon. Formalehid direaksikan dengan reagen Benedict kemudian dipanaskan menghasilkan larutan yang berwarna biru. Sedangkan heptaldehid yang direaksikan dengan reagen Benedict kemudian dipanaskan menghasilkan 2 lapisan, yaitu lapisan atas berupa minyak dan lapisan bawah berupa larutan yang berwarna biru. Aseton yang direaksikan dengan reagen Benedict kemudian dipanaskan menghasilkan larutan berwarna biru sedangkan sikloheksanon yang direaksikan dengan reagen Benedict kemudian dipanaskan membentuk 2 lapisan
yaitu lapisan atas berupa minyak dan lapisan bawah berupa larutan berwarna biru. Pada formaldehid dan heptaldehid tidak sesuai dengan teori yang menyatakan bahwa aldehid akan mereduksi ion tembaga (II) menjadi tembaga (I) oksida dan menghasilkan endapan merah gelap dari tembaga (I) oksida. Hal ini disebabkan karena pada aldehid terdapat ikatan C – H yang dapat diubah menjadi ikatan C – O sedangkan pada keton tidak memiliki ikatan C – H sehingga tidak dapat melakukan reaksi oksidasi. Reaksinya yaitu: O
O
HC – H + 2 Cu
2+
-
-
+ 5 OH
H – C – O + Cu2O
+ 3 H2O
formaldehid O 2+
CH3 – C – CH3 + 2 Cu
-
+ 5 OH
aseton O
O
C6H5C – H + 2 Cu
2+
-
-
+ 5 OH
C6H5C – O + Cu2O
+ 3 H2O
benzaldehid
c) Kondensasi Aldol Aldol merupakan senyawa karbon yang dihasilkan dari suatu sintesis senyawa organik yang memilki dua gugus fungsi, yaitu alkohol (-OH) dan aldehid (-CHO). Nama aldol diambil dari turunan aldehid dan alkohol. Asetaldehid yang direaksikan dengan larutan NaOH menghasilkan larutan yang berwarna orange dan mengeluarkan bau sengit. Setelah dididihkan selama 3 menit maka larutan tersebut berubah warna menjadi kuning telur dengan bau yang sengit. Hal ini sesuai dengan teori bahwa jika asetaldehida direaksikan dengan larutan basa yang encer maka akan terkondensasi sesamanya menghasilkan aldol yang apabila dipanaskan akan menyingkirkan air menghasilkan aldehid tak jenuh yaitu krotonaldehid. Reaksinya yaitu: O
O -
CH3 – C – H
[OH ]
-
H2C - C – H + H2O
Asetaldehid akan berkondensasi sesamanya: O
-
O -
CH3 – C – H + H2C - C – H
O
O
H3C – CH – CH2 – C – H
O H3C – CH – CH2 – C – H OH
VIII. KESIMPULAN DAN SARAN A. Kesimpulan 1) Senyawa jenuh merupakan senyawa yang tidak memiliki ikatan rangkap dan termasuk senyawa jenuh adalah alkana, sedangkan senyawa yang tak jenuh adalah senyawa yang memiliki ikatan rangkap dan yang termasuk senyawa tak jenuh adalah alkuna dan senyawa aromatik. 2) Alkohol primer, alkohol sekunder, dan alkohol tersier dapat dibedakan berdasarkan kecepatan reaksinya di mana alkohol primer lambat bereaksi dari alkohol sekunder dan lebih lambat bereaksi dari alkohol tersier, atau berdasarkan pada karbon kationnya. 3) Aldehid dan keton walaupun memiliki gugus fungsi yang sama yakni karbonil (C=O), tetapi aldehid bereaksi lebih cepat daripada keton terhadap suatu pereaksi yang sama. Aldehid sangat mudah dioksidasi menghasilkan asam karboksilat sedangkan keton tidak melakukan reaksi yang serupa.
B. Saran 1) Diharapkan kepada praktikan untuk memahami prosedur kerja dari praktikum yang akan dilakukan agar diperoleh hasil yang memuaskan. 2) Diharapkan kepada praktikan agar lebih terampil dalam pelaksanaan praktikum agar terhindar dari hal-hal yang tidak diinginkan selama praktikum berlangsung.
DAFTAR PUSTAKA
Clark, Jim. 2007. Mengenal Aldehid dan Keton. (http://www.chem-is-try.org, diakses pada 11 Mei 2011). Keenan, Charles W, dkk. 1992. Kimia untuk Universitas. Jakarta : Erlangga. Petrucci, Ralph H dan Suminar. 1987. Kimia Dasar . Jakarta : Erlangga. Rasyid, Muhaidah. 2009. Kimia Organik I . Makassar : Badan Penerbit UNM. Tim Dosen Kimia Organik. 2011. Penuntun Praktikum Kimia Organik I. Makassar: Jurusan Kimia FMIPA UNM. Wanibesak, Emser. 2010. Cara Membedakan Alkohol Primer, Sekunder, dan Tersier . (http://www.chem-is-try.org, diakses pada 11 Mei 2011).
JAWABAN PERTANYAAN
Senyawa Hidrokarbon Jenuh dan Tak Jenuh 1. Endapan yang berwarna cokelat tersebut adalah MnO4 dengan reaksi : OH + KMnO4
H2O
+ MnO4 + KOH OH
Alkohol Primer, Alkohol Sekunder, Alkohol Tersier 2.
Kelarutan alcohol ditentukan oleh beberaa factor, yaitu bagian hidrokarbon suatu alcohol bersifat hidrofob, gugus hidroksil alcohol bersifat hidrofil dan percabangan meningkatkan kelarutan. Antara 1-propanol dan 1 heptanol yang sukar larut dalam air adalah 1-hepatnol karena makin panjang rantai alcohol maka tingkat kelarutannya dalam air semakin kecil.
3.
-
OH
+
O Na
+ NaOH 10%
+
H2O
Fenol lebih asam daripada sikloheksanol karena merupakan alcohol yang bersifat asam lemah. Sedangkan fenol merupakan asam yang lebih kuat daripada alcohol karena ion pengoksidanya distabilkan oleh resonansi, maka kesetombangan untuk pembentukannya lebih disukai dibandingkan pada ion alkoksida. 4.
Cara membedakan iso – propil dan benzene secara kimia yaitu dengan reaksi oksidator KMnO4. Iso – propil yang merupakan alcohol sekunder akan teroksidasi menjadi aldehid dan lebih lanjut menjadi asamnya. Sedangkan benzene tidak mengalami oksidasi pada suhu kamar. Antara sikloheksanol dan fenol dapat direaksikan dengan NaOH. Fenol akan bereaksi dengan NaOH membentuk garamnya yang larut baik dalam air sedangkan sikloheksanol tidak bereaksi dengan NaOH. Hal ini disebabkan oleh alkohol tidak bereaksi dengan larutan alkali.
5.
Pengaruh dari reagen Lucas terhadap masing-masing senyawa dimana isobutil alkohol membutuhkan waktu yang terlalu lama untuk bereaksi kemudian 2- metilsiklopentanol dan terakhir adalah 1- metilsiklopentanol.
6.
Pada soal no. 5 yang tidak teroksidasi dengan reagen Brodweel – Wellman adalah 1- metilsiklopentanol.
Aldehid dan Keton 7. a) Pereaksi Tollens dengan formaldehid O
O -
-
-
H – C – H + 2 Ag(NH3) 2 + 3 OH
H – C – O + 2 Ag + 4 NH3 + 2 H2O
b) Pereaksi Fehling dengan heptaldehid O
O
CH3(CH2)5C – H + 2 Cu
2+
-
+ 5 OH
-
CH3(CH2)5C – O + Cu2O + 3 H2O
c) Pembuatan benzaldehid fenilhidrazon O
HN
CH – OH H2O
C – H + H2 N N – NH NH C=N
fenilhidrazin d) Pembuatan sikloheksanon oksim OH H2O = O + H2 N – OH
H2O
H2O
H2O = NOH
NO O
C – OH
NOH H2O
+ H2 N – OH NH4OH
e) Pengujian iodoform terhadap 2-pentanon O
O -
3 I – I + CH3 – C – C3H7
8.
+
CH3 – C – C3H4I2 + 3 I2 + 3 I + 3 H
Kondensasi aseton dengan benzaldehid yang dikatalis oleh basa O CH3 – C – H OH
O
O
CH3 – C – H – CH2 – C – H
O
O
CH3 – C – CH2 – C – H
O CH3 – CH2 – CH2 – C – OH
9.
Penggunaan yang praktis dari pereaksi Tollens yaitu membedakan aldehid dan keton. Aldehid dapat mereduksi Tollens menjadi perak sedangkan keton tidak dapat dioksidasi oleh reagen Tolles, cara membedak an senyawa ini: a. 3-pentanol dengan pentanol Direaksikan dengan menggunakan reagen Luas 3-pentanol akan bereaksi dengan reangen karena merupakan alcohol sekunder sedangkan pentanol akan bereaksi apabila suhu dinaikkan / dipanaskan. b. Benzaldehid dengan asetofenon Menambahkan reagen Tollens, benzaldehid akan mereduksi reagen Tollens dan membentuk cermin perak sedangkan keton tidak bias bereaksi dengan reagen Tollens.
10. Peranan natrium asetat dalam pembuatan oksim adalah meningkat Cl pada hidroksilamin klorida sebab dalam pebuatan oksim dibutuhkan hidroksilamin. Natrium asetat berperan sebagai katalis dan untuk mempercepat terbentuknya Kristal.
